食品化学 第四章 脂类分析

Lipids教学目的和要求1、了解天然脂肪及脂肪酸的组成和命名，卵磷脂及胆固醇的结构和性质，脂肪替代物的定义和种类。2、掌握脂肪的物理性质（结晶特性、熔融特性、油质的乳化等），油脂在加工贮藏中发生的化学变化，油脂加工化学的原理。第四章脂类第四章脂类

第一节脂质的分类、组成、命名和结构第二节常见商品食用油脂的分类、来源、组成特点和基本的食品用途第三节油脂的特征值和其意义第四节油脂的物理功能性质第五节油脂的水解和酮型酸败第六节油脂的氧化和抗氧化剂的作用机理第七节油脂的高温裂解和热氧化反应第八节油脂加工中的变化

第九节油脂氧化、酸败、裂解、聚合和反式脂肪酸生成对食品的影响Lipids第一节脂质的分类、组成、命名和结构

脂类是脂肪酸和醇等所组成的酯类及其衍生物。它包括脂肪、蜡、磷脂、糖脂、类固醇等，其元素组成主要是碳、氢、氧，有的还含有氮、磷、硫

。一、脂质(Lipids)

Lipids共同特征不溶于水而溶于乙醚、石油醚、氯仿、丙酮等有机溶剂。大多是脂肪酸的衍生物，具有酯的结构。由生物体产生，并可被生物体所利用（与矿物油不同）。

主

类 亚 类 组 成 简单脂质（simple lipids） 酰基甘油 蜡 甘油+脂肪酸（占天然脂质的95％左右） 长链脂肪醇+ 长链脂肪酸 磷酸酰基甘油 甘油+脂肪酸+磷酸盐+含氮基团 鞘磷脂类 鞘氨醇+脂肪酸+磷酸盐+胆碱 脑苷脂类 鞘氨醇+脂肪酸+糖 复合脂质（complex lipids） 神经节苷脂类 鞘氨醇+脂肪酸+碳水化合物 衍生脂质（derivative lipids） 类胡萝卜素，类固醇，脂溶性维生素等 一、脂质的分类(Classification)

简单脂质和衍生脂质绝大多数为非极性脂，复合脂质为极性脂质。第一节脂质的分类、组成、命名和结构二、脂肪酸的种类

1、常见脂肪酸的种类脂肪酸可分为饱和和不饱和脂肪酸两大类。饱和脂肪酸按照碳数多少和有无支链等进一步划分偶数碳、奇数碳和含支链的饱和脂肪酸。不饱和脂肪酸的碳链上含有烯键（极个别也有炔键等），可分为一烯酸和多烯酸，根据烯的构型和在脂肪链上的位置进一步分为顺式和反式脂肪酸以及ω-3和ω-6等不饱和脂肪酸，根据多烯酸的烯间是否共轭，还共轭与非共轭多烯酸之分。2、特殊脂肪酸蓖麻油中的蓖麻酸结构中含有羟基，棉籽油中的锦葵酸和苹婆树硬果油中的苹婆酸结构中含有环丙烯结构，锦葵科植物种子油中的环氧油酸结构中含有环氧丙烷结构，大风子油中的大风子酸和大风子油酸结构中含有环戊烯结构。它们属于特殊脂肪酸。第一节脂质的分类、组成、命名和结构3、脂肪酸的结构和命名（1）、脂肪酸的结构①饱和脂肪酸结构为烷烃链末端接一个羧基，根据烷烃链长短可分为：短链（碳数＜8）、中链（碳数8～14）、长链（碳数>14）。②不饱和脂肪酸结构为烯烃链末端接一个羧基，烯烃链含有一个或多个烯丙基-(CH=CH-CH2)n-结构，两个非共轭双键之间夹有一个亚甲基。第一节脂质的分类、组成、命名和结构

（2）、脂肪酸的命名①系统命名法选含羧基和双键最长的碳链为主链，从羧基端开始编号，并标出不饱和键的位置。如CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH 9-十八碳一烯酸②数字命名法n:m(n为碳原子数，m为双键数)，如：18:15t,9c-18:2 （从羧基端开始编号）18:1 ω9（从甲基端开始编号）此法只适用于全顺式双键结构的多不饱和脂肪酸。③俗名或普通名根据其来源命名。如：棕榈酸（16:0）第一节脂质的分类、组成、命名和结构

约占脂肪酸总量的97％月桂酸[12：0] 4％肉豆蔻酸[14：0] 2％棕榈酸[16：0] 11％硬脂酸[18：0] 4％油酸[18：1] 34％亚油酸[18：2] 34％亚麻酸[18：3] 5％芥酸[22：1] 3％

（

3）植物油中常见脂肪酸的俗名和数字命名第一节脂质的分类、组成、命名和结构

4、几个具有特殊保健功能的多不饱和脂肪酸花生四烯酸（二十碳四烯酸）EPA （二十碳五烯酸）DHA （二十二碳六烯酸）人体合成前列腺素的前体物质。抗血栓、降胆固醇、治疗糖尿病。

促进脑细胞生长发育，提高记忆力。第一节脂质的分类、组成、命名和结构

(Essential Fatty Acids, EFA)Essential fatty acids can not be synthesized by human body. They include the members of the ω3 and ω6 families. 如：L、Ln、An、EPA、

DHA

5.

必需脂肪酸第一节脂质的分类、组成、命名和结构

6、脂肪酸摄入的健康比例WHO，

FAO，中国营养协会推荐：

饱和脂肪酸单不饱和脂肪酸多不饱和脂肪酸1：1：1第一节脂质的分类、组成、命名和结构7、油脂的结构和命名（1）、油脂的结构

R1=R2=R3，单纯甘油酯；Ri不完全相同时，混合甘油酯；R1=R3时C2有手性，天然油脂多为L型；碳原子数多为偶数，且多为直链脂肪酸。第一节脂质的分类、组成、命名和结构

（

2）、酰基甘油(甘油酯)的命名对于三酰基甘油常采用SN系统命名法，即立体有择位次编排命名法(Stereospecifically Numbering,SN) ，根据甘油的Fisher投影式，碳原子编号自上而下依次为1～3，C2上的羟基写在左边。第一节脂质的分类、组成、命名和结构

CH

3(CH2)7CHCH(CH2)7COOCHCH2OOC(CH2)16CH3

CH2OOC(CH2)12CH3

Sn-甘油-1-硬脂酸酯-2-油酸酯-3-肉豆蔻酸酯Sn-甘油-1-硬脂酰-2-油酰-3-肉豆蔻酰Sn-18:0-18:1-14:0硬脂酸

油酸肉豆蔻酸例如第一节脂质的分类、组成、命名和结构

磷脂是含有磷酸根的脂类化合物，食品界主要用其俗名。8、磷脂的组成和结构第一节脂质的分类、组成、命名和结构

固醇化合物是由四个环组成的一类有机化合物，由于其在A环上有一个羟基，所以属于醇类化合物8、固醇的组成和结构第一节脂质的分类、组成、命名和结构

胆固醇在生物体内是由三十碳六烯生物合成的多环有机物是哺乳动物的主要固醇化合物以游离态、酯的形式存在于脂肪中，所以动物性食品富含胆固醇。植物固醇是来自于植物组织中的固醇化合物

固醇17CHCH2CH3CH

2CH2CHCH3CH3

536HO第一节脂质的分类、组成、命名和结构第二节商品食用油脂的分类、来源、组成和用途一、乳脂特性乳脂指哺乳类动物（牛、羊和人等）奶中所含的油脂，简称奶油

乳脂的脂肪酸种类多，碳数范围宽C14以下脂肪酸含量（其总质量在10%以上）是所有油脂中最高的含有C12～C26单支链酸和多支链酸不饱和脂肪酸中有反式异构体和位置异构体（包括共轭酸）存在乳脂中含有少量的长链多烯酸来源不同的乳脂脂肪酸差别很大第二节商品食用油脂的分类、来源、组成和用途二、动物脂肪

动物脂是从特定内脏的蓄积脂肪及腹背部皮下组织中提取出的油脂

为白色或微黄色蜡状固体，相对密度0.943～0.952。熔点42～48℃。碘值38～42。皂化值194-199主要有猪油、牛油和羊油。特点是饱和度高。其中羊油含有支链脂肪酸。

特性

三、可可脂天然可可脂和脱臭可可脂

可可脂塑性范围很窄，收缩性大，固态时表面光滑，有较好的脆性，不沾手、不滑腻，具有好的脱模性能熔点低，在最稳定的结晶状态下熔点范围34～36℃，在一般气温下呈脆性固体，而进入人体即完全熔化可可脂的脂肪酸组成与羊脂相似特性第二节商品食用油脂的分类、来源、组成和用途第二节常见商品食用油脂的分类、来源、组成特点和基本的食品用途四、椰子油椰子油则是从椰子干中提取出来的，是最重要的富含月桂酸类油脂

椰子油皂化值很高，而折光指数很低椰子油90％以上的脂肪酸是饱和脂肪酸，且大部分为中短碳链其中月桂酸、肉豆蔻酸、棕榈酸含量大于75％含有约0.5％的不皂化物特性第二节商品食用油脂的分类、来源、组成和用途第二节常见商品食用油脂的分类、来源、组成特点和基本的食品用途五、棕榈仁油棕榈仁油取自棕榈仁，亦属月桂酸类油脂

棕榈油是从棕榈果的果肉中提取出来的未经精炼的棕榈油是红棕色的，常温下呈半固体状态α-生育酚（21.5％）和γ-生育三烯酚（43.7％）六、棕榈油第二节商品食用油脂的分类、来源、组成和用途食品脂肪

七、芥酸油主要是菜籽油，它的芥酸含量高达40％－50％。某些人群长期食用的油脂高含量芥酸被认为可能有害健康，但我国人长期食用菜油并未见发生健康问题。第二节商品食用油脂的分类、来源、组成和用途食品脂肪

八、油酸、亚油酸类油脂这类油中油酸和亚油酸含量很高，饱和脂肪酸的含量通常低于20％，因此几乎不存在全饱和的三酰甘油，常温下为液态，主要作为烹调油。这类油包括：棉籽油、棕榈油、花生油、橄榄油、葵花籽油、芝麻油等第二节商品食用油脂的分类、来源、组成和用途食品油脂

九、亚麻酸油这类油不但含有油酸和亚油酸，还富含亚麻酸，即使精练后还容易产生“回复味”。这类油脂包括：大豆油、亚麻籽油、苏籽油和小麦胚油等。第二节商品食用油脂的分类、来源、组成和用途第二节常见商品食用油脂的分类、来源、组成特点和基本的食品用途十、橄榄油橄榄果又称齐墩果橄榄油外观呈黄绿色由棕榈酸、油酸、亚油酸及硬脂酸等组成

EPA（二十碳五烯酸）、DHA（二十二碳六烯酸）鲸油、鲱鱼油和鱈鱼油、大麻哈鱼、金枪鱼、斜竹荚鱼和南乳鱼十一、深海鱼油第二节商品食用油脂的分类、来源、组成和用途第二节常见商品食用油脂的分类、来源、组成特点和基本的食品用途十二、人造奶油和氢化植物油具有可塑性或流态乳化状食品，含有不低于80％的油脂主要是油包水型（W／O）乳状液乳脂肪不是主要成分

油脂氢化降低了油脂的不饱和度，提高了油脂的熔点、固脂含量、抗氧化稳定性及热稳定性，改善油脂的色泽、气味和滋味，使油脂获得适宜的物理、化学性能，扩大了用途油脂氢化第二节商品食用油脂的分类、来源、组成和用途第三节油脂的物理化学特征值和其意义一、酸值酸值又称酸价。是指中和1g天然脂肪中的游离酸所需消耗氢氧化钾的毫克数。酸值的大小反映了脂肪中游离脂肪酸含量的多少。

碘值指100g物质中所能吸收（加成）碘的克数油脂的不饱和程度愈大，碘值愈高二、碘值第三节油脂的物理化学特征值和其意义三、皂化值表示在规定条件下，中和并皂化1g油脂所消耗的氢氧化钾毫克数。油脂的皂化值越高，说明构成它们的脂肪酸的平均分子量越小。

光在真空中的传播速度与光在某介质中的传播速度之比称为该介质的折光率。不同油脂在589.3nm（钠光源D

线）下测得的折光率不同，油脂分子量越大、双键越多，折光指数越高。四、折光率（又称折光指数）第三节油脂的物理化学特征值和其意义五、羰基值指每1kg油脂中所含羰基化合物的毫摩尔数，羰基值是判断油脂氧化、劣变的重要敏感指标之一。羰基值升高说明氧化形成的羰基增多。

1千克油脂中的活性氧含量，以过氧化物的毫摩尔数表示。表示油脂和脂肪酸等被氧化程度的一种指标。过氧化值越高，通常表示氧化越严重。六、过氧化值