5-羟甲基糠醛67-47-0

5-羟甲基糠醛结构5-羟甲基糠醛（5-HMF）是一种有机化合物，化学名为5-Hydroxymethylfurfural。

它是一种具有多种生物活性的化合物，广泛存在于不同食物、饮料和生物质中。

在本文中，将会结合5-HMF的化学结构、制备方法、生物合成途径以及其在食品工业、医药领域和能源领域的应用进行详细的阐述。

首先，我们来了解一下5-HMF的化学结构。

5-HMF的分子式为C6H6O3，它是一种呈现五环结构的有机化合物。

具体来说，它由一个呈现醛基（CHO）的苯环和一个羟甲基（CH2OH）基团组成。

这个结构使得5-HMF在氧化反应中很容易被还原，从而发挥其多种生物活性。

其次，我们来探讨5-HMF的制备方法。

5-HMF的制备有多种途径，其中一种常用的方法是通过将木质纤维素暴露于高温和酸催化剂的条件下进行氢解反应。

在这种反应中，纤维素会被水解成糖，而糖又会进一步被脱水成为5-HMF。

此外，还可以通过将葡萄糖或果糖等单糖类化合物与酸性溶液反应来制备5-HMF。

然后，让我们来了解一下5-HMF的生物合成途径。

糖类化合物是5-HMF的主要前体物质，而其合成途径中的一个重要步骤是糖类的酸催化脱水反应，形成羟甲基丙酮酸（HMPA）。

随后，HMPA会在强酸存在下发生内缩反应，生成5-HMF。

这个生物合成途径的了解对于开发5-HMF的合成方法和利用途径具有重要的意义。

在食品工业方面，5-HMF被广泛应用于食品和饮料的加工过程中。

它可用作食品的增香剂和调味剂，为食品赋予特殊的香味和口感。

此外，5-HMF还具有抗氧化和抗菌作用，使其成为食品保存剂和防腐剂的良好选择。

这些应用使得5-HMF在食品工业中扮演着重要的角色。

在医药领域方面，5-HMF也被用于药物的研发和制备。

5-HMF具有一定的抗癌活性，研究表明它可以抑制肿瘤细胞的增殖和生长。

此外，5-HMF还具有镇痛和抗炎作用，可用于治疗相关疾病。

这些特性使得5-HMF成为一种重要的医药原料。

5-羟甲基糠醛聚合物5-羟甲基糠醛聚合物是一种重要的聚合物材料，具有广泛的应用领域和潜在的商业价值。

它是通过将5-羟甲基糠醛单体进行聚合反应得到的高分子化合物。

本文将从5-羟甲基糠醛聚合物的合成方法、物理化学性质以及应用领域等方面进行详细介绍。

5-羟甲基糠醛聚合物的合成方法多样且相对简单。

一种常见的合成方法是通过将5-羟甲基糠醛单体溶解在适当的溶剂中，加入聚合催化剂，如硫酸铵或硫酸亚铁，进行缩合反应。

该反应通常在较高的温度下进行，可以得到高分子量的聚合物产物。

另外，还可以利用其他聚合方法如溶液聚合、乳液聚合等合成5-羟甲基糠醛聚合物。

5-羟甲基糠醛聚合物具有许多优异的物理化学性质。

首先，它具有良好的热稳定性和耐候性，能够在高温或恶劣环境下保持较好的性能。

5-羟甲基糠醛聚合物具有广泛的应用领域。

首先，在纺织行业，它可以用作纺织品的整理剂，提高织物的柔软度和手感。

其次，在涂料和胶粘剂领域，5-羟甲基糠醛聚合物可以作为增稠剂和粘合剂，提高涂料和胶粘剂的性能。

此外，它还可以应用于纸张和纸浆工业，作为纸张的强化剂和保湿剂。

另外，5-羟甲基糠醛聚合物还可以用于制备高性能的纤维素基复合材料，如纤维素基复合材料的增韧剂和增强剂等。

在总结上述内容之前，需要强调的是，5-羟甲基糠醛聚合物作为一种新型材料，具有广阔的应用前景和商业价值。

它的合成方法简单，物理化学性质优异，应用领域广泛。

然而，需要注意的是，目前对于5-羟甲基糠醛聚合物的研究还处于初级阶段，仍有许多未知的问题需要进一步探索和研究。

5-羟甲基糠醛聚合物作为一种新型的聚合物材料，具有广泛的应用领域和潜在的商业价值。

它的合成方法多样且相对简单，具有良好的物理化学性质。

目前，它已经在纺织、涂料、胶粘剂、纸张和纸浆以及复合材料等领域得到了广泛的应用。

然而，还需要进一步的研究和探索，以完善其性能和拓展更多的应用领域。

相信随着科技的进步和研究的深入，5-羟甲基糠醛聚合物将为人类社会的发展做出更大的贡献。

理论研究·18· 食品安全导刊 2019年11月THEORY食品中5-羟甲基糠醛的控制方法研究进展摘要：5-羟甲基糠醛又称羟甲基糠醛(5-hydroxymethylfurfural, HMF)，是食品热加工过程中产生的一种内源性污染物。

研究报道HMF 具有神经毒性、生殖毒性、基因毒性、致癌性等，因此须采取合适的方法控制其含量。

本文综述了近年来有关降低食品中HMF方法的研究进展，旨在为加工更安全的食品提供理论指导。

关键词： 食品；5-羟甲基糠醛；控制；研究进展5-羟甲基糠醛(5-hydroxymethylfurfural, HMF)是一种具有呋喃环结构的糠醛化合物，主要通过食品在加热处理过程中所发生的美拉德反应和焦糖化反应产生，在食品储藏过程中也可能产生，是一种内源性污染物。

研究表明，HMF 对眼、黏膜、皮肤有刺激性，具有神经毒性、遗传毒性，其代谢产物还有致癌、致突变性[1]。

因此，近年来HMF 在食品中的安全性成为食品安全问题领域关注的热点。

本文综述了近年来有关HMF 去除方法的研究进展，为降低食品中HMF 含量提供参考依据。

配方调整 调整产品配方是一种降低食品中HMF 含量的有效方法。

食品中糖的种类和含量对HMF 的产生影响显著。

Han 等[2]用乳糖酶水解得到的内源性乳糖代替葡萄糖制作棕色发酵乳，HMF 含量降低了65%。

沈成蕊等[3]发现，在饼干制作中，果糖对焦糖化形成HMF 具有较大影响，选择合适的糖种类可显著降低烘焙过程HMF 的产生。

在食物加工过程中的氨基酸种类同样对HMF 产生具有重要影响。

Jiang 等[4]比较了谷氨酸、赖氨酸、甘氨酸、半胱氨酸4种氨基酸与葡萄糖反应生成的HMF 含量，结果表明赖氨酸产生的 HMF 最多，其次为谷氨酸、甘氨酸，半胱氨酸最低，其中赖氨酸产生的HMF 含量为半胱氨酸的180倍。

因此，在不影响食品品质的情况下，半胱氨酸可代替赖氨酸、谷氨酸、甘氨酸，以降低产品中HMF的含量。

5-羟甲基糠醛的检查方法及限度要求初探摘要：5-羟甲基糠醛是含葡萄糖等单糖的注射剂中重要的有关物质。

本文就5-羟甲基糠醛的来源、影响其产生的因素、检测方法及限度等进行了阐述。

并提请申请人注意在制剂工艺筛选过程、以及质量研究过程中注意控制该杂质。

关键词：5-羟甲基糠醛检查方法限度一、概述5-羟甲基糠醛（5-Hydroxymethyl furfural，简称5-HMF）是葡萄糖等单糖化合物在高温或弱酸等条件下脱水产生的一个醛类化合物，该化合物稳定性不好，容易分解成乙酰丙酸和甲酸，或发生聚合反应。

一方面，5-HMF对人体横纹肌和内脏有损害，另一方面，葡萄糖注射液在高温情况下颜色容易变黄，虽然5-HMF本身无色，但由于5-HMF可发生聚合而由聚合物导致变色，且葡萄糖注射液颜色的深浅与5-HMF产生的量成正比，因此5-HMF的量可指代产品中葡萄糖的分解程度。

由于5-HMF的毒性及对产品质量情况的指示作用，在含葡萄糖或其它单糖的制剂中应作为一个重要的有关物质加以控制。

影响5-HMF产生量的因素有溶液的pH值、灭菌的温度及灭菌的时间等。

葡萄糖在碱性溶液中极不稳定，易脱水分解，而在酸性溶液中相对稳定，其中以pH3.0时分解最少，中国药典规定葡萄糖注射液的pH值应在3.2～5.5。

葡萄糖注射液在高温加热灭菌时易产生5-HMF，其量的增加与灭菌温度、时间成正比，在工艺筛选过程中选择考察指标时，需注意纳入5-HMF检查项。

另外在贮藏过程中，5-HMF也会增加，所以应尽量缩短葡萄糖注射液的贮藏时间。

此外，有文献报道，不同方法制备的注射用水配制的葡萄糖注射液经灭菌处理后，5-HMF的量有显著性差异，四级截留法制备的注射用水较重蒸馏法、蒸馏法制备的注射用水更好。

另据文献报道，亚硫酸盐在溶液中能与葡萄糖生成葡萄糖羟基亚硫酸，使葡萄糖分解成5-HMF的反应延迟。

二、检查方法5-羟甲基糠醛的检查方法通常有以下几种：控制溶液的颜色、紫外法、双波长法、杂质对照法等。

5-羟甲基糠醛的制备需要明确5-羟甲基糠醛的化学结构和性质。

5-羟甲基糠醛（5-Hydroxymethylfurfural，简称HMF）是一种重要的有机合成中间体，具有广泛的应用价值。

它可以用作生物燃料、生物基化学品和医药领域的原料等。

制备5-羟甲基糠醛的方法主要有两种：酸催化和酶催化。

酸催化法是目前最常用的制备5-羟甲基糠醛的方法。

该方法主要是通过将木质纤维素等生物质原料与酸性催化剂（如硫酸）反应，在高温条件下使其发生缩合反应生成5-羟甲基糠醛。

具体的反应过程包括水解、脱水和缩合三个步骤。

将生物质原料加入到酸性催化剂中，经过水解反应将纤维素分解为葡萄糖。

然后，在高温条件下进行脱水反应，将葡萄糖转化为羟甲基糠醛。

最后，通过缩合反应将羟甲基糠醛分子连接起来形成5-羟甲基糠醛。

酶催化法是一种新兴的制备5-羟甲基糠醛的方法。

该方法利用一种特殊的酶催化剂（如葡萄糖氧化酶）来催化葡萄糖的氧化反应，直接将葡萄糖转化为5-羟甲基糠醛。

这种方法具有反应条件温和、产物纯度高等优点，但目前仍面临着酶催化剂的选择和稳定性等方面的挑战。

除了以上两种方法，还有一些其他的制备5-羟甲基糠醛的方法正在不断研究和发展中。

例如，微波辐射法、离子液体催化法等。

这些新方法在提高反应效率和产物纯度方面具有一定的优势，但仍需要进一步的优化和改进。

制备5-羟甲基糠醛的方法主要包括酸催化法和酶催化法。

酸催化法是目前最常用的方法，通过酸性催化剂将生物质原料转化为5-羟甲基糠醛。

酶催化法是一种新兴的方法，利用特殊的酶催化剂直接将葡萄糖转化为5-羟甲基糠醛。

此外，还有一些其他的方法正在研究中。

随着科学技术的不断发展，相信制备5-羟甲基糠醛的方法将会越来越多样化和高效化。

水果制品中5种糠醛类物质的测定液相色谱法1范围本文件规定了水果制品中5种糠醛类物质检测的试样处理和液相色谱测定方法。

本文件适用于水果罐头、醋（油）或盐渍水果、果酱（泥）、蜜饯凉果（包括果丹皮）、发酵的水果制品、煮熟的或油炸的水果、水果甜品以及其他水果制品中5-羟甲基糠醛、糠醛、呋喃酮、2-乙酰呋喃和5-甲基糠醛单种或多种糠醛类物质的测定。

2规范性引用文件下列文件对于本文件的应用是必不可少的。

凡是注日期的引用文件，仅注日期的版本适用于本文件。

凡是不注日期的引用文件，其最新版本（包括所有的修改单）适用于本文件。

GB/T6682分析实验室用水规格和试验方法3原理试样中的糠醛类物质，经甲醇提取，反相色谱柱分离，液相色谱仪紫外检测器测定，保留时间定性，外标法定量。

4试剂和材料以下所用试剂，除特殊注明外，均为分析纯试剂，水为符合GB/T6682规定的一级水。

4.1甲醇（CH3OH）：色谱纯4.2甲酸（CH2O2）：色谱纯4.3甲酸水溶液（0.1%）：量取1mL甲酸，加入到1000mL的容量瓶中，用水定容至刻度。

4.4标准品：5-羟甲基糠醛（5-Hydroxymethylfurfural,C6H6O3,CAS:67-47-0）；糠醛（Furfural, C5H4O2,CAS:98-01-1）；呋喃酮（Furaneol,C6H8O3,CAS:3658-77-3）；2-乙酰呋喃（2-Acetylfuran,C6H6O2,CAS:1192-62-7）；5-甲基糠醛（5-Methylfurfural,C6H6O2,CAS: 620-02-0）；纯度≥98%。

4.5标准储备液：分别准确称取5-羟甲基糠醛、糠醛、呋喃酮、2-乙酰呋喃、5-甲基糠醛标准品10mg（精确至0.1mg）于10mL容量瓶中，用甲醇溶解并定容，配制成浓度为1000mg/L 的标准储备液，置于4℃下保存，有效期2个月。

4.6混合标准工作液：分别量取不同体积的糠醛类物质标准储备液（4.5）于10mL容量瓶中，用甲醇稀释至刻度，配制成浓度分别为0.1、0.2、0.5、1、2、5、10、20、50、100mg/L 的混合标准工作液。

葡萄糖注射液中5—羟甲基糠醛影响因素的探讨摘要：葡萄糖脱水形成5-羟甲基糠醛对人体具有一定毒害，它可以引起动物横纹肌麻痹及内脏损害，并且其聚合物为一种有色物质影响葡萄糖注射液的溶液颜色。

影响葡萄糖注射液中5-羟甲基糠醛的因素有：葡萄糖原料的质量、浓配溶液pH值、配液温度、电解质、活性炭的用量、灭菌的温度、压力和时间、在灭菌柜中位置、灭菌后处理及降温速度、贮存等。

为了降低葡萄糖注射液中5-羟甲基糠醛的含量，在生产和贮存过程中要根据各因素采取相应措施，保证葡萄糖注射液的质量符合药典要求。

关键词：葡萄糖注射液5-羟甲基糠醛影响因素葡萄糖注射液在临床使用广泛，葡萄糖主要在肝和肌肉内合成糖原，当葡萄糖的分解产物5-羟甲基糠醛的量增加可引起动物横纹肌麻痹及内脏损害，应引起我们高度重视。

5-羟甲基糠醛的稳定性欠佳，它可以进一步分解为乙酰丙酸和甲酸，或者生成聚合物。

5-羟甲基糠醛本身无色，其聚合物为有色物质，导致葡萄糖注射液变色，显微黄色。

故中国药典（2010年版）二部，在葡萄糖注射液项下规定，按要求稀释后在284nm波长处测定5-羟甲基糠醛吸光度不大于0.32。

[1]现就影响葡萄糖注射液中5-羟甲基糠醛的因素作以下探讨。

一、原料的影响国产葡萄糖原料杂质含量因厂家不同，或同一厂家批号不同有较大差异。

葡萄糖原料是由淀粉水解糖化而成的，在生产过程中可能使部分葡萄糖脱水而生成5-羟甲基糠醛。

在实际生产中也常见到有个别厂家生产的葡萄糖原料从外观上看就偏黄。

供注射用的葡萄糖原料必须符合《中国药典》的规定。

二、生产过程的影响1.浓配溶液pH值的影响葡萄糖注射液浓配过程，需向葡萄糖稀释液中加入盐酸和氢氧化钠调节pH，浓配溶液pH值对成品中5-羟甲基糠醛的含量有一定的影响。

周成勇等[2]实验表明，浓配法配制葡萄糖注射液，热压灭菌冷却后，在284nm波长处，分别测定pH为3.4-5.4的葡萄糖注射液稀释液的吸光度，当3.804.40时吸收度值明显升高。

5羟基糠醛和5羟甲基糠醛糠醛是一种重要的化学物质，广泛应用于医药和化工领域。

其中，5羟基糠醛（5-HMF）和5羟甲基糠醛（5-HMFA）作为糠醛的衍生物，在生产和研究中备受关注。

本文将从它们的结构、性质和应用等方面进行介绍。

一、5羟基糠醛（5-HMF）5羟基糠醛（5-HMF）是一种含有羟基的具有重要生理活性的有机化合物。

它的化学结构中包含了一个醛基和一个羟基，使其具有良好的溶解性和反应活性。

5-HMF在高温条件下可以由多种天然产物如果糖和葡萄糖等经过酸催化反应得到。

由于其结构稳定、易于氧化和还原等特点，5-HMF在食品工业、制药业和材料科学等领域具有广泛的应用。

在食品工业中，5-HMF是一种重要的食品添加剂。

它可以作为食品的增味剂和色素增强剂，提高食物的颜色和口感。

同时，5-HMF还具有抗氧化和抗菌等功能，在食品保鲜和抗菌作用中发挥重要作用。

在制药业领域，5-HMF被广泛应用于药物合成。

它可以作为药物的中间体，参与合成多种药物。

研究表明，5-HMF具有抗炎、抗菌和抗肿瘤等生理活性，因此在抗癌药物和抗生素的研发中具有重要价值。

此外，5-HMF还可以应用于材料科学领域。

由于其结构稳定性和反应活性，5-HMF可以作为材料的功能性组分。

例如，在聚酯材料中加入5-HMF可以提高材料的热稳定性和力学性能，扩展了聚酯材料的应用范围。

二、5羟甲基糠醛（5-HMFA）5羟甲基糠醛（5-HMFA）是5-HMF的甲基化衍生物。

与5-HMF相比，5-HMFA在结构上多了一个甲基基团。

这个甲基基团使得5-HMFA的极性和溶解性进一步增强，并且对一些特定反应具有催化作用。

在化工领域，5-HMFA被广泛应用于有机合成和催化反应。

由于5-HMFA具有相对较强的酸性和亲电性，它可以作为催化剂参与多种有机反应，如酯化、环化和氧化等反应。

其中，5-HMFA在酯化反应中可以作为酸性催化剂催化酯的形成，提高反应的速率和产率。

此外，5-HMFA也具有良好的溶解性和稳定性，在溶剂、表面活性剂和涂料等领域被广泛应用。

5-羟甲基糠醛还原反应5-羟甲基糠醛还原反应，即对5-羟甲基糠醛进行还原的反应。

在此反应中，5-羟甲基糠醛（5-HMF）可被还原为2,5-二甲基呋喃（DMF）或4,5-二甲基呋喃（DFF）。

这是一种重要的化学转化反应，具有广泛的应用领域，特别是在生物质转化、有机合成和医药领域。

5-羟甲基糠醛是一种常见的生物质糠醛衍生物，可以通过多种途径从生物质中获得。

它具有很高的化学反应活性和重要的应用价值。

然而，由于其内部酮羟互变异构体之间的平衡及其易变性，直接应用5-羟甲基糠醛在合成过程中存在一定的困难。

因此，将5-羟甲基糠醛还原为其对应的呋喃类化合物成为一种重要的转化方法。

5-羟甲基糠醛还原反应可以通过多种方法实现，包括催化加氢、金属催化和还原剂法等。

其中，催化加氢和金属催化是最常用的方法。

催化加氢通常采用贵金属催化剂（如铂、钯、铑等）进行，反应条件一般为高氢压、适当反应温度和催化剂具有良好的稳定性。

金属催化法通常采用钯、铑催化剂进行，反应条件较为温和。

此外，还可以利用还原剂（如氢气、硼氢化钠、氨气等）进行还原反应，反应条件较为简单。

5-羟甲基糠醛的还原反应具有很高的转化率和选择性。

不同的还原剂和催化剂选择会对反应产物的选择性和产率有一定的影响。

例如，在催化加氢反应中，铂催化剂可以选择性地将5-羟甲基糠醛还原为2,5-二甲基呋喃，而钯催化剂则更倾向于生成4,5-二甲基呋喃。

此外，反应温度和反应时间也会对反应的选择性和产物的收率产生影响。

5-羟甲基糠醛还原反应在生物质转化中具有重要的应用价值。

生物质是一种丰富的可再生资源，其中含有大量的纤维素、半纤维素和木质素等化合物。

通过将生物质转化为高附加值化合物，可以实现生物质资源的高效利用和可持续发展。

5-羟甲基糠醛是生物质转化的重要中间体之一，通过将其还原为呋喃类化合物，可以进一步合成一系列重要的有机合成中间体和化合物，如酯类、醇类、醚类等，有助于提高生物质的附加值和经济效益。

五羟甲基糠醛产品合格标准
本标准用于规定五羟甲基糠醛产品的质量检验方法，以确保其满足生产和使用的要求。

一、外观
五羟甲基糠醛应为白色或淡黄色结晶体，无杂质，无异物。

二、纯度
五羟甲基糠醛产品的纯度应不低于98.0%。

纯度检测可采用色谱法或光谱法等方法进行。

三、熔点
五羟甲基糠醛的熔点应在130℃-140℃之间。

熔点检测可采用熔点仪进行测定。

四、水分
五羟甲基糠醛产品中水分含量应不大于0.5%。

水分检测可采用卡尔·费休法或烘干法等方法进行。

五、灰分
五羟甲基糠醛产品中灰分含量应不大于0.1%。

灰分检测可采用灼烧法和过滤法等方法进行。

六、溶解性
五羟甲基糠醛易溶于水，在水中溶解度应不低于20g/100g水。

溶解性检测可采用称重法或滴定法等方法进行。

七、酸碱性
五羟甲基糠醛产品应为中性或弱酸性，pH值应在5.0-7.0之间。

酸碱性检
测可采用pH试纸或pH计等方法进行。

八、稳定性
五羟甲基糠醛产品应稳定，长期保存不易变质。

稳定性检测可采用留样观察法等方法进行。

九、安全性
五羟甲基糠醛产品应无毒、无害，符合相关食品安全标准要求。

安全性检测可采用毒性试验和食品安全性评价等方法进行。

十、包裝
五羟甲基糠醛产品的包装应密封良好，防潮、防震、防污染，且标识清晰、规范。

包装检测可采用目视法、手感法和仪器检测等方法进行。