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有机化学下册课后习题答案

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第十二章 羧酸

1.解：（1）3-甲基丁酸 （2）3-对氯苯基丁酸 （3）间苯二甲酸

（ 4）9，12-十八二烯酸 （5）（6）（7）（8）

3.

4.

6.

7．按lewis酸碱理论：凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸，凡可给予电子对的分子、离子或基团成为碱。

8. 9. 解：根据题意，B为二元酸，C可与苯肼作用，为羰基化合物，D为烃。故A可能为环醇或环酮。依分子式只能为环醇。所以 10. 解：（1）由题意：该烃氧化成酸后，碳原子数不变，故为环烯烃，通式为CnH2n-2。 （2）该烃有旋光性，氧化后成二元酸，所以分子量=66*2=132。 故二元酸为

。

11. 由题意：m/e=179，所以马尿酸的分子量为179，它易水解得化合物D和E，D 的 IR谱图：3200-2300cm-1为羟基中O-H键的伸缩振动。1680为共扼羧酸的＞C=O的 伸缩振动；1600-1500cm-1是由二聚体的O-H键的面内弯曲振动和C-O 键的伸缩振 动之间偶合产生的两个吸收带；750cm –1和700cm-1是一取代苯的 C-H键的面外弯 曲振动。再由化学性质知D为羟酸，其中和当量为121±1，故D的 分子量为122， 因此，

。 又由题意：E为氨基酸，分子量为75，所以E的结构为H2NCH2COOH。

。

第十三章 羧酸衍生物

1. 酯：是指酸和醇之间脱水后的生成物，它包括无机酸酯和有机酸酯，如硫酸酯，磷酸酯和羧酸酯。 油酯：是指高级脂肪酸与甘油之间形成的酸类化合物，通常称为甘油三酯。 皂化值：是完全水解1克油脂所需的氢氧化钾毫克数。油脂在碱催化下水解反应称为皂化。 干性：是指空气中会逐渐就有韧性的固态薄膜的油脂。油的这种结膜牲叫做干性。干性油通常是由不饱和脂肪酸组成的甘油三酯。 碘值：是指100克不饱和脂肪酸甘油酸通过C=C键的加成反应所能吸叫的碘的质量（克）。碘值的大小反映了油脂的不饱和程度的高低，它是油脂分析的一项重要指标。

非离子型洗涤剂：是指一类中性的具有OCH2CH2OHn结构单元的即告醚表面活性剂。最常用的非离子型洗涤剂为

C8H17OCH2CH2OH

n

2. （1） CH3CH2CH2ClCH3CH2CH2CONH2

CH3CH2CH2ClMg乙醚CH3CH2CH2MgCl(1)CO

2

(2)H3OCH3CH2CH2COOH

NH3

CH3CH2CH2COONH4CH3CH2CH2CONH

2

+H2O

（2） CH3CH2CH2CONH2CH3CH2CH2NH

2

CH3CH2CH2CONH2

NaOH

CH3CH2CH2CONHNa

Br2CH3CH2CH2CONHBr

NaOH

-HBrCH3CH2CH2CON

CH3CH2CH2NCOH3O+CH3CH2CH2NH2

（3）

COCl2

+

CH3NH

2

ClCNHCH

3

O

ClOCONHCH3

ClOH

3.

CH3CHCH2COOHCl+

H2O

CH3CHCH2COO

Cl+H3O

无明显热效应

CH3CH2CH2COCl+

H2O

CH3CH2CH2COOH+HCl

(1)

(2)CH3CH2CH2COOC2H5+

NH2OH.HCl

CH3CH2CH2COONHOH

+C2H5OH

CH3CH2CH2COONHOH+FeCl

3C3CH2C

O

NHOFe

3+HCl3

CH3CH2CONH2+NH2OH.HCl无反应

(3)CH3COOC2H5+

NaHCO

3无反应

CH3OCH2COOH+NaHCO3CH3OCH2COONa+CO

2

(4)

CH3COONH4+NaOH

CH3COONa+NH

3

CH3CONH2+NaOH

CH3CONHNa+

H2O

(5)(CH3CO)2O+

H2O2CH3COOH放热反应

CH3COOC2H5+

H2O无反应

4.

CH2+

HBr

过氧化物

CH2BrNaCN

CH2CN

5. CH3COCH3

Mg

TiCl3

COHOHCH3COHOHCH3HCH3CC(CH3)3OBr2,NaOH(CH3)3CCOOH+CHBr3

6. Mg乙醚(CH3)2CHBr(CH3)2CHMgBr环氧乙烷

(CH3)2CH2CH2OMgBr

PBr3(CH3)2CHCH2CH2Br

HCCNa+CH3CH2CH2CH2BrHCCCH2CH2CH2CH

3

NaNH2NaC

CCH2CH2CH2CH

3

(CH3)2CHCH2CH2Br

(CH3)3HCH2CH2CCCH2CH2CH2CH3

H2,Pd-BaSO4CC

HCH2CH2CH2CH3H

(CH3)3CHCH2CH2

7.

CH2CH(CH2)8COOHHBr

过氧化物BrCH2(CH2)9COOH

CH3COCH2COOEt2BuLi-78 C°LiCH2COCHLiCOOEt

BrCH2(CH2)9COOH(1)(2)H3O+

EtOOCCH2COCH2CH2(CH2)9COOH

NaBH4EtOOCCH2CH(CH2)11COOH

OH

-H2OCH(CH2)11COOHEtOOCCH

H2,NiEtOOC(CH2)11COOH

EtOH

HEtOOC(CH2)11COOEt

8. COOHCOOHC2H5OOH

H+COOC2H5OH

COOC2H5OHC2H5OONa

O

COOC2H5

C2H5OONaO

COOC2H5

C2H5Br

OCOOC2H5

C2H5

(1)(2)OH

-

H3O+

O

COOHC2H5

O

C2H5

9.

CH2(COOC2H5)2

2C2H5ONa

NaCH2(COOC2H5)2

2

BrC2H5Br

CH2CH(COOC2H5)2

CH2CH(COOC2H5)2

C2H5ONa2CHC(COOC2H5)2

CH2C(COOC2H5)2

BrC2H5Br

COOC2H5CCCOOC2H5OOH5C2OH5C2O(1)(2)OH

-

H3O+,

COOH

COOH 10. CH3

CH3

KMnO4

COOH

COOHLiAlH4

CH2OH

CH2OHPBr3

CH2Br

CH2BrNaCNCH2CN

CH2CNHClC2H5OHCH2COOC2H5

CH2COOC2H5

C2H5ONaO

COOC2H5

O(1)OH-

H3O+(2)

11. OHHOClSO3HOHHO

HO3SSO3H

HNO3

H2SO4

OHHO

HO3SSO3H

NO2

H3O+OHHONO2

12.

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有机化学第三版答案_下册___南开大学出版社___王积涛等编

有机化学第三版答案_下册___南开大学出版社___王积涛等编


C4H9 -H2 C4H7 m/e 55 - CH2 C3H7 m/e 43
-H2 C3H5
m/e 41
习题与解答
1.利用λmax计算规律预测下列化合物的紫外最大吸收 波长。
O
解：该化合物λmax: 317nm。计算过程如下： 215（母体烯酮）＋5（一个环外反键）＋30 （一个延伸共轭双键）＋39（同环二烯）＋10 （α-位烃基取代）＋18（δ-位烃基取代） ＝317nm 2.化合物C7H12O紫外最大吸收波长为248nm写出该化合 物的结构式。
依次为：1、2、6、5、7、4、3
12. ,2-2二甲基戊烷，2,3-二甲基戊烷和2,4-二甲基戊烷质谱如下，找 出下列a,b,c图相应的结构式。
解 : CH3
CH3C-CH2CH2CH3CH3CHCH-CH2CH3CH3CH-CH2-CHCH3
CH3
CH3CH3
CH3 CH3
互 为 同 分 异 构 体 质 谱 图 中 有 三 个 吸 收 峰 的 结 构 如 下 ：
有机化学第三版答案_下册___南开大学出 版社___王积涛等编
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习题与解答
1.化合物C7H14O2的1H NMR谱图如下，它是下列结构式中的那一种？ a. CH3CH2CO2CH2CH2CH2CH3； b. CH3CH2CO2CH2CH(CH3)2； c. (CH3)2CHCO2CH2CH2CH3
解 ： 从 左 至 右 1 、 2 吸 收 峰 为 烯 碳 吸 收 峰 3 为 C H 2 -O H 吸 收 峰
9.化合物C3H5Br的13C NMR谱图如下，写出它的结构式。 解 ： 左 → 右 ① ② 为 烯 碳 吸 收 峰 、 ③ 为 C - B r 吸 收 故 化 合 物 为 ： C H 2 = C H - C H 2 B r
徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案

徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案

(6)聚丙烯腈
(7)环氧氯丙烷
11．某烯烃催化加氢得2－甲基丁烷，加氯化氢可得2－甲基－2－氯丁烷，如果经臭氧化并在锌纷存在下水解只得丙酮和乙醛，写出给烯烃的结构式以及各步反应式:
解：由题意得：
则物质A为：
12．某化合物分子式为C8H16,它可以使溴水褪色，也可以溶于浓硫酸，经臭氧化，锌纷存在下水解只得一种产物丁酮，写出该烯烃可能的结构式。
顺，顺－2－4－庚二烯
（Z,Z）－2－4－庚二烯
顺，反－2－4－庚二烯
（Z,E）－2－4－庚二烯
反，顺－2－4－庚二烯
（E,Z）－2－4－庚二烯
反，反－2－4－庚二烯
（E,E）－2－4－庚二烯
6．3－甲基－2－戊烯分别在下列条件下发生反应，写出各反应式的主要产物：
7．乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成生成的活性中间体和稳定性及分别为：
14．解：低温反应，为动力学控制反应，由中间体的稳定性决定反应主要产物，为1，2－加成为主。高温时反应为热力学控制反应，由产物的稳定性决定主要产物，1，4－加成产物比1，2－加成稳定。
15．解：10mg样品为0.125mmol，8.40mL氢气为0.375mmole。可见化合物分子中有三个双键或一个双键，一个叁键。但是根据臭氧化反应产物，确定化合物分子式为：CH2=CHCH=CHCH=CH2；分子式：C6H8；1，3，5－己三烯。
3-己烯
有顺反异构
2－甲基－1－戊烯
有顺反异构
2－甲基－2－戊烯Fra bibliotek有顺反异构4－甲基－2－戊烯
有顺反异构
4－甲基－1－戊烯
3－甲基－1－戊烯
有顺反异构
3－甲基－2－戊烯
有顺反异构
2，3－二甲基－1－丁烯
有机化学(曾昭琼高教四版)课后习题答案13第四版-第十三章-羧酸衍生物-习题解答

有机化学(曾昭琼高教四版)课后习题答案13第四版-第十三章-羧酸衍生物-习题解答

第十三章羧酸衍生物问题和习题解答(曾昭琼主编，有机化学，2004 第四版，下册P76-77)(井冈山学院化学系，方小牛提供).1、说明下列名词：酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。

解：酯：是羧酸分子和醇分子间脱水形成的产物。

油脂：是高级脂肪酸的甘油醇酯。

皂化值：是指完全皂化1克油脂所需的KOH的质量(以mg为单位)。

干性油：是指那些在空气中放置后能逐渐变成有韧性的固态薄膜的油。

碘值：是指100克油脂完全加成时所能吸收的碘的质量(以克为单位)。

非离子型洗涤剂：此处实指非离子型表面活性剂，即在水溶液中不离解出正负离子的表面活性剂(此处的非离子型表面活性剂起主要的洗涤去污作用)。

2、试用方程式表示下列化合物的合成路线：（1）由氯丙烷合成丁酰胺；（2）由丁酰胺合成丙胺；（3）由邻氯苯酚、光气、甲胺合成农药“害扑威”或先醇解后胺解也可。

3、用简单的反应来区别下列各组化合物：CH3CHCOOH and CH3CH2COCl(1)Cl解：前一化合物与水几乎不反应，而后一化合物因水解而冒烟。

(2) 丙酸乙酯与丙酰胺解：分别与氢氧化钠水溶液作用，并加热，有氨气放出(使红色石蕊试纸变蓝色)者为丙酰胺，否则为丙酸乙酯。

(3) CH3COOC2H5 and CH3OCH2COOH解：分别与碳酸氢钠水溶液试验，能明显反应并放出二氧化碳气体者为甲氧基乙酸，否则为乙酸乙酯。

(4) CH3COONH4 and CH3CONH2解：在常温下与氢钠氧化水溶液作用，有氨气放出(使红色石蕊试纸变蓝色)者为乙酸铵，否则为乙酰胺。

注：此试验不需加热，否则乙酰胺因水解也有氨气放出。

(5) (CH3CO)2O and CH3COOC2H5解：用适量热水试之，乙酸酐因水解而溶解于水，乙酸乙酯因难以水解而不溶于水。

或用碱性水溶液彻底水解，再将水解液进行碘仿反应，呈阳性者为乙酸乙酯，呈阴性者为乙酸酐。

4、由CH2合成CH2CN。

解：5、由丙酮合成(CH3)3CCOOH。

有机化学答案高占先【全】

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有机化学〔第二版〕课后习题参考答案第一章绪论1-1 扼要解释以下术语.(1)有机化合物(2) 键能、键的离解能(3) 键长(4) 极性键(5) σ键(6)π键(7) 活性中间体(8) 亲电试剂(9) 亲核试剂(10)Lewis碱(11)溶剂化作用(12) 诱导效应(13)动力学操纵反响(14) 热力学操纵反响答：(1)有机化合物-碳氢化合物及其衍生物(2) 键能：由原子形成共价键所放出的能量，或共价键断裂成两个原子所汲取的能量称为键能。

键的离解能：共价键断裂成两个原子所汲取的能量称为键能。

以双原子分子AB为例，将1mol气态的AB拆开成气态的A和B原子所需的能量，叫做A—B键的离解能。

应注意的是，对于多原子分子，键能与键的离解能是不同的。

分子中多个同类型的键的离解能之平均值为键能E(kJ.mol-1)。

(3) 键长：形成共价键的两个原子核之间距离称为键长。

(4) 极性键: 两个不同原子组成的共价键，由于两原子的电负性不同, 成键电子云非对称地分布在两原子核周围，在电负性大的原子一端电子云密度较大，具有局部负电荷性质，另一端电子云密度较小具有局部正电荷性质，这种键具有极性，称为极性共价键。

(5) σ键：原子轨道沿着轨道的对称轴的方向互相交叠时产生σ分子轨道, 所形成的键叫σ键。

(6) π键：由原子轨道侧面交叠时而产生π分子轨道，所形成的键叫π键。

(7) 活性中间体：通常是指高生动性的物质，在反响中只以一种〞短寿命〞的中间物种存在,很难别离出来，,如碳正离子, 碳负离子等。

(8) 亲电试剂：在反响过程中，如果试剂从有机化合物中与它反响的那个原子获得电子对并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲电试剂。

(9) 亲核试剂：在反响过程中，如果试剂把电子对给予有机化合物与它反响的那个原子并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲核试剂。

(10) Lewis碱：能提供电子对的物种称为Lewis碱。

(11)溶剂化作用：在溶液中，溶质被溶剂分子所包围的现象称为溶剂化作用。