有机合成练习题和答案

有机合成专题训练（2017 级）1.某酯 K 是一种具有特殊香气的食用香料，广泛应用于食品和医疗中。

其合成路线如下：已知：RCH 2COOH CH 3CHCOOH（1）E 的含氧官能团名称是。

（2）试剂 X 是（填化学式）；②的反应类型是。

（3）D 的电离方程式是。

（4）F 的分子式为 C 6H 6O ，其结构简式是。

（5）W 的相对分子质量为 58，1 mol W 完全燃烧可产生 3.0 mol CO 2 和 3.0 mol H 2O ，且W 的分子中不含甲基，为链状结构。

⑤的化学方程式是。

（6）G 有多种属于酯的同分异构体，请写出同时满足下列条件的所有同分异构体的结构简式：。

① 能发生银镜反应且能与饱和溴水反应生成白色沉淀② 苯环上只有两个取代基且苯环上的一硝基取代物只有两种：Ⅰ．RB CHCH 2CH CH 2D2．光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如下（部分试剂和产物略去）已知：1O HC H + R 2 CH CHO稀NaOH R 1 CH C CHO （R ，R’为烃基或氢）R 2Ⅱ．OR 1 C Cl + R 2OH一定条件OR 1 C OR 2 + HCl（R ，R’为烃基）（1）A 分子中含氧官能团名称为。

（2）羧酸 X 的电离方程式为。

（3）C 物质可发生的反应类型为（填字母序号）。

a ．加聚反应b ． 酯化反应c ． 还原反应d ．缩聚反应（4） 与 Ag(NH 3)2OH 反应的化学方程式为。

（5）乙炔和羧酸 X 加成生成 E ，E 的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为 3:2:1，E 能发生水解反应，则 E 的结构简式为。

（6）与 C 具有相同官能团且含有苯环的同分异构体有 4 种，其结构简式分别为COOHHOOC、、 和 。

（7） 和 G 反应生成光刻胶的化学方程式为 。

3．高分子化合物G是作为锂电池中Li+迁移的介质，合成G的流程如下：已知：①②（1）B的含氧官能团名称是。

高考化学《有机合成推断》真题练习含答案1．[2024·浙江1月]某研究小组按下列路线合成镇静药物氯硝西泮（部分反应条件已简化）。

已知：CROBrR—Br ＋HNRCON RN 请回答：（1）化合物E 的含氧官能团名称是 。

（2）化合物C 的结构简式是 。

（3）下列说法不正确的是 。

A ．化合物A →D 的转化过程中，采用了保护氨基的措施B ．化合物A 的碱性弱于DC ．化合物B 与NaOH 水溶液共热，可生成AD ．化合物G →氯硝西泮的反应类型是取代反应（4）写出F →G的化学方程式________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

（5）聚乳酸（）是一种可降解高聚物，可通过化合物开环聚合得到。

设计以乙炔为原料合成X的路线（用流程图表示，无机试剂任选）。

（6）写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式。

①是苯的二取代物；②1H­NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键。

答案：（1）硝基、羰基（2）（3）BD（4）（5）（6）解析：A与乙酸发生取代反应生成B，则B的结构简式为；B发生硝化反应生成C，结合D的结构简式可知C为；E发生取代反应生成F，根据F和G的分子式以及氯硝西泮的结构简式，结合题给已知条件可知，F的结构简式为，G的结构简式为。

（3）A→B的过程中，氨基被转化为酰胺基，硝化反应后再水解出氨基，属于氨基的保护，A项正确；硝基为吸电子基团，使化合物中负电荷向硝基偏移，导致氨基中的N原子结合质子的能力减弱，所以碱性：A>D，B项错误；B的结构简式为，在氢氧化钠溶液、加热的条件下，酰胺基发生水解反应，可转化为化合物A，C项正确；G的结构简式为，G中氨基与酮羰基发生脱水缩合反应，生成了氯硝西泮，不属于取代反应，D项错误。

有机合成复习题解题提示1．由不多于5个碳的醇合成：HHO解：这是一个仲醇，可由相应的格氏试剂与醛加成而得：CH 3CH 2OHCH 3CHO(A)K 2Cr 2O 7/H +CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2OHCH 3CH 2CH 2CH 2CH 2BrCH 3CH 2CH 2CH 2CH 2MgBrTMPBr 3Mg/Et 2Oi.Aii.H 3O2．由乙醇为唯一碳源合成：HOHO解：乙醇作为乙醛的来源，进而得到丁醛，经羟醛缩合得到产物：CH 3CH 2OHCH 3CHO CH 3CH=CHCHOCH 3CH 2CH 2CHOTM题目的解法参见第一题，即自己来完善所需要的条件！考试中这样写是不可以的！以下同！ 3．由三个碳及以下的醇合成：OOH解：叔醇来自酯与格氏试剂的反应，但首先要保护酮的羰基，否则格氏试剂先要对酮的羰基加成，得不到预期的产物：CH 3OHCH 3ICH 3MgI (A)OHOCH 3OCH3Claisen 酯缩合OOHOMgIOO4H 2O缩醛和镁盐同时水解4．由苯及其他原料合成：PhOH提示：由苯基格氏试剂与丙酮加成。

关键是要自制苯基格氏试剂，一般应该从溴苯来制备苯基格氏试剂。

5．由乙醇及必要的无机试剂合成：OH解：要注意红色虚线所示的两端碳数是相等的。

以下给出逆合成，正合成由学生自己完成：OHOMgBr2CH 3CHO+OHCH 3CH2MgBr +CH 3CHOCH 3CH 2BrCH3CH 2OHOHO HO H6．由乙醇合成：OH提示：本题需要由乙醇经氧化等步骤合成乙酸乙酯，而后与乙基格氏试剂加成来合成。

7．由苯及两个碳的试剂合成：PhPh OH解：这里涉及到格氏试剂与苯乙酮的加成；格氏试剂要用到环氧乙烷来在苯环上增加两个碳：OBrMgBrOH BrMgBrOH8．由环己醇及两个碳以下的试剂合成：CH 2OH提示：把CH 2OH 倒推到CHO 便可看成是两分子环己基乙醛的羟醛缩合。

高中化学《有机合成的综合应用》练习题（附答案解析）学校:___________姓名：___________班级：_______________一、单选题1．物质J(如图所示)是一种具有生物活性的化合物。

下列说法中正确的是 （ ）A ．J 分子中所有碳原子有可能共平面B ．J 中存在5种含氧官能团C ．J 分子存在对映异构D ．1mol J 最多能与2mol NaOH 发生反应2．分别燃烧等物质的量的下列各组物质，其中消耗氧气的量相等的是（ ）①C 2H 2与C 2H 4O ②C 4H 8与C 6H 12O 6③C 7H 8与C 6H 12④HCOOCH 3与CH 3COOHA ．①④B ．①②④C ．①③④D ．①②③④3．下列各大化合物中，能发生酯化、还原、氧化、加成、消去五种反应的是（ ）A ．B ．C ．3CH CH CH CHO -=-D ．4．某种药物合成过程中的一种中间产物结构表示如下： 。

下列有关该中间产物的说法不正确的是（ ）A ．化学式为C 15H 12NO 4ClB ．可以发生水解反应C ．苯环上的一氯代物有7种D ．含有3种官能团5．在有机物分子中，若某个碳原子连接着四个不同的原子或原子团，这种碳原子称为“手性碳原子”，凡有一个手性碳原子的物质一定具有光学活性，物质经过以下反应仍具有光学活性的是（ ）A ．与乙酸发生酯化反应B ．与NaOH 水溶液反应C ．与银氨溶液作用只发生银镜反应D ．在催化剂作用下与H 2加成6．海博麦布是我国首个自主研发的胆固醇吸收抑制剂，结构简式如图所示。

下列说法错误的是A ．该分子存在顺反异构体B ．该分子中含有2个手性碳原子C ．该物质能与23Na CO 反应产生无色气体D ．1mol 该物质与浓溴水反应，最多消耗3mol 2Br7．设N A 为阿伏加德罗常数的值，下列说法正确的是（ ）A ．28g 聚乙烯中含有N A 个碳碳双键B ．1 mol 乙烯与Cl 2完全加成，然后与Cl 2发生取代反应，共消耗Cl 2分子数最多为6 N AC ．标准状况下，2.24L CCl 4中的原子总数大于0.5 N AD ．17g 羟基中含有的电子数为10 N A8．有机物Z 常用于治疗心律失常，Z 可由有机物X 和Y 在一定条件下反应制得，下列叙述正确的是（）A ．X 中所有原子可能在同一平面上B ．1mol Y 在稀硫酸中充分加热后，体系中存在3种有机物C ．加入KOH 有利于该反应的发生D ．1mol Z 与足量2H 反应，最多消耗26mol H9．乙酰水杨酸即阿司匹林是最常用的解热镇痛药，其结构如图所示。