乙烯 烯烃

教学内容：乙烯 烯烃

【课前复习】

温故——会做了，学习新课才有保障

1．烃分子里，碳原子之间___________结合成___________状，碳原子的剩余价键全部跟___________原子结合，这样的烃叫做___________，又叫烷烃。

2．完成下列化学反应

3．有机物分子里的___________或___________被其他原子或原子团所代替的反应，叫做取代反应。

知新——先看书，再来做一做

4．有机物分子中___________键（或___________键）两端的C原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应，叫做加成反应。

5．由相对分子质量___________（填“大”或“小”；下同）的化合物分子相互结合成相对分子质量_______的高分子的反应，叫做聚合反应。如果聚合反应同时也是___________反应，则这种聚合反应又叫___________反应。

6．实验室制取乙烯时，如何将浓H2SO4与酒精混合？能将酒精倒入浓H2SO4中吗？

7．实验室制乙烯的装置与哪种常见制气装置较为相似？主要区别是什么？

【学习目标】

1．了解不饱和烃的概念，初步了解不饱和度的概念。

2．掌握乙烯的实验室制法，这是本节、也是本章的重点内容。

3．了解乙烯的物理性质。

4．掌握乙烯的化学性质。这是本节、也是本章的学习重点。

5．了解加成反应的概念。加成反应是一类重要的有机反应，是高考常考内容。加成反应概念的理解是本节学习的一个难点。

6．了解聚合反应的概念，会写常见物质的聚合反应。后者是本节学习的另一个难点。 7．了解乙烯的用途。

8．了解烯烃的组成、结构、重要化学性质的共同点，以及主要物理性质随碳原子数增加的递变规律。

9．初步了解烯烃的命名手法。

【基础知识精讲】

一、不饱和烃

烃分子里含有碳碳双键或碳碳三键，碳原子所结合氢原子数少于饱和链烃里的氢原子数，叫做不饱和烃。

1．从结构上看，饱和烃分子中所有的碳碳键都是碳碳单键，而不饱和烃分子中一定含有碳碳双键或碳碳三键（二者必具其一，可具其二；个数不限），可能含有碳碳单键。如下列烃都是不饱和烃：

2．从元素组成上看，饱和烃（烷烃）和不饱和烃都是烃，组成元素相同。

3．用不饱和度分析。不饱和度又叫缺氢指数。与具有相同C原子数的饱和烃相比，不饱和烃每少结合2个H原子，称该不饱和烃具有1个不饱和度。不饱和度通常用Ω表示，已知分子式求不饱和度，可用下式：

2m2n2)HC(mn

已知结构式求不饱和度，可用下式

Ω＝N（双键）＋2N （三键）＋N（环）

4．从性质上看，饱和烃和不饱和烃的化学性质有很大差别。

5．环状烃（包括环烷烃），如： （C8H8）

虽然不完全符合不饱和烃的概念——分子中没有碳碳双键或碳碳三键，但也是不饱和烃；因为它们分子里的H原子数少于含有相同C原子数的饱和烃。

二、乙烯的实验室制法

1．反应原理

2．实验装置

与制Cl2装置相似。不同点是：①制乙烯装置中有温度计，无分液漏斗；制氯气装置中有分液漏斗，无温度计。②制乙烯装置中要加碎瓷片，制氯气装置中则不加碎瓷片。

图5－12

3．收集方法

排水法

4．几点说明

（1）从反应过程来看，浓硫酸是参加反应的，但生成乙烯的同时，硫酸又重新生成。

反应前后硫酸的质量和化学性质都没有改变，故认为硫酸是参加反应的催化剂。

（2）从反应结果来看，乙醇变为乙烯和水，鉴于浓硫酸有脱水性——可将H和O按原子个数2∶1从化合物中按水的比例分离出来，故认为硫酸又是脱水剂。

（3）从反应温度来看，在140℃时发生下列反应：

（此反应中浓H2SO4是脱水剂和催化剂），为减少乙醚的生成，要迅速升温到170℃。

（4）制得的乙烯中混有下列气体：CO2、SO2、H2O（g）、CH3CH2OCH2CH3（g）、CH3CH2OH(g)；其中，SO2、CH3CH2OCH2CH3、CH3CH2OH通过水时被吸收，收集到的C2H4气体中主要杂质是CO2和H2O（g）。欲得纯净的C2H4气体，可先用NaOH（aq）吸收CO2，再用浓H2SO4吸收H2O（g）。

（5）碎瓷片的作用：防止暴沸。类推，当温度高于混合液体中某一成分的沸点时，都要加碎瓷片，以防液体暴沸。

（6）温度计位置：温度计的水银球，要插到混合液体的液面以下，但不要接触烧瓶内壁，也不要接触碎瓷片。

（7）浓H2SO4溶于乙醇与溶于水相似——放出大量的热。因此混合浓H2SO4与乙醇时，切不可将乙醇加到浓H2SO4中，以防液体飞溅。

制乙烯过程中常伴有其他副反应，如：

此反应中浓硫酸是脱水剂和氧化剂（反应物），还有下列副反应发生

此反应中，浓硫酸是氧化剂。

5．口诀法记忆乙烯制取原理

硫酸酒精三比一

液面下插温度计

迅速升温一百七 为防暴沸加碎瓷

排水方法集乙烯

三、乙烯的物理性质

颜色 气味 状态（通常状况） 溶解性 密度（比空气）

无色 稍有气味 气体 难溶于水 比空气略小

四、乙烯的氧化反应

1．燃烧氧化

（1）纯净的C2H4能够在空气中（或O2中）安静地燃烧，火焰明亮有黑烟。

（2）点燃C2H4与空气（或O2）的混合物会发生爆炸。

（3）光照条件下，C2H4与空气（或O2）不反应。

2．催化氧化——乙烯氧化成乙醛

（1）这是工业上制取乙醛的主要方法。

（2）该反应是氧化反应，也是加成反应。

（3）有机物得氧被氧化，失氧被还原。

3．强氧化剂氧化：乙烯能使酸性KMnO4（aq）褪色，化学上常用酸性KMnO4（aq）鉴别乙烯与烷烃。

5C2H4＋12KMnO4＋18H2SO410CO2↑＋28H2O＋6K2SO4＋12MnSO4

（1）C2H4被酸性KMnO4（aq）氧化的产物是CO2。

（2）要除去苯混合气体中混有的C2H4，一般不可通过酸性KMnO4（aq），因为有CO2生成。

五、乙烯的加成反应

1．乙烯与Br2的加成：乙烯能使溴的四氯化碳溶液（或溴水）褪色。化学上，常用溴的四氯化碳溶液（或溴水）鉴别乙烯与烷烃。

（1）该反应既是加成反应，也是氧化反应，因为：

（2）乙烯通过溴水时，同时发生3种加成反应

因为溴水中存在下列平衡

即同时存在Br2、H2O、HBr（H＋和Br－）、HBrO（H＋、BrO－、HBrO）多种粒子。

（3）CH2Br—CH2Br的名称叫做1，2—二溴乙烷，而二溴乙烷有2种，另一种是1，1—二溴乙烷：CH3—CHBr2，它们互为同分异构体。

（4）类推可知，乙烯能使卤素的四氯化碳溶液（或卤水）褪色。

2．乙烯与水的加成：乙烯水化成乙醇

（1）这是工业上合成乙醇的主要方法。

（2）该反应是加成反应，但不是氧化还原反应。因为反应前后各元素的化合价都没发生变化。

（3）此反应与实验室制乙烯的反应方向相反，但不是可逆反应。

3．乙烯与H2的加成：乙烯加氢成乙烷

（1）该反应是加成反应，也是还原反应，因为：

（2）与得氧失氧相反，有机物得氢被还原，失氢被氧化。

4．乙烯与卤化氢的加成

六、乙烯的聚合反应

（1）聚乙烯 中，有很多分子，每个分子的n值可以相同，也可以不同，因而是混合物。

（2）类推可知，所有的高分子化合物（高聚物）都是混合物。

七、加成反应的概念

有机分子中双键（或三键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应，叫做加成反应。

1．层析法理解加成反应的概念

（1）“两端的碳原子”，包括两端的两个碳原子和两端的一个碳原子两种情况。如下列两类反应都是加成反应：

（2）“其他原子或原子团”可以是分子内的，也可以是分子间的，可以是同种分子间的，也可以是不同种分子间的。如下列三个反应也都是加成反应：

③

④

但最常见的加成反应还是不同种分子间的加成反应。

2．对比法理解加成反应的概念

（1）加成反应与取代反应

加成反应与取代反应呈交叉关系（如图5－13），有的反应既是取代反应，也是加成反应（又叫取代加成反应），如上列④反应。

图5－13

（2）加成反应与加聚反应

图5－14

加聚反应是加成聚合反应的简称，即加聚反应一定是加成反应，但加成反应不一定是加聚反应。其关系如图5－14。

3．加成反应与氧化还原反应

图5－15

八、聚合反应的概念

由小分子相互结合成高分子的反应，叫做聚合反应。

1．小分子：通常指相对分子质量不到一万的分子。

2．高分子：相对分子质量在几万以上的分子。

3．加成反应与聚合反应

聚合反应有两类，只生成高分子化合物的是加聚反应；既生成高分子化合物，又生成小分子物质的是缩聚反应。加聚反应一定是加成反应，缩聚反应不一定是加成反应。其关系如图5－16。

图5－16

4．丙烯等烯烃的聚合反应

写加聚反应时，碳碳双键两端的取代基要从水平位置移动到所在C原子的上方或下方。

九、乙烯的主要用途

十、烯烃

1．层析法理解烯烃概念

分子中含有碳碳双键的一类链烃叫做烯烃。理解烯烃的概念，要注意以下几点：

（1）烯烃是链烃，分子中无环状结构，且必须是烃。

（2）烯烃分子中含有双键。

①这双键只能是碳碳双键，不能是其他双键。若某分子中含有CO双键，则该分子已不属于烃，更不是烯烃。

②分子内碳碳双键只能有1个。若某分子内有2个C双键，则该烃应叫二烯烃。

（3）烯烃同系物的通式为CnH2n（n为正整数，n≥2；下同），但具有这一通式的有机物不一定是烯烃。事实上，环烷烃的通式也是CnH2n。

2．比较法认识烷烯性质的差别

烷烃是饱和链烃，分子中碳碳间只以单键结合；烯烃是不饱和链烃，分子中有C—C单