高中化学有机化学基础同步练习12专题二综合练习

有机化学基础综合题一、根据转化关系推断有机物的类别二、根据试剂或特征现象推知官能团的种类①能使溴水褪色的官能团：碳碳双键、碳碳三键、酚羟基（白色沉淀）、醛基（氧化反应）。

①能使高锰酸钾褪色的官能团：碳碳双键、三键、羟基、醛基、苯的同系物（但α碳上有氢）。

①遇FeCl3溶液显紫色，或加入饱和溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。

①遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。

①遇I2变蓝则该物质为淀粉。

①加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热有砖红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO。

①加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。

①加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有—COOH。

三、特殊反应条件四、有机合成路线与方法1．有机合成碳骨架构建碳骨架增长的反应：①加聚反应；①缩聚反应；①酯化反应：①利用题目信息所给反应。

2．有机官能团的引入（1）引入碳碳双键：炔烃的加成、卤代烃的消去、醇的消去（2）引入卤原子：烷烃取代、烯烃加成、醇的取代、苯的取代（3）引入碳氧双键：醇的催化氧化（4）引入羟基：烯烃加成、卤代烃水解、醛的还原、酯的水解（5）引入羧基：醛的氧化、芳香烃的氧化、酯的水解五、有机化学基础之同分异构体1．同分异构体的一般逻辑有机大题，给定限定条件进行特殊结构的物质进行判断。

推同分异构体，我们首先要养成判断不饱和度。

根据不饱和度来进行快速判断大致的官能团或者特殊结构，从而排除干扰选项，以下是不饱和度的判断方式。

（1）给定化学式判断不饱和度：口诀：卤加蛋减氧不算，碳加一减一半的氢。

解释：卤加，即化学式中的卤素当做是氢元素，氮减，即几个氮原子出现就要减去相应的几个氢个数；氧不算：即忽略氧元素的影响；碳加一减一半的氢，就是不饱和度=碳数+1-(氢数/2)（此时的氢的个数已经包含了卤素跟氮的扣除后的总数）。

例如：C5H10O2 不饱和度=5+1-10/2=1C6H8Cl3N 不饱和度=6+1-(8+3-1)/2=2（2）给定键线式判断不饱和度：2．同分异构体的书写（1）等效氢法等效氢是指有机物分子中位置等同的氢原子。

专题12 第36题有机化学基础选考（强化训练）1．黄鸣龙是我国著名化学家，利用“黄鸣龙反应”合成一种环己烷衍生物K的路线如下：−−−−−−→R-COOH已知：①R-Cl NaCN一定条件②RCOOR1+R2CH2COOR3碱−−→+R1OH−−−−−−→R1CH2R2③黄鸣龙反应请回答下列问题：(1)B的化学名称是_______，F→G的反应类型为_______。

(2)H的官能团名称是_______，J的结构简式为_______。

检验CH2=CHCOOC2H5中碳碳双键的试剂为_______。

(3)D→E的化学方程式为_______。

(4)已知Q是D的同分异构体，结构中含有HCOO-结构，且1molQ与足量NaHCO3溶液反应生成1mol CO2，则Q的结构有_______种。

其中核磁共振氢谱吸收峰面积比为6：1：1的物质的结构简式为_______。

(5)已知K的一种同分异构体L的结构为，设计以L为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选)_______。

2．聚乙烯醇肉桂酸酯(M)可用作光刻工艺中的抗腐蚀涂层，其合成路线如下：已知：一定条件122R -CHO+R -CH CHO −−−−→请回答：(1)C 的名称为___________；M 中含氧官能团的名称为___________。

A 和E 的结构简式分别为___________、___________；F G →的反应类型为___________。

(2)C D →的化学方程式为___________。

生成M 的化学方程式为___________。

(3)写出同时满足下列条件的F 的同分异构体结构简式：___________。

①属于芳香族化合物；②一个取代基；③能发生水解反应和银镜反应。

(4)已知：RCHO+R 1CH 2COOH ℃催化剂，350−−−−−→ +H 2O 请设计由对二甲苯和乙酸为原料制备的合成路线(无机试剂任选，合成路线可表示)___________。

专题测试【满分：100分 时间：90分钟】1．(2020·山东济南市高三模拟)辣椒的味道主要源自于所含的辣椒素，具有消炎、镇痛、麻醉和戒毒等功效，特别是其镇痛作用与吗啡相若且比吗啡更持久。

辣椒素(F)的结构简式为，其合成路线如下：已知：R —OH ――→PBr 3R —BrR —Br ＋R′—Na―→R′—R ＋NaBr回答下列问题：(1)辣椒素的分子式为____________，A 所含官能团的名称是__________________，D 的最简单同系物的名称是__________。

(2)A→B 的反应类型为____________，写出C→D 的化学方程式：________________________________________________________________________。

(3)写出同时符合下列三个条件的D 的同分异构体的结构简式：___________________________________________________________________。

①能使溴的四氯化碳溶液褪色②能发生水解反应，产物之一为乙酸③核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为3∶2∶1(4)4-戊烯酸(CH 2===CHCH 2CH 2COOH)可用作农药、医药中间体。

参照以上合成路线，设计由CH 2===CHCH 2OH 为起始原料制备4-戊烯酸的合成路线：___________________________________________________________________________________________________。

【答案】(1)C 18H 27O 3N 碳碳双键、溴原子 丙烯酸(2)取代反应 (CH 3)2CHCH===CH(CH 2)3CH(COOH)2――→180 ℃(CH 3)2CHCH===CH(CH 2)4COOH ＋CO 2↑(3)(4)CH 2===CHCH 2OH ――→PBr 3CH 2===CHCH 2Br ――――――――→NaCH (COOCH 2CH 3)2CH 2===CHCH 2CH(COOCH 2CH 3)2―――――――→①NaOH 溶液/加热②H 2SO 4溶液CH 2===CHCH 2CH(COOH)2――→180 ℃—CO 2CH 2===CHCH 2CH 2COOH【解析】根据题给“已知”和流程以及D 的分子式，较易推断出合成路线中各物质的结构简式：A ：(CH 3)2CHCH===CH(CH 2)3Br ，B ：(CH 3)2CHCH===CH(CH 2)3CH(COOCH 2CH 3)2，C ：(CH 3)2CHCH===CH(CH 2)3CH(COOH)2，D ：(CH 3)2CHCH===CH(CH 2)4COOH ，E ：(CH 3)2CHCH===CH(CH 2)4COCl 。

专题12 有机合成（教材深度精讲）【核心素养分析】1．宏观辨识与微观探析：从组成、结构认识高分子化合物的微观结构且理解它们的性质，认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化，掌握官能团的引入和转化的一些技巧，结合已学的有机反应类型来总结归纳，认识有机合成中改变碳骨架的常用方法。

2、证据推理与模型认知：能建立有机物合成推断的思维模型，明确有机物的结构推测有机物的转化路径，从不同角度对有机化合物的转化关系进行分析和推断，能根据有机化合物的官能团的转化等分析有机合成的合理性。

3.科学态度与社会责任:通过分析高分子材料的利弊建立可持续发展意识和绿色化学观念，并能对与此有关的社会热点问题做出正确的价值判断。

理解逆向合成法在有机合成中的应用，尤其在制药行业中的重要作用，知道“绿色合成”原则。

体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。

【知识导图】【目标导航】有机合成是每年必考的有机综合题，涉及的知识面很广，包括各类常见有机物的结构、性质、制法和用途，同分异构体，有机化学反应类型有机反应化学方程式和结构简式的书写，有机物的命名、有机物的鉴别等，并且题目会给出新信息，要求考生现场消化使用，主要题型是填空题，难度中等以上。

【重难点精讲】一、有机合成的主要任务1．有机合成的概念及意义（1）概念：有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。

（2）意义：①制备天然有机物，弥补自然资源的不足；②对天然有机物进行局部的结构改造和修饰，使其性能更加完美；③合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物，以满足人类的特殊需要。

2．有机合成的任务有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。

3．有机合成遵循的原则(1)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染。

(2)尽量选择步骤最少的合成路线，使得反应过程中副反应少、产率高。

(3)符合“绿色化学”的要求，操作简单、条件温和、能耗低、易实现、原料利用率高、污染少，尽量实现零排放。