华东理工 有机化学习题及解答
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大学大二学期有机化学实验思考题答案篇一:大学有机化学二课后题第二章饱和脂肪烃2.1 用系统命名法(如果可能的话,同时用普通命名法)命名下列化合物,并指出(c)和(d) 中各碳原子的级数。
a.CH3(CH2)32)3CH3C(CH3)22CH(CH3)2CH3d.CH3CH2CH2b.HHHHHHHHHHc.CH322CH3)2CH231HH。
CH3CH3e.3H3CH3f.(CH3)4Cg.CH32CH32H52CH2CH3h.(CH3)2CHCH2CH2CH(C2H5)2答案:a. 2,4,4-三甲基-5-正丁基壬烷5-butyl-2,4,4-trimethylnonaneb. 正己烷hexanec. 3,3-二乙基戊烷3,3-diethylpentaned. 3-甲基-5-异丙基辛烷5-isopropyl-3-methyloctanee. 2-甲基丙烷(异丁烷)2-methylpropane (iso-butane)f. 2,2-二甲基丙烷(新戊烷) 2,2-dimethylpropane (neopentane)g. 3-甲基戊烷3-methylpentaneh. 2-甲基-5-乙基庚烷5-ethyl-2-methylheptane2.2 下列各结构式共代表几种化合物?用系统命名法命名。
CH3a.CH32CHCH3CH3d.CH32CHCH3H3CCH3e.CHCH33CH3CH3CHCH2CHCH3CH33f.b.CH3CHCH3CH2CH33CH3CH33CH33CH3CH3c.CH3CH3CH33CH3CH3答案:a =b = d = e为2,3,5-三甲基己烷c = f 为2,3,4,5-四甲基己烷2.3 写出下列各化合物的结构式,假如某个名称违反系统命名原则,予以更正。
a. 3,3-二甲基丁烷b. 2,4-二甲基-5-异丙基壬烷 c. 2,4,5,5-四甲基-4-乙基庚烷 d. 3,4-二甲基-5-乙基癸烷e.2,2,3-三甲基戊烷 f. 2,3-二甲基-2-乙基丁烷g. 2-异丙基-4-甲基己烷h. 4-乙基-5,5-二甲基辛烷答案:a.错,应为2,2-二甲基丁烷b.c.d.e.f.错,应为2,3,3-三甲基戊烷g.错,应为2,3,5-三甲基庚烷h.2.5将下列化合物按沸点由高到低排列(不要查表)。
有机化学习题与解答《有机化学》重点课程建设组编印2012.10目录第一章绪论---------------------------------------------------------4第二章烷烃---------------------------------------------------------5第三章单烯烃------------------------------------------------------12第四章炔烃和二烯烃------------------------------------------------18第五章脂环烃------------------------------------------------------28第六章对映异构----------------------------------------------------34第七章芳烃--------------------------------------------------------45第八章现代物理实验方法的应用--------------------------------------54第九章卤代烃------------------------------------------------------60第十章醇酚醚----------------------------------------------------74第十一章醛酮-----------------------------------------------------84第十二章羧酸------------------------------------------------------92第十三章羧酸衍生物------------------------------------------------95第十四章含氮化合物------------------------------------------------97第十五章杂环化合物-----------------------------------------------101第十六章碳水化合物-----------------------------------------------104第十七章蛋白质和核酸---------------------------------------------113第十八章甾萜化合物-----------------------------------------------116第一章绪论习题1.甲基橙是一种含氧酸的钠盐,它的含碳量51.4%、氮12.8%、硫9.8%和钠7.0%,问甲基橙的实验式是什麽?2.胰岛素含硫3.4%,其分子量为5734,问一分子中可能有多少硫原子?3.元素定量分析结果,指出某一化合物的实验式为CH,测得其分子量为78,问它的分子式是什麽?4.根据键能数据,当乙烷(CH3-CH3)分子受热裂解时,哪种共价键首先破裂?为什么?这个过程是吸热反应还是放热反应?5.写出下列反应能量的变化?6、根据电负性数据,用和标明下列键或分子中带部分正电荷和部分负电荷的原子。
华东理工大学有机化学考研试题深度剖析历年真题,有效突破132分华理的有机化学(含实验)有几批人轮番出题,今年我问我们专业的组长今年谁出题,他说是保密的,一般外面的人都不知道。
但是我觉的这也无所谓的,因为近几年华理的有机化学出题模式也比较固定,尤其以06年为转折点。
前几年的题型比较陈旧,还有好多类似于简答题,难度也比较大,近3年的题型是目前许多大学采纳的出题模式,估计保持下去。
总体来说今年的有机化学出的太简单了,我们专业的老师也是这样说的,好象今年的出题人也比较尴尬,因为普遍反映今年的题没有水平,所以09年的真题难度会有所上升。
这几年的真题以07年出的最为典型,无论难度还是考察的范围都比较适中,而且有几道题还很新颖。
听说08年华理以后的真题不再外漏,估计也不好搞到08年的有机化学真题,不过我个人认为08年真题出题偏简单,利用价值还不如07年。
先说一下必备的复习资料,《大学有机化学基础》荣国斌等,华东理工大学出版社;《有机化学》钱旭红等,化学工业出版社;《大学化学实验基础(?)》,近8年有机化学真题(最好还有05年以来的综合化学中有机化学部分),《有机化学学习与考研指津》。
不少人都很奇怪,华理居然指定了2本关于有机化学学习的参考书,但是千万别以为买其中一本就OK了。
《大学有机化学基础》这本书有上下册,内容很详实,机理阐释的很到位,但是难度比较大;《有机化学》只有一本,简明清晰,比较简单。
如果你的基础比较好,而且想拿高分,建议你看前者。
倘若你的基础本来就很差希望你先看后者比较好。
大家最好能一本课后答案书,就买主看其中一本的就行。
我当年主看的是《大学有机化学基础》,所以买了相应的参考书,这本书的习题量很大,题目也很新,我主要看的是命名,写反应方程式,合成题,有选择的看了一些机理题,像一些太活的题,简答题只要了解就行,就当扩展一下知识面。
有机化学学习与考研指津这本书非常重要,近几年有好多真题出自这本书,下面我会详细列举的,我看了三遍。
2013年华东理工考研803有机化学回忆版
一、根据方程式对应人名反应
(学过的人名反应都留意一下)
二三题略 其中有一个是
N NH CH 3I
四、问答
1)写出吡咯和吲哚的共振式
2)怎样分离吡啶,环己胺,六氢吡啶
3)如何鉴别烯醇式结构
五、合成题(用苯和C 3以下合成)
1)OH COOH 合成 N N NaOOC COONa
HO OH
2)忘记了
3)O 与
H 2C CH O 合成 O ph
4)HOOC
COOH OH + 合成 OH
COOEt
六、推断题非常简单(略)
七、机理题记不太清了
1)
OCH 3
2O +H 2C CH 2
AlCl 3
2) O O +
C CH 3O
……
八、实验题(看似简单,不好回答的感觉)
考察水蒸气蒸馏分离邻硝基苯酚和对硝基苯酚
1) 为什么可以用水蒸气蒸馏分离?
2) 水蒸气蒸馏分离注意事项有哪些?画出实验装置,并标注主要仪器名称
3) 泠凝管堵住了怎么办?
4) 忘了开冷凝水怎么办?
祝大家考试成功。
实验操作1.在正溴丁烷的合成实验中,蒸馏出的馏出液中正溴丁烷通常应在下层,但有时可能出现在上层,为什么?若遇此现象如何处理?答:若未反应的正丁醇较多,或因蒸镏过久而蒸出一些氢溴酸恒沸液,则液层的相对密度发生变化,正溴丁烷就可能悬浮或变为上层。
遇此现象可加清水稀释,使油层(正溴丁烷)下沉。
2.粗产品正溴丁烷经水洗后油层呈红棕色是什么原因?应如何处理?答:油层若呈红棕色,说明含有游离的溴。
可用少量亚硫酸氢钠水溶液洗涤以除去游离溴。
反应方程式为:Br2 + NaHSO3 + H2O → 2HBr + NaHSO43.在乙酸正丁酯的精制过程中,如果最后蒸馏时前馏分多,其原因是什么?答:原因可能是:(1)酯化反应不完全,经洗涤后仍有少量的正丁醇等杂质留在产物中。
(2)干燥不彻底,产物中仍有微量水分。
酯、正丁醇和水能形成二元或三元恒沸物,因而前馏分较多。
4.如果最后蒸馏时得到的乙酸正丁酯混浊是何原因?答:蒸馏系统所用仪器或粗产品干燥不彻底,使产品中混有微量的水分,该水分以乳浊液的形式存在于乙酸正丁酯中,因而使乙酸正丁酯混浊。
5.用MgSO4干燥粗乙酸正丁酯,如何掌握干燥剂的用量?答:干燥剂的用量可视粗产品的多少和混浊程度而定,用量过多,由于MgSO4干燥剂的表面吸附,会使乙酸正丁酯有损失;用量过少,则MgSO4便会溶解在所吸附的水中,一般干燥剂用量以摇动锥形瓶时,干燥剂可在瓶底自由移动,一段时间后溶液澄清为宜。
6.在使用分液漏斗进行分液时,操作中应防止哪几种不正确的做法?答:(1)分离液体时,分液漏斗上的小孔未于大气相通就打开旋塞。
(2)分离液体时,将漏斗拿在手中进行分离。
(3)上层液体经漏斗的下口放出。
(4)没有将两层间存在的絮状物放出。
7.精制乙酸正丁酯的最后一步蒸馏,所用仪器为什么均需干燥?答:如果粗制品的最后一步蒸馏所用的仪器不干燥或干燥不彻底,则蒸出的产品将混有水份,导致产品不纯、浑浊。
8.重结晶时,如果溶液冷却后不析出晶体怎么办?答:可采用下列方法诱发结晶:(1)用玻璃棒摩擦容器内壁。
华东理工大学有机答疑第一篇:华东理工大学有机答疑1.价键理论、分子轨道理论有什么区别?[解答] 价键理论、分子轨道理论是目前关于共价键形成、本质的两个主要理论。
它们的不同之处在于价键理论是定域的,主要讨论两个原子之间的电子配对成键情况。
而分子轨道是以电子离域的观点为基础的。
在电子离域的共轭体系中,用分子分子轨道理论讨论问题可以避免价键理论定域的缺陷。
2.异丁烷一元氯代时,产生如下两种可能异构体:3.其异构体的相对含量是否与自由基稳定性相矛盾?[解答]:不矛盾。
反应活性是相对的。
叔丁烷中,叔氢有9个而甲基氢只有1个,甲基氢和叔氢的相对反应活性:25/9∶75/1≈1∶27。
说明叔氢的反应活性更大。
自由基稳定性一致。
另外,氯原子 Cl?比较活泼,氯代的选择性比较差,几率因素起作用较大。
如溴代时,溴原子Br?的活性较低,反应的第一步是吸热的,所以选择性更好,主要是活性大的叔氢被取代。
4.烯烃加溴是反式加成,其他加成也是反式吗?[解答]:不一定。
亲电加成反应是分步进行的,首先与亲电试剂反应,生成正离子活性中间体。
烯烃加溴,通常认为是经过环状溴翁离子中间体进行的,所以得到反式加成的结果:其他的加成反应并不一定经过环状中间体的过程,比如加HBr,首先得到碳正离子活性中间体:Cl2 可以形成翁离子,也可以形成碳正离子活性中间体,所以产物为顺式和反式两种产物。
5.丙烯与氯气高温下反应,主要产物为α-H的氯代产物(A),为什么不产生亲电加成产物(B)?与[解答]:烯烃与卤素在低温或无光照条件下,在液相中主要发生亲电加成反应。
在高温或光照条件下,主要发生自由基取代反应,一般取代在双键的α-H上。
这主要由于C—Cl键键能较小,高温下容易断裂而使反应可逆。
同时,取代反应的活性中间体更稳定。
6.乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成,其反应速度哪个最快?为什么? [解答]:乙烯 < 丙烯 < 异丁烯。
决定于活性中间体碳正离子的稳定性次序。
华东理工有机化学习题及解答第一章 绪论1标记标明偶极矩方向。
(醇醚O 以sp 3 杂化)H-BrCH 2Cl 2CH 3OHCH 3OCH 3(1)(2)(3)(4)(5)(6)CH 3CH 3ClCl CCClCl CH 3CH 3CC解答:H-Br无CHHClClH(1)(2)(3)(4)(5)(6)O CH 3CH 3O CH 3Cl Cl CH 3CH 3CC2. 根据S 与O 的电负性差别,H 2O 与H 2S 相比,哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键?答案:电负性 O > S , H 2O 与H 2S 相比,H 2O 有较强的偶极作用及氢键。
3. 预测下列各对物质的酸性相对强弱。
(1) H 3O +和N +H 4 (2) H 3O +和H 2O (3) N +H 4和NH 3 (4) H 2S 和HS - (5) H 2O 和OH -解答:(1) H 3O +> N +H 4 (2) H 3O +>H 2O (3) N +H 4>NH 3 (4) H 2S>HS - (5) H 2O >OH -4.把下列各组物质按碱性强弱排列成序。
F -, OH -, NH 2-, CH 3-HF, H 2O, NH 3F -, Cl -, Br -, I -(1)(2)(3)解答:HF< H 2O< NH 3F -< OH -< NH 2-< CH 3-F ->Cl -> Br -> I -(1)(2)(3)5.下列物种哪些是亲电试剂?哪些是亲核试剂?H +, Cl +, H 2O, CN -, RCH 2-, RNH 3+, NO 2+, R CO +,OH -, NH 2-, NH 3, RO -解答:亲电试剂 H +, Cl +, RNH 3+,NO 2+, R ―C=O +亲核试剂 H 2O, CN -, RCH 2-,OH -, NH 2-, NH 3, RO -第二章烷烃1.用中文系统命名法命名或写出结构式。
CH3CH2CHCH2CH2C CH2CH3CH3CH3CHH3C CH3CH3CH C C CH3 CH2CH2CH2CH3CH3CH3CH3CH3(1)(2)CH3CHCH2CH2CH2CHCHCH2CH3CH3CH3H3C(3)(4)(5) 四甲基丁烷(6) 异己烷解答:(1) 2,6,6-三甲基-3-乙基辛烷。
有几种等长的碳链可供选择时,选择含有支链数目最多的碳链为主链,并让支链具有最低位次。
(2) 3,3,4,5-四甲基-4-乙基庚烷。
选择最长的碳链为主链。
(3) 2,6,7-三甲基壬烷。
从距支链最近的一端开始编号。
(4) 3-甲基-4-异丙基庚烷(CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3(6)CCCC CH 3CH 3CH 3CH 3H 3H 3(5)2.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列。
(1) 2,3-二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2-甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2-甲基己烷解答:(3) > (2) > (5 )> (1) > (4)。
烷烃的沸点随相对分子质量增加而明显提高。
此外,同碳数的各种烷烃异构体中,直链的异构体沸点最高,支链烷烃的沸点比直链的低,且支链越多,沸点越低。
3.写出下列烷基的名称及常用符号。
(1) CH 3CH 2CH 2― (2) (CH 3)2CH ― (3) (CH 3)2CHCH 2―(4) (CH 3) 3C ― (5) CH 3― (6) CH 3CH 2―解答:(1) 正丙基(n -Pr-) (2) 异丙基(i -Pr-) (3) 异丁基(i -Bu-)(4)叔丁基(t-Bu-) (5)甲基(Me-) (6) 乙基(Et-)4.某烷烃的相对分子质量为72,根据氯化产物的不同,试推测各烷烃的构造,并写出其构造式。
(1) 一氯代产物只能有一种(2) 一氯代产物可以有三种(3) 一氯代产物可以有四种(4) 二氯代产物只可能有两种解答:(1) (CH3)4C (2) CH3CH2CH2CH2CH3(3) CH3CH2CH (CH3) 2(4) (CH3)4C5.判断下列各对化合物是构造异构、构象异构、还是完全相同的化合物。
ClCH 3H H 3CH Cl ClCl CH 3H H H 3C(1)(2)(3)(4)(5)(6)CH 3H 3C C 2H 5H HH 3C CH 3HH H 5C 2C 2H 5H C 2H 5H 3H HC 2H 5CH 3CH 33H H C 2H 5H 5C 2H 3C HHCH 3Cl H 3C HH3Cl Cl解答:(3)、(6)等同;(2)、(5)构造异构;(1)、(4) 构象异构6.由下列指定的化合物制备相应的卤代物,用Cl 2还是Br 2?为什么?(1)CH 3+ X 2 (1分子)CH 3X+ HX(2)+ X 2X+ HX解答:(1) 用Br 2。
因氢原子活性有差异,溴原子活性适中,反应选择性强,主要得到CH 3Br。
(2) 用Cl 2。
只有一种氢,氯原子反应活性高。
7.解释等摩尔的甲烷和乙烷混合进行一氯代反应,得到CH 3Cl 和C 2H 5Cl 的比例为1∶400。
解答:CH 3CH 2·的稳定性大于CH 3·,易于生成。
8.以C 2与C 3的σ键为轴旋转,试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式,并指出哪一个为其最稳定的构象式。
解答: 2,3-二甲基丁烷有四个典型构象式,2,2,3,3-四甲基丁烷有二个;前者最稳定的构象式为CH 3H3H 3CCH 。
9.试将下列烷基自由基按稳定性大小排列成序。
(1)(2)(3)(4)CH 3CH 3CHCH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 3C CH 3CH 3解答: (4) > (2) > (3) > (1)10.试说明为什么甲烷氯代反应机理不太可能按下述方式进行:(2) Cl + CH 4CH 3Cl + H (3) H + Cl 2HCl + Cl(1) Cl 2光照2Cl重复(2)、(3)。
解答:(2)Cl+ CH 3-HCH 3-Cl + H 435349ΔH=435-349= +86KJ/mol因为控制反应的一步(2)高度吸热,所以这种历程可能性小。
第三章 烯烃1. 完成反应式(在标有*的括号内注明产物构型)(1)CF 3CH CHCH 3+ HOCl( )(2)KMnO4OH ( )*解答:(1)CF 3CHCHCH 3ClOH。
Cl +进攻双键,生成CHCHCH 3CF 3Cl中间体较稳定。
(2)OHOH。
反应为顺式加成。
2. 下列化合物氢化热最小的是()。
A. B. C.D.解答:B3. 下列化合物中最稳定的是()。
A.CH(CH3)2CH3B.CCH33CH2C.CH(CH3)2CH3解答:A4. 排列碳正离子稳定性顺序()CH3C CHCH2+CH3CHCH2CH3A. B. C. D.解答:A>C>D>BA有芳香性;B叔碳正离子,但碳骨架难以形成平面结构,故不稳定;C 烯丙基碳正离子,P-π共轭使之稳定,CH 3CH CHCH2+CH 3CHCH CH 25. 写出下列转变的机理:(1) CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3Br +Br(2)+解答:(1)溴鎓离子中间体。
Br -或Cl -从环鎓离子反面加成。
CH 3CH 3Br +X -CH 3CH 3X (Br - 或 Cl -)(2)H +6. 化合物A与HBr 加成的重排产物是:A.B.BrC.BrD. Br解答:C 。
扩环重排7. 解释下列两反应的加成位置为何不同?CF 3CH CH 2CF 3CH 2CH 2Cl CH 3OCH CH 2CH 3OCHClCH 3HClHCl①②解答:碳正离子稳定性:>CF 3CH CH 2HCF 3CH CH 2+H①—CF 3基团有强的吸电子诱导效应,使碳正离子不稳定。
CH 3OCH CH 2HCH 3OCHCH 2+HCH 3OCH CH 2HCH 3O CHCH 3>()②氧原子未共用电子对的离域,使正电荷分散而体系稳定性增加。
8. 某化合物A ,分子式为C 10H 18,经催化加氢得化合物B,B 的分子式为C 10H 22。
化合物A 与过量KMnO 4溶液作用,得到三个化合物:CH 3CCH 3CH 3CCH 2CH 2COHCH 3COHO O OO试写出A 可能的结构式。
解答:A 可能的结构式为:CH 3CH 3H C=C(CH 3)2C=CHCH 2CH 2C=CHCH 3CH 3(CH 3)2C=CHCH 2CH 2C=CH CH 3CH 2CH 2C=C(CH 3)2CH 3CH 2CH 2C=C(CH 3)2HCH 3HC=C第四章 炔烃 二烯烃 红外光谱1. 简要回答问题:为什么CH ≡CH 的酸性大于CH 2=CH 2的酸性?解答:CH ≡CH 中碳原子以sp 杂化, 电负性较大;CH 2=CH 2中碳原子以sp 2杂化。
C SP —H 键极性大于C SP 2—H 键2. 用共振论解释1,3-丁二烯的1,2- 和1,4-加成。
解答:CH 2=CH CH=CH 2CH 2=CH CH CH 3+++CH 2CH=CH CH 3[]1,2-加成1,4-加成-Br CH 2=CH CH CH 3CH 2CH=CH CH 3Br3. 写出1,3-丁二烯及1,4-戊二烯分别与1molHBr 或2mol HBr 的加成产物。
答案:CH 2=CHCH=CH 2HBrCH 3CH CH=CH 2Br+CH 3CH=CHCH 2BrCH 2=CHCH=CH 22HBrCH 3CHCH BrCH 3Br+CH 3CHCH 2BrCH 2BrCH 2=CHCH 2CH=CH 2CH 3CHCH 2CH=CH 2Br CH 2=CHCH 2CH=CH 22HBrCH 3CHBrCH 2CH BrCH 34. 用化学方法区别下列各组化合物。
(1) 丙烷、丙烯和丙炔 (2) 1-丁炔,2-丁炔和1,3-戊二烯解答:(1)Br 2/CCl 4; Ag(NH 3)2NO 3,(2)顺丁稀二酸酐;Ag(NH 3)2NO 3,5. 以丙烯为唯一碳源合成:C CH CH 3CH 3CH 2CH 2H解答:利用炔钠与卤代烷的增碳反应先生成相应的炔烃,而后还原得到反式烯烃。
CH 3CH 2CH 2BrCH 3CH CH 2O OCH 3C CNaCH 3C CH NaNH CH 3CH CH 2BrCH 3CH CH 2C CH CH 3CH 3CH 2CH 2H3CH 3CH 2CH 2C CCH 3CH 3CH 2CH 2Br6. 以所给的起始物为原料(其它化学试剂不限)完成下列合成:解答:产物为顺式结构,合成时必须考虑立体化学的控制,叁键还原时不能用Na/NH 3还原,而应用Lindlar 催化剂进行催化加氢。