5-羟甲基糠醛的制备及应用研究

美拉德反应 5-羟甲基糠醛美拉德反应是一种有机合成反应，它是通过将醛或酮与二硫化碳和胺在碱性条件下反应得到相应的烯酮化合物。

而5-羟甲基糠醛是一种有机化合物，其结构中含有一个羟甲基和一个糠醛基团。

现在我将从多个角度全面回答你关于美拉德反应和5-羟甲基糠醛的问题。

1. 美拉德反应的机理，美拉德反应的机理是一个争议较大的话题。

一种被广泛接受的机理是碱性条件下，二硫化碳与胺反应生成硫代脲中间体，然后与醛或酮发生亲核加成，形成烯酮化合物。

具体的反应机制可能涉及中间体的形成和断裂，以及质子转移等步骤。

2. 美拉德反应的应用，美拉德反应被广泛应用于有机合成领域。

它可以用于合成具有烯酮结构的化合物，这些化合物在药物合成、天然产物合成和材料科学等领域具有重要的应用价值。

此外，美拉德反应还可以用于构建碳-碳和碳-氮键，从而实现复杂分子的构建。

3. 5-羟甲基糠醛的性质和用途，5-羟甲基糠醛是一种具有特殊结构的有机化合物。

它是一种无色液体，可溶于水和有机溶剂。

5-羟甲基糠醛具有醛基和羟甲基官能团，这些官能团使其具有一定的化学反应性。

5-羟甲基糠醛在有机合成中常被用作合成其他有机化合物的中间体，例如用于合成药物、染料和香料等。

4. 美拉德反应与5-羟甲基糠醛的关系，美拉德反应可以用于将5-羟甲基糠醛转化为相应的烯酮化合物。

通过在碱性条件下将5-羟甲基糠醛与二硫化碳和胺反应，可以得到具有烯酮结构的产物。

这种反应可以扩展到其他具有醛或酮官能团的化合物，从而实现有机合成的多样性。

综上所述，美拉德反应是一种重要的有机合成反应，可以用于合成烯酮化合物。

5-羟甲基糠醛是一种具有特殊结构和化学反应性的有机化合物，可以通过美拉德反应转化为其他化合物。

这些知识点从多个角度全面回答了关于美拉德反应和5-羟甲基糠醛的问题。

hmf氧化制取fdca的合成方法概述本文将深入探讨hmf氧化制取fdca的合成方法。

首先介绍hmf和fdca的基本概念和应用，然后详细介绍hmf氧化制取fdca的工艺流程和关键步骤，最后对合成方法进行总结和展望。

hmf和fdca的基本概念•HMF（5-羟甲基糠醛）是一种重要的生物质转化产物，可以通过木质纤维、植物糖和果皮等生物质材料制备而成。

HMF具有较高的化学活性和广泛的应用前景，可用于制备聚酯、醛胺树脂、染料和香料等。

•FDCA（二甲酸二酚）是一种重要的有机合成中间体，广泛应用于生物基塑料、涂料、聚酯等领域。

由于其优异的性能和可再生特性，FDCA受到越来越多的关注。

hmf氧化制取fdca的工艺流程1.前处理：–生物质材料经过破碎、干燥等前处理步骤，获得可溶性的C6糖。

–C6糖经过酸催化反应，转化为HMF。

2.hmf氧化：–HMF与催化剂（如金属盐）在氧气氛围下进行氧化反应。

–反应条件包括温度、催化剂种类和用量等。

3.fdca制备：–经过氧化反应后，得到的产物经过中和、水解等步骤得到FDCA。

–FDCA还可以进一步经过纯化、结晶等工艺步骤得到高纯度的产物。

hmf氧化制取fdca的关键步骤1.催化剂的选择：–金属盐类是常用的催化剂，如CuCl2、CoCl2等，不同金属盐对于反应的催化活性有所差异，需要根据实际情况选择合适的催化剂。

–还可以采用贵金属催化剂，如铑、铑钯等，但由于成本较高，需要进行经济性评估。

2.反应条件的优化：–反应温度对反应速率和产物选择性有重要影响，需要进行系统的温度优化研究。

–氧气氛围对于催化剂的选择和反应结果有较大影响，需进行气氛调节和气氛控制。

3.中和和水解的优化：–对于氧化反应后得到的中间产物，需要进行中和和水解处理，去除催化剂和不纯物质。

–催化剂的去除可以采用过滤、吸附等方式。

–水解反应的条件需要进行合理控制，以获得高产率和高选择性的FDCA。

4.纯化和结晶工艺的改进：–FDCA可以通过溶剂萃取、结晶等工艺步骤得到高纯度的产物。

5-羟甲基糠醛加氢反应工艺路线5-羟甲基糠醛（5-HMF）是一种重要的化工原料，它可以广泛用于制备高性能聚合物、生物柴油等，具有广阔的应用前景。

5-HMF的主要生产方法之一是通过糠醛的加氢反应制得，下面我们将详细介绍5-HMF 的加氢反应工艺路线。

首先，让我们来了解一下什么是糠醛。

糠醛是一种天然的有机化合物，是在制造木纤维时从稻壳或麦秸等生物质残渣中得到的。

糠醛可以通过简单的化学转化反应生成5-HMF。

目前，糠醛加氢反应工艺路线主要有两种，一种是催化加氢法，另一种是不同温度下的加氢法。

催化加氢法是目前最主要的生产5-HMF的工艺路线之一。

首先，糠醛被溶解在合适的溶剂中，然后催化剂被添加到反应体系中。

催化剂通常采用金属催化剂，如铜、铱等。

催化剂的选择对催化加氢反应的效果有着重要的影响。

在加氢反应过程中，反应体系被通入氢气，以提供氢供原料。

加氢反应会在一定的温度和压力下进行，通常反应温度在100-200摄氏度，反应压力在1-10兆帕之间。

在反应过程中，糠醛被还原成5-HMF，产物可以通过蒸馏或其他分离技术从反应体系中分离出来。

另一种加氢反应工艺路线是根据不同温度下的加氢法。

这种方法与催化加氢法相比较简单，不需要催化剂。

首先，将糠醛溶解在溶剂中，然后将溶液放入加热设备中，并在不同的温度下进行加热。

通过控制反应的温度，可以使糠醛发生加氢反应生成5-HMF。

这种方法的优点是操作简单，成本较低，但是反应效率相对较低。

无论采用催化加氢法还是不同温度下的加氢法，都需要考虑到工艺参数的优化以提高产率和选择性。

这包括催化剂的选择、反应温度、压力、溶剂选择等。

此外，反应物的纯度和质量对反应效果也有很大的影响。

糠醛的纯度越高，产物的纯度也会越高。

总之，5-HMF的加氢反应工艺路线可以通过催化加氢法或不同温度下的加氢法来实现。

这两种方法都有各自的优点和适用性，可以根据具体的生产需求进行选择。

未来，随着对可再生资源的需求不断增加，5-HMF的生产方法也将得到进一步的研究和优化，以提高产量和降低成本，促进可持续发展。

5-羟甲基糠醛别名：-羟甲基糠醛;5-羟甲基-2-呋喃甲醛;5-羟甲基-2-糠醛;5-(羟甲基)-2-呋喃甲醛;5-羟基甲基糠醛;5-羟基甲基呋喃甲醛;5-羟甲基糠醛(4度冷藏);5-羟甲-2-呋喃甲醛;5-羟甲-2-糠醛;5-羟基甲基呋喃甲醛, 98+%;5-羟甲基-2-呋喃甲醛(含稳定剂水)英文名称：5-hydroxymethylfurfural外观：淡黄色蜡状分子式： C6H6O3分子量：126.11规格：特性：淡黄色蜡状，易溶于甲醇乙醇，来源于山茱萸，葡萄糖（d-glucose）含量很高。

用途：5-羟甲基糠醛(5-HMF)是一种重要的呋喃化合物，由于其具有优异的化学性质，广泛应用于医药、化学、能源等领域，它也是美国能源部列出的十大最重要的平台化学品之一，其衍生物在精细化工、医药、可降解塑料等领域具有重大应用前景，尤其是基于呋喃二甲酸的生物基PEF聚酯已体现出优于石油基PET（聚对苯二甲酸乙二醇酯）的诸多特性。

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糠醛生产工艺及制备方法研究摘要：糠醛，实质上是一种应用范围十分广泛的化工原料，对于我国化工事业的的发展具有十分重要的作用。

目前，糠醛现有的生产工艺，在环境污染、能源消耗以及生产效率等多个方面存在一些比较严重的问题，针对这一实际情况，需要制定相应的解决策略，保证糠醛的顺利生产。

本文主要针对糠醛生产工艺进行深入的分析，探究糠醛的制备方法，以促进糠醛的生产。

关键词：糠醛生产工艺制备方法研究一、前言就目前来看，糠醛还无法利用化学方法合成，它是一种非常重要的有机化工原料，是唯一一个由糖类化合物中摄取的不饱和大比容有机化学品。

糠醛的化学性质呈现非常活泼的状态，它能够与甲醛中的羟甲产生基化作用，生产5-羟甲基糠醛，还可以作为航空煤油、原料制备柴油以及原料制备汽油，对糠醛进行加氢处理能够生成甲基四氢呋喃，而且还可以将这一生成物能够直接当做汽油中的基料进行使用。

二、糠醛生产工艺概述从工业生产方面来看，糠醛主要是由木质纤维素生物质中含有的半纤维素在烯酸的催化作用下水解而获取的一种物质，就目前来看，糠醛在工艺生产中，主要采用的是连续反应器，在水解锅内将稀酸水溶液与原料融合在一起，反应过程中所需要的热量由高压蒸汽提供；同时，蒸汽还能够及时的将糠醛移除反应体系中，以此来控制由于二次反应导致糠醛生产效率的降低。

糠醛生产过程中，经常使用的生产工艺条件为H2SO4用量为3%，高温高压下反应3小时至10小时，固液比在2：1或者3：1，受到很多条件的制约，工业生产方面，糠醛的最大收率最多达到理论值的40%-55%。

反应器出口蒸汽中的糠醛质量分数，大约在3%左右，糠醛与水混合之后，能够生产粗醛，粗醛在使用汽提塔进行浓缩的时候，可以生成含有糠醛的蒸汽。

糠醛在水中具备的溶解能力十分有限，而且相分离现象非常的明显，进一步使用连续精馏塔对下层富含糠醛相进行合理的提纯与精制，以此获取糠醛成品，上层含水相通过回流的方式，进入到汽提塔中。

在分离的过程中，乙酸与甲醇均为有价副产物，水解之后形成的糠醛废渣，可以将其当做锅炉燃料进行使用。

5-羟甲基糠醛的制备及应用研究李凤;荣先国;黄玉玲【摘要】阐述了5-羟甲基糠醛的形成原理,研究了其各种制备方法及其在不同领域中的应用,提出5-羟甲基糠醛可能成为生物质资源的新型平台化合物的方法,有广阔的应用前景和深远的意义.【期刊名称】《甘肃科学学报》【年(卷),期】2010(022)004【总页数】4页(P69-72)【关键词】5-羟甲基糠醛;己糖;新型平台化合物【作者】李凤;荣先国;黄玉玲【作者单位】滨州医学院烟台校区,山东,烟台,264003;滨州医学院烟台校区,山东,烟台,264003;滨州医学院烟台校区,山东,烟台,264003【正文语种】中文【中图分类】O621.3众所周知,目前世界所需能源和有机化工原料绝大部分来源于石油、煤和天然气.这些化石类资源对社会的发展和经济的繁荣作出了巨大的贡献,但是专家预测：最迟[1]到2040年石油将因为它的不可再生和环境污染严重而不再是一种便宜、受青睐的资源.相反,生物质资源的量丰价廉、可被生物降解、无污染以及可再生的优点凸显出来,随着使用量的不断增加,其将在2030～2040年与石化资源使用量相当.因此,在未来的资源和能源结构中生物质资源将担当起重要的角色.发掘可再生生物质资源制备新型平台化合物,已经成为全球关注的重大战略方向.可再生生物质资源的主要成分是半纤维素、纤维素和木质素,淀粉等.它们可以水解生成六碳糖(葡萄糖和果糖),六碳糖进而脱水生成5—羟甲基糠醛,被认为是“联系碳水化合物和矿物油基有机化学品的关键物质[2]”,因此羟甲基糠醛有望成为基于生物质资源的新型平台化合物.可见,研究和利用可再生生物质资源来制备新型平台化合物——羟甲基糠醛,具有十分广阔的应用前景和深远的意义.5—羟甲基糠醛(又名5—羟甲基—2—糠醛、羟甲基糠醛、5—羟甲基呋喃甲醛或HMF)分子式是：糖或果糖脱水得到.对果糖脱水生成5—羟甲基糠醛(HMF)的研究始于19世纪末.1895年,Drill和Kiermeyer相继发表了关于合成HMF的方法以及该化合物的相关化学反应,随后各国科学家相继开展了该化合物的研究.到2001年为止,已有1 000多篇关于HMF的文献,足以证明该化合物的重要性.次年,该课题组又进一步对反应过程进行优化并以 HMF为原料连续式反应合成了一种类似石油的化合物,Nature杂志对其研究成果给予了高度评价.此外,2007年Z.Conrad Zhang在Science上发表了有关糖类合成HMF的文章,将底物扩充到了葡萄糖,并得到了较好的收率[3].遗憾的是,尽管对糖类合成 HMF的反应进行了大量研究,催化方法多种多样,直到现在,还没有找到一种成本低廉,操作简便的制备 HMF的方法,己糖脱水生产 HMF依然处在实验室阶段.该反应仅有一步,看似简单,其实化学过程是极其复杂的,包括一系列的脱水、聚合等诸多副反应,在很大程度上影响了反应的选择性.因此,需要选择合适的反应条件来提高 HMF的产率,抑制副反应的发生.我们着重讨论催化剂的影响.己糖的脱水反应催化剂有多种,Conier[4]将这些催化剂分为了5类：无机酸、有机酸、盐、路易斯酸以及其他催化剂.最初有人采用1%的硫酸在180℃下催化,反应进行3 min,收率在65.7%～66.4%[5];利用盐酸和三氯化铝作为催化剂时收率为51.8%～80%.研究发现对于该反应己酮糖为底物效果优于醛糖.在最新的研究进展中,Yuriy R采用两相反应体系以盐酸催化果糖脱水制备 HMF[5].并提出水/甲基异丁基酮两相体系下以盐酸作为催化剂并在体系中添加DMSO和聚乙烯吡咯烷(PVP)作为助剂,反应温度为180℃,反应时间为5 min,反应选择性为80%,果糖的转化率为90%.2007年其仍以盐酸为催化剂,进一步优化反应条件,以廉价易得的氯化钠代替DMSO和PVP,较高收率的合成了 HMF[6].研究表明,高温有利于提高反应的选择性;DMSO和PVP对于抑制副反应的发生有明显效果,但会引起产物分离困难,用氯化钠做助剂消除该缺点;果糖的浓度太低会造成成本过高,但浓度过高会造成大量副产物的生成;在两相体系下通过添加异丁醇可以增加产品在有机相中的溶解度提高有机相对产品的萃取能力,阻止产品进一步反应.Hawnb W N[7]在草酸做催化体系下,145℃,反应15 min后再降温至125℃,2.25 h,HMF收率为54%,并对蔗糖制备 HMF衍生物进行了研究,但是结果不理想.在有机和无机盐催化果糖合成 HMF方面人们做了大量工作.Mednic使用磷酸铵为催化剂,收率为23%,三乙胺磷酸盐催化时收率为36%.采用Lewis酸催化该反应比较成功的是 Keiichis[8].他是第一个尝试使用镧系的金属离子作为催化剂使果糖脱水得到 HMF的.根据他们的研究,镧系(III)金属离子在糖类化合物脱水反应中起到很好的催化作用,特别是对于果糖在有机溶剂(例如DMSO)中的脱水反应.原料基本上全部转化为产物没有副产物生成.从 HMF的收率来看,果糖的效果最好(95.2%),其次是蔗糖(93%),葡萄糖的效果差(9.8%).反应过程中水的生成对于 HMF的收率有一定影响.但镧系金属离子的催化活性高,所以当有机溶剂中水的含量<10%时对于 HMF的生成影响很小.随着近年来对离子液研究的深入,人们开始研究将离子液体用于该反应.当前,最引人注目的是Mercadier D[9]报道的在1—烷基—3—甲基咪唑氯盐中利用金属卤化物催化葡萄糖转化为 HMF,在这些卤化物中 CrCl2效果最好,收率能达到70%.但是对葡萄糖最好的催化剂CrCl2在水中的稳定性差,而反应本身是脱水过程,因此催化剂只能使用一次,反应条件也很苛刻.Quanxi Bao,Kun Qiao等人[10]弥补了这一缺陷,他们考察了果糖在Bronsted酸性离子液体3—烯丙基—1—(4—磺基丁基)咪唑三氟甲基磺酸盐,结果表明这种类型的酸性离子液体对该反应有很好的催化活性. 以上研究虽然对果糖合成5—羟甲基糠醛取得了很大成果,但是普遍存在的问题是反应选择性差,催化剂对设备腐蚀性强,尚未达到工业化的要求.因此如何实现环境友好体系下,采用高效合适的催化剂,高选择性地合成目标产物 HMF是该反应亟待解决的问题.我们根据文献的调查和实验室的实际情况,本次试验共选择了8种催化剂进行尝试(其他条件相同),分别是：硫酸铝、氯化铝、氯化锌、盐酸、七水和硫酸钴、氯化锆、氯化铵、zeolite.通过对产率、选择性和成本的比较,最终选择了硫酸铝和氯化锌作为实验催化剂,其他催化剂的优缺点如下：Zeolite(35、36型沸石催化剂)基本上不溶于水,无法完成催化反应;盐酸催化反应的效率尚可,但选择性很差,不利于后期的提纯;氯化铝酸性很强,催化效果突出,有较好的研究前景,但容易对设备产生腐蚀,不利于工业使用;氯化铵有较好的催化效果,但是反应中产生大量氨气并伴有升华现象,对净化设备有一定的要求;七水和硫酸钴、氯化锆是新型的很好的催化剂,但是造价太高,所以只做简单的尝试,未进行深入研究.因此,我们选取了氯化锌和硫酸铝作为催化剂.一方面其成本较低,便于大量研究,另一方面,其性质温和便于操作.当然另一些催化剂也有相当大的发展潜力,例如氯化铝、氯化铵、氯化锆、七水和硫酸钴都有较好的催化效果,以待进一步研究.HMF的分子中含有一个醛基和一个羟甲基,可以通过加氢、氧化脱氢、酯化、卤化、聚合、水解以及其他化学反应,反应活性高.从它出发可以合成一系列具有很大市场和高附加值的产品,如合成许多有用化合物和新型高分子材料,包括医药、树脂类塑料、燃料添加物等.大量研究证明：5—羟甲基糠醛是具有药物活性的化合物,多种中药中都含有该成分,经过煎煮形成该化合物的中药更是随处可见.贾天柱等[11]研究了5-HMF及其衍生物用于制备治疗神经系统疾病和症状的药物的用途,结果表明所述化合物在改善神经缺血缺氧以及神经损伤导致的功能障碍,减轻神经细胞水肿,提高自由基清除能力,减少自由基损伤,以及减轻神经细胞钙超载等方面具有良好的效果.普文英[12]研究了5-HNF在制备治疗内毒素血症及降低因此诱发的多脏器功能衰竭所致死亡的药物中的应用.同时探讨了5-HMF在制备治疗严重创烧、战伤、感染等应激状态下产生的内毒素血症以及5-HMF在制备治疗败血症、急性肺炎、急性肝衰竭和重症休克的厥脱症及巨细胞病毒、疙疹病毒、流感病毒引起的疾病在药物中的应用.在能源方面,5-HMF最受人关注的功能是合成可作为聚合物单体的衍生物,从而制备具有光学活性、可生物降解等特性的高分子材料.在这方面,已经有人做过大量的研究工作,例如呋喃基聚酰胺.1985年Smay G L[13]合成一系列的聚酰胺,这些聚酰胺的最大特点是耐高温,可广泛应用于纺织方面.另外,该聚酰胺还可以用于制备具有渗透活性的膜.研究表明：在温和条件下,通过酯交换在脂肪聚酯链中插入呋喃发色团,在近紫外光照射时,形成不溶交联产物,从而应用于感光材料.随着人们对可再生生物质资源利用的日益重视,从生物质中提取羟甲基糠醛极具前景.目前国内研究水平与国外先进水平还有一定差距.生物质的水解过程是一个十分复杂的多步反应过程,由生物质水解制备5—羟甲基糠醛副反应多、产物复杂、分离困难.针对实际研究中的问题,我们对以下几个方面加以重视.对生物质资源水解的反应动力学和反应机理的研究,优化反应条件,提高产率;研究可再生生物质资源水解产物的分离技术;开展5—羟甲基糠醛生活应用方面的研究.【相关文献】[1] Frieder W Lichtenthaler,Siegfried Peters.Carbohydrates as Green Raw Materials for the Chemical Industry[J].Comptes Rendus Chimie,2004,7(2)：65-90.[2] Haibo Z,Johnathan E H,Z.Conrad Z.Metal Chlorides in Ionic Liquid Solvents Convert Sugars to 5-Hydroxymctllyl Rurfftral[J].Science,2007,316：1 597-1 600.[4] Conier L,Descolcs G,Neyrel C,et al.Pyrolysis of Carbohydrates.Analysis of Industrial Caramelvapors[J].Industries Aliement.Agricol,1989,106：567-570.[5] Yuriy R,Uben N C,James A D.Phase Modifiers Promote Efficient Production of Hydroxyl.Methyl furfuraI from fructose.[J]science,2006,312(30)：1933-1937.[6] Yuriy R,Christopher J B,James A D,et 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普文英.5—羟甲基糠醛用于神经系统药物的研究[J].中国药理学通报,2005,21(10)：1 225.[13] Smay GL.The Characteristics of High-temperature Resistant Organic Polymers and the Feasibility of Their Use as Glass Coating Materials[J].Journal of MaterialsScience,1985,20(4)：1 494-1 500.。

5-羟甲基糠醛【应用领域】适用于蜂蜜中羟甲基糠醛（HMF）的快速定量检测【技术指标】测定范围：0.0mg/kg~150mg/kg检测下限：5.0mg/kg示值误差：10%检测波长：540nm检测通道：消解管通道【试剂组成】【试剂贮存、有效期及注意事项】试剂有腐蚀性或毒性，检测人员在使用检测试剂时，须佩戴防护眼镜和手套，若试剂接触到眼睛、皮肤等部位，请立即用大量清水冲洗。

试剂常温避光条件下，保质期为12个月，请在有效期内使用。

【样品提取】称取5.0g经混匀的样品，置于红盖提取瓶中，加入20.0ml的蒸馏水，摇匀（如蜂蜜结晶可40℃水浴加热溶解），加入0.5ml前处理试剂（一），摇匀，再加入0.5ml前处理试剂（二）。

摇匀，将全部溶液，通过滤纸、漏斗过滤到另一个红盖提取瓶/烧杯中，为待检液。

【样品检测】空白校正：移取5ml待检液到10ml消解管中，加1ml羟甲基糠醛A检测试剂，拧紧盖子剧烈摇匀，静止5分钟，擦净消解管壁，放入消解管检测通道中，进行空白校正。

（有超声波，检测前超声1秒除气泡，精度会更高。

）样品测定：向上述的消解管中，再加0.2ml(200μl)羟甲基糠醛B试剂，拧紧盖子剧烈摇匀，静止5分钟，擦净消解管壁，放入消解管检测通道中，进行检测。

（有超声波，检测前超声1秒除气泡，精度会更高。

）【结果判断】若溶液显色为微红，红色越深，表示羟甲基糠醛越高。

参照GB/T18796-2005；GH/T18796-2012两份标准，蜂蜜中5羟甲基糠醛应≤40mg/kg。

1.蜂蜜中5-羟甲基糠醛试剂配方一、试剂配制二、试剂配制方法三、【试剂组成】（50次）(一)蜂蜜中5-羟甲基糠醛曲线1、本检验操作方法适用于本公司便携式蜂蜜检测仪。

2、检测波长：【(蜂蜜检测仪)：540nm】消解管通道3、5-羟甲基糠醛储备溶液[ρ(HMF)=1000mg/L]: 称取0.1000g, 5-羟甲基糠醛（HMF），于100ml容量瓶中，用纯水定容至刻度。