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2021届高考化学复习：专题三 有机推断有机合成(带答案和详细解析)

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专题三 有机推断有机合成（带答案和详细解析）

1(2020·郑州市高中毕业班第二次质量预测)化合物F是一种药物合成的中间体，F的一种合成路线如下：

已知：

Ⅰ. ―――――→ClCH2COOH＋NaCl

Ⅱ. ＋HCl

回答下列问题：

(1) 的名称为____________。

(2)D中含氧官能团的名称为____________。

(3)B→C的反应方程式为___________________________________________________。

(4)D→E的反应类型为____________。

(5)C的同分异构体有多种，其中苯环上连有—ONa、2个—CH3的同分异构体还有________种，写出核磁共振氢谱为3组峰，峰面积之比为6∶2∶1的同分异构体的结构简式：_________________________________。

(6)依他尼酸钠()是一种高效利尿药物，参考以上合成路线中的相关信息，设计以为原料(其他原料自选)合成依他尼酸钠的合成路线：__________________________________________________________________。

答案 (1)2­氯丙酸 (2)羧基、醚键

(3) ＋2NaOH――→熔融＋NaBr＋H2O

(4)取代反应

(5)5 、 (6)

解析 由流程图可知：A在催化剂作用下发生苯环上溴代反应生成B，B发生取代反应生成C，＋2NaOH――→熔融＋NaBr＋H2O，C发生已知Ⅰ中取代反应生成D，由D发生已知Ⅱ中取代反应生成E，由E的结构、反应条件，逆推可知D为、C为、B为。对比E、F的结构，可知E的羧基与碳酸钠反应，E中亚甲基与甲醛发生加成反应、消去反应引入碳碳双键，最终生成F。

(5)C()的同分异构体有多种，其中苯环上连有—ONa、2个—CH3的同分异构体，2个甲基有邻、间、对3种位置结构，对应的—ONa分别有2种、3种、1种位置结构，共有6种，不包括C本身还有5种，核磁共振氢谱为3组峰，峰面积之比为6∶2∶1的同分异构体的结构简式为、。

(6)模仿C→F的转化，可知先与ClCH2COOH反应，产物再与CH3CH2CH2COCl/AlCl3、CS2作用，最后与30%HCHO和Na2CO3反应得到目标物。

2、(2020·湘潭市高三二模)高分子树脂具有较好的吸水性，其合成线路如下：

已知：Ⅰ.—CHO＋—CH2CHO—CH==CHCHO

Ⅱ. ――→Zn —CH==CH—COOH

回答下列问题：

(1)G中的含氧官能团名称为________，M的结构简式为____________。

(2)由A生成B的化学方程式为_______________________________________________。

(3)上述合成路线中，D→E的转化在合成M中的作用为_________________________。

(4)下列选项中对有机物F的性质推测正确的是______(填字母)。

A．1 mol F与足量NaHCO3溶液反应放出2 mol CO2

B．能发生水解反应和消去反应

C．能聚合成高分子化合物

D．1 mol F最多消耗3 mol NaOH

(5)符合下列条件的G的同分异构体有________种。

A．属于芳香族化合物，且只有1种官能团

B．能发生银镜反应

C．除苯环外不存在其他环状结构

其中核磁共振氢谱有4组峰的是____________________(写出其中一种的结构简式)。

(6)根据上述合成路线和信息，以苯乙醛为原料(其他无机试剂任选)设计制备的合成路线：_________________________________。

答案 (1)羧基

(2) ＋NaOH――→水△＋NaCl

(3)保护碳碳双键，防止其被氧化

(4)BD

(5)10 (或) (6) ―――――→稀NaOH溶液――→Br2/CCl4――→O2催化剂

――→Zn

解析 与Cl2在光照条件下生成的A为，A在NaOH的水溶液中加热水解生成的B为，B经催化氧化得到的C为，C和HCHO在NaOH的稀溶液中发生反应生成的D为，D再与Br2发生加成反应生成的E为，E催化氧化后得到的F为，F在Zn粉的作用下发生消去反应生成的G为，G再发生加聚反应得到M为。

(3)D()与Br2发生加成反应生成E()，F在Zn粉的作用下发生消去反应生成重新得到碳碳双键，所以D→E是为了保护碳碳双键，防止其被氧化。

(4)A项，1 mol 与足量NaHCO3溶液反应放出1 mol CO2，错误；B项，溴原子在氢氧化钠的水溶液中可以水解，也可以在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应，正确；C项，没有碳碳双键，也没有碳碳三键，不能聚合成高分子化合物，错误；D项，1 mol

F中羧基消耗1 mol NaOH，两个溴原子消耗2 mol NaOH，共消耗3 mol NaOH，正确。

(5) 侧链不饱和度为2，属于芳香族化合物，且只有1种官能团，发生银镜反应，除苯环外不存在其他环状结构，说明必须有两个醛基，若苯环上有两个—CHO，一个—CH3，就有6种同分异构体；若苯环上有一个—CHO，一个—CH2CHO，就有邻、间、对3种同分异构体；若苯环上是一个—CH(CHO)CHO，就有一种结构；共有10种同分异构体。其中核磁共振氢谱有4组峰的是或。

3．硝苯地平H是一种治疗高血压的药物；其一种合成路线如下：

已知：酯分子中α­碳原子上的氢比较活泼，使酯与酯之间能发生缩合反应。

＋――――→1钠2乙酸＋ROH

回答下列问题：

(1)B的化学名称为____________。

(2)②的反应类型是____________。

(3)D的结构简式为____________________________________________。

(4)H的分子式为______________________________________________。

(5)反应①的化学方程式为______________________________________。

(6)已知M与G互为同分异构体，M在一定条件下能发生银镜反应，核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为1∶1∶2∶4，写出M的一种可能的结构简式：____________________。

(7)拉西地平，R为—CH==CHCOOC(CH3)3，也是一种治疗高血压药物，设计乙醇和为原料制备拉西地平的合成路线(无机试剂任选)。

答案 (1)邻硝基甲苯 (2)取代反应

(3)

(4)C17H18N2O6 (5) ＋HNO3――→H2SO430 ℃＋H2O

(6)

(7)――――――→①钠，②乙酸

解析 (1)硝基和甲基为邻位关系，故B的化学名称为邻硝基甲苯。

(2)对比B、C结构，可知②的反应类型为取代反应。

(3)由分析知D为。

(4)H的分子式为C17H18N2O6。

(5)反应①发生取代反应引入硝基：＋HNO3――→H2SO430 ℃＋H2O。

(6)M在一定条件下能发生银镜反应，则考虑其中包含醛基或甲酸酯的结构，故M可能为

4．有机物A(C11H12O5)同时满足下列条件：①含苯环且不含甲基；②苯环上一氯取代物只有2种；③1 mol A与足量的NaHCO3反应生成1 mol CO2；④遇FeCl3溶液不显色。A有如图所示转化关系：

已知：＋NaOH――→CaO△R—H＋Na2CO3

回答下列问题：

(1)E中官能团名称_____________，H的分子式为__________________________。 (2)由C生成G的反应类型是__________________________________。

(3)A的结构简式为____________________，G的结构简式为_____________________。

(4)①写出C→D反应的化学方程式________________________________________；

②写出I→J反应的离子方程式：______________________________________。

(5)C的同分异构体中能同时满足下列条件：a.能发生银镜反应；b.能发生皂化反应；c.能与Na反应产生H2，共有________种(不含立体异构)。其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6∶1∶1的是_____________________________________________(写结构简式)。

答案 (1)碳碳双键、羧基 C7H4O3Na2

(2)酯化(或取代)反应

(3)

(4)①nHO(CH2)3COOH――→催化剂HO(CH2)3COOH＋(n－1)H2O

②＋CO2＋H2O―→＋HCO－3

(5)5

解析 A在碱性条件下发生水解反应得到B与H，则A中含有酯基；B酸化得到C具有酸性，则C中含有羧基，C反应可以得到聚酯，则C中还含有羟基；由F的结构逆推可知E为CH2==CHCH2COOH；C发生消去反应得到E，E发生加聚反应生成F，C在浓硫酸作用下得到五元环状酯G，则C为HOCH2CH2CH2COOH；G为，B为HOCH2CH2CH2COONa，C发生缩聚反应得到D为。结合A分子式可知，H中含有7个碳原子，H发生信息中脱羧反应得到I，I与二氧化碳、水作用得到J，J与浓溴水作用生成白色沉淀，则J中含有酚羟基；1 mol A与足量的NaHCO3反应生成1 mol CO2，说明A分子中含有1个—COOH，而A遇FeCl3溶液不显色，则A不含酚羟基，则A中酯基为羧酸与酚形成的，A中含苯环且不含甲基，且苯环上一氯取代物只有2种，则A中含有2个对位位置的取代基，可推知A的结构简式为：

，H为，I为，J为，K为。

(5)C为HOCH2CH2CH2COOH，C的同分异构体中能同时满足下列条件：a.能发生银镜反应，说明含有醛基，b.能发生皂化反应，含有甲酸形成的酯基，c.能与Na反应产生H2，还含有羟基，可以看作丙烷中H原子被—OH、—OOCH取代，—OOCH取代甲基中H原子，—OH有3种位置，—OOCH取代亚甲基中H原子，—OH有2种位置，

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考点27 有机合成及推断——备战2021年浙江新高考一轮复习化学考点一遍过(原卷版)

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考点27 有机合成及推断

一、合成高分子化合物

1．概念：相对分子质量从几万到几百万甚至更高的化合物，简称为高分子，也称为聚合物或高聚物。

概念 含义 实例

单体 能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物 CH2=CH2

链节 高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位 —CH2—CH2—

聚合度 高分子链中含有链节的数目 n

聚合物

由单体聚合而成的相对分子质量较大的化合物

如：

2．合成高分子化合物的两种基本反应

（1）加聚反应：小分子物质以加成聚合反应形式生成高分子化合物的反应。

①单一加聚

如氯乙烯合成聚氯乙烯的化学方程式为nCH2==CHCl引发剂。

②两种均聚

乙烯、丙烯发生加聚反应的化学方程式为nCH2==CH2＋nCH2==CH—CH3引发剂。

（2）缩聚反应：单体分子间缩合脱去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反应。

①羟基酸缩聚 精品资料，欢迎下载！

。

②醇酸缩聚

+ (2n-1)H2O

③酚醛缩聚

④氨基羧基缩聚

。

（3）加聚反应和缩聚反应的对比

加聚反应 缩聚反应

单体结构 单体必须是含有双键等不饱和键的化合物（如乙烯、氯乙烯、丙烯等） 单体为含有两个或两个以上的官能团（如—OH、—COOH、—NH2等）的化合物

反应机理 反应发生在不饱和键上 反应发生在不同的官能团之间

聚合方式 通过碳碳双键上的加成连接 通过缩合脱去小分子而连接

反应特点 只生成高聚物，没有副产物产生 生成高聚物的同时，还有小分子副产物（如H2O、NH3、HCl等）生成

聚合物的化学组成 高聚物的化学组成与单体的化学组成相同，其相对分子质量M＝M（单体）×n（聚合度） 高聚物的化学组成与单体的化学组成不同。其相对分子质量M＜M（单体）×n（聚合度）

二、有机高分子化合物

1．塑料 精品资料，欢迎下载！

按塑料受热时的特征，可以将塑料分为热塑性塑料和热固性塑料，其结构特点比较如下：

2021届高考化学一轮易错点强化训练：有机推断与合成【含答案】.docx

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2020-2021年高考化学一轮易错点强化训练：有机推断与合成

1. （2020 •北京市■一学校高三三模）为解决污染、变废为宝，我国科研人员研究在新型纳米催化剂Na-Fe304

和HMCM-22的表面将CO?转化为烷逐，其过程如图。

下列说法中，不正确的是（ ）

A. 反应I、II、III均有副产物艮0产生

B. 最终产物X、Y属于同系物

C. 产物X名称为“2一甲基丁烷”或“异戊烷”

D. 产物X、Y都有4种一氯代物（不考虑立体异构体）

【答案】A

【解析】A.根据转化过程图可知，III只有烯炷与氢气作用，根本没有氧元素参与反应，所以不会产生足0, A选项错误；B. X、Y都属于烷妊，且分子组成上相差1个CL,因此两者属于同系物，B选项正确；C,根 据产物X的结构可知，主链上有4个C, 2号碳上连有1个甲基，其系统命名法为2-甲基丁烷，习惯命名 法为异戊烷，C选项正确；D.由X、Y的结构简式可知，两者均有4种等效氢，所以其一氯代物共有4种， D选项正确；答案选A。

2. （2020 •北京门头沟•高三一模）合成高分子金属离子螯合剂的反应：

肾阳 H° 畔 O{CH CH」CH=53

«H0-Q-C-O-0H + nO +（21很0

CH, _ CH1"

下列说法不正确的是

A. 聚合物应避免与碱性物质（如NaOH）长期接触

B. 聚合物的合成反应为缩聚反应

CHOCHJHO

C. ImolHO-i 与足量银氨溶液作用可析出2mol银

CH,

D.通过质谱法测定其平均相对分子质量，可得其聚合度

【答案】C J IJ、II 少

Na・Fe3（）4 'III 二 （X） （Y）

HMCM-22 CO2 +H2 co XH, CH2=CH2 僵 VAC ,

+H2 CH2=CH-CH3 +H, H’C'七/ j 5 瓦、CH； 【解析】A.上述聚合物中含有酚羟基，具有酸性，所以应避免与碱性物质（如NaOH）长期接触，故A正 确；B.根据上述反应方程式看出，聚合物是由两种单体之间脱去水分子聚合得到，属于缩聚反应，故B正

2021届高考化学总复习 第1节 有机化合物的合成第2课时 有机合成路线的设计应用(word含答案)

2021届高考化学总复习 第1节 有机化合物的合成第2课时 有机合成路线的设计应用(word含答案)

第1节 有机化合物的合成

第2课时 有机合成路线的设计和应用

一、选择题

1．（2020年北京顺义）由CH3CH===CH2合成CH2(OOCCH3)CH(OOCCH3)CH2(OOCCH3)时，需要经过的反应是( )

A．加成→取代→取代→取代

B．取代→加成→取代→取代

C．取代→取代→加成→取代

D．取代→取代→取代→加成

答案 B

2．对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成，已知苯环上的硝基可被还原为氨基，―――――→Fe，HCl，H2产物苯胺还原性强，易被氧化，则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是( )

A．甲苯――→硝化X――→氧化甲基Y――→还原硝基对氨基苯甲酸

B．甲苯――→氧化甲基X――→硝化Y――→还原硝基对氨基苯甲酸

C．甲苯――→还原X――→氧化甲基Y――→硝化对氨基苯甲酸

D．甲苯――→硝化X――→还原硝基Y――→氧化甲基对氨基苯甲酸

答案 A

3．在有机合成中，若制得的有机化合物较纯净且易分离，在工业生产上才有实用价值。据此判断下列有机合成一般不适用于工业生产的是( )

A．酚钠与卤代烃作用合成酚醚：

――→Cu210 ℃＋NaBr

B．乙烷与氯气在光照下制备氯乙烷：CH3CH3＋Cl2――→光照CH3CH2Cl＋HCl

C．萘与浓硫酸制备萘磺酸：＋HO—SO3H――→60 ℃＋H2O

D．乙烯水化制乙醇：CH2===CH2＋H2O――――→催化剂加热，加压CH3CH2OH

答案 B

4．以下反应均可在一定条件下进行，其符合绿色化学原理的是( )

①2CH2===CH2＋O2――→Ag

②乙烷与氯气制备氯乙烷

③乙醇与浓硫酸共热制取乙烯

④乙烯在一定条件下制备聚乙烯

A．①② B．②③ C．③④ D．①④

答案 D

5（2020年湖北恩施）已知酸性：>H2CO3>，综合考虑反应物的转化率和原料成本等因素，将转变为的最佳方法是( )

A．与稀H2SO4共热后，加入足量NaOH溶液

2021年高考化学真题和模拟题分类汇编 专题18 有机合成与推断 (含解析)

2021年高考化学真题和模拟题分类汇编 专题18 有机合成与推断 (含解析)

- 1 - 2021高考真题和模拟题分类汇编 化学

专题18有机合成与推断

2021年化学高考题

1．（2021·山东高考真题）一种利胆药物F的合成路线如图：

已知：Ⅰ.Δ+

Ⅱ.2ΔRNH－

回答下列问题：

(1)A的结构简式为___；符合下列条件的A的同分异构体有___种。

①含有酚羟基 ②不能发生银镜反应 ③含有四种化学环境的氢

(2)检验B中是否含有A的试剂为___；B→C的反应类型为___。

(3)C→D的化学方程式为__；E中含氧官能团共___种。

(4)已知：，综合上述信息，写出由和制备的合成路线___。 - 2 - 【答案】 4 FeCl3溶液 氧化反应

+CH3OH24HSOΔ浓+H2O 3

【分析】

由信息反应II以及F的结构简式和E的分子式可知E的结构简式为，D发生信息反应I得到E，则D的结构简式为，C与CH3OH发生反应生成D，C相较于D少1个碳原子，说明C→D是酯化反应，因此C的结构简式为，B→C碳链不变，而A→B碳链增长，且增长的碳原子数等于中碳原子数，同时B→C的反应条件为NaClO2、 - 3 - H+，NaClO2具有氧化性，因此B→C为氧化反应，A→B为取代反应，C8H8O3的不饱和度为5，说明苯环上的取代基中含有不饱和键，因此A的结构简式为，B的结构简式为。

【解析】

(1)由上述分析可知，A的结构简式为；A的同分异构体中满足：①含有酚羟基；②不能发生银镜反应，说明结构中不含醛基；③含有四种化学环境的氢，说明具有对称结构，则满足条件的结构有：、、、，共有4种，故答案为：；4。

(2)A中含有酚羟基，B中不含酚羟基，可利用FeCl3溶液检验B中是否含有A，若含有A，则加入FeCl3溶液后溶液呈紫色；由上述分析可知，B→C的反应类型为氧化反应，故答案为：FeCl3溶液；氧化反应。 - 4 - (3)C→D为与CH3OH在浓硫酸作催化剂并加热条件下发生酯化反应生成，反应化学方程式为+CH3OH24HSOΔ浓+H2O；E的结构简式为，其中的含氧官能团为醚键、酚羟基、酯基，共3种，故答案为：+CH3OH24HSOΔ浓+H2O；3。