《有机合成》练习

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有机合成 2013年10月3日 Thursday
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有机合成练习

1.以乙醇为原料,用下述6种类型的反应:(1)氧化;(2)消去;(3)加成;(4)酯化;(5)水解;(6)
加聚,来合成乙二酸乙二酯()的正确顺序是( )
A.(1)(5)(2)(3)(4) B.(1)(2)(3)(4)(5)
C.(2)(3)(5)(1)(4) D.(2)(3)(5)(1)(6)

2.化合物丙可由如下反应得到:,丙的结构简式不可能是

A.223)BrCH(CHCH B.BrCHCBr)(CH2223 C.BrCHBrCHHC252 D.323CH)(CHBrCH

3.有4种有机物:①② ③ ④CH3-CH=CH-CN,其中可用于合成结构简式为

的高分子材料的正确组合为
A.①③④ B.①②③ C.①②④ D.②③④

4.在有机反应中,反应物相同而条件不同,可得
到不同的主产物.下式中R代表烃基,副产物均
已略去。请写出实现下列转变的各步反应的
化学方程式,特别注意要写明反应条件.
(1)由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为
CH3CH2CHBrCH3

(2)由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为
(CH3)2CHCH2CH2OH

5.在某天然产物中得到一种有机物分子X,分子式为C10H14,经酸性高锰酸钾氧化后得到有机物A和B,A
经高碘酸氧化后得到分子式为C2H4O2的酸和CO2。而B是二元羧酸,可由环戊二烯和乙烯经双烯加成的产物
用酸性高锰酸钾氧化得到。请给出化合物A、B和X的结构简式(可用键线式表示)。

提示:① +HIO4+H2O→RCOOH+R’COOH+HIO3 ②
A B X
6.从环己烷可制备1,4-环己二醇的二醋酸酯.下面是有关的8步反应(其中所有

(1)其中有3步属于取代反应、2步属于消去反应、3步属于加成反应。反应① 和 ___属于取代反应。
(2)化合物的结构简式是:B 、C .
(3)反应④所用试剂和条件是 .
7.环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到:

(也可表示为:+║→)
丁二烯 乙烯 环已烯
实验证明,下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化:
现仅以丁二烯.....为有机原料,无机试剂任选,按下列途径合成甲基环己烷: 请按要求填空:


(1)A的结构简式是 ;B的结构简式是 。
(2)写出下列反应的化学方程式和反应类型:
反应④ ,反应类型 ;
反应⑤ ,反应类型 。

8.(1)芳香醛(如糠醛)在碱作用下,可以发生如下反应:
O
CHO
2
+
NaOH

O
CH2OH

+

O
COONa

糠醛
(2)不饱和碳碳键上连有羟基不稳定。

(3)化合物A~F之间的转化关系如下图所示。其中,化合物A含有醛基,E与F是同分异构体,F能与金
属钠反应放出氢气。A生成F的过程中,A中醛基以外的基团没有任何变化。

KOH
ABCDEF

C7H6OHClKCNC14H12O
2

H2SO
4

据上述信息,回答下列问题:
(1)写出A生成B和C的反应式:
(2)写出C和D生成E的反应式:
(3)F结构简式是:
(4) A生成B和C的反应是 ,C和D生成E的反应是
(5)F不可以发生的反应有( )

OO
RR'
+
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A、氧化反应 B、加成反应 C、消去反应 D、酯化反应 E、还原反应 9. 6 - 羰基庚酸是合成某些高分子材料和药物的重要中间体。某实验室以溴代甲基环己烷为原料合成6 - 羰基庚酸。已知: 请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案(注明反应条件) 提示:①合成过程中无机试剂任选 ③合成反应流程图表示方法示例如下: 10.(2008·江苏卷)布噁布洛芬是一种消炎镇痛的药物。它的工业合成路线如下: 请回答下列问题: ⑴A长期暴露在空气中会变质,其原因是 。 ⑵有A到B的反应通常在低温进行。温度升高时,多硝基取代副产物会增多。下列二硝基取代物中,最可能生成的是 。(填字母) ⑶在E的下列同分异构体中,含有手性碳原子的分子是 。(填字母)

a. b.
c. d.
⑷F的结构简式 。
⑸D的同分异构体H是一种α-氨基酸,H可被酸性KMnO4溶液氧化成对苯二甲酸,则H的结构简式
是 。高聚物L由H通过肽键连接而成,L的结构简式是 。
11.(2012江苏) (15 分)化合物H 是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体,其合成路线如下:

(1)化合物A 中的含氧官能团为 和 (填官能团名称)。
(2)反应①→⑤中,属于取代反应的是 (填序号)。
(3)写出同时满足下列条件的B 的一种同分异构体的结构简式: 。
I. 分子中含有两个苯环;II. 分子中有7 种不同化学环境的氢;III. 不能与FeCl3溶液发生显色反应,
但水解产物之一能发生此反应。
(4)实现D→E 的转化中,加入的化合物X 能发生银镜反应,X 的结构简式为 。

(5)已知: 。化合物是合成抗癌药物美法伦的中间体,请写出以
和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:
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