人教版高二下册化学选修五：第二章第二节芳香烃 学案设计
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第二节 芳香烃 [学习目标定位] 1.认识苯的分子结构和化学性质，学会溴苯、硝基苯的实验室制取。2.知道苯的同系物的结构与性质的关系，知道芳香烃的来源及其应用。
一、苯的结构与性质 1．苯的分子组成及结构特点
苯的分子式是C6H6，结构简式是，其分子结构特点：
(1)苯分子为平面正六边形结构。 (2)分子中6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内。 (3)6个碳碳键键长完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键。 2．苯的物理性质 苯是无色、有特殊气味的液体，把苯倒入盛碘水的试管中，振荡、静置，发现液体分层，上层呈紫红色，下层呈无色，说明苯的密度比水小，而且不溶于水。加几滴植物油于盛苯的试管中，振荡，发现植物油溶于苯，说明苯是很好的有机溶剂。 3．苯的化学性质 苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化，其化学性质不同于烷烃和烯烃。 (1)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，在空气中能够燃烧，燃烧时产生明亮的火焰并有浓烟产
生，燃烧的化学方程式为2C6H6＋15O2――→点燃12CO2＋6H2O。
(2)①苯不与溴水反应，但在催化剂作用下能与液溴发生取代反应，化学方程式为 。 ②苯与浓硝酸反应的化学方程式为
＋HNO3(浓)――→浓H2SO4△ ＋H2O。
(3)一定条件下，苯能与H2发生加成反应，化学方程式为。 4．溴苯和硝基苯的实验室制取 (1)溴苯的实验室制取 ①反应装置如图所示：
②长直导管的作用：一是_冷凝回流；二是_导气。 ③导管末端不能伸入液面中的原因是防止倒吸。 ④锥形瓶中的液体为AgNO3溶液，说明发生了取代反应而不是加成反应的现象是AgNO3溶
液中有浅黄色溴化银沉淀生成。 ⑤反应完毕以后，将烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯里，可以观察到烧杯底部有褐色不溶于水的液体，这可能是因为制得的溴苯中混有了溴的缘故。纯溴苯为无色液体，它比水重。 ⑥简述获得纯净的溴苯应进行的实验操作：先用水洗后分液(除去溶于水的杂质如溴化铁等)，再用氢氧化钠溶液洗涤后分液(除去溴)，最后水洗(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)、干燥(除去水)，蒸馏(除去苯)可得纯净的溴苯。 (2)实验室制备硝基苯的实验装置如图所示： ①水浴加热的好处：受热均匀，容易控制温度；温度计的位置：水浴中。 ②试剂添加的顺序：先将浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入浓硫酸，并及时摇匀和冷却，最后注入苯。 ③将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，分离出粗硝基苯。 ④纯硝基苯为无色、具有苦杏仁气味的油状液体，其密度大于水。 ⑤简述粗产品获得纯硝基苯的实验操作：依次用蒸馏水和氢氧化钠溶液洗涤(除去硝酸和硫酸)，再用蒸馏水洗涤(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)，然后用无水氯化钙干燥，最后进行蒸馏(除去苯)可得纯净的硝基苯。 苯的化学性质
(2)苯与溴反应时要注意： ①应该用纯溴，苯与溴水不反应； ②要使用催化剂Fe或FeBr3，无催化剂不反应。
(3)苯的硝化反应中应注意： ①浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂； ②必须用50～60 ℃水浴加热，且温度计的水银球插入水浴中测量温度。 例1 下列关于苯的叙述正确的是( ) A．反应①常温下不能进行，需要加热 B．反应②不发生，但是仍有分层现象，紫色层在下层 C．反应③为加成反应，产物是一种烃的衍生物 D．反应④能发生，从而证明苯中是单双键交替结构 答案 B 解析 常温下苯与液溴在催化剂作用下发生取代反应生成溴苯，故A错误；苯不含碳碳双键，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，苯密度小于水，不溶于水，有分层现象，故B正确；反应③为苯与硝酸在浓硫酸作催化剂条件下发生取代反应生成硝基苯，故C错误；反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，但是苯分子不含碳碳双键，故D错误。
【考点】苯的综合考查 【题点】苯的结构与性质的综合分析
例2 下列区分苯和己烯的实验方法和判断中，正确的是( ) A．分别点燃，无黑烟生成的是苯 B．分别加入溴水振荡，静置后分层，下层红棕色消失的是己烯 C．分别加入溴水振荡，静置后分层，上层红棕色消失的是己烯 D．分别加入酸性KMnO4溶液振荡，紫色消失的是己烯 答案 D 解析 苯与己烯性质的区别：苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能使溴水因加成而褪色，
但己烯可以；另外，苯加入到溴水中，会将溴从溴水中萃取出来，使水层褪色，而苯层(上层)则呈橙红色。苯与己烯在燃烧时都会产生黑烟。 【考点】苯的综合考查 【题点】苯的结构与性质的综合分析 二、苯的同系物 芳香烃及其来源 1．苯的同系物的组成和结构特点 (1)苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代后的产物，其分子中只有一个苯环，侧链都是烷基，通式为CnH2n－6(n>6)。
(2)分子式C8H10对应的苯的同系物有4种同分异构体，分别为
。 2．苯的同系物的化学性质 (1)氧化反应 ①苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，甲苯、二甲苯等苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化，
实质是苯环上的甲基被酸性KMnO4溶液氧化。
②苯的同系物均能燃烧，火焰明亮有浓烟，其燃烧的化学方程式的通式为
CnH2n－6＋3n－32O2――→点燃nCO2＋(n－3)H2O。 ③鉴别苯和甲苯的方法：滴加酸性KMnO4溶液，溶液褪色的是甲苯。
(2)取代反应 甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下反应生成三硝基甲苯，化学方程式为
＋3HNO3――→浓H2SO4△＋3H2O，三硝基甲苯的系统命名为2,4,6-三硝基甲苯，又叫TNT，是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路等。 (3)加成反应
＋3H2――→催化剂△。 3．芳香烃及其来源 (1)芳香烃是分子里含有一个或多个苯环的烃。下列物质中为芳香烃的是②③⑤。
(2)1845年至20世纪40年代，煤是芳香烃的主要来源。20世纪40年代以后，通过石油化学工业中的催化重整等工艺获得芳香烃。
苯环与侧链的关系 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，使苯的同系物与苯的性质有不同之处：
(1)苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而被氧化。苯的同系物被氧化时，不论它的侧链长短如何，氧化都发生在跟苯环直接相连的碳原子上。 (2)侧链对苯环的影响，使苯环上侧链邻、对位上的H原子变得活泼。甲苯与硝酸反应时，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生成硝基苯。 例3 下列有关甲苯的实验事实中，与苯环上的甲基有关(或受到影响)的是 ( ) ①甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯 ②甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能 ③甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 ④1 mol甲苯与3 mol H2发生加成反应
A．①③ B．②④ C．①② D．③④ 答案 C 解析 由于甲基对苯环的影响，使苯环上与甲基相连的碳的邻、对位碳上的氢变得活泼，更容易被取代，①正确；由于苯环对甲基的影响，使甲基易被酸性KMnO4溶液氧化，②正确。
【考点】苯的同系物的化学性质 【题点】苯的同系物性质的综合考查 例4 (2017·安徽马鞍山二中高二期中)下列叙述中，错误的是( ) A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55～60 ℃可反应生成硝基苯 B．甲苯与氯气在光照下发生一元取代反应，主要生成2-氯甲苯或4-氯甲苯
C．乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为 (苯甲酸) D．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷 答案 B 解析 苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55～60 ℃发生取代反应生成硝基苯和水，A项正确；甲苯与氯气在光照下反应，甲基上的氢原子被取代而苯环上的氢原子不被取代，B项错误；乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸，C项正确；苯环和碳碳双键在合适的条件下均能与氢气发生加成反应，苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷，D项正确。 【考点】苯的同系物的化学性质 【题点】苯的同系物性质的综合考查
苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同 苯 苯的同系物
相同点
结构组成 ①分子中都含有一个苯环 ②都符合分子通式CnH2n－6(n≥6)
化学性质
①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟
②都易发生苯环上的取代反应 ③都能发生加成反应，都比较困难
不同点
取代反应 易发生取代反应，主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应，常得到多元取代产物 氧化反应 难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色 易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色
差异原因 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、对位的氢更活泼而被取代 1．下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是( ) A．③④ B．②⑤ C．①②⑤⑥ D．②③④⑤⑥ 答案 B
解析 和含有一个苯环，属于苯的同系物；和尽管含有一个苯环，但其中含有其他(N或O)原子，不属于芳香烃；含有碳碳双键，尽管属于芳香烃，但不是苯的同系物；含有两个苯环，属于芳香烃，不是苯的同系物。 【考点】苯的同系物 【题点】苯的同系物结构特点及组成
