苯丙素类化合物

苯丙素类化合物在 环保、可再生能源 等领域的应用潜力
苯丙素类化合物 的研究进展和未 来发展趋势
汇报人：
多苯丙素：苯环和丙基在三个或更多的 碳原子上，如三萜类、甾体类等。
苯丙素类化合物是 由苯环和丙基组成 的有机化合物
苯环具有芳香性， 丙基具有亲脂性
苯丙素类化合物具 有多种化学性质， 如氧化、还原、加 成、取代等
苯丙素类化合物广 泛应用于医药、农 药、染料等领域
合成方法：苯丙素类化合物可以通过多种方法合成，如氧化、还原、加成、缩合 等
医药领域：用于治疗皮肤病、 心血管疾病等
农业领域：用于杀虫剂、除草 剂等
化工领域：用于合成树脂、涂 料等
食品领域：用于食品添加剂、 防腐剂等
PART FOUR
溶剂萃取法：利用有机溶剂将苯 丙素类化合物从植物中提取出来
蒸馏法：将植物材料加热，使苯 丙素类化合物挥发并冷凝收集
超临界流体萃取法：利用超临 界流体的物理性质，将苯丙素 类化合物从植物中提取出来
苯丙素类化合物 的抗病毒活性与 其结构有关，如 苯环、丙环、羟 基等结构元素对 活性有重要影响
抗炎作用：抑制炎症反应，减 轻炎症症状
抗氧化作用：清除自由基，保 护细胞免受氧化损伤
抗肿瘤作用：抑制肿瘤细胞生 长，诱导肿瘤细胞凋亡
抗病毒作用：抑制病毒复制， 减轻病毒感染症状
PART SIX
毒性：苯丙素类 化合物具有一定 的毒性，可能对 人体健康造成影 响
抗炎作用：苯丙素类化合物具 有抗炎作用，可用于治疗关节 炎、风湿病等疾病。
抗病毒作用：苯丙素类化合物 具有抗病毒作用，可用于治疗
病毒感染性疾病。抗真菌作用：苯素类化合物 具有抗真菌作用，可用于治疗
真菌感染性疾病。

定义：香豆素是具有苯骈α-吡喃酮母核的一类化 合物的总称，在结构上可看作顺式邻羟基桂皮酸失 水而成的内酯。
OH-
OHCOOH-H2O
顺邻羟基桂皮酸
5
4
6
3
2
7
OO
8
1
香豆素
一、香豆素的结构类型 ㈠简单香豆素类 ㈡呋喃香豆素类(furocoumarins) (线型和角型) ㈢吡喃香豆素类 (pyranocoumarins) (线型和角型) ㈣其他香豆素类
OMe
OMe
20%NaOH
O
OO
构桔内酯 ponicitrin
5305%%NNaaOOHH
COOH
O
O
顺˳Ê式½Ëá
OMe
COOH
O
O
在C8取代基上有双键
反式
2. 醚化
1 O H- 2 H+
OO
Me2 SO4
CO O H O M e
邻 甲 氧 基 桂 皮 酸
（四）酸的反应 1.环合反应： 异戊烯基双键开裂并与邻酚羟基环合
2.醚键开裂： 烯醇醚遇酸易水解 如：东茛菪内酯的烯醇醚
M eO O
H + M eO
OO
H O
OO
（五）呈色反应 1.异羟肟酸铁反应（识别内酯）
O H OO
N H 2O H
C O O H H C l O H
Fe+++
C NH OHOOH
红色
C NH OHOO
Fe/3
异羟肟酸
异羟肟酸铁
2.Gibb’s反应和Emerson反应（酚羟基的反应）
1500 ~ 1600 cm-1— 芳环吸收

提取物
混悬物
水层（苷）
（2）酸碱分离法 利用酚、酸或内酯遇碱反应，溶于碱水，依次分离
三、提取与分离
（3)色谱法

柱色谱
游离香豆素：硅胶为吸附剂，洗脱剂系统为环己烷（石油醚）–
乙酸乙酯、环己烷（石油醚）–丙酮等； 香豆素苷：可用反相硅胶（RP-18、RP-8等）柱色谱，洗脱剂系统 为水-甲醇、水-乙腈等。
2.新木脂素类
OCH3 H3CO H3CO H3CO
OCH3 OCH3

OH
H3CO OCH3

牛蒡子苷元：R=H 牛蒡子苷：R=glc
五味子素
二、理化性质
（一）香豆素类
1.性状 游离：多为无色或淡黄色结晶性物质；
分子量小的具芳香气味、挥发性及升华性。 苷类：一般呈粉末或晶体状； 无挥发性及升华性。 香豆素类在可见光下为无色或浅黄色结晶。
一、 结构分类
（一）香豆素类
2.呋喃香豆素
补骨脂素（psoralen）
异补骨脂素（isopsoralen）
一、 结构分类
（一）香豆素类
3.吡喃香豆素
R
O
O
O
花椒内酯：R=H 美花椒内酯：R=OCH3
白花前胡甲素 （praeruptorin A）
一、 结构分类
（一）香豆素类
4.异香豆素 5.双香豆素

制备薄层色谱
常用展开剂：环己烷（石油醚）-乙酸乙酯、三氯甲烷-甲醇、二
氯甲烷-乙醚等。
三、提取与分离
（二）木脂素的提取分离
1.提取技术 （1）溶剂法 根据溶解性，选择亲水性有机溶剂提取，再用系统溶剂分离法，
将混合物分离。
（2）碱溶酸沉法 具有酚羟基和内酯环的木脂素可用该法，但碱液易使木脂素异构 化，故此法不宜用于有旋光活性的木脂素，以免构型改变。

苯丙素类化合物结构特点
苯丙素类化合物具有较高的合成结构和较低的毒性作用，广泛应用于农业、食品、化妆品、保健品、药物、建筑材料等领域。

苯丙素类化合物是一类碳氢化合物，是酸碱盐混合物，它也具有苯环、芳香羰基和其他几个羟基及氯、硝基等微量元素。

它的主要结构是环形的苯环和烃基组成的通过羰基和羟基键。

苯丙素类化合物有三种类型：醚，腈，及酯。

醚类化合物是由芳香环和烃基以及羰基键连接起来的醚，其中可以有一个或多个OH-羟基，也可以是一个或多个氯原子，也可以是一个或多个硝基原子。

腈类化合物也是环形芳香烃和烃基之间的腈聚合物，它们是以苯环和苯基为基础，由芳香羧基、羰基和烃基连接而成，与醚类化合物相比，多了一个氰基（-CN）原子。

酯类化合物是由支链烃、芳香环和烃基基，以及羰基原子键构成的醇酸介质，是烃基碳原子通过键构成的酯键。

这类化合物多用于抗菌、抗病毒和抗肿瘤，同时由于其芳香特性，经常用于化妆品的制作。

苯丙素类化合物是一类混合化合物，它们具有苯环，具有芳香环和烃基，且它们的结构也具有羰基和羟基键。

它们耐受温度的范围较宽，并具有适度的热稳定性和水溶性，且芳香性比较强，会有一定的毒性作用。