3 脂环烃问题参考答案

脂肪烃一：烷烃、烯烃、炔烃的性质1命名按系统命名法命名下列烷烃，并写出相应的化学式：（1）CH 3—CH 2—CH —CH 3 （2）CH 3—CH —CH —CH(CH 3)2， ，（3）CH 3—CH 2—CH —CH 2—CH 3 （4）CH 3—CH —C —CH 3， ，（5）CH 3—C —CH 2—CH 3（6）C(CH 3)4， ，（7） ，答案（1）3—甲基戊烷 C 6H 14 （2）2，3，4—三甲基已烷 C 9H 20 （3）3—乙基戊烷 C 7H 16 （4）2，2，3—三甲基丁烷 C 7H 16 （5）3—甲基—3—乙基庚烷 C 10H 22 （6）2，2—二甲基丙烷 C 5H 12 （7）3，4—二甲基辛烷1、下列有机物命名正确的是（ B ）A 、2—乙基丁烷B 、2，4—二甲基戊烷C 、1，3，4—三甲基己烷D 、2，4，4—三甲基戊烷 2、某同学写出的下列烷烃的名称中，不正确的是（ B ） A 、2，3—二甲基丁烷 B 、3，3—二甲基丁烷C 、3—甲基—2—乙基戊烷D 、2，2，3，3—四甲基丁烷 3、下列各物质的名称正确的是 （ D ） A ．3,3-二甲基丁烷 B ．2,3，3-三甲基丁烷 C ．2,2-二甲基-3-乙基丁烷 D ．2,3-二甲基-4-乙基己烷 4、下列有机物不是同一种物质的是（ C ）C 2H 5 C 2H 5 CH 3CH 3CH 2-CH 3CH 3CH 3CH 2-CH 2-CH 2-CH 3CH 2-CH 3A ．C Cl ClH H 和C Cl Cl HH B ．CH 2=CH —CH=CH 2和 CH CHCH 2CH 2C ．C(CH 3)3C(CH 3)3和CH 3(CH 2)3C(CH 3)3D ．CH CH CH 3CH 3CH 3CH 3和CH CH CH 3CH 3CH 3CH 32结构1、分子式为C 5H 7Cl 的有机物，其结构不可能（ A ） A ．只含1个双键的直键有机物 B ．含1个双键的环状有机物 C ．含有两个双健的直链有机物 D ．含1个叁键的直链有机物2、对于CH 3—C≡C—CH 3分子，下列说法正确的是（ B ） A ．四个碳原子不可能在一条直线上 B ．四个碳原子在一条直线上 C ．所有原子在一个平面内 D ．在同一直线上的原子最多为63 同系物1、下列物质中，可能属于同系物的是（ B ）A 、C 2H 4 C 3H 6B 、C 2H 6 C 3H 8 C 、CH 4、H 2D 、C 2H 2、C 3H 4 2、下列物质中与丁烯互为同系物的是( BD ) A ．CH 3－CH 2－CH 2－CH 3 B ．CH 2 = CH －CH 3 C ．C 5H 10 D ．C 2H 4 3、下列各组物质 ① O 2和O 3 ② H 2、D 2、T 2 ③ 12C 和14C ④ CH 3CH 2CH 2CH 3 和 (CH 3)2CH 2CH 3 ⑤乙烷和丁烷⑥ CH 3CH 2CH 2CH(C 2H 5)CH 3 和 CH 3CH 2CH 2CH(CH 3)C 2H 5 ⑦冰和水 互为同系物的是___⑤_____， 互为同分异构体的是__④________ 互为同位素的是__③___， 互为同素异形体的是____①__2___， 是同一物质的是___⑥⑦___。

3 脂环烃问题参考答案问题1. 命名下列化合物。

3(1)(2)2H 533讨论：（1） 4，4-二甲基螺[]己烷 （2） 反-1-甲基-4-乙基环己烷 （3）2，5，5-三甲基双环[己烷问题2 写出1-甲基-2-乙基环丙烷与溴化氢作用的产物。

讨论：3253+3问题3 用化学方法区别l-戊烯、1，2-二甲基环丙烷、环戊烷。

讨论：加溴的四氯化碳溶液不褪色的是环戊烷，剩下的加高锰酸钾溶液，不褪色的是1，2-二甲基环丙烷。

问题4 比较顺式1，2-二甲基环丙烷与反式1，2-二甲基环丙烷的稳定性，并说明理由。

讨论：反式1，2-二甲基环丙烷更稳定，因为反式1，2-二甲基环丙烷分子中甲基之间的斥力小内能低，较稳定。

问题5 在烷烃和环戊烷或更大的环烷烃中，每一个―CH 2―单位的燃烧热约为·mol -1。

对于环丙烷和环丁烷来说，这个值分别为和。

试解释这些值的差别。

讨论：由于环丙烷和环丁烷分子内存在较大的张力，尤以环丙烷的张力最大，因此它们分子中的CH 2基团的燃烧热较大，环丙烷最不稳定，燃烧热最大。

问题6 写出下列化合物稳定构象的透视式。

(1) 顺-l-甲基-2-异丙基环己烷 (2) 反-1-乙基-3-叔丁基环己烷 讨论：2H5333问题7写出1，1-二甲基-3-异丙基环己烷的两种椅式构象异构体。

并指出其中稳定的构象和不稳定的构象。

讨论：32333稳定不稳定问题8 写出下列化合物的优势构象。

3讨论：3问题9 比较下列两个化合物的稳定性。

CH3CH3(1)(2)讨论：稳定性:(2)>(1)问题10 为什么顺、反十氢化萘不能通过碳碳键旋转而相互转化讨论：从构象上可以把十氢化萘视为环己烷的邻二取代物，其中一个环看作是另一环上的两个取代基，在反式异构体中两个取代基都在e键上，属ee 型；而顺式异构体中则一个取代基在e 键上，另一个取代基在a 键上，属ea 型。

因此顺、反十氢化萘不能通过碳碳键旋转而相互转化。

第五章脂环烃一. 基本内容1．定义和分类脂环烃是碳架为环状的烃分子。

根据分子中所含碳环的数目及碳、氢比例的不同，可分为单环脂环烃（环烷烃、环烯烃、环炔烃）和多环脂环烃（螺环脂环烃、稠环脂环烃、桥环脂环烃）。

（1）环烷烃：分子中碳原子以单键互相连接成闭合碳环的脂环烃，单环脂环烷烃的通式为C n H2n，如：环丁烷、环戊烷等。

（2）环烯烃：分子中碳原子之间有以双键互相连接成闭合碳环的脂环烃。

如：环戊烯、环戊二烯等。

（3）螺环脂环烃：分子中两个碳环共用一个碳原子的脂环烃。

例如：5-甲基螺[3.4]辛烷（4）桥环脂环烃：`两个环共用两个或以上碳原子的多环烃。

例如：7，7-二甲基二环[2.2.1]庚烷（5）稠环脂环烃：两个碳环间共用两个碳原子的脂环烃，是桥环脂环烃的一种。

如：十氢化萘菲烷2．反应（1）环烷烃环烷烃的反应与非环烷烃的性质相似。

含三元环和四元环的小环化合物有一些特殊的性质，它们容易开环生成开链化合物。

（ⅰ）加氢：环丙烷在较低的温度和镍催化下加氢开环生成丙烷；环丁烷在较高温度下也可以加氢开环生成丁烷；环戊烷、环己烷等要用活性高的催化剂在更高温度下才能开环生成烷烃。

（ⅱ）加溴：溴在室温下即能使环丙烷开环，生成1，3-二溴丙烷，而环丁烷、环戊烷等与溴的反应与烷烃相似，即起取代反应。

（ⅲ）加溴化氢：溴化氢也能使环丙烷开环，产物为1-溴丙烷，取代环丙烷与溴化氢的反应符合马尔科夫尼科夫规则，环的断裂在取代基最多和取代基最少的碳碳键之间发生；环丁烷、环戊烷等不易与溴化氢反应。

（ⅳ）氧化反应：高锰酸钾溶液不能使环丙烷退色。

（2）环烯烃环烯烃与烯烃一样主要起加成反应和氧化反应：3．制备脂环烃的合成方法可分为两大类，一类是把链状化合物的两端连接成环；另一类是由环状化合物改变其官能团而得。

（1）分子内偶联α、ω-二卤化合物的武慈型环合法：此方法合成五元以上的环，产率很低。

可用格氏试剂合成四到七元环：（2）狄尔斯-阿德耳反应狄尔斯-阿德耳反应是顺式加成，加成产物仍保持共轭二烯和亲双烯体原来的构Br Br Na(Zn)THF3382%Br2BrBrO H2O/ZnCHOOBrHBrBr2Br Br2BrCH3CH2CH3型。

脂环烃的练习题脂环烃的练习题脂环烃是有机化学中一类重要的化合物，由若干个碳原子构成一个或多个环状结构。

它们具有广泛的应用领域，包括石油化工、药物研发、材料科学等。

在学习脂环烃的过程中，我们可以通过一些练习题来加深对其结构和性质的理解。

下面，就让我们来解答一些关于脂环烃的练习题吧。

1. 请列举出以下脂环烃的结构式：a) 苯b) 甲苯c) 乙苯d) 环己烷2. 对于以下脂环烃，判断其是否具有手性中心：a) 环己烷b) 丙烷c) 丙烯d) 丁烷3. 请写出以下脂环烃的分子式和命名：a) C6H6b) C8H10c) C4H8d) C7H144. 对于以下脂环烃，判断其是否具有共轭体系：a) 苯b) 丙烯c) 丁烯d) 环庚烷5. 对于以下脂环烃，判断其是否具有芳香性：a) 苯b) 甲苯c) 乙烯d) 环己烷6. 请写出以下脂环烃的结构式：a) 1,3-丁二烯b) 1,4-丁二烯c) 1,3,5-己三烯d) 1,2,3,4-丁四烯7. 对于以下脂环烃，判断其是否具有立体异构体：a) 丁烷b) 2-甲基丁烷c) 2,3-二甲基丁烷d) 2,2-二甲基丁烷8. 请写出以下脂环烃的分子式和命名：a) C5H10b) C6H12c) C8H16d) C10H189. 对于以下脂环烃，判断其是否具有对映异构体：a) 丙烷b) 丙烯c) 丁烷d) 丁烯10. 请写出以下脂环烃的结构式：a) 1,2-环己二烯b) 1,3-环己二烯c) 1,4-环己二烯d) 1,2,3-环己三烯以上是一些关于脂环烃的练习题，通过解答这些问题，我们可以巩固对脂环烃的结构和性质的理解。

脂环烃是有机化学中的重要组成部分，掌握了脂环烃的基本知识，我们可以更好地理解和应用于实际问题中。

希望这些练习题能够帮助你在学习脂环烃的过程中更上一层楼！。

脂环烃精选题及其解1．用系统命名法命名下列化合物：解 （1）反-1-甲基-4-异丙基环己烷 （2）反-1，2-二甲基环丙烷 （3）r-1，反-2，顺-3-三甲基环己烷 （4）6-甲基螺[3.4]辛烷 （5）2，7，7-三甲基-二环[2.2.1]庚烷 （6）二环[2.2.0]己烷2．下列化合物有可能存在吗？解 （1）不存在。

反式环己烯的张力过大，只有当成环原子数扩大到八或以上时才能形成稳定的反式环烯烃。

化合物（3）便能形成稳定的环烯烃。

（2）不存在。

三键要求四个碳原子保持直线型，这样的单元是不能只用两个碳去连接成环的；但可以用四个或以上的碳原子去连接成稳定的环炔烃。

如：（7）。

（4）不存在。

sp 2杂化碳原子要求和它相连的三个原子具有同处一个平面的结构，分子中桥碳原子至少有一个而又不甚多的情况下，这样的桥头碳原子不可能是sp 2杂化态的。

（5）是稳定的。

因为烯碳原子能容易地使用sp 2杂化态成键。

（6）是稳定的。

因为螺碳原子可用sp 3杂化态成键。

3．回答下列问题：（1）顺-1，2-二甲基环己烷和反-1，2-二甲基环己烷的燃烧热分别为5226.4和5220.1 kJ ·mol -1。

试回答哪一个化合物更稳定？并说明理由。

（2）在烷烃和环己烷或更大的环烷烃中，每个亚甲基单位的燃烧热约为658 kJ ·mol -1。

对于环丙烷和环丁烷来说，这个值分别为697.1 kJ ·mol -1和686.2 kJ ·mol -1。

解释这些值的差别。

（3）多于6个碳原子的环烷烃难于用分子内成环反应来合成，然而它们却是稳定的。

另一方面，环丙烷类是用这种方法合成的，然而它们却是最不稳定的环烷烃。

这些事实是否矛盾？说明理由。

（4）利用分子内的取代反应以合成六个碳原子以上的环是在极稀的浓度下才有效，为什么？HHHH(1).(2).(5).(6).(7).(3).(4).解（1）燃烧热是指分子燃烧时放出的能量，它的大小反映出分子内能的高低。

2020届届届届届届届届届届届——届届届1.下列说法正确的是()①石油裂解得到的汽油是纯净物②石油裂解能得到乙烯，乙烯是生产聚乙烯的原料③天然气是一种清洁的化石燃料④用酸性高锰酸钾溶液鉴别四氯化碳、环己烯和环己烷⑤石油产品都可用于聚合反应⑥甲烷、苯都属于烃，都不存在同分异构体⑦煤液化为化学变化⑧煤中含有苯和甲苯，可以用蒸馏的方法把它们分离出来。

A. ③④⑥⑦⑧B. ②③④⑦C. ③④⑤⑥⑧D. ③④⑦⑧2.设N A为阿伏加德罗常数的值。

下列有关叙述不正确的是()A. 乙烯和环丁烷(C4H8)的混合气体共28 g充分燃烧消耗3N A个O2B. 0.1mol−NH2(氨基)中所含有的电子数为N AC. 1L0.1mol⋅L−1Na2S溶液中，S2−、HS−和H2S的微粒数之和为0.1N AD. 在K37ClO3+6H35Cl(浓)=KCl+3Cl2↑+3H2O反应中，若有212 g氯气生成，则反应中电子转移的数目为5N A3.下列说法正确的是()A. 丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上B. 丙烯所有原子均在同一平面上C. 所有碳原子一定在同一平面上D. 至少有16个原子共平面，至少8原子共线4.下列说法正确的是()A. 乙烷、乙烯、乙炔均可使酸性高锰钾溶液褪色B. 石油的分馏是物理变化，得到的各个馏分都是纯净物C. 甲烷和氯气光照时的反应产物常温时均呈气态，且均难溶于水D. 石油裂化的主要目的是提高汽油等轻质油的产量和质量5.下列说法正确的有几个()①质谱法可用来确定有机物分子中的化学键。

②电石是混合物。

③冰醋酸是混合物。

④脂肪烃是不含支链的链状烃。

⑤氟氯代烷(商品名氟利昂)常用作制冷剂、灭火剂、溶剂等。

⑥汽车用丙三醇作防冻液A. 1个B. 2个C. 3个D. 4个6.两个碳环共用两个或两个以上碳原子的一类多环脂环烃称为“桥环烃”，图①和②是两种简单的桥环烃。

下列说法正确的是()A. ①与2−丁烯互为同分异构体B. ①和②的二氯代物均有4种C. ②分子中所有碳原子处于同一平面内D. 在一定条件下，①和②均能发生取代反应、氧化反应7.下面有关丙烷、丙烯、丙炔说法中正确的是()A. 如图，丙烷、丙烯、丙炔的结构分别表示为B. 相同物质的量的三种物质完全燃烧，生成的气体在标准状态下，体积比3：2：1C. 丙烷、丙烯、丙炔三种物质的熔沸点逐渐升高，相同条件下密度逐渐增大D. 丙炔的碳原予空间结构呈线性排列8.一种植物生长调节剂的分子结构如图所示。

3.烷烃、脂环烃和烯烃补充习题及解答解答：1.2,5-二甲基-4-乙基辛烷；2. 3-甲基-4-正丙基庚烷；3. (Z)-2,3,4-三甲基-3-己烯；4. (E)-5- 甲基-2-己烯；5. (Z)-2-戊烯；6.反-3,4-二甲基环丁烯；7. (E)-1-溴-2-戊烯；8. 2-甲基-1-戊 烯；9. 1-甲基-2-异丙基环戊烷；10. 1,6-二甲基螺［4.5］癸烷；11. 1-甲基-2-环丙基环戊烷；12. 螺［3.4］辛烷；13.二环［2.2.1］庚烷；14.反-1,2-二甲基环丙烷；15.异丙基环丙烷；16. 5- 溴螺［3.4］辛烷；17.顺-1-甲基-2-异丙基环己烷；18. 2,7,7-三甲基二环［2.2.1］庚烷；19. 6-甲基 螺［2.5］辛烷20. 7,7-二氯二环［4.1.0］庚烷、写出下列化合物的结构式 1. 2,4-二甲基-4-乙基庚烷； 2. 异丁烯；3. (E)-4,4-二甲基-3-氯甲基-2-戊烯;-、命名下列化合物CH 3CH 31. CH 3CH 2CH 2CHCHCH 2CHCH 3CH 2CH 3CH 32.CH 3CH 2CHCHCH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3CH3... CH 3CH 2'C C ；CH(C H 3)2 4.C H3... HHC 、CH 2CH(CH 3)25.CH 3CH 2..C C .. CH 3H C C H―CH 3CH 3HCH 2Br7.C 2H H C CCH 38. CH 3(CH 2)2C=CH 2CH 315.三_ |CH 2CH 34. (Z)-3-乙基-4-氯-2-己烯；5. 4-甲基环己烯；6. 反-1-甲基-4-叔丁基环己烷；7. 7-溴二环［2.2.1］-2-庚烯；8. 2,3-二甲基-8-溴螺［4.5］癸烷；9. 反-3-甲基环己醇(并写出优势构象)10. 1,2-二甲基-7-溴二环［2.2.1］庚烷；11•顺-1-氯-2-溴环己烷的优势构象；12. 反-1-甲基-2-异丙基环己烷的优势构象;13. 画出1,2-二溴乙烷的优势构象；14. 用Newman投影式表示2-甲基丁烷的最稳定构象解答：CH3CH31 1CH31. CH3CHCH2CCHCH2CH32. CH3 C=CH2CH2CH3fH3H2SO4,)1.CH3C=CH2H2O 'O CH HBr2. 3 ------------- * (H2O2')4. CH2 (1) H2SO4⑵ H2O '^V^T^CH311. .ClB r12..-----一一厶H(CH3)23. CH3CH2CH=CH2 ~►H.. ..CH2CI3. CH<' C=C C(CH3)3H3C.C_C”CH2CH34. H"C CHGH5Cl 、完成下列反应式B 2H 6KMnO 4OH 」( H 2O 2/OH -8. 9. CH 3CH 2C2CHCH 2CH 3 KMnO 4 H +/ —14. CH 2 10.11. 12. CH13. NBS15. CH 3(C 6H 5CO 3H —-(H 2O 2/OH - ----------- (OsC 4 . "HOT(KMnO 4CH 2CH 3(H + Cl20. HiF 3CCH=CH 2 (解答:11.16. OH1. CH3 3. CH3CH2CHO + HCHO 4. CH3OHBr5.6.OH2CH2CH2OH7.OH8.OIICH3C(CH2)3COOH 12. OH13.OHOHCH3HOCH9. CH3CH2COOHCH3ICH3CCH2OHI Cl14.OII17. CH3C(CH2)3CHO 19. C6H5CH2CH2OH(± )20. F3CCH2CH2I四、选择题:1.F列烷烃中沸点最高的是（沸点最低的是（（A） 3-甲基庚烷；（B） 2,2,3,3-四甲基丁烷；（C）正辛烷；（D） 2,3-二甲基己烷2. F列化合物的沸点由高到低的顺序为（3 .4. 5 .6.A. 7 . （A）辛烷；（B） 3-甲基庚烷;F列烷烃中沸点最高的是（（A）新戊烷（B）异戊烷（C）F列化合物按熔点高低排列成顺序（A）金刚烷（B）环己烷F列自由基中最稳定的是（（C） 2,3-二甲基戊烷；（D） 2-甲基己烷），沸点最低的是（正己烷（D）正辛烷（C）环庚烷（D）庚烷），最不稳定的是（A. CH3C=CHCH 2B. CH3CH2CHCH 3 CH3F列自由基中最稳定的是（CH3CHCH2CH2 B. CH3CHCHCH3CH3 CH3F列烯烃最稳定的是（C. C=CHCH 2ICH3D. CH3CH2CCH3CH3C. CH3CCH2CH3CH3），最不稳定的是（D. CH3CH2CHCH2CH3（A） 2-甲基-2-丁烯（B） 2,3-甲基-2-戊烯（C）反-2-丁烯(D) 顺-2-丁烯F列烯烃的氢化热最低的是（A. CH3CH2CH=CH 2B. CH] C=C：〔H3C. CH J^C -3CH3D. CH3C=CHCH 39.将下列烯烃按热力学稳定性增加顺序排列（(A) CH 2=CH 2(B) CH 3-CH=CH 2(C) (CH 3)2CH=CHCH 3 (D) CH 3CH=CHCH 310.下列化合物与 Br 2/CCl 4加成反应速度最快的是（A . CH 3CH=CH 2 B. CH 2=CHCH 2COOH C. CH 2=CHCOOHA. C 'C FW C 1B. C|、C=C 躍A.共轭体系具有共平面性；B.共轭体系内所含的双键和单键的长度趋于平均化；C.共轭体系能量显著降低；D.共轭效应的传递随着距离的增加而迅速减弱 解答：1. C , B ;2. A >B >D > C ;3. D , A ;4. A > B > C > D ;5. C , B ;6. C ;7. B , D ;8. D ;9. A< B< D<C ; 10. D , C ; 11.C>D>B>A ; 12. B >A > C >D ; 13. D , C ; 14. A , C ; 15. D>A>C>B ; 16. A>B, A<B ; 17. A ; 18. D 五、简要回答下列问题：11.下列化合物与 HBr 加成反应活性大小次序为（ A. CF 3CH=CH 2 B. Br-CH=CH 2 C. CH 3OCH=CHCH 3 D. CH 3CH=CHCH 312.下列化合物与HBr 加成反应速率由快到慢次序为（13.下列碳正离子中最稳定的是（）,最不稳定的是（+CH 3 +A. CH 3CHCHCH 3B. CH 3C=CHCH 2 1CH 3C. CH 3CHCH 2CH 2*ICH 314. F 列碳正离子中最稳定的是（ ）,最不稳定的是（+ +A. CH 3CCH=CH 2B. CH 3CHCH 2CH 3CH 3CH 3CH 2+15. F 列碳正离子的稳定性顺序为（16. F 列化合物按沸点高低顺序为（熔点高低顺序为），最慢的是（）。