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新型蓝光材料9,10-二萘蒽衍生物的合成及表征

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第２３卷第５期　２００８年１Ｏ月　液晶与显示　Ｃｈｉｎｅｓｅ　Ｊｏｕｒｎａ１　ｏｆ　Ｌｉｑｕｉｄ　Ｃｒｙｓｔａｌｓ　ａｎｄ　Ｄｉｓｐｌａｙｓ　Ｖ０１．２３。ＮＯ．５　０ｃｔ．，２００８　

文章编号：１００７—２７８０（２００８）０５—０５４０—０５　

新型蓝光材料９，１０一二萘蒽衍生物的合成及表征　

李　恒　，任天辉¨，钟庆华　，郑飞瑶　

１．上海交通大学化学化工学院，上海２００２４０，Ｅ－ｍａｉｌ：ｈｅｎｌｙ９４７６＠ｈｏｔｍａｉｌ．ｃｏｒｎ；　２．上海拓引数码技术有限公司，上海２００２３４）　

摘要：通过引人不同烷基基团，采用亲核取代反应，设计与合成了３种新型９，１０一二萘蒽类　

荧光材料，并研究了它们的紫外可见吸收、荧光发射等光物理性质。这些化合物在甲苯中均　发射蓝色荧光，最大吸收和荧光发射峰分别为２３４￣２３５　ｎｎｌ和４３１　ｎｍ，该类化合物具有较高　的相对荧光量子效率，为ＡＤＮ的１．２倍。它们具有１３０℃以上的玻璃化转变温度，最高的达　到了１７９℃。以ＩＴＯ／ＣＦ￣／ＮＰＢ／ＭＤＴＢＡＤＮ（ＥＤＴＢＡＤＮ，Ｔｒｉ－ＴＢＡＤＮ）／Ａｌｑ３／ＬｉＦ／Ａ１为基　

本器件结构研究了电流密度和电压以及发光效率之间的关系。　

关键词：ＡＤＮ衍生物；蓝光材料；ＯＬＥＤ　中图分类号：０７５３。。．２　文献标识码：Ａ　

１　引　言　

有机电致发光二极管（ＯＬＥＤ）自从１９８７年　

由邓青云博士发明之后，由于其应用于全彩显示　

器的巨大潜力而引起了全世界的广泛关注。要实　

现全彩显示的目的，高色纯度和高效率的三基色　

（ＲＧＢ：ｒｅｂ，ｇｒｅｅｎ，ｂｌｕｅ）材料是必备的条件。三　

基色材料按发光机理分为荧光材料和磷光材料，　

ＡＤＮ是经典蓝光荧光材料，本文在ＡＤＮ的不同　

位置上引入取代基团，然后对其化学结构进行裹　

征，并研究了其荧光发射光谱和荧光量子效率，以　

期找出新型高效的蓝光材料。　

２　实　验　

２．１试剂和仪器　

仪器：搅拌器，熔点仪，真空干燥箱，　

ＡＶＡＮＣＥ４００型核磁共振仪（瑞士布鲁克公司），　

Ｘ荧光分析仪（Ｂｒｕｋｅｒ公司），５９７３ＭＳ型质谱仪　

（ＨＰ公司），ＵＶ－２４０型紫外分光光度仪（岛津公　

司），ＰＹＲＩＳ　１型差热分析仪，Ｄ８型ｘ射线粉末　

衍射仪（布朗克公司）。　

试剂：无水四氢呋喃处理方法：将四氢呋喃在　

适量的钠和二苯甲酮中回流，直到变为深蓝色，然　

后蒸馏；正丁基锂。　

收稿日期：２００８－０４—２８；修订日期：２００８—０６一１０　＊通讯联系人，Ｅ－ｍａｉｌ：ｔｈｒｅｎ＠ｓｊｔｕ．ｅｄｕ．ｃｎ　２．２合成反应路线　

９，１０～二萘蒽衍生物的合成路线如图１所示。　

＋　Ａ１ＣＩ￣．一　

Ｏ　。　。　

ｌａ：Ｒ＝Ｍｅ　２ａ：Ｒ＝Ｅｔ　３ａ：Ｒ＝ｔ—Ｂｕ　

ｌｂ：Ｒ＝Ｍｅ　２ｂ：Ｒ＝Ｅｔ　３ｂ：Ｒ＝ｔ－Ｂｕ　ＭＤＴＢＡＤＮ　ＥＤ　ＴＢＡＤＮ　ｒｉ—ＴＢＡＤＮ　

图１　９，１０一二萘蒽衍生物的基本合成路线和产物结构　

Ｆｉｇ．１　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ　ｒｏｕｔｅ　ａｎｄ　ｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓ　ｏｆ　９，１　０一ｄｉ（ｎａｐｈ　ｔｈａｌｅｎ￣２一ｙ１）ａｎｔｈｒａｃｅｎｅ　ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ　

２．３合成步骤　

２．３．１　９，１０一二（２一叔丁基～６一萘）－４ａ，８ａ，９，９ａ，　

１０，１０ａ－￣氢一２一Ｒ一蒽一９，１０～二醇（１ａ、２ａ、　

３ａ）的合成基本步骤　

１６．５８　ｇ（０．０６　ｔｏｏ１）６一叔丁基一２一溴萘，

溶于６Ｏ　第５期　李恒，等：新型蓝光材料９，１０一二萘蒽衍生物的合成及表征　５４１　

ｍＬ　ＴＨＦ，搅拌，氮气保护。干冰丙酮浴降温至　

７８℃后，开始滴加计算量的正丁基锂／正己烷　

溶液，控制滴加速度，保持反应液温度在一７Ｏ℃　

以下。在另一三口瓶中加入５．５６　ｇ（０．０２７　ｔｏｏ１）　

２一甲基蒽醌，９０　ｍＬ　ＴＨＦ，搅拌，氮气保护，用干　

冰丙酮浴降温至一７８℃。将四口瓶内的反应液　

缓慢转移入三ＩＺｌ瓶内。１　ｈ滴毕，反应过夜。后　

处理：将反应液倾入３００　ｍＬ水中，用２ｘ２００　ｍＬ　

乙酸乙酯萃取，合并有机层，无水硫酸镁干燥，过　

滤，滤液浓缩得淡黄色固体１８　ｇ。　

２．３．２　９，１０一二（６一叔丁基）萘一２－Ｒ一蒽（１ｂ、２ｂ、３ｂ）　

的合成基本步骤　

１Ｏ　ｇ（０．０４　ｔｏｏ１）二水合氯化亚锡溶于２５０　

ｍＬ冰醋酸，备用。在另一５００　ｍＬ单口瓶中，加　

入１８　ｇ　ｌａ（２ａ，３ａ），用１００　ｍＬ冰醋酸溶解，将配　

置好的氯化亚锡冰醋酸溶液倾人其中，升温至　

ｉ００℃，搅拌１　ｈ。趁热过滤，得白色粉末１１　ｇ。　

３　结果与讨论　

３．１化学结构表征　

３．１．１　９，１０一二（６一叔丁基）萘一２一甲基蒽（１ｂ）　

收率：６４．８　；　

熔点：３８６℃；　

ＭＳ：ｍ／ｚ：５５６．２．　

ＨＮＭＲ（４００　ＭＨｚ，ＣＤＣ１。）　１．５１６，单峰，　

９Ｈ；　１．５２４，单峰，９Ｈ；８　２．３４６，单峰，３Ｈ；　

７．１３３～７．１５５，双峰，１Ｈ；６　７．２１～７．３１，单峰，　

２Ｈ；　７．４９５，单峰，１Ｈ；艿７．５９５～７．６１５，双峰，　

２Ｈ；　７．６９９～７．７２０，多峰，５Ｈ；　７．８８４～７．９２３，　

三重峰，２Ｈ；　７．９１７～７．９８９，多重峰，４Ｈ；　

８．０１～８．１０，三重峰，２Ｈ。　

ＣＮＭＲ　１４：９．２９，１４９．２６，１３７．２７，１３６．５４，　

１３６．４０，１３６．３６，１３５．００，１３２．９６，１３２．９４，１３１．９４，　

１３１．８７，１３Ｏ．５８，１３０．０３，１２９．９６，１２９．８９，１２９．８５，　

１２９．０４，１２８．２８，１２８．２２，１２８．１８，１２８．１４，１２８．０６，　

１２７．４１，１２７．３８，１２７．３１，１２７．２６，１２７．１０，１２５．６７，　

１２５．６０，１２５．４９，１２５．４６，１２５．２０，１２４．８９，１２３．１４，　

３５．２７，３１．６１，２２．２２；　

３．１．２　９，１０一二（６一叔丁基）萘一２一乙基蒽（２ｂ）　

收率：６９．５　；　

熔点：３２７℃；　

ＭＳ：ｍ／ｚ：５７０．４　ＨＮＭＲ（４００　ＭＨｚ，ＣＤＣ１３）　１．１４８～　

１．１８６，三重峰，３Ｈ；　１．４２０，单峰，９Ｈ；　１．５２９，　

单峰，９Ｈ；　２．６０８￣２．６６３，４重峰，２Ｈ；　７．１８６＂－－￣　

７．２ｏ９，双重峰，１Ｈ；８　７．２６３～７．２７８，单峰，２Ｈ；　

７．５２２，单峰，１Ｈ；　７．６０５～７．６２５，双重峰，２Ｈ；　

７．７１２～７．７１９，三重峰，５Ｈ；７．８８７～７．９２７，三重　

峰，２Ｈ；７．９６５～７．９９２，多重峰，４Ｈ；　８．０５６～　

８．０７５，三重峰，２Ｈ。　

”ＣＮＭＲ　８　１４９．２９，１４９．２５，１４９．２３，１４１．２９，　

１３７．２９，１３６．６２，１３６．５５，１３６．４６，１３２．９７，１３１．９９，　

１３１．９６，１３１．９１，１３０．６３，１３０．０７，１３０．０３，１２９．９７，　

１２９．９０，１２９．３０，１２８．２６，１２８．１７，１２８．０９，１２７．５２，　

１２７．３９，１２７．３１，１２７．２８，１２６，９９，１２５．６９，１２５．６７，　

１２５．６，１２５．２，１２４．９２，１２４．４４，１２４．４２，１２３．１６，　

３５．２９，３１．６４，２９．５９，１５．７９；．　

３．１．３　９，１Ｏ一二（６一叔丁基）萘一２一叔丁基蒽（３ｂ）　

收率：７５．４　；　

熔点：３６５℃；　

ＭＳ：ｍ／ｚ（　）：５９９．６３．　

ＨＮＭＲ（４００　ＭＨｚ，ＣＤＣ１３）：　１．２３１，单峰，　

９Ｈ（甲基上的Ｈ）。８　１．５１７，单峰，９Ｈ（甲基上的　

Ｈ）；　１．５２５，单峰，９Ｈ；　７．１～８．１，多重峰，　

１９Ｈ，其中：①　７．２６４，２Ｈ；②　７．３９０～７．４４１，双　

峰，１Ｈ；③　７．５８～７．６１０，三重峰，２Ｈ；④　７．６３～　

７．６９６，三重峰，６Ｈ；⑤　７．７１～７．８０，多重峰，２Ｈ；　

⑥　７．９Ｏ～７．９７，单峰，４Ｈ；⑦　８．０～８．０１，双　

峰，２Ｈ。　

坞ＣＮＭＲ　Ｓ　１４９．２３，１４９．０９，１４７．６４，１３７．１４，　

１３６．９７，１３６．４２，１３６．３６，１３２．９５，１３１．９９，１３１．８９，　

１３０．６３，１３０．２４，１３０．１０，１３０．０８，１３０．００，１２９．９４，　

１２９．８８，１２８．９７，１２８．２２，１２８．１６，１２８．１４，１２８．Ｏ３，　

１２７．３４，１２７．３２，１２７．１２，１２５．６３，１２５，５３，１２５．０８，　

１２４．９０，１２４．８２，１２４．８０，１２３．１８，１２３．１４，３５．２６，　

３５．２１，３１．６１，３１．１Ｏ。　

３．２光谱分析　

３．２．１　紫外一可见吸收光谱　

在ＡＤＮ的主体结构上引入刚性的烷基基团　

已经被证明是解决材料性能的很好方法［６　］。图　

２给出了该系列化合物在二氯甲烷溶液中的紫外　

可见吸收光谱（ｕＶ＿Ｖｉｓ）。　

从图２中可以看出，它们的吸收峰在２２５～　

３００　ｎｍ，归属于丌　电子跃迁。

　５４２　液　晶　与　显　示　第２３卷　

图２　ＭＤＴＢＡＤＮ，ＥＤＴＢＡＤＮ和Ｔｒ　ＴＢＡＤＮ在ＣＨ２　ＣＩ２　

溶液中（１×１０—５　ｍｏｌ／Ｌ）的紫外吸收光谱．　Ｆｉｇ．２　Ｕｖ＿ｖｉｓ　ａｂｓｏｒｐｔｉｏｎ　ｓｐｅｃｔｒａ　ｏｆ　ＭＤＴＢＡＤＮ，圈旧Ａ工）Ｎ　

ａｎｄ　Ｔｒｉ—ＴＢＡＤＮ　ｉｎ　ＣＨ２　Ｃ１２（１×１０一　ｔｏｏｌ／Ｌ）　

３．２．２荧光光谱　

图３给出了３种化合物在甲苯溶液中的荧光　

光谱。　

图３　ＭＤＴＢＡＤＮ，ＥＤＴＢＡＤＮ和Ｔｒｉ—ＴＢＡＤＮ在甲苯溶　液（１×１０　ｔｏｏｌ／Ｌ）中的荧光发射光谱．　

Ｆｉｇ．３　Ｐｈｏｔｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ　ｓｐｅｃｔｒａ　ｏｆ　ＭＤＴＢＡＤＮ，ＥＴ—　ＢＡＤＮ　ａｎｄ　Ｔｒｉ—ＴＢＡＤＮ（１×１０－　ｍｏｌ／Ｌ　ｉｎ　ｔｏｌｕ—　

ｅｎｅ）．　

如图３所示，在波长为３８０　ｎｍ光的激发下，　

荧光发射谱的峰值波长都为４３１　ｒｉｍ，为典型的蓝　

色荧光，半峰全宽为５６　ｎｍ，其色纯度较好。　

图４给出了它们在石英玻璃上薄膜的紫外吸　

收和荧光发射光谱。　

其中ＭＤＴＢＡＤＮ为４５４　ｎｍ，分别比溶液和　

固体ＰＬ光谱红移了２３　ｎｍ和６　ｒｉｍ，而ＥＤＴ—　

ＢＡＤＮ和Ｔｒｉ－ＴＢＡＤＮ的薄膜发射波长和固体发　

射波长是差不多的。　

除了要求其发光区落在蓝光区之外，还应该　

具有较高的荧光量子效率，量子效率一般按照下　图４　ＡＤＮ衍生物在石英玻璃上薄膜的紫外和荧光发　

射谱　

Ｆｉｇ．４　Ｎｏｒｍａｌｉｚｅｄ　ＰＬ　ａｎｄ　ａｂｓｏｒｐｔｉｏｎ　ｓｐｅｃｔｒａ　ｏｆ　ＴＭＡＤＮ　

ｔｈｉｎ　ｆｉｌｍ　ｏｎ　ｑｕａｒｔｚ　ｇｌａｓｓ　

面的公式计算：　一Ｅ（Ａ　Ｆｕ　）／（Ａｕ　Ｆｓ　：）］　，如　

图４所示，选取３８０　ｎｍ为激发波长，表１中列出　

了以经典蓝光小分子ＡＤＮ为标准测定的所有这　

些衍生物在甲苯溶液中的荧光量子效率。　

表１　ＡＤＮ衍生物光物理性质数据　

Ｔａｂｌｅ　１　Ｐｈｏｔｏｐｈｙｓｉｃａｌ　ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ　ｏｆ　ＡＤＮ　ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ　

ａ．１×１０一　ｍｏｌ／Ｌ　ｉｎ　ｔｏｌｕｅｎｅ：ｂ．ＰＬ　ｑｕａｎｔｕｍ　ｙｉｅｌｄｓ　ｉｎ　

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第十届有机发光海报201706271029495082

第十届有机发光海报201706271029495082

墙 报 展 示 PP-1 Highly Efficient All-solution-processed Fluorescent Organic Light-emitting Diodes Based on a Novel Self-host Thermally Activated Delayed Fluorescence Emitter Ban Xinxin, Zhu Aiyun, Sun Kaiyong, Tian Wenwen, Jiang Wei School of Chemical Engineering, Huaihai Institute of Technology PP-2 新型A3B型卟啉衍生物的合成与光电性能 蔡建烟，曾生，陈冠桦，刘平 华南理工大学发光材料与器件国家重点实验室 PP-3 Visible Light-excited Ultralong Organic Phosphorescence Cai Suzhi, Shi Huifang, An Zhongfu, Huang Wei Key Laboratory of Flexible Electronics (KLOFE) & Institute of Advanced Materials (IAM) Jiangsu National Synergetic Innovation Center for Advanced Materials (SICAM) Nanjing Tech University (Nanjing Tech) PP-4 三苯胺衍生物的合成及其电致变色性能 曾金明，万之君，李辉，刘平 华南理工大学发光材料与器件国家重点实验室 PP-5 基于混合双极性主体材料制备的高效率的黄色磷光有机电致发光器件 陈琛，包聪，张刚，高永慧，刘春玲，姜文龙，段羽 吉林师范大学功能材料物理与化学教育部重点实验室 PP-6 Bright Hybrid Lead-halide Perovskite Light-emitting Diodes Based on Surface Treatment Chen Hongting, Ding Ke, Fan Lianwei, Wang Lei Wuhan National Laboratory for Optoelectronics, Huazhong University of Science and Technology PP-7 High-Performance Green Fluorescent Dopant-Based OLEDs Through Energy Transfer from Hybridized Local and Charge-transfer Excited State Chen Lingfeng, Yuan Kai, Chen Runfeng, Lu Ping, Huang Wei Laboratory for Organic Electronics and Information Displays & Institute of Advanced Materials(IAM) Jiangsu National Synergetic Innovation Center for Advanced Materials (SICAM) Nanjing University of Posts & Telecommunications PP-8 新型芳香硼酸衍生物的合成及其性能 陈珊珊，刘平 华南理工大学发光材料与器件国家重点实验室 PP-9 利用C60和CuPc形成的有机半导体异质结作为阳极修饰层实现高效的磷光有机发光二极管 陈伟华，王 华，赵 波，苗艳勤，王忠强，许并社 太原理工大学新材料界面科学与工程教育部重点实验室 PP-10 Hysteresis Effect of Graphene Oxide Derivative-based White Light Emitting Devices Chen Yingying, Lu Hang, Liu Juqing, Huang Wei Key Laboratory of Flexible Electronics (KLOFE) & Institute of Advanced Materials (IAM) Jiangsu National Synergetic Innovation Center for Advanced Materials (SICAM) Nanjing Tech University (Nanjing Tech) PP-11 倒置结构PLED器件 陈月花，楚双全，张新稳，徐巍栋，赖文勇，解令海，黄维 南京邮电大学信息材料与纳米技术研究院，有机电子与信息显示国家重点实验室培育基地 PP-12 基于二氰基菲并吡嗪受体的高效长波长热活化延迟荧光器件 程纵，王士攀，宋小贤，王悦 吉林大学超分子结构与材料国家重点实验室 PP-13 具有阶梯能级分布的热激活延迟荧光有机电致发光器件 崔英杰，周亮，刘伟强，朱琦，张洪杰 中国科学院长春应用化学研究所稀土资源利用国家重点实验室 PP-14 Novel Strategies to Construct the Highly Emissive Organic Luminophores Dang Dongfeng, Zhi Ying, Xu Yanzi, Meng Lingjie School of Science, Xi'an Jiaotong University PP-15 通过调控载流子平衡来增强基于掺杂发光层的量子点发光二极管的性能 董丹，武卫杰，何谷峰 上海交通大学TFT-LCD关键材料及技术国家工程实验室 PP-16 基于苯并噻吩并δ-咔啉双极性材料的合成、表征及光电性能研究 豆德海，祝俊，吴鹏，魏斌，王子兴 上海大学理学院化学系 PP-17 Regio-selective Substitution at the 1,3- and 6,8-positions of Pyrene for the Construction of Small Dipolar Molecules Feng Xing, Wang Chuanzeng, YAMATO Takehiko Beijing Institute of Graphic Communication, Xinghua Avenue PP-18 Tuning the Lifetime of Ultralong Organic Phosphorescence through Strong Intermolecular Interactions Gu Long, Shi Huifang, An Zhongfu, Huang Wei Key Laboratory of Flexible Electronics (KLOFE) & Institute of Advanced Materials (IAM) Jiangsu National Synergistic Innovation Center for Advanced Materials (SICAM) Nanjing Tech University (Nanjing Tech) PP-19 溶液法合成的NiO为空穴传输层应用于All-Inorganic QLED的制备及性能研究 郭起玲，李景灵，徐雪青 中国科学院广州能源研究所 PP-20 MEH-PPV和MEH-PPV/PCBM薄膜的光致发光光谱 胡书，王睿智，李衡，盛传祥 南京理工大学电子工程与光电技术学院 PP-21 Simple Aggregation–induced Delayed Fluorescence Materials Based on Anthraquinone Derivatives for Highly Efficient Solution–processed Red OLEDs Huang Bin, Jiang Wei, Lin Baoping, Sun Yueming School of Chemistry and Chemical Engineering, Southeast University PP-22 Novel Thermally Activated Delayed Fluorescence Materials Based on Tetraphenylethene Huang Zhi, Wang Bo, Xiang Songpo, Zhang Qing, Lv Xialei, Wang Lei Wuhan National Laboratory for Optoelectronics, Huazhong University of Science and Technology PP-23 Design, Synthesis and Applications of Organic Optoelectronic Materials Based on Dynamically Resonance Structures Jiang He, Chen Runfeng, Huang Wei Key Laboratory of Flexible Electronics (KLOFE) & Institute of Advanced Materials (IAM) Jiangsu National Synergistic Innovation Center for Advanced Materials (SICAM) Nanjing Tech University (Nanjing Tech) PP-24 Novel Bipolar Host Materials for Solution-processed Blue Phosphorescent Organic Light-emitting Diodes Jin Jibiao, Chen Runfeng, Huang Wei Laboratory for Organic Electronics and Information Displays & Institute of Advanced Materials(IAM) Jiangsu National Synergetic Innovation Center for Advanced Materials (SICAM) Nanjing University of Posts & Telecommunications PP-25 基于均一同质结的高效率的磷光有机电致发光器件 李啊苏，左亮妹，段羽，陈平 吉林大学电子科学与工程学院集成光电子学国家重点联合实验室 PP-26 A Novel Host Material Based on Azasiline for Blue Phosphorescent Organic Light Emitting Diodes Li Hui, Li Huan Huan, Chen Runfeng, Huang Wei Laboratory for Organic Electronics and Information Displays & Institute of Advanced Materials(IAM) Jiangsu National Synergetic Innovation Center for Advanced Materials (SICAM) Nanjing University of Posts & Telecommunications PP-27 用于湿法非掺杂器件具有低效率滚降的树枝状深蓝光热活化型延迟荧光材料 李洁，廖小青，许慧侠，李璐，张洁，王华，许并社 太原理工大学新材料界面科学与工程教育部重点实验室 PP-28 Structurally Simple Non-doped Sky-blue OLEDs with High Luminance and Efficiencies at Low Driving Voltages Li Zhiqiang, Li Chenglong, Zhang Zuolun, Wang Yue State Key Laboratory of Supramolecular Structure and Materials, Jilin University PP-29 基于铂基磁性合金纳米粒子掺杂的OLED器件性能优化研究 廉 鸿，董清晨 太原理工大学新材料界面科学与工程教育部重点实验室 PP-30 Benzoselenadiazole Decorated Donor-acceptor based Small Molecule: Synthesis, Aggregation-induced Emission and Electroluminescence Tang Jun, Wu Wenjin, Yang Xiulan, Liang Aihui College of Chemistry and Chemical Engineering, Jiangxi Normal University PP-31 Non-doped Luminescent Materials Based Organic Light-emitting Devices Displaying High Brightness Under Low Driving Voltage Liang Baoyan, Li Chenglong, Wang Yue State Key Laboratory of Supramolecular Structure and Materials, Jilin University PP-32 三组分反应合成含氟氮杂并三环发光分子

电致发光材料

电致发光材料

电致发光材料

电致发光概述

电致发光(Electroluminescence, EL)是指发光材料在电场作用下而发光的现象。用有机发光材料制作的发光器件,一般统称作OLEDs(Organic Light-emitting

Devices),用聚合物为发光层的器件,称作PLEDs(Polymeric Light-emitting

Devices)。有机电致发光器件多采用夹层式(三明治)结构,即将有机层夹在两侧的电极之间。空穴和电子分别从阳极和阴极注入,并在有机层中传输,相遇之后形成激子,激子在电场的作用下迁移,将能量传递给发光分子,并激发电子从基态跃迁到激发态,激发态能量通过辐射失活产生光子,释放出光能。ITO透明电极和低功函数的金属(Mg、Li、Ca、Ba、Ce等)常被分别用作阴极和阳极。根据材料特性和器件要求,主要有单层器件、双层器件、三层器件、多层器件、带有掺杂层的器件、三像素垂直层叠式器件等器件结构。早在1963年,美国纽约大学的Pope等首次发现有机材料单晶蒽的电致发光现象,直到1987年,美国柯达(Eastern

Kodak)公司邓青云等用苯胺-TPD做空穴传输层(HTL)、八羟基喹啉铝(Alq3)作为发光层(EML)成功研制出一种有机发光二极管,其工作电压小于10 V,亮度高达1000 cd/m2,这样的亮度足以用于实际应用。1990年Friend课题组[3]采用聚对苯撑乙烯(Poly-phenylene vinylene, PPV)为发光材料制成聚合物发光器件(PLED),打开了PLED研究的新局面。近十多年来,聚合物发光材料受到各国科学家的高度重视,研究工作非常活跃。相继合成并研究了种类繁多的共轭高分子,涉及聚对苯撑乙炔(PPE)、聚乙炔(PA)、聚对苯撑(PPP)、聚噻吩(PT)、聚芴(PF)以及它们的衍生物等等。PPV及其衍生物是目前电致发光研究中最为成熟、最具商业化前景的一类电致发光材料,通过结构修饰、复合/共混来控制分子结 构以及调节光电性能是当前研究的主要方向。

新的稀土铕三元配合物的合成及表征

新的稀土铕三元配合物的合成及表征

新的稀土铕三元配合物的合成及表征

摘要：通过乙酰蒽与乙酸乙酯的克莱森缩合反应，合成新配体9-蒽甲酰丙酮，并与邻菲罗啉、稀土铕（Ⅲ）合成三元稀土配合物。通过元素分析、EDTA配位滴定分析、红外、荧光光谱分析测定了配合物的组成、结构和发光性能；利用差热-热重分析测定了配合物的热稳定性。研究结果表明,稀土三元配合物在612.05

nm处发出强的Eu3+特征荧光。

关键词：克莱森缩合；三元稀土配合物；荧光性质

1 前言

稀土β-二酮配合物作为强荧光配合物的研究一直为人们所重视。这是由于配合物中存在着螯合环并包含电子可运动的共轭键，使β-二酮与稀土生成的配合物在只含有氧的配体中是最稳定的;而且在这类配合物中存在着从具有高吸收系数的β-二酮配体到Tb3+、Eu3+等的高效能量传递，从而使得它们在所有稀土有机配合物中发光效率最高。

本文利用克莱森(claisen)缩合[6]的方法合成新的β-二酮配体9-蒽甲酰丙酮，

并利用元素分析、红外光谱、核磁共振氢谱、对配体进行了表征；配体与邻菲罗啉、稀土铕（Ⅲ）合成三元稀土配合物，用荧光光度法对三元稀土配合物的荧光性质进行了研究，并讨论了铕配合物的荧光性质。

2 实验部分

2.1原料与试剂

乙酰蒽按文献方法合成，纯化后产物熔点：74℃～75℃；氢化钠NaH,纯度99%，含量80%；乙酸乙酯CH3COOC2H5,纯度99.9%；氧化铕Eu2O3，纯度99.99%。本文所用其它试剂均为分析纯，所用溶剂使用前均经过脱水重蒸处理。

2.2仪器与测试条件

熔点用上海产X4型显微熔点仪测定；元素分析用Elementar Vario ELIII 型元素分析仪测定；红外光谱用Bruker EQUINOX55 型红外光谱仪，KBr压片法测定； 荧光光谱采用美国VARINA公司cary-eclipse荧光分光光度仪测定，测定条件为常温。

2.3 9-蒽甲酰丙酮的合成

反应方程式：

氮气保护下，以四氢呋喃为溶剂，2mmol的乙酰蒽和4mmol的乙酸乙脂在8mmol氢化钠存在下进行反应，反应温度约65℃，反应开始后有氢气缓慢放出。反应8小时后，氢气不再释放，停止反应。用少量无水乙醇破坏未反应的氢化钠。用水溶解褐色液体，用3mol/L 的盐酸调节pH值至4。用无水乙醚进行萃取，有机相依次用5%碳酸氢钠溶液和水洗涤，无水硫酸镁干燥。过滤，滤液蒸除溶剂后，得到橘红色固体。用中性Al2O3柱层析分离，旋干溶剂得橘红色固体。产率20%，m.p.132～134℃。

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