姜黄素及其还原改性产物光谱性质研究

姜黄中姜黄素、去甲氧基姜黄素、双去甲氧基姜黄素的光稳定性分析赵欣1，王爱里1，袁园2，袁丹1*1. 沈阳药科大学中药学院，辽宁沈阳 1100162. 武警四川总队医院，四川乐山 614000摘要：目的研究姜黄中姜黄素、去甲氧基姜黄素、双去甲氧基姜黄素的光稳定性，并对双去甲氧基姜黄素光化学反应产物进行考察。

方法姜黄的甲醇提取液于棕色量瓶储存，在自然光/避光条件下放置0、1、2、4、6、8 h后，HPLC 法测定其指标成分姜黄素、去甲氧基姜黄素、双去甲氧基姜黄素量的变化；LC-MS法分析双去甲氧基姜黄素光化学反应产物。

结果姜黄素、去甲氧基姜黄素在自然光/避光条件下均有良好的稳定性；双去甲氧基姜黄素在避光条件下稳定，见光条件下发生光化学反应。

结论姜黄素和去甲氧基姜黄素具有良好稳定性，双去甲氧基姜黄素在自然光照射下不稳定，因此，姜黄药材分析供试液应于棕色量瓶中避光保存。

关键词：姜黄素；去甲氧基姜黄素；双去甲氧基姜黄素；光稳定性；HPLC；LC-MS中图分类号：R286.011 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2013)10 - 1338 - 04DOI：10.7501/j.issn.0253-2670.2013.10.026Photostability of curcumine, demethoxycurcumin, and bisdemethoxycurcumin in rhizomes of Curcuma longaZHAO Xin1, WANG Ai-li1, YUAN Yuan2, YUAN Dan11. Department of Traditional Chinese Medicine, Shenyang Pharmaceutical University, Shenyang 110016, China2. Sichuan Police General Hospital, Leshan 614000, ChinaAbstract: Objective To study the photostability of curcumin (Cur), demethoxycurcumin (DMCur), and bisdemethoxycurcumin (BDMCur) in the rhizomes of Curcuma longa, and to investigate the photochemical conversion product of BDMCur. Methods The stock solution of the extracts from the rhizomes of C. longa was kept in brown volumetric flasks. Then the absorbances of Cur, DMCur, and BDMCur were determined by HPLC analysis, and the solutions were placed in the daylight or daylight/dark conditions for 0, 1, 2, 4, 6, and 8 h. The photochemical conversion products of BCMCur were detected by LC-MS analysis. Results Both Cur and DMCur were stable in the daylight and daylight/dark conditions. BDMCur was liable to photochemical reaction in the daylight condition. Conclusion Both Cur and DMCur have good photostabilities, but BDMCur is not stable in daylight condition. As a result, the sample solution of the rhizomes of C. longa should be conserved in dark.Key words: curcumin; demethoxycurcumin; bisdemethoxycurcumin; photostability; HPLC; LC-MS姜黄中的有效成分姜黄素类化合物为姜黄属植物姜黄、郁金、莪术等干燥根茎的主要活性物质，包括姜黄素（curcumin, Cur）、去甲氧基姜黄素（demethoxycurcumin，DMCur）、双去甲氧基姜黄素（bisdemethoxycurcumin，BDMCur）等。

姜黄色素的稳定化研究及应用前景近年来天然色素日益受到人们重视，而开发具有一定营养价值或药理作用的功能性天然色素，是色素工业发展的一个重要方向。

姜黄色素，又称为"郁金黄色素"，是姜科植物姜黄的提取物。

姜黄素具有利胆、行气、抗炎、抗氧化、抗菌、抗动脉粥样硬化、镇痛、降血脂、抗癌等诸多药理作用。

同时作为一种天然色素，姜黄色素着色力强，且安全无毒，是我国食品卫生法允许使用的食用天然色素，同时也是联合国粮农组织(FAO)和世界卫生组织(WHO)所规定的使用安全性很高的天然色素之一。

可广泛用于饮料、糕点、糖果、冰激淋等多种食品，是当前最具开发价值的食用天然色素之一。

1姜黄色素的理化性质姜黄色素是一种植物多酚，主要成分包括姜黄素(C21H20O6)、脱甲氧基姜黄素(C20H18O5)、脱双甲氧基姜黄素(C19H16O4)，是自然界中极为稀少的二酮类有色物质。

姜黄色素呈橙黄色粉末结晶状态，具有类似胡椒芳香，稍有苦味。

熔点为179～182℃。

姜黄色素为亲脂性物质，不溶于水、苯和乙醚等，溶于甲醇、乙醇、冰醋酸、丙二醇、乙酸乙酯和碱性溶液。

在不同pH条件下呈现的颜色不同。

对光、热稳定性差。

有很好的着色性，特别是对蛋白的着色力强。

姜黄色素的最大允许日摄入量(ADI)为0.1mg/kgbw。

2姜黄色素的稳定性影响因素姜黄分子中含有多个双键以及酚羟基、羰基等基团，因此很容易发生化学反应。

其稳定性易受光照、温度、酸度等多种因素的影响。

酸碱度是影响姜黄色素稳定性的一个重要因素。

偏酸性环境中姜黄色素呈浅黄色，在中性环境中则呈现玫瑰红色，而在碱性环境下姜黄色素呈红褐色或棕色。

因此可作为化学反应指示剂测定硼离子。

此外有研究表明在姜黄色素在pH≤4.5的酸性溶液中易出现沉淀，而在碱性条件下色素则呈可溶状态。

有学者还研究了姜黄色素在不同pH的缓冲液中的稳定性，试验结果表明，在pH为中性的缓冲液中姜黄色素分解最快。

温度越高，姜黄色素显色能力越差。

姜黄素及其衍生物抗菌抗炎作用研究进展姜黄素及其衍生物抗菌抗炎作用研究进展本文关键词：姜黄，衍生物，研究进展，抗菌，抗炎姜黄素及其衍生物抗菌抗炎作用研究进展本文简介：近年来随着抗生素的不合理使用，出现了越来越多的耐药菌，多重耐药菌已成临床感染性疾病治疗的难题，尤其是对于儿童患者。

研发新型抗菌药物阻止耐药菌的产生及传播已迫在眉睫。

姜黄及其多酚类化合物姜黄素具有广谱抗菌抗炎作用，近年来受到广泛关注。

研究证实，姜黄素及其衍生物对细菌的生长繁殖有抑制作用，并能通过与体内姜黄素及其衍生物抗菌抗炎作用研究进展本文内容：近年来随着抗生素的不合理使用，出现了越来越多的耐药菌，多重耐药菌已成临床感染性疾病治疗的难题，尤其是对于儿童患者。

研发新型抗菌药物阻止耐药菌的产生及传播已迫在眉睫。

姜黄及其多酚类化合物姜黄素具有广谱抗菌抗炎作用，近年来受到广泛关注。

研究证实，姜黄素及其衍生物对细菌的生长繁殖有抑制作用，并能通过与体内不同分子靶标相互作用在细菌介导的感染性疾病中发挥重要作用[1].1 姜黄素及其衍生物姜黄素是从姜科植物根茎中提取出来的一种黄色色素，是具有多种生物学活性的多酚类化合物。

自1910年首次从姜黄根茎中分离提取出其活性成分后，许多研究者对其广泛的药理作用进行了深入的研究。

姜黄在古亚洲被用作香料、食用色素、食品保存剂及传统药物已有上百年的历史。

数十年前有学者指出，姜黄素及其衍生物具有抗菌活性，近期研究发现其还有抗炎、抗氧化、抗肿瘤、抗病毒等作用[2-4].有研究报道，即使姜黄素摄入达到12 g/d的高浓度对人体几乎无副作用[5].但姜黄素水溶性差，组织生物利用度低[6], 近年来通过在基本结构上改变部分侧链合成衍生物，再与纳米粒子结合制成纳米颗粒，或通过不同方式给药以克服这些缺陷，同时增强其抗菌抗炎活性[7-8].2 姜黄素及其衍生物的抗菌作用姜黄素可以抑制链球菌属、葡萄球菌属、大肠埃希菌、铜绿假单胞菌、克雷伯菌等细菌的生长，抑制细菌生物膜形成，增加机体对细菌的清除能力，并能通过减少炎症细胞聚集、细胞因子过度表达及增加活性氧清除能力减少机体损伤，经常被用于细菌性疾病的治疗[9-10].姜黄素及其衍生物可以通过多种机制抑制细菌生长。

姜黄素及其衍生物的抗氧化作用研究概况第22卷第8期1998年12月浙江中医学院JOURNALOFZHEJIANGCOLLEGEOFTCMV o】.22No.6Dec~mber1998—2-,7,姜黄素及其衍生物的抗氧化作用研究概况魁革平沃兴德,…关键词姜黄素≤二胞些雌一氧化损伤DNA』)_梭/关键词姜黄素脂质过氧化细胞趣化傍盟一氧化损伤—E酚性色素姜黄素(Cureumin)其衍生物(脱甲姜黄素(分子质量368)氧基姜黄素,双脱甲氧基姜黄素)为姜科姜黄属植物姜黄(CurcumalongaL.)的主要有效成份,其药理作用有抗氧化,抗感染,抗炎,抗凝,降血脂,抗动脉粥样硬化等.其中抗氧化及抗动脉粥样硬化的药理作用越来越受到人们的关注.氧化作用每时每刻都影响着体内生理病理过程,不仅外源性氧化剂可以引起细胞内活性氧(Reactiveoxygenspecies,ROS)的堆积,而且细胞本身的有氧化谢过程中亦有ROS的产生.ROS具有很高的生物活性,很容易与生物大分子反应,直接损害或者通过一系列过氧化链式反应而引起广泛的生物结构破坏,如Ros能氧代修饰低密度脂蛋白,参与动脓粥样硬化形成.为了减少有氧代谢过程中ROS对机体的损伤,国内外学者设想用抗氧化药物抑制ROS的毒性作用.近几年国外学者对姜黄素抗氧化作用研究较多,发现姜黄素及其衍生物是一种新型抗氧化剂,具有抑制金属离子Fe,Cu诱导脂质过氧化,抑制细胞氧化修饰低密度脂蛋白,保护DNA免受过氧化脂质损伤等作用.本文主要对酚性色素姜黄素(Cucumin)及其衍生物抗氧化作用的研究进展作一简要综述.1姜黄素爰其衍生物的分子结构和性质姜黄酚性色素主要是姜黄素,脱甲氧基姜黄素(Desmethoxycurcurnin),双脱甲氧基姜黄素(Be—smetho~ycurcumin),其化学结构见图.姜黄素及其衍生物易溶于有机溶剂,乙醇,碱性水溶液,其结构特点是同一分子结构中同时具有酚及口一二酮结构,是一种新型的天然抗氧化剂2姜黄素及其衍生物抗氧化作用2.1姜黄素抑制空气氧化脂质作用:姜黄素具有抗cH3000cURCUMlN脱甲氧基姜黄素(分子质量337)00.OHOHBESMETHOXYCURCUMIN附图萎黄素,脱甲氧基萎黄素,双脱甲氧基萎黄素化学结构空气氧化脂质作用.Toda等报道用亚油酸空气氧化作用来检测姜黄素抗氧化活性,结果显示姜黄素具有明显的抗氧化作用,它的亚油酸空气氧化Ic为】.83Xl0(硫代巴比妥酸值)和】.15×】0(过氧化物值).姜黄素抗氧化作用Ic高于羟苯丁酸酯而低于DI一a生育酚.6王广勋主编.中药药理毒理与临床.天津科技翻译出版公司.1992:2597国家医药管理局中草药情报中心站编.植物药有效成分手册.北京:人民卫生出版社,1986;2818许实波.姜黄素的药理作用研究概况中草药.1991;22 (8):1409许实披.姜黄素的抗氧化作用中草药t1991;22(6):264*国家中医药管理局科研基金资助课题(92BO49)?10?1O石晶.姜黄素对高脂血症大鼠血浆和肝脏超氧化物歧化酶和脂质过氧化物的影响.中草药,1997:28(5):28511盂庆橡.姜黄素对血小板聚集及血粘度的影响.第一军医大学,1990;23(4):364l2石晶.姜黄素对大鼠血小板聚集和血栓形成的影响.军医进修学院,1996;17(1):31(牧稿日靳1998—07171第6期赵革于.等:姜黄紊置其衍生物的抗氧化作用研究概况2.2姜黄素抑制Fe,Cu离子诱导脂质过氧化作用;姜黄素具有抑制金属离子Fe,Cu诱导的脂质过氧化及细胞损伤作用.在体外实验Fer,ton反应中.姜黄素具有极强的清除羟自由基作用,清除率达69.Reddy等”体内实验发现姜黄素(灌胃给药30mg/kg?d.10天)能抑制Fe(30mg/kg,嗟腔注射)诱导的Wester大鼠肝细胞损害作用.表现为姜黄素降低Fe’诱导的肝匀浆及血清过氧化脂质.怍者认为姜黄素是通过抑制脂质过氧化而发挥抗肝细胞毒作用的.我们的实验证实姜黄素在体外具有抑制Cu”诱导氧化修饰低密度脂蛋白的作用.不同浓度姜黄素与Cu.一(10/~mol/I)及低密度脂蛋白在37C共同孵育]0小时,用硫代巴比妥酸反应比色法测定丙二醛含量.坫果显示姜黄素8S/~molIL即能抑制Cu”对低密度脂蛋白的诱导氧化作用,其抑制脂质过氧化Ic.为9.5~mol/I低密度脂蛋白琼脂糖凝胶电泳结果显示:当姜黄素浓度大于8.5/amol/L时能抑制Cu一对低密度脂蛋白颗粒中的蛋白质部分的诱导氧化修饰作用.Sreejayan等”..体外实验发现姜黄素能抑制Fe”诱导肝微粒体及脑匀浆组织脂质过氧化作用.姜黄素与其衍生物的抗氧化作用相等, 并且比a一生育酚抗氧化作用强2,3姜黄素抑制亚硝酸盐诱导氧化作用tUnnikr—ishnan等”研究发现姜黄素具有抗亚硝酸诱导氧化血红蛋白作用,保护血红蛋白不被氧化成为高铁血红蛋白.其抗氧化活性具有浓度依赖性.但当血红蛋白氧化进入自身催化阶段后再加姜黄素却没有观察到其抗氧化活性实验结果显示姜黄索与其衍生物抗氧化作用相等.而其酚羟基乙酰化后抗氧化活性明显减弱我们认为姜黄素是通过去除过氧化物,二氧化复而发挥抗氧I艺作用,姜黄素与其衍生物分子中甲氧基对其抗氧化能力影响不大,而酚羟基与其抗氧化能力有关.Brouel.等研究发现低浓度姜黄素能抑制内毒素激活的巨噬细胞一氧化氯合成酶活性.体外培养内毒素激活的巨噬细胞用姜黄素处理并测定培养上清液亚硝酸盐含量,结果显示:姜黄索抑制巨噬细胞释放一氧化氮Icj为6mmol/L,Noth ernblot和免疫印迹分析结果显示一氧化氮合成酶mRNA和蛋白含量下降因此,姜黄素能抑制诱导型一氧化氮产生,减少过氧亚硝基阴离子形成,并有去除过氧亚硝基阴离子的作用2.4姜黄素抑制细胞氧化修饰低密度脂蛋白作用:我们的研究发现姜黄素具有抑制内皮细咆,巨噬细胞,平滑肌细胞氧化修饰低密度脂蛋白的作用.上述三种细胞经体外培养后分别与低密度脂蛋白,加或不加姜黄素的无酚红,无血清DMEM培养基培养32 ,1~o4测定培养上清液中琉代巴比妥酸反应物含量, 琼脂糖凝胶电泳冽定培养上清液中的低密度脂蛋自电泳迁移率,结果显示姜黄素浓度8.5/*moI/L即有抑制三种细胞氧化修饰低密度脂蛋白的作用,而含姜黄素培养上清液中的乳酸脱氢酶含量并没有升高.说明姜黄索抗细胞氧化修饰低密度脂蛋白的作用并不是通过损伤细胞而实现的.本实验室用高胆固醇,高甘油三脂膳食造成高脂血症动物模型,观察姜黄素降血脂及抗动脉粥样硬化作用.结果发现姜黄素不但能降低血清脂质浓度,并且具有抑制血浆过氧化脂质作啊.Joe等.用含姜黄素培养液培养大鼠腹腔巨噬细胞,发明10mmol/L姜黄素能完全抑制巨噬细胞产生超氧阴离子,过氧化氢和亚硝酸在饲料中添加姜黄素喂养8周,继续灌胃2周后取腹腔巨噬细胞体外培养并测定超氧阴离子,过氧化氢和亚硝酸,结果显示:与对照组比较,给药组腹腔巨噬细胞释放Ros减少2.5姜黄素抗氧化损伤DNA的作用:Shin,Lin等”“研究证实姜黄素能抑制致癌利乙酸内豆蔻沸渡醇的氧化脂质和诱变捉癌作用N]HaT3用乙酸肉豆蔻沸渡醇处理后3O分钟,黄嘌呤氧化酶活性升高1.8倍.使黄嘌呤氧化酶催化反应生成ROS,进而氧化脂质和核苷酸,使脱氧鸟苷酸转变为8一羟基脱氧鸟苷酸,引起基因发生突变而产生致癌作用.与单独给100gg/L乙酸肉豆蔻沸波醇组比.同时给2mmol/ L姜黄紊和】00~g/L乙酸肉豆蔻沸波醇组的黄嘌呤氧化酶活性降低22.7.高压液相电化学测定结果表明:用诱变刺乙酸肉豆蔻沸波醇处理体外培养鼠成纤维细咆,能使鼠成纤维细胞DNA中8一羟基鸟苷酸含量升高,而姜黄索能抑制此诱变剂诱导氧化鸟苷酸生成8一羟基鸟苷酸,说明姜黄素既有抗氧化又有抗诱变作用.Shalini等.”研究证实姜黄水提液100pg/L具有保护DNA免受过氧化损伤的作用,其抑制率达80.Rajakumar等研究发现75mmol/L姜黄黎即能抑制黄嘌呤一黄嘌呤氧化酶系统产生的超氧阴离子抑制率达403结语体内LDL被氧化修饰成为氧化LDL,氧化LDL与清道夫受体具有很高的亲和力,易被巨噬细胞和合成型平滑肌细胞吞噬,大量脂质在细胞内储积后可形成泡沫细胞,参与动脉粥样硬化的形成.体内LDL氧化修饰的确切机理还不十分清楚,但易发生在动脉粥样硬化血管壁中,由于ROS,一氧化氮和LDL周时存着.三者独立又相互影响.成为动脉粥样硬化技生和发展的重要因素.R0s对低密度脂蛋白氧化修饰起重要作用,羟自由基作为脂质过氧化链支链式反应的主要引发剂,其来源于除超氧阴离子自由基与过氧化氢以外的途径.最常见的是过氧亚硝基阴离子(ONOO～),ONOO+H一NO+OH而过氧亚硝基阴离子由一氧化氮和超氧阴离子自由基反应生成.继而与氢离子反应生成羟自由基.引发脂质过氧化,过氡亚硝基阴离子使载脂蛋白被修饰姜黄素具有极强去除羟自由基作用,又有去除过氧亚硝基阴离子作用,同时又有抗过氧化脂质损伤,降血脂作用因此具有降血脂和抗氧化双重作用的姜黄素作为抗动脉粥样硬化药物具有良好的开发前景.第22卷第6期l998年12月浙江中医学院JOURNALOFZHEJIANGCOLIEGEOFTCMV0I’22No6Decemberlg987_2一”姜黄对高胆固醇和高脂肪膳食小鼠脂代谢的影响沃*t金明敏(浙江中医学院分子医学研究所杭州310009)fi2.m.2fi296?2g提要用含10猪油,1o蛋黄,o.8胆固醇的饲料喂小鼠.造成食饵性高脂血症应用姜黄,降脂宁和烟酸进行实验性治疗,发现姜黄能显着地降低血清和肝脏胆固醇扣甘油三酯含量.尤以降甘油三酯作用胖症的治疗除节食外.减步体脂是治疗的主要目的.在降血脂方面.由于治疗上的需要产生了一批祛脂乙酯,烟酸和树脂类药物.近来又有象舒降之一类的新药阿世.但由于副作用大,在临床使用受到一定的限制.近年来许多学者对植物药天然溅肥和降血脂成份的研究日益受到重棍.我们在过去10年减肥和降血脂中草药研究中.积累了一些经验初步筛选出一些具有减肥和降血脂的中草药和复方.证明姜黄能降低血清和主动脉胆固醇和甘油三酯舍量”.但对其作用机制丁解尚步.我们使用小鼠造成食饵性高脂血症,观察姜黄对高血脂动物血糖,血清和肝组织中胆固醇,甘油三酯厦血清脂蛋白的影响,初步探讨其减肥和降血脂机理.1材料与方法雌性昆明种小鼠,体重2o一23g,正常组喂6E基础饲料,实验组每天每只小鼠喂鲰含1O%猪油,10蛋黄,o.8胆固醇的高脂饲料.使其形成食饵性高脂血症,25天后分成4组; 模型组每天插管喂饲lml生理盐水;姜黄组每天插管喂饲lm140Og/Ir的生药煎剂;降脂宁组每天插管喂饲lm[4g/L的降脂宁f烟酸组每天插管喂饲lm[16g/I的烟酸.正常组和模型组喂饲lml生理盐水.处死前一天撒去饲料,仅留饮用水第10天喂药1h后处死.取血和肝组织进行测定高猪油造型组使用古18猪油饲料.每天每只小鼠喂饲6g.其它处理同上.血和肝脏的胆固醇和甘油三酯用异丙醇提取法,高铁醋酸一硫酸显色法{曼I定胆固醇,己酰丙酮显色法测定甘油三酯, 参考文献1ReddyAC.LokeshBR.EffectofCtarcuminandeugenoloniron?inducedhepatictoxcilyinrats.Toxicology.1996】07(1):392SrJayan,RaoMN.Curcuminoidsapotentinhibitorsof lipidperoxidation.JPharmPharmacol,1994;46(12):10133RajakumarDV.Rao—MN.Antioxidontpropertiesofdehy drozingeroneandCurcumininratbrainhomogenates.Mol CellBiochem,1994;140(1):734UnnikrishrtanMK.RaoMN.Cureumininhibitsnitrogen dioxideinducedoxidalionofhemoglobin.MolCell_Bicchem.1995{146(1):355UnnikrishnanMK,RaoMN.1nhibitionofnitritejndueed oxidicedofhemoglobinbycurcuminoids.Pharmazie,1995;50(7):4906UnnikrishnanMK.RaoMN.Curcumininhibitsnitritein—ducedmethemoglobinFormation.FEBS—Lett,l992;30l(2):1957Brouet1.OhshimaH.CurcumJn,allanti—tumourpromoterandantiinflammatoryagent.inhibitsinductionofnitricox*国家中医药管理局科研基金资助课题(92B049)?12?idesynthaseinactivatedmacrophages.Biochem—Biophys—ResCommum,L995;206(2):5338Joe—B,Lokesh—BR.Roleofcapsaicin.ctlrculllJtlanddietaryn3fattyacidsinloweringthegenerationofreactiveoxygen speciesinrtperitonealmacrophages.BiochlmBiophysAc—ta.1994;1224(2):2559LIN—jk.shih—cA.InhibitoryeffectofCurcuminOnxathine ehydrogenase/oxidaseinducedbyphobot-r12一myristate一13一acetateinNIH3T3celts.CarcjnoⅡenes1s,l994;l5(8):17l7IOShih~CA.LLJKInhibitionof8hydroxydeoxyguanosine formationbycl~’cunin1nmousefibrobtas tcells.Careino- genesis,l993.14(4):7O91lShalini—VK.Srinivas—L.LipidperoxideinducedDNAdam age:protectionbyturmeric(curcumalonga)MolcellBiochem.1987;77(1):312Rajakumar—DV.RaoMN.Ant[oxidantpropertiesofdehy—drozingeroneandcurctlmininratbrainhomogenatesMot CellBlochem,l9g4;14O(1):73(收稿日期1998061o ,.,一。

第21卷第2期2005年2月农业工程学报T r ansactions of the CSA E V ol.21　N o.2F eb.　2005姜黄色素提取及防腐效果研究张有林,韩军岐※,卢琛慧,梁锦丽(陕西师范大学食品工程系,西安710062)摘　要:研究了姜黄色素(Curcumin )的提取工艺和防腐效果。

试验表明:用N a 2HPO 4-柠檬酸缓冲液,在30g 脱脂姜黄粉中加入8倍的水和酶活为800u/mL 的A -淀粉酶液5.0mL 、酶活为300u/m L 的果胶酶液0.5mL 、酶活为30u/mL 的纤维素酶液2.0mL ,用浓度为1mol/L 的盐酸调pH 值至4.5,50℃下酶解120min,再用浓度为1mol/L 的氢氧化钠调pH 值至10,浸提60min 过滤。

第二、第三次浸提不再加酶,直接加入6倍和5倍的水,用上述同样的方法调节pH 值,分别浸提50min 和45m in 。

三次提取液混合,用浓度为1mo l /L 的盐酸调pH 值至6.0使姜黄色素沉淀,经离心分离和真空冷冻干燥,姜黄色素得率为5.47%。

浓度在0.025%以上的姜黄色素碱水溶液对馒头、豆腐、熟牛肉有良好的防腐效果,浓度在0.05%以上对苹果原汁具有防腐性。

姜黄色素经加热煮沸后防腐作用降低。

关键词:姜黄色素;复合酶提取;防腐性中图分类号:T S 202.3 文献标识码:A 文章编号:1002-6819(2005)02-0144-05张有林,韩军岐,卢琛慧,等.姜黄色素提取及防腐效果研究[J ].农业工程学报,2005,21(2):144-148.Zhang Y oulin,Han Junqi,L u Chenhui,et al.Ex tra ct ion and antiseptic effect of cur cumin on fo ods[J].T r ansactions of the CSAE ,2005,21(2):144-148.(in Chinese w it h Eng lish abstr act )收稿日期:2004-06-28　修订日期:2004-09-09作者简介:张有林(1956-),男,甘肃镇原县人,博士,副教授,硕士生导师,从事食品科学与果蔬贮藏保鲜方面的科研与教学工作。

《姜黄素纳米混悬剂的制备及体内外研究》一、引言姜黄素是一种天然的植物色素，具有多种生物活性，包括抗氧化、抗炎、抗肿瘤等作用。

然而，由于姜黄素的水溶性差、生物利用度低等问题，限制了其在医药领域的应用。

近年来，纳米技术的发展为解决这一问题提供了新的思路。

本文旨在研究姜黄素纳米混悬剂的制备方法，并探讨其在体内外的药效学特性。

二、姜黄素纳米混悬剂的制备1. 材料与试剂本实验所需材料包括姜黄素、表面活性剂、稳定剂等。

所有试剂均为分析纯，购自国内外知名生产厂商。

2. 制备方法采用纳米沉淀法结合表面活性剂和稳定剂，制备姜黄素纳米混悬剂。

具体步骤如下：将姜黄素溶于有机溶剂中，加入表面活性剂和稳定剂，然后加入水相中，通过纳米沉淀法制备得到姜黄素纳米粒子。

最后，通过离心、洗涤、干燥等步骤得到姜黄素纳米混悬剂。

三、体内外研究1. 体外研究（1）粒径及形貌分析采用动态光散射法测定姜黄素纳米粒子的粒径及分布，利用透射电子显微镜观察其形貌。

结果显示，制备得到的姜黄素纳米粒子粒径较小，分布均匀，形貌良好。

（2）药物释放研究通过模拟体内环境，研究姜黄素纳米混悬剂的药物释放特性。

结果显示，姜黄素纳米混悬剂具有较好的药物缓释性能，可实现药物的缓慢释放。

2. 体内研究（1）动物模型建立选用适当动物模型，如小鼠或大鼠，进行姜黄素纳米混悬剂的体内药效学研究。

（2）药效学研究通过比较姜黄素纳米混悬剂与游离姜黄素在体内的药效学差异，探讨姜黄素纳米混悬剂的生物利用度和药效。

结果显示，姜黄素纳米混悬剂可显著提高姜黄素的生物利用度，增强其药效。

四、结论本文采用纳米沉淀法成功制备了姜黄素纳米混悬剂，并通过体外及体内实验研究了其药效学特性。

结果显示，姜黄素纳米混悬剂具有较小的粒径、良好的形貌、优异的药物缓释性能以及显著的生物利用度和药效增强作用。

这为解决姜黄素水溶性差、生物利用度低等问题提供了新的思路和方法，有望为姜黄素在医药领域的应用提供新的途径。

特产研究Special Wild Economic Animal and Plant Research169DOI：10.16720/ki.tcyj.2023.055姜黄素的化学成分分析及药理作用研究进展聂思垚1，聂会军2，程兰3，姜威1※（1. 佳木斯大学附属第一医院，黑龙江 佳木斯 154000；2. 黑龙江省银川乡卫生院，黑龙江 佳木斯 156433； 3. 佳木斯大学，黑龙江 佳木斯 154000）摘要：姜黄素是一种从姜黄根茎中提取的多酚类物质，常用作食品着色剂。

姜黄素是目前研究的热点药物之一，具有广阔的应用前景。

国内外对其药理作用进行了研究，表明姜黄素具有广泛的药理作用，例如抗菌、抗氧化、抗凋亡、抗肿瘤和抗转移活性等。

相关研究证明，姜黄素可能在幽门螺杆菌（Helicobacter pylori）感染中起到保护胃损伤的作用。

本文通过对体外早期细胞培养、动物研究和几项临床前试验的研究发现，姜黄素对包括癌症、胃部疾病和心脑血管疾病在内的各种疾病有治疗作用。

本文阐述了姜黄素的抗菌作用，抗癌和抗氧化作用并详细介绍了一些关键的信号和效应分子。

姜黄素在多种疾病发生发展中的作用及机制，将为多种疾病的预防和治疗提供新的思路，对多种疾病的诊断及防治有着重要意义。

关键词：姜黄素；幽门螺杆菌；抗菌作用；抗氧化；抗癌作用中图分类号：R284.2文献标识码：A文章编号：1001-4721（2023）02-0169-06NIE Siyao1, NIE Huijun2, CHENG Lan3, JIANG Wei1※(1. The First Affiliated Hospital of Jiamusi University, Jiamusi 154000, China; 2. Yinchuan Township Health Center，Jiamusi156433, China; 3. Jiamusi University, Jiamusi 154000, China)Absrtact: Curcumin is a polyphenol substance extracted from the rhizome of Curcuma longa, commonly used as the food colorant. Curcumin is one of the hot drugs in the current research and has a broad application prospect. Its pharmacological effects have been extensively studied at home and abroad. Studies have shown that curcumin has a wide range of beneficial effects, such as antibacterial, antioxidant, anti apoptosis, anti-tumor and anti metastasis activities. These pleiotropic elucidations have led many studies to prove that curcumin may play a protective role in gastric injury in Helicobacter pylori infection. In this review, we discussed the chemical constituents and pharmacological effects of curcumin. Through the research on early cell culture in vitro, animal research and several preclinical trials, curcumin has potential therapeutic value for various diseases, including cancer, gastric diseases, cardio cerebrovascular diseases. In this paper, the antibacterial effect of curcumin is described, and the anticancer, antioxidant effects of curcumin, as well as some key signaling and effector molecules are introduced in detail. Finally, we conclude that the role and mechanism of curcumin in the occurrence and development of many diseases will provide new ideas for the prevention and treatment of many diseases, and have important significance for the diagnosis and prevention of many diseases. Keywords: curcumin; Helicobacter pylori; antibacterial effect; anti oxidation; anticancer effect姜黄素，是姜黄根茎的天然酚类活性成分，是从姜 黄根茎中提取的主要酚类物质。

食品研究与开发F ood Research And Development圆园19年8月第40卷第16期DOI :10.12161/j.issn.1005-6521.2019.16.038作者简介:周阿容(1993—),女(汉),硕士研究生,研究方向:食品科学。

*通信作者:曾绍校(1980—),男(汉),教授,博士,主要从事食品科学的研究。

姜黄素的功能特性及其毒理学研究进展周阿容，葛胜晗，孔子浩，林少玲，曾绍校*(福建农林大学,福建福州350000)摘要：姜黄素是从姜科植物姜黄中所提取的一种多酚类活性物质,现被广泛用作食品添加剂,常用作天然色素、调味剂、香料及防腐剂。

长期以来,科学者对姜黄素的生物活性与作用机制以及其体内、体外的毒性作用进行大量研究。

该文对姜黄素的理化性质、功能特性与作用机制以及潜在的毒性进行综述,旨在为其进一步开发利用提供一定的参考依据。

关键词：姜黄素;理化性质;功能特性;作用机制;毒理学The Functional Properties of Curcumin and Its Toxicological StudyZHOU A-rong ,GE Sheng-han ,KONG Zi-hao ,LIN Shao-ling ,ZENG Shao-xiao *(Fujian Agriculture and Forestry University ,Fuzhou 350000,Fujian ,China )Abstract ：Curcumin ，a polyphenol extract from Zingiberaceae turmeric ，is widely used as a food additive ，such as natural pigment ，flavoring agent ，spices and preservatives.For a long time ，scientific have conducted extensive researches on the biological activity and mechanism of curcumin and the toxic effects of curcumin in vitro and in vivo .The physicochemical properties ，functional properties ，mechanism and potential toxicity of curcumin ，aiming to provide a reference for further development and utilization were reviewed.Key words ：curcumin ；physical and chemical properties ；functional characteristics ；mechanism ；toxicology引文格式:周阿容,葛胜晗,孔子浩,等.姜黄素的功能特性及其毒理学研究进展[J].食品研究与开发,2019,40(16):219-224ZHOU Arong ,GE Shenghan ,KONG Zihao ,et al.The Functional Properties of Curcumin and Its Toxicological Study[J].Food Research and Development ,2019,40(16):219-224姜黄素是从印度香料姜黄根茎中提取的一种多酚类化合物,具有良好的热稳定性与着色性,是世界上销量最大的天然食用色素之一。

姜黄素的抗炎特性及其在肾脏疾病中作用机制的研究进展作者：尤燕舞来源：《右江医学》2013年第03期【关键词】姜黄素；肾脏疾病；作用机制文章编号：1003-1383（2013）03-0434-03中图分类号：R692.05文献标识码：Adoi：10.3969/j.issn.1003-1383.2013.03.057姜黄素（curcumin）是一种在传统医学中广泛应用的天然多酚，是从姜黄根茎中提取的姜黄磺胺类疏水多酚。

姜黄根包含三种最主要的姜黄素类：姜黄素、脱甲氧基姜黄素及双脱甲氧基姜黄素。

姜黄中最具有活性成分的姜黄素占77%，而另外二种成分分别占17%和3%。

近年来，大量实验研究证明其还具有抗炎、免疫调节、抗氧化、抗肿瘤等药理作用。

研究结果提示，姜黄素的药理作用及其在肾脏疾病治疗及预防中的作用机制已成为研究热点，本文就姜黄素在肾脏疾病中作用机制的研究进展作一综述。

姜黄素的结构和理化及抗炎的特性姜黄素属于二苯基庚烃类化合物，分子式为C21H20O6，相对分子量为368.37，密度为0.93，熔点在183℃。

其主链由不饱和脂族及芳香族基团组成，有2个邻甲基化的酚，还有一个β二酮功能基团，这种结构使姜黄素具有多种生物活性。

姜黄素易溶于甲醇、乙醇、氯仿、丙酮等有机溶剂中，微溶于乙醚和苯，难溶于水。

它是一种光敏性很强的物质，最大吸收峰在425 nm波长处，因此需避光保存，在强酸、强碱或高温环境中稳定性差。

姜黄素水溶性差，口服后大部分以原形排出体外，因此其血药浓度低、生物利用度不高，可能与其吸收、代谢有关。

姜黄素在小肠吸收时与葡萄糖醛酸、硫酸结合，此后还原为四氢姜黄素和六氢姜黄素，但结合和还原的比例尚未明确[1]。

另外，在肝脏中也发现了姜黄素结合或还原产物。

有学者研究发现姜黄素在大鼠体内以还原为姜黄素还原物为主，经进一步代谢后才与葡萄糖醛酸结合[2]。

研究发现姜黄素在抗炎症反应中具有不可思议的功效。

姜黄素的天然抗炎活性与吲哚美辛、保泰松等具有危险副作用的甾体类药物和非类固醇类药物的功效相当。

姜黄素的研究进展及其抗肿瘤作用概况冯为;胡林峰【摘要】介绍姜黄素的相关物理化学性质,并对其在抗肿瘤方面的药用研究进展进行了综述.【期刊名称】《中国现代药物应用》【年(卷),期】2011(005)013【总页数】2页(P117-118)【关键词】姜黄素;抗肿瘤【作者】冯为;胡林峰【作者单位】311100,杭州余杭区星桥街道社区卫生服务中心;浙江中医药大学生命科学学院【正文语种】中文姜黄作为中药最早记载于《唐本草》，距今有1300多年的历史。

姜黄素(Curcumin)是从姜黄的根茎中提取出来的一种脂溶性酚类色素，是一种天然的食品添加剂，是姜黄发挥作用的主要活性成分，具有破血行气、通经止痛的功能。

姜黄素几乎不溶于水，受可见光紫外线影响易发生光降解。

经过多年的研究发现姜黄素具有多种药理活性，如:抗炎、抗氧化、抗诱变、抗凝、降血脂、抗动脉硬化等，尤其对肿瘤细胞有明确的抗肿瘤作用。

笔者就姜黄素及其抗肿瘤作用作一概述。

1 姜黄素的理化特征姜黄素分子式为C21H20O6，分子量368.37，密度0.93，熔点183℃，折射率1.4155-1.4175。

主链为不饱和脂族及芳香族基团，易溶于甲醇、乙醇、丙酮、醋酸乙酯和碱液中，不溶于水，微溶于苯和乙醚。

碱性条件呈红褐色，酸性条件呈浅黄色，可与金属离子，尤其与铁离子形成螯合物或受氧化而导致变色。

耐还原性、着色力强，对蛋白质着色较好。

是一种光敏性很强的物质，需避光保存，在425nm波长附近有最大吸收峰。

姜黄素在高温或强酸、强碱环境中稳定性较差;蔗糖、麦芽糖、Zn2+、Fe2+、Fe3+对姜黄素有增色作用;苯甲酸钠、柠檬酸、酒石酸、Cu2+可使姜黄素褪色;维生素C、Na+、K+、Mg2+对姜黄素无明显影响［1］。

2 姜黄素的代谢姜黄素的血药浓度低，生物利用度不高，口服后约有89%以原形随粪便排出体外，16%随尿液排出体外，可能与其吸收、代谢有关。

姜黄素在小肠吸收时有生物转化(与葡萄糖醛酸，硫酸结合，还原为四氢姜黄素和六氢姜黄素)，但结合和还原的比例还不明确［2］。

生姜中姜黄素含量检测方法的改进研究引言：生姜是一种常见的调味品和中药材，在传统医学中被广泛应用于治疗消化不良、感冒发热等疾病。

姜黄素是生姜中的一种重要成分，具有抗氧化、抗炎、抗肿瘤等多种生物活性。

因此，精确测定生姜中姜黄素含量对于保证生姜药效的质量和安全至关重要。

本文旨在探讨生姜中姜黄素含量检测方法的改进研究。

1. 传统色谱法的不足传统的姜黄素含量检测方法主要依赖于色谱分析技术，如高效液相色谱（HPLC）和气相色谱（GC）。

这些方法通常需要复杂的样品前处理步骤，如提取、纯化和富集，耗时且操作复杂。

此外，传统色谱方法的分析效果还受到许多因素的影响，如样品的复杂性、分离成分的选择和分析条件的优化等。

因此，对于未经优化的样品，传统色谱法的灵敏度和准确性可能无法满足需求。

2. 基于液相质谱法的改进研究近年来，随着科技的进步，液相质谱法（LC-MS）逐渐成为生物样品分析的常用方法之一。

相比传统色谱法，LC-MS具有更高的分辨率和选择性，可以准确测定复杂样品中的成分。

在生姜中姜黄素含量的测定中，LC-MS可以通过结合质谱的灵敏度和选择性来提高测定的准确性。

3. 新型样品前处理方法的探索传统的样品前处理方法往往包括冰醋酸提取、回流提取和固相富集等步骤。

这些方法不仅复杂，还可能引入一些干扰物质。

因此，研究人员开始寻找新的样品前处理方法来改进姜黄素的检测。

例如，近年来有学者提出了超声波辅助提取、微波辅助提取和固相微萃取等新技术，可以有效提高提取效率并减少样品损失。

4. 新型质量标准的建立为了提高生姜中姜黄素含量的检测准确性和可靠性，必须建立一套合理的质量标准体系。

目前，关于生姜中姜黄素的质量标准主要以国家药典和相关行业标准为依据。

然而，由于生姜产地和品种的差异，这些标准可能无法满足各地区和不同种类生姜的检测要求。

因此，建立一套全面、准确的质量标准还是一个亟待解决的问题。

5. 可追溯性和质量控制的重要性姜黄素作为一种药物成分，其质量控制非常重要。

姜黄素性能改良的研究进展
郑彦敏;刘佳;韩密荣;孙丙林
【期刊名称】《河北企业》
【年(卷),期】2013(000)006
【摘要】姜黄素化学名称为[1，7-二（4-羟基-3-甲氧基苯基）-1，6-庚二烯-3，5-二酮]，橙黄色结晶性粉末，易溶于冰乙酸，能溶于醇。

不溶于水，在中性至碱性条件下不稳定，见光易分解。

化学结构对称，其结构中含有的2个不饱和的羰基、2个酚羟基和1个活泼的亚甲基都是能与生物大分子相结合的潜在位点。

【总页数】1页(P144)
【作者】郑彦敏;刘佳;韩密荣;孙丙林
【作者单位】河北远征药业有限公司;河北远征药业有限公司;河北远征药业有限公司;华北制药华胜有限公司
【正文语种】中文
【相关文献】
1.基于分子交联的蛋白膜性能改良技术的研究进展 [J], 高贵贤;王稳航
2.纳米材料改良义齿基托力学性能及抗菌性能的研究进展 [J], 曾越;夏海斌;王敏
3.高浓麦汁改良提高啤酒酵母发酵性能的研究进展 [J], 赵伯辰;雷宏杰
4.不同品种母猪繁殖性能的改良研究进展 [J], 陈辉
5.生物质炭基肥缓释性能及对土壤改良的研究进展 [J], 赵泽州;王晓玲;李鸿博;任树鹏;陈静;王琳玲
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212第13卷 第2期 2011 年 2 月辽宁中医药大学学报JOURNAL OF LIAONING UNIVERSITY OF TCMVol. 13 No. 2 Feb .，20111　抗肿瘤作用姜黄素的抗肿瘤作用于1985年由印度学者Kuttan 首次提出，姜黄素的抗肿瘤作用被国内外学者逐渐重视。

姜黄素可以用于预防和治疗肿瘤，对多种肿瘤细胞的产生、增殖、转移均有抑制作用。

如结肠癌、胃癌、肝癌、乳腺癌、前列腺癌、皮肤癌、白血病等。

姜黄素可以作为抗突变剂和抗癌剂，美国国立肿瘤研究所已将其列为第3代癌化学预防药，姜黄素的抗肿瘤作用已经成为国内外学者的研究热点。

1.1　抑制结肠癌的作用 姜黄素对结肠癌发生、发展的各个阶段均有抑制作用。

Goel [1]认为COX-2对结肠癌的发生具有重要作用，姜黄素的作用机制就是显著抑制mRNA 及COX-2的蛋白表达。

1.2　抑制乳腺癌的作用 霍红梅等[2]用不同浓度的姜黄素作用于乳腺癌细胞株MCF-7细胞，结果证实，姜黄素具有剂量依赖的抗氧化与促氧化双重作用，不同浓度的姜黄素通过对乳腺癌细胞内氧化还原状态的调节参与了其抗肿瘤细胞增殖作用的机制。

1.3 姜黄素联合肿瘤坏死因子相关凋亡诱导配体（TNF-related apoptosis -inducing ligand，TRAIL）对肺癌细胞株A549生长抑制率和对细胞凋亡相关因子表达的影响，结果表明肺癌A549细胞对TRAIL 耐受时，姜黄素可能通过线粒体和非线粒体凋亡途径增加TRAIL 的敏感性。

1.4　抑制前列腺癌 姜黄素可下调前列腺癌细胞株PC3（p53null）的癌基因（MDM2）蛋白及mRNA，并呈时间和剂量依从性，增强肿瘤抑制基因p21Wafl/CIPI 的表达。

研究者推测下调MDM2基因有可能是姜黄素具有防癌和治癌作用的新机制[3]。

姜黄素药理作用研究进展郑玉强，邓立普（南华大学附属南华医院，湖南 衡阳 421002）摘 要：姜黄素（curcumin）是从姜科姜黄属植物姜黄、莪术、郁金等的根茎中提取的一种天然有效成分，可溶于甲醇、乙醇、碱、醋酸、丙酮和氯仿等有机溶剂，大量研究证明，姜黄素具有抗氧化、抗肿瘤、抗炎、清除自由基、抗微生物以及对心血管系统、消化系统等多方面药理作用。

姜黄素光度法（B）1. 办法原理姜黄素（Curcumin）是由植物中提取的黄色色素，以酮型和烯醇型存在。

姜黄素不溶于水，但能溶于甲醇、丙酮和冰乙酸中呈黄色。

在酸性介质中，与硼结合呈玫瑰红色的络合物，因反应条件不同可形成两种有色络合物，即玫瑰花青普(Rosocyanin )和红色姜黄素（Rubrocurcumin )。

前者是两个姜黄素分子和一个硼原子络合而成，检出敏捷度高（其摩尔吸光系数ε=1.80×105)，最大汲取峰在555nm，结构式如下：红色姜黄素则为一个姜黄素分子、一个草酸分子与硼的络合物，敏捷度较低（ε =4.0×104)，最大汲取峰在540nm。

玫瑰花青昔溶于乙醇后，在室温下1-2h稳定。

2．干扰及消退硝酸盐氮含量大于20mg/L时，产生干扰，必需除去。

可取适量水样，加氢氧化钙使呈碱性后，在水浴上蒸发至干，再渐渐灼烧以破坏硝酸盐。

再用一定量的0.1 mol/L盐酸溶解残渣，并定容，吸取1.00ml溶液举行测定。

当钙和镁的硬度超过100mg/L（以CaCO3计）时，分析结果可能偏高，可将样品通过阳离子交换树脂消退去。

经实验，l 0mg的Al3+、Cu2+、Fe3+、K+、Na+、Mg2+、 Mn 2+、PO3-4等对lmg的硼未见干扰。

3．办法的适用范围本办法的最低检出浓度为0.02mg/L,测定上限为1.0mg/L（相当于5.0mg/L HBO2),适用于饮用水、地表水、生活污水和废水中硼的测定。

4．仪器①分光光度计，l0mm比色皿。

②恒温水浴锅：温度为55℃±3℃。

③聚乙烯烧杯：50m1。

标准系列和水样所用所有蒸发皿，其大小、外形均应用相同，为塑料容器。

④搅棒：塑料棒或在玻璃棒大衣以聚乙烯管，并使管端封闭，其长短和蒸发皿相适应。

5．试剂①硼标准贮备溶液：精确称取1.4111g 硼酸（H3BO3）溶于去离子水中，转入1000m1容量瓶中并稀释至标线。