第十三章 羧酸及其衍生物(习题解答)

羧酸的衍生物习题答案1.下列表示一种有机物的结构，关于它的性质的叙述中不正确的是() [单选题] *A．它有酸性，能与纯碱溶液反应B．可以水解，水解产物有两种(正确答案)C．1 mol该有机物最多能和8 mol NaOH反应D．该有机物能与溴水发生取代反应答案解析：该物质的苯环上直接连有羧基，因此具有酸性，且酸性大于碳酸(酚羟基结构也能与CO32－反应生成HCO3－)，故能与纯碱溶液反应，A项正确；该物质中含有酯基，因此可以水解，且水解产物只有一种(3，4，5－三羟基苯甲酸)，B 项错误；该有机物中能和NaOH反应的有酚羟基、酯基、羧基，其中酯基水解后生成1 mol羧基和1 mol酚羟基，所以1 mol该有机物最多能和8 mol NaOH反应，C项正确；酚羟基的邻位和对位上的氢原子易被溴取代，故该有机物能与溴水发生取代反应，D项正确。

2.分子式为C9H18O2的有机物A在稀硫酸存在的条件下与水反应生成B、C两种物质，C经一系列氧化最终可转化为B的同类物质，等质量的B、C的蒸气在同温同压下所占体积相同，则A的结构共有() [单选题] *A．8种(正确答案)B．12种C．16种D．18种答案解析：由题中条件可知A为酯、B为一元酸、C为一元醇，因B、C的相对分子质量相等，故B为丁酸，其组成可表示为C3H7—COOH，C为戊醇，其组成可表示为C5H11OH。

丙基有2种，故丁酸有两种，戊醇C经氧化后得到戊酸，戊酸的组成可表示为C4H9—COOH，丁基有4种，故符合条件的戊醇有4种，每种酸可与对应的4种醇形成4种酯，两种酸共可生成8种酯。

3.经过下列操作，能将化合物转变为的有()①跟足量NaOH溶液共热后，通入二氧化碳直至过量②与稀硫酸共热后，加入足量Na2CO3溶液③与稀硫酸共热后，加入足量NaOH溶液④与稀硫酸共热后，加入足量NaHCO3溶液 [单选题] *A．①②B．②③C．③④D．①④(正确答案)答案解析：4.某混合物中可能含有甲醇、甲酸、乙醇、甲酸乙酯中的一种或几种，鉴定时有下列现象：①能发生银镜反应；②加入新制Cu(OH)2，沉淀不溶解；③与含有酚酞的NaOH溶液共热，溶液红色逐渐变浅。

一命名(注意标示构型)（2S,3S）-2,3-二氯丁二酸2-氨基-3-（3,4-二羟基苯基）-丙酸（2Z,4E）-5-甲基-4异丙基-6-羟基-2，4-己二烯酸3-羟基-环戊烷羧酸3-丁酮酸4-甲基-4-苯基-3己酮酸2-戊烯酸CO2HOH顺丁烯二酸3-羟基-苯甲酸(1R,3R)-1,3环己烷二羧酸3-羟基-3羧基戊二酸2-氨基4-甲硫基丁酸邻氨甲酰基苯甲酸乙酯1-氯甲酸苄酯(2R, 3S）-2, 3-二羟基丁二酸二乙酯丁酰氯6-乙酰基-2-萘甲酰胺戊二酰亚胺二名词解释氯化亚砜酯化反应交酯罗森孟德（Rosenmund）反应克莱森缩合反应（Claisen condensation）交叉酯缩合（crossed ester condensation）狄克曼（Dieckmann）缩合霍夫曼重排（Hofmann rearrangement ） 光气 脲 硫脲 胍 胍基 脒基 N -甲基-δ-戊内酰胺 三 选择1 比较取代羧酸FCH 2COOH(I),ClCH 2COOH(II),BrCH 2COOH(III),ICH 2COOH(IV)的酸性大小是:A (A) I>II>III>IV (B) IV>III>II>I (C) II>III>IV>I (D) IV>I>II>III2 比较羧酸HCOOH(I),CH 3COOH(II),(CH 3)2CHCOOH(III),(CH 3)3CCOOH(IV)的酸性大小:B (A) IV>III>II>I (B) I>II>III>IV (C) II>III>IV>I (D) I>IV>III>II 3m -甲氧基苯甲酸(I), p -甲氧基苯甲酸(II) 与苯甲酸(III) 的酸性大小是: C(A) I>II>III (B) III>I>II (C) I>III>II (D) III>II>I 4羧酸的沸点比相对分子质量相近的烃,甚至比醇还高。

第十三章 羧酸衍生物习题(一) 命名下列化合物(1)CH 3O(2) CH 2CH=CH 2O O(3)CH 3CH 2O 3O O(4)C O C CH 3O O(5) CH 3CH 3CH 2COOCH 2(6) O CHC O CH 2C OO CH 3解：(1)间甲(基)苯甲酰氯 (2) α-烯丙基丙二酰二氯 or 2-氯甲酰基-4-戊烯酰氯(3) 乙(酸)丙(酸)酐 (4) 3-甲基邻苯二甲酸酐 (5) 丙酸对甲基苯甲醇酯 (6) 乙丙交酯(二) 写出下列化合物的结构式：(1) 甲基丙二酸单酰氯 (2) 丙酸酐 (3) 氯甲酸苄酯 (4) 顺丁烯二酰亚胺 (5) 乙二酰脲 (6) 异丁腈解：(1)HOOC ClCH 3O(2)CH 3CH 2CCH 3CH 2O O(3)Cl C OOCH 2(4)C NH O O(5)C N O OOHH（6）CH 3CH 3(三) 用化学方法区别下列各化合物：(1) 乙酸 (2) 乙酰氯 (3) 乙酸乙酯 (4) 乙酰胺 解：x xxxCH 3COOH CH 3COClCH 3COOC2H 5CH 3CONH 2溶解溶解分层乙酰氯乙酸乙酯乙酸乙酰胺产生NH 红色石蕊试纸(四) 完成下列反应：解：红色括号中为各小题所要求填充的内容。

(1)C CO ONH+COOHC ON 4(2) H 2OCH 2OHCH 2N(2) HOCH 2CH 2CH 2COOH25∆OOHOCH 2CH 2CH2CH 2OH(3)CH 2=C COOHCH 3323CH 2=C COClCH 3CH 2=C COOCH 2CF 3CH 3(4)C Cl O+ (CH 3)2CuLi-78 Co纯醚C CH 3O(5) I(CH 2)10C ClO+ (CH 3)2CuLi-78 Co纯醚I(CH 2)10C CH 3O(6) C 2H 5O C (CH 2)8C Cl OO(CH 3CH 2)2Cd C 2H 5O C(CH 2)8C C 2H 5OO∆苯+(7)C NH CO O22COOHNH 2(8)COOH CHOCOClH , Pd-BaSO 3(五) 完成下列转变：(1) CH 3COOHClCH 2COCl(2)C NBr COO(3)3COOHO (4)OO C C OO(5)CH 3CH=CH 2CH 3CHCONH 2CH 3(6)OCH 2CH 3CH 2CONH 2解：(1) CH 3COOH ClCH 2COCl 2PClCH2COOH23(2)C C OOC NBr C OH 2NiC OCOO C NH C OO3(1) NaOH2225(3)323OH24。

1第十三章 羧酸及其衍生物【重点难点】1.掌握羧酸、羧酸衍生物的命名。

2.掌握羧酸的主要化学性质2COCl2O O 2RO2C OOR'RCH 2C O NHR'RCH 2C O NR"或RCH 2了解影响酸性的因素；会排列不同羧酸的酸性强弱次序共熔▲3. 掌握羟基酸的命名及主要化学性质用途：制备少1个碳原子的羧酸用途：制备少1个碳原子的醛RCOOHRCHO CH O C O CH RR CH COOH CH 2CH 2COOH 2CH 2OHOOCH 2COOH CH 2CH 2OHOORCHCH 2COOH RCH CHCOOH，酮24、掌握羧酸衍生物的主要化学性质及相互之间的转化。

【同步例题】例13.1 命名或写出构造式 C O C ONH (4)COClO 2NO 2N(5)(1)OH COOH (3)CHCC H 3C O O C O(2)C CH COOH H(6) 邻苯二甲酸酐 (7) α-甲基丙烯酸甲酯 (8) ε-己内酰胺解：(1) (E)-3-苯基-2-丙烯酸 (2) α-羟基环戊基甲酸 (3) 甲基顺丁烯二酸酐 (4) 3,5-二硝基苯甲酰氯 (5) 邻苯二甲酰亚胺52C O CH C OOR'2OHR C R"R"OH 2OH H 2O/OH (含α-H 的酯)R C R"OH 2RCH 23(6)C O C OO (7)C CH 3COOCH 3H 2C (8)H 2CCH 2CH 2CH 2CH 2C O例13.2 比较下列化合物的酸性强弱，并按由强到弱排列成序：(1) (A) C 2H 5OH (B) CH 3COOH (C) HOOCCH 2COOH (D) HOOCCOOH (2) (A) Cl 3CCOOH (B) ClCH 2COOH (C) CH 3COOH (D) HOCH 2COOH (3) (A) CH 3CH 2COOH (B) CH 2=CHCOOH (C) CH ≡CCOOH解：（1） (D) ＞ (C) ＞ (B) ＞ (A)。

(1) CH3 Mg CH3I CH3MgI 或 Et2O (2) H+
CH3
HCl
CH3
CH3 CH3 Mg (1) CO2 C Cl CH3 C MgCl Et2O (2) H3+O CH3 CH3
CH3 C COOH CH3
6.解： 解
(CH3)2CHCH2CH2Br + NaC CNa + CH3CH2CH2CH2Br
(3)
CH3NH2 + COCl2 Cl CH3N=C=O +
CH3N=C=O + 2HCl Cl OH CH3NHCOO
3.解： 解
(1) 丙 酰氯 2-氯丙酸 氯 (2) CH3CH2COOEt CH3CH2CONH2 (3) CH3COOEt CH3OCH2COOH (4) CH3COONH4 CH3CONH2 (5) (CH3CO)2O CH3COOEt NaHCO3 室温 H 2O (+)冒白烟（HCl），加AgNO3溶液有白色沉淀 冒 ） 溶 (-) (+) 丙酸和乙醇 (-) 丙酸和氨（湿润红色石蕊试纸变蓝） (-) (+) CO2 (澄清的石灰水变浑浊) 澄
EtONa
CH3CH2
O H C C COOEt CH3
（2）解： (CH ) CHCH COOH + EtOOC COOEt EtONa (CH ) CHCHCOOEt ） 3 2 2 3 2 COCOOEt
H 3O (CH3)2CHCHCOOH COCOOH ∆ (CH3)2CHCH2 COCOOH
OH
H+, -H2O CH3
CH3
CH3
S △ CH3
13.解： 解

第十三章羧酸衍生物问题和习题解答(曾昭琼主编，有机化学，2004 第四版，下册P76-77)(井冈山学院化学系，方小牛提供).1、说明下列名词：酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。

解：酯：是羧酸分子和醇分子间脱水形成的产物。

油脂：是高级脂肪酸的甘油醇酯。

皂化值：是指完全皂化1克油脂所需的KOH的质量(以mg为单位)。

干性油：是指那些在空气中放置后能逐渐变成有韧性的固态薄膜的油。

碘值：是指100克油脂完全加成时所能吸收的碘的质量(以克为单位)。

非离子型洗涤剂：此处实指非离子型表面活性剂，即在水溶液中不离解出正负离子的表面活性剂(此处的非离子型表面活性剂起主要的洗涤去污作用)。

2、试用方程式表示下列化合物的合成路线：（1）由氯丙烷合成丁酰胺；（2）由丁酰胺合成丙胺；（3）由邻氯苯酚、光气、甲胺合成农药“害扑威”或先醇解后胺解也可。

3、用简单的反应来区别下列各组化合物：CH3CHCOOH and CH3CH2COCl(1)Cl解：前一化合物与水几乎不反应，而后一化合物因水解而冒烟。

(2) 丙酸乙酯与丙酰胺解：分别与氢氧化钠水溶液作用，并加热，有氨气放出(使红色石蕊试纸变蓝色)者为丙酰胺，否则为丙酸乙酯。

(3) CH3COOC2H5 and CH3OCH2COOH解：分别与碳酸氢钠水溶液试验，能明显反应并放出二氧化碳气体者为甲氧基乙酸，否则为乙酸乙酯。

(4) CH3COONH4 and CH3CONH2解：在常温下与氢钠氧化水溶液作用，有氨气放出(使红色石蕊试纸变蓝色)者为乙酸铵，否则为乙酰胺。

注：此试验不需加热，否则乙酰胺因水解也有氨气放出。

(5) (CH3CO)2O and CH3COOC2H5解：用适量热水试之，乙酸酐因水解而溶解于水，乙酸乙酯因难以水解而不溶于水。

或用碱性水溶液彻底水解，再将水解液进行碘仿反应，呈阳性者为乙酸乙酯，呈阴性者为乙酸酐。

4、由CH2合成CH2CN。

解：5、由丙酮合成(CH3)3CCOOH。

第13章羧酸及其衍生物一、选择题1．下面物质中，酸性最强的是（），最弱的是（）。

[云南大学2004研]A．丙炔酸B．丙烯酸C．丙酸D．丙氨酸【答案】A；D【解析】叁键碳为sp杂化，双键碳为sp2，而饱和碳为sp3杂化，s成分越多，吸电子能力越强，故丙炔酸酸性最强，丙氨酸属两性物质，其酸性最弱。

2．下列化合物发生水解反应，（）活性最大。

[大连理工大学2004研]【答案】（A）【解析】酯羰基碳缺电子程度越高，则越易发生亲核取代反应，水解反应活性越大。

-NO2为吸电子基，使酯基的电子云密度减小，水解反应活性最大。

3．植物油中含有的脂肪酸为（）。

[大连理工大学2002研]A．较多的饱和直链B．较多不饱和直链C．较多不饱和偶数碳直链D．较多不饱和奇数碳直链【答案】C【解析】植物油中含有较多的不饱和碳，且碳原子数一般都是偶数。

4．下列化合物酸性最强的是（）。

[大连理工大学2004研]【答案】（B）【解析】（B）电离产生的羧酸跟离子与邻位羟基之间存在氢键而稳定，故（B）的酸性最强。

5．加热时可以生成内酯的羟基酸是（）。

[华中科技大学2002研]A．α-羟基酸B．β-羟基酸C．γ-羟基酸D．δ-羟基酸【答案】C，D【解析】加热时，γ-羟基酸、δ-羟基酸分别可形成五元环和六元环的内酯。

二、填空题1．下列化合物用氢氧化钠水溶液水解，请按反应速度由快到慢的顺序排列：。

[厦门大学2002研]【答案】（A）＞（D）＞（C）＞（B）【解析】羰基附近的碳上有吸电子基，空间位阻越小，越有利于酯的水解；酯基中与氧相连的烷基碳上的取代基越多，空间位阻越大，水解反应速度越慢。

2．将下列负离子按稳定性大小排列成序：。

[华中科技大学2003研]【答案】（C）＞（A）＞（B）【解析】吸电子基使羧酸根离子上的负电荷分散，稳定性增大，相反，给电子基使其稳定性减小。

3．下列化合物与乙醇钠／乙醇溶液发生醇解反应，请按反应活性由高到低的顺序排列：。

2. 比较下列两组化合物酯化反应速率大小：
CH3COOH （1） A
CH3CH2COOH B
(CH3)3CCOOH (C2H5)3CCOOH
C
D
CH3OH CH3CH2OH (CH3)2CHOH (CH3)3COH
（2） A
B
C
D
解答：（1）A>B>C>D （2）A>B>C>D
有机羧酸与醇的酯化反应的速率受酸和醇的烃基结构的影响，烃基结构越大，酯
£¬
饱和
NaHSO3
CH2OH
²» ·´ Ó¦
8. 写出下列反应的机理：
CH3CH2CO2CH3 NaOCH3
解答：
CH3 OCH3
OO
CH3CH2CO2CH3
CH3O
O
CH3CHCO2CH3 CH3CH2C OCH3
OCH3
O CH3CH2C CH CO2CH3
CH3
O
CH3CH2C OCH3 CHCO2CH3 CH3
6. 鉴别下列化合物：
a. 甲酸
b. 草酸
c. 丙二酸
解答：甲酸是液体，其余为固体
a
+
b
AgNO3/NH3 +
c
d
¡÷
CO2
¡÷
CO2
d. 丁二酸
7. 用化学方法分离下列化合物：
CHபைடு நூலகம்OH
CHO
COOH
£¬
£¬
解答：
NaOH(aq)
COONa
Ë®²ã
H+
COOH
CHO
CH2OH CHO
°×É«¾§Ìå H3+O

乙醛氧化
13.5.3 丙烯酸 • 丙烯酸的制备
丙烯气相氧化
CH2=CH—CH3
O2，MoO3
280~360℃， 0.2~0.3MPa
CH2=CH—COOH
• 丙烯酸具有羧酸和烯烃双重性质。双键易发生氧化和 聚合反应。控制聚合反应程度，可得不同用途的聚合 物。工业上用作分散剂、涂料、粘合剂。
13.6 二元羧酸(自学 ）
(2) 羧酸的命名 •俗名——根据天然来源
•系统命名法
(1)选择含有羧基的最长碳链为主链(母体);
(2)碳链编号时,从羧基的碳原子开始;
(3)酸前要冠以官能团位置的数字(编号最小);
(4)其它同烷烃的命名规则
俗名
系统名
O CCC C C C
OH
6 5432 1
例如：
CH2=CH-COOH C H3C -H = C HC -O O H
苯甲酸（安息香酸）
C H3
对甲苯甲酸
• 多元芳香族羧酸的命名 • 用“羧酸”或“甲酸”作字尾，其它作为取代基
COOH
COOH
COOH
COOH
对苯二羧酸
环己烷羧酸
（对苯二甲酸，1,4-苯二甲酸）（环己烷甲酸）
-萘羧酸 -萘甲酸;1- 萘甲酸
13.2 羧酸的制法 13.2.1 从伯醇或醛制备羧酸
• 不饱和醇或醛须用弱氧化剂制备
6MPa， 150~250℃
3. 烯烃制备羧酸——双键断裂
RCH=CHR’ + 4[O] K2Cr2O7+H2SO4 R’COOH
4. 环状烯烃制备——二元羧酸
RCOOH +
+ 4[O]
5. 丙烯酸的制备
CH2CH2COOH CH2CH2COOH

羧酸、酯一、选择题（共18题）1．乙酸是生活中常见的一种有机物，下列关于乙酸的说法中正确的是() A．乙酸的官能团为—OHB．乙酸的酸性比碳酸弱C．乙酸能够与金属钠反应产生氢气D．乙酸能使紫色的石蕊溶液变蓝2．已知某有机物C6H12O2能发生水解反应生成A和B，B能氧化成C。

若A、C都能发生银镜反应，则C6H12O2符合条件的结构简式有(不考虑立体异构)()A．3种B．4种C．5种D．6种3.乌头酸的结构简式如图所示，下列关于乌头酸的说法错误的是()A．分子式为C6H6O6B．乌头酸能发生水解反应和加成反应C．乌头酸能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．1mol乌头酸最多可与3mol NaOH反应4．某有机物甲经氧化后得乙(分子式为C2H3O2Cl)；而甲经水解可得丙，1mol 丙和2mol乙反应得一种含氯的酯(C6H8O4Cl2)。

由此推断甲的结构简式为()5．下列关于苯乙酸丁酯的描述中不正确的是()A．分子式为C12H16O2B．有3种不同结构的苯乙酸丁酯C．既能发生加成反应，又能发生取代反应D．在酸、碱溶液中都能发生反应6．羧酸是一类非常重要的有机物，下列关于羧酸的说法中正确的是() A．羧酸在常温常压下均为液态物质B．羧酸的通式为C n H2n＋2O2C．羧酸的官能团为—COOHD．只有链烃基与羧基相连的化合物才叫羧酸7．某有机物的结构简式为，它在一定条件下可能发生的反应有()①加成②水解③酯化④氧化⑤中和⑥消去A．②③④B．①③⑤⑥C．①③④⑤D．②③④⑤⑥8．巴豆酸的结构简式为CHCH3CHCOOH。

能与巴豆酸反应的物质是()①氯化氢②溴水③纯碱溶液④2－丁醇⑤酸性KMnO4溶液A．②④⑤B．①③④C．①②③④D．①②③④⑤9．邻羟基苯甲酸俗名叫水杨酸，其结构简式为，它可与下列物质中的一种反应生成化学式为C7H5O3Na 的钠盐，则这种物质是()A．NaOH B．Na2SO4C．NaCl D．NaHCO310．1mol X能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8L CO2(标准状况)，则X 的分子式可能是()A．C5H10O4B．C4H8O4C．C3H6O4D．C2H2O411．结构简式为的物质的名称是()A．二乙酸二乙酯B．乙二酸二乙酯C．二乙酸乙二酯D．乙二酸乙二酯12．有机物甲在一定条件下能发生水解反应生成两种有机物，乙中①～⑥是标出的该有机物分子中部分化学键，在水解时断裂的键是()A．①④B．③⑤C．②⑥D．②⑤13．吗啡与海洛因都是被严格查禁的毒品，已知吗啡的分子式是C17H19NO3，海洛因是吗啡的二乙酸酯，则海洛因的分子式是()A．C21H23NO3B．C21H22NO5C．C21H23NO5D．C21H27NO714．下列说法中，正确的是()A．RCO18OH与R′OH发生酯化反应时生成R—CO18OR′B．能与NaOH溶液反应，分子式为C2H4O2的有机物一定是酸C．甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互为同分异构体D．甲醛与乙酸乙酯的最简式相同15．同温同压下，某有机物和过量Na反应得到V1L氢气，取另一份等量的有机物和足量NaHCO3反应得到V2L二氧化碳，若V1＝V2≠0，则该有机物可能是()A．B．HOOC—COOHC．HOCH2CH2OH D．CH3COOH16．若检验甲酸溶液中是否存在甲醛，下列操作中，正确的是()A．加入新制的Cu(OH)2悬浊液后加热，若有红色沉淀产生，则证明甲醛一定存在B．若能发生银镜反应，则证明甲醛一定存在C．与足量NaOH溶液混合，若其加热蒸出的产物能发生银镜反应，则甲醛一定存在D．先将溶液充分进行酯化反应，收集生成物进行银镜反应，若有银镜生成，则甲醛一定存在17．已知某有机物X的结构简式为，下列有关叙述不正确的是()A．1mol X分别与足量的Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反应，消耗这三种物质的物质的量分别为3mol、4mol、1molB．X能与FeCl3溶液发生显色反应C．X在一定条件下能发生消去反应和酯化反应D．X的分子式为C10H10O618．某羧酸的衍生物A的分子式为C6H12O2，已知，又知D不与Na2CO3溶液反应，C和E都不能发生银镜反应，则A的结构可能有()A．1种B．2种C．3种D．4种二、非选择题（共4题）19．下图中A、B、C、D、E均为有机化合物。

羧酸衍生物答案1、下列羧酸中，酸性最强的是：A、2-氟丙酸B、2-氯丙酸C、2-溴丙酸D、丙酸答案：2-氟丙酸--------------------------------2、由于p-π共轭的影响，使羧基中的C=O键长较醛、酮羰基键长略有所增长，而其C—O键长较醇中的C—O键长短。

答案：对--------------------------------3、将丙酸转化为2-甲基丙二酸，判断下列合成路线是否合理？答案：-------------------------------- 1、下列化合物俗名为：A、乳酸B、苹果酸C、柠檬酸D、酒石酸答案：柠檬酸-------------------------------- 2、下列化合物，经过Tollens试剂作用，然后在酸性条件下加热，得到产物是。

答案：环戊酮-------------------------------- 1、羧酸衍生物水解反应的活性次序是：酰卤脂肪胺> NH3 >芳香胺答案：对-------------------------------- 3、判断下列反应是否正确：答案：错-------------------------------- 1、吡咯、呋喃、噻吩中的杂原子和碳原子均采用sp2杂化轨道成键，每个环中的杂原子提供两个p电子，每个碳原子提供一个p电子，形成6π电子的芳香体系。

答案：对-------------------------------- 2、判断下列反应是否正确：答案：错-------------------------------- 1、发生亲电取代反应活性最高的是：A.a>b>c>d B.b>a>c>d C.d>c>b>a D.c>b>d>a答案：D-------------------------------- 2、下列化合物命名正确的是：A、4-甲基噻唑B、3-甲基噻唑C、2-甲基噻唑D、5-甲基噻唑答案：4-甲基噻唑--------------------------------3、下列化合物碱性由大到小顺序是：④>③>②>①①>②>③>④④>③>①>②②>③>④>①答案：④>③>①>②--------------------------------1、下列羧酸中，酸性最强的是：A、2-氟丙酸B、2-氯丙酸C、2-溴丙酸D、丙酸答案：2-氟丙酸--------------------------------2、由于p-π共轭的影响，使羧基中的C=O键长较醛、酮羰基键长略有所增长，而其C—O键长较醇中的C—O键长短。

第十三章 羧酸及其衍生物一、 用系统命名法命名下列化合物：1.CH 3(CH 2)4COOH2.CH 3CH(CH 3)C(CH 3)2COOH3.CH 3CHClCOOH4.COOH5.CH 2=CHCH 2COOH6.COOH7.CH 3COOCH 38.HOOCCOOH9.CH 2COOH10.(CH 3CO)2O11.COO CO CH 312.HCON(CH 3)213.COOHO 2NO 2N14.CO NH3，5－二硝基苯甲酸 邻苯二甲酰亚胺15.CH 3CHCHCOOH CH 3OH16.OH COOH2－甲基－3－羟基丁酸 1－羟基－环己基甲酸二、 写出下列化合物的构造式:1.草酸 2，马来酸 3，肉桂酸 4，硬脂酸HOOCCOOHC C H H COOH COOHCH=CHCOOHCH 3(CH 2)16COOH5．α－甲基丙烯酸甲酯 6，邻苯二甲酸酐 7，乙酰苯胺 8，过氧化苯甲酰胺CH 2=C CH 3COOCH 3CO O CONHCOCH3CO C O OO NHC O H 2NCOOC 2H 5CNH C NHO OH 2N CNH 2NHCOO COnCH 2CH O C OCH 3[]n三、写出分子式为C 5H 6O 4的不饱和二元酸的所有异构体（包括顺反异构）的结构式，并指出那些容易生成酸酐：解：有三种异构体：2－戊烯－1，5－二酸；2－甲基－顺丁烯二酸；2－甲基－反丁烯二酸。

其中2－甲基－顺丁烯二酸易于生成酸酐。

CC H COOHCOOH C C H COOHCH 3HOOCCH 3HOOC CH=CHCH 2COOH2－戊烯－1，5－二酸； 2－甲基－顺丁烯二酸； 2－甲基－反丁烯二酸四、比较下列各组化合物的酸性强度：1，醋酸， 丙二酸， 草酸， 苯酚， 甲酸CH 3COOH ,HOOCCOOH HOOCCH 2COOH ,,OH ,HCOOHHOOCCOOHHOOCCH 2COOHHCOOHOHCH 3COOH>>>>2.C 6H 5OH ,CH 3COOH ,F 3CCOOH ,ClCH 2COOH ,C 2H 5OHF 3CCOOHClCH 2COOH CH 3COOH C 6H 5OHC 2H 5OH>>>>3.NO 2COOHCOOHNO 2COOHOHOHNO 2COOHCOOH NO 2COOH OHOH>>>>五、用化学方法区别下列化合物:1．乙醇，乙醛，乙酸2．甲酸，乙酸，丙二酸3．草酸，马来酸，丁二酸4,COOHCOOHCH 2OHOH2－羟基苯甲酸 苯甲酸 苯甲醇5．乙酰氯，乙酸酐，氯乙烷六、写出异丁酸和下列试剂作用的主要产物：1.Br 2/PCH 3CH 3CHCOOH Br /PCH 3CCOOH BrCH 32.LiAlH 4/H 2OCH 3CHCOOH CH 3LiAlH /H 2OCH 3CH 3CHCH 2OH 3.SOCl 2CH 3CH 3CHCOOH2CH 3CH 3CHCOCl4.(CH 3CO)2O/CH 3CH 3CHCOOH (CH 3CO)2O/CH 3CHCO)2CH 3(O +CH 3COOH5.PBr 3CH 3CH 3CHCOOH PBr (CH 3)2CHCOBr6.CH 3CH 2OH/H 2SO 4CH 3CH 3CHCOOH CH 3CH 2OH/H 2SO 4(CH 3)2CHCOOC 2H 57.NH 3/CH 3CH 3CHCOOHNH/(CH 3)2CHCONH 2七、分离下列混合物：CH 3CH 2COCH 2CH 3,CH 3CH 2CH 2CHO ,CH 3CH 2CH 2CH 2OH ,CH 3CH 2CH 2COOHCH 3CH 2CH 2COOH CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2CHO CH 3CH 2COCH 2CH 3NaOHaqCH 2CH 2COONaCH 3CH 2CH 2COOHCH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2CHO CH 3CH 2COCH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CHSO 3NaOHH +,H OCH 3CH 2CH 2CHOCH 3CH 2COCH 2CH 3NH 23NHOHCH 3CH 2CCH 2CH 3NNHOHHClCH 3CH 2COCH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CH 2OH八、写出下列化合物加热后生成的主要产物：1， 1，2－甲基－2－羟基丙酸2， 2，β－羟基丁酸3， 3，β－甲基－γ－羟基戊酸 4， 4，δ－羟基戊酸5， 5，乙二酸九、完成下列各反应式（写出主要产物或主要试剂）1.CH 3CH 2CN (A)H 2O,H +CH 3CH 2COOHCH 3CH 2COCl(B)SOCl2(G)H 2,Pd/BaSO 4CH 3CH 2CHO2CONH 2P 2O 5(C)NH 3NaOBr,NaOH CH 3CH 2NH 22.C=O1.C 2H 5MgBr 2H 3O OH C 2H 5PBr 31.Mg,(C H )2O 2CO 2,H 3OC 2H 5COOH3.ClC ClO2NH 3H 2NC NH 2OH 2N CNH 2OH 2NC ONHC NH 2O4.C=O24OH CNH O +OH COOHOO OC O C十、完成下列转变：1.CH 3CH 2COOH CH 3CH 2CH 2COOHCH 3CH 2COOH CH 3CH 2CH 2OHPBr CH 3CH 2CH 2BrCH 3CH 2CH 2CN H O +CH 3CH 2CH 2COOH2.CH 3CH 2CH 2COH CH 3CH 2COOHCH 3CH 2CH 2COOH 2CH 3CH 2CHCOOHCl-OHCH 3CH 2CHCOOHOHKMnO ,H +CH 3CH 2COOH3.2CH 2COOHCH 2COOHC=CH 2+HBrROORCH 2Br25)OCH 2MgBr122,H 3O4.CH 3COCH 2CH 2CBr(CH 3)2CH 3COCH 2CH 2C(CH 3)2COOHCH 3COCH 2CH 2CBr(CH 3)222+CH 3CCH 2CH 2CBr(CH 3)2O OMg,(C 2H 5)OOOCH 3C CH 3CH 2CH 2CMgBrCH 3122.H 3OCH 3COCH 2CH 2C(CH 3)2COOH十一、试写出下列反应的主要产物：6．（R ）－2－溴丙酸 + (S)－2－丁醇 H +/⊿C 2H 5HCH 3OO CBr H CH 3H +HCH 3OHCH 3CH 2+CH 3H COOHBr7.CH 3CH 2COONa+CH 3CH 2CH 2COClCH 3CH 2CH 2CO O CCH 2CHCH 3O 8.CH 2CH 2C CO O+2C 2H 5OHC 2H 5OC O CH 2CH 2COC 2H 5O9.CH 3CONH 2+NaOBr-OHCH 3NH 210.CNCONH 2+P 2O 5十二、预测下列化合物在碱性条件下水解反应的速度顺序。

第十三章羧酸衍生物1．说明下列名词：酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。

答案：酯：是指酸和醇之间脱水后的生成物，它包括无机酸酯和有机酸酯，如硫酸酯，磷酸酯和羧酸酯。

油酯：是指高级脂肪酸与甘油之间形成的酸类化合物，通常称为甘油三酯。

皂化值：是完全水解1克油脂所需的氢氧化钾毫克数。

油脂在碱催化下水解反应称为皂化。

干性：是指空气中会逐渐就有韧性的固态薄膜的油脂。

油的这种结膜牲叫做干性。

干性油通常是由不饱和脂肪酸组成的甘油三酯。

碘值：是指100克不饱和脂肪酸甘油酸通过C=C键的加成反应所能吸叫的碘的质量（克）。

碘值的大小反映了油脂的不饱和程度的高低，它是油脂分析的一项重要指标。

非离子型洗涤剂：是指一类中性的具有OCH2CH2OHn结构单元的即告醚表面活性剂。

最常用的非离子型洗涤剂为C8H17OCH2CH2OHn2．试用方程式表示下列化合物的合成路线：（1）由氯丙烷合成丁酰胺；（2）由丁酰胺合成丙胺；（3）由邻氯苯酚、光气、甲胺合成农药“害扑威”答案：（1）CH3CH2CH2Cl CH3CH2CH2CONH2CH 3CH2CH2ClMg乙醚CH3CH2CH2MgCl(1)CO2(2)H3O CH3CH2CH2COOHNH3CH3CH2CH2COONH4CH3CH2CH2CONH2+H2O （2）CH 3CH 2CH 2CONH 2CH 3CH 2CH 2NH 2CH 3CH 2CH 2CONH 2NaOHCH 3CH 2CH 2CONHNaBr 2CH 3CH 2CH 2CONHBrNaOH-HBrCH 3CH 2CH 2CONCH 3CH 2CH 2NC OH 3O +CH 3CH 2CH 2NH 2（3）COCl 2+CH 3NH 2ClCNHCH 3OClOCONHCH 3Cl OH3．用简单的反应来区别下列各组化合物：答案：CH 3CHCH 2COOH Cl+H 2OCH 3CHCH 2COOCl+H 3O无明显热效应CH 3CH 2CH 2COCl +H 2OCH 3CH 2CH 2COOH +HCl(1)(2)CH 3CH 2CH 2COOC 2H 5+NH 2OH .HClCH 3CH 2CH 2COONHOH+C 2H 5OHCH 3CH 2CH 2COONHOH +FeCl 3C 3CH 2CONHOFe3+HCl 3CH 3CH 2CONH 2+NH 2OH .HCl无反应(3)CH 3COOC 2H 5+NaHCO 3无反应CH 3OCH2COOH +NaHCO 3CH 3OCH 2COONa +CO 2(4)CH 3COONH 4+NaOH CH 3COONa +NH 3CH 3CONH 2+NaOH CH 3CONHNa +H 2O(5)(CH 3CO)2O +H 2O 2CH 3COOH放热反应CH3COOC 2H 5+H 2O无反应答案：CH 2+HBr过氧化物CH 2BrNaCNCH 2CN答案：CH 3COCH 3Mg TiCl 3COH OHCH 3C OH OHCH 3HCH 3CC(CH 3)3OBr 2,NaOH(CH 3)3CCOOH +CHBr 3答案：Mg 乙醚(CH 3)2CHBr(CH 3)2CHMgBr 环氧乙烷(CH 3)2CH 2CH 2OMgBrPBr 3(CH 3)2CHCH 2CH 2Br HCCNa +CH 3CH 2CH 2CH 2BrHC CCH 2CH 2CH 2CH 3NaNH 2NaC CCH 2CH 2CH 2CH 3(CH 3)2CHCH 2CH 2Br(CH 3)3HCH 2CH 2CCCH 2CH 2CH 2CH 3H 2,Pd-BaSO 4CCHCH 2CH 2CH 2CH 3H(CH 3)3CHCH 2CH 2答案：CH 2CH(CH 2)8COOHHBr过氧化物BrCH 2(CH 2)9COOHCH 3COCH 2COOEt2BuLi-78 C°LiCH 2COCHLiCOOEtBrCH 2(CH 2)9COOH (1)(2)H 3O +EtOOCCH 2COCH 2CH 2(CH 2)9COOHNaBH 4EtOOCCH 2CH(CH 2)11COOHOH-H 2OCH(CH 2)11COOHEtOOCCHH 2,NiEtOOC(CH 2)11COOHEtOHHEtOOC(CH 2)11COOEt答案：COOHCOOH C 2H 5OOHH +COOC 2H 5OHCOOC 2H 5OH C 2H 5OONaOCOOC 2H 5C 2H 5OONaOCOOC 2H 5C 2H 5BrOCOOC 2H 5C 2H 5(1)(2)OH -H 3O +OCOOHC 2H5OC 2H 5答案：CH 2(COOC 2H 5)22C 2H 5ONaNaCH 2(COOC 2H 5)22BrC 2H 5BrCH 2CH(COOC 2H 5)2CH 2CH(COOC 2H 5)2C 2H 5ONa2CHC(COOC 2H 5)2CH 2C(COOC 2H 5)2BrC 2H 5BrCOOC 2H 5CC COOC 2H 5OOH 5C 2OH 5C 2O(1)(2)OH -H 3O +,COOHCOOH答案：CH3CH3KMnO4COOHCOOHLiAlH4CH2OHCH2OHPBr3CH2BrCH2Br NaCNCH2CNCH2CNHClC2H5OHCH2COOC2H5CH2COOC2H5C2H5ONaOCOOC2H5O (1)OH-H3O+(2)答案：OHHOClSO3HOH HOHO3S SO3HHNO3 H2SO4OHHOHO3S SO3HNO2H3O+OHHONO2答案：H 3O +CH 3+OOOAlCl 3CH 3COOH多聚磷酸CH 3OONaBH 4CH 3HOOHCH 3答案：OC 2H 5ONaNaOCH 3CH 2CCH OCH 2OO C 2H 3OO CHCH 3O答案：H 3O++OOOAlCl 3OCOOHZn(Hg)HCl COOH多聚磷酸OMgBrOMgBrPd/C15．某化合物A 的熔点为85°C,MS 分子离子峰在480m/e,A 不含卤素、氮和硫。

一、选择题[1]m -甲氧基苯甲酸(I)、p -甲氧基苯甲酸(II)、苯甲酸(III) 的酸性大小是: (A) I>II>III (B) III>I>II (C) I>III>II (D) III>II>I [2]下列化合物中酸性最强者为:[3]下面哪种化合物不能用LiAlH 4还原:[4]下列反应应用何种试剂完成?(A) LiAlH 4 (B) NaBH 4 (C) Fe + CH 3COOH (D) Pt + H 2O3HOCOOCH 3[5]CH 3CH 2CH 2CO 2C 2H 5 CH 3CH 2CH 2CH 2OH 应用什么还原剂:(A) Na/二甲苯 (B) Mg(Hg) (C) Na + EtOH (D) Zn(Hg)/HCl [6]下面哪种化合物不能用催化氢化法还原:[7]下面哪个反应不易进行,需加强热? (A) CH 3COCl+H 2O ─→ CH 3CO 2H + HCl (B) CH 3CO 2H + NH 3 ─→ CH 3CONH 2 + H 2O (C) (CH 3CO)2O + NaOH ─→ CH 3CO 2H + CH 3CO 2Na (D) CH 3COBr + C 2H 5OH ─→ CH 3CO 2C 2H 5 + HBr [8]下面的还原反应需何种试剂?ClCCH 2COCH 3 HCCH 2COCH 3OOOO?(A) H 2, Pd/BaSO 4 + 硫喹啉 (B) LiAlH 4 (C) Na/NH 3 (D) 异丙醇/异丙醇铝 [9]下面哪种试剂可方便地区分甲酸乙酯和乙酸甲酯? (A) NaOH (B) X 2,NaOH (C) Ag(NH 3)2+ (D) NH 2OH [10]下列各化合物中,碱性最弱的一个是:[11]化合物 用LiAlH 4还原，产物为：[12]乙酰基水杨酸（Aspirin ）的结构是下列何种？CH 3O OO O COOHCOOHCH 2C C O A .COOHB .C .D .CH 3CH 3C O CH [13]丁酰胺与Br/OH -反应产物为：(A) 丙胺 (B) 丁胺 (C) α-溴代丁酰胺 (D) β-溴代丁酰胺 [14]加热:OCH 2COOHOB .C .COOHA .OCH 33 D .COOHCH 2COOH[15]OCCOOH13NH 2在 H 2 O18条件下产物为:O O COOHCOOHC A .COOH COOHOHOHOH B .C .D .131813C 13C 13C 1818O O 18OH[16]PCl 3C NPh CH 3CH 2OH ÔÚÓ°ÏìÏÂÖØÅÅÔÙË®½â,²úÎïÊÇ:(A) PhCOOH (C) PhCOCH 2CH 3+NH 3+CH 3CH 2NH 2(B) CH 3CH 2COOH (D) CH 3CH 2CHOH(d l) +PhNH 2+NH 3[17]如何鉴别邻苯二甲酸与水杨酸?(A)加Na 放出H 2气 (B) 用FeCl 3颜色反应 (C) 加热放出CO 2 (D) 用LiAlH 4还原[18] 实验室中常用的碱如下:A. (C2H5)3N(p K a 10)B. NaOH(p K a 15.7)C. C2H5ONa(p K a 16)D. (CH3)3CONa(p K a 18)E. (C6H5)3CNa(p K a 32)为使化合物CH2(CN)2(p K a 11.2)转化为其共轭碱,不应选择哪个碱？?-CH(CN)2CH2(CN)2二、填空题[1]下列化合物的CCS名称是：COOHOHH2NH2[2]写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。

羧酸衍生物必备知识基础练1.下列属于油脂的用途的是()①人类的营养物质②制取肥皂③制取甘油④制备高级脂肪酸⑤制备汽油A.只有①②③B.①③⑤C.②③④⑤D.①②③④,不能制备汽油,汽油应由石油来制备。

2.(原创)下列有关羧酸及其衍生物的叙述正确的是()A.羧酸和酯的通式均可以用C n H2n O2表示B.可以通过加成反应以植物油为原料制得制作冰激凌的硬化油C.所有的胺和酰胺都能与酸、碱反应D.油脂和酯是两类完全不同的有机化合物C n H2n O2表示,A项错误;植物油与H2发生加成反应(氢化)可制得硬化油,B项正确;酰胺可在酸性、碱性条件下水解,而胺具有碱性,能与酸反应,C项错误;油脂属于酯,D项错误。

3.(双选)(2020甘肃白银高二月考)某些含羟基的药物具有苦味,如以下结构的氯霉素:。

此药物分子中碳链末端羟基(—OH)中的氢原子换成来自棕榈酸中的原子团后,苦味消失,成为便于口服的无味氯霉素。

以下关于无味氯霉素的叙述中正确的是()A.它是棕榈酸的盐类B.它是棕榈酸的酯类C.它的水溶性变差,所以苦味消失D.它的水溶性变良,所以苦味消失,无味氯霉素是棕榈酸的酯类,分子中含有饱和烃基和—COOR,不是盐类,A错误,B 正确;分子中羟基变为酯基,溶解性变差,苦味消失,C正确,D错误。

4.如图所示的有机化合物甲在一定条件下能发生水解反应生成两种有机化合物,乙中用①~⑥标出该有机化合物分子中不同的化学键,则该有机化合物在水解时,断裂的键是()A.①④B.③⑤C.②⑥D.②解析该有机化合物中含有酯基,酯基是由酸脱羟基醇脱氢形成的,所以酯水解是从的虚线处断裂,则该有机化合物水解时从③⑤处断裂化学键,B项符合题意。

5.(2020山东济宁高二检测)水果糖深受小朋友的喜爱,其实水果糖里并未加入水果,比如菠萝水果糖中并未加入菠萝,而是加入了具有菠萝香味的丁酸乙酯。

下列有关丁酸乙酯的说法不正确的是() A.丁酸乙酯的结构简式为B.它是由乙酸和丁醇发生酯化反应得到的C.它在碱性条件下比在酸性条件下水解更彻底D.它与乙酸乙酯是同系物,其结构简式为CH3CH2CH2COOCH2CH3,与乙酸乙酯互为同系物,A、D项正确,B项错误;酯在碱性条件下比在酸性条件下水解更彻底,C项正确。

有机化学 第十三章 羧酸衍生物
羧酸衍生物
O
OO
O
O
R CXR CO C RR CO RR ' CN 2H ( RCN)
O
上述化合物中均含有 R C 因此它们的化学性质相似：
① 均可以核亲核试剂发生亲核加成消去反应； ② 均可由羧酸制备； ③ 水解均可以得到羧酸。 一、羧酸衍生物结构的比较：
1、酰胺：
O
CN O
H C NH 2 CH 3 NH 2
1.376
1.474 Oδ -
H C NH 2
C
δ+
NH 2
① 羰基碳正电荷降低，亲核加成困难；
② N原子电荷降低，碱性减弱，显弱酸性。
2、酯：
O
H C O CH 3 CH 3 OH
CO
1.334
1.430
OC O
由于O的电负性大于N，因此，酯中羰基碳 的正电荷应大于酰胺中羰基碳的正电荷。
酯 +酯
β -酮 酸 酯
酯 + 甲酸酯
α -甲 酰 酯
酯 + 苯甲酸酯
α -苯 甲 酰 酯
酯 + O C( OE t) 2 酯 + 草酸酯
取代丙二酸酯 β -环 二 酮 酯
酯+ 酮
β -二 酮
二元酸酯
β -环 酮 酯
七、达参缩合：
O
α-卤代酸酯+ C O
α ,β -环氧酯 O E tO -
O + C Cl2HC Ot E
取代基—I效应：
O
X2>R C O >RO> N2 H
羰基的正电荷：
O
OO
O
O

第十三章 羧酸及其衍‎生物一、 用系统命名‎法命名下列‎化合物：1.CH 3(CH 2)4COOH2.CH 3CH(CH 3)C(CH 3)2COOH3.CH 3CHClCOOH4.COOH5.CH 2=CHCH 2COOH6.COOH7.10(CH 3CO)2O11COO CO CH 312.HCON(CH 3)213.COOH2NO 2N14.CO NH3，5－二硝基苯甲‎酸 邻苯二甲酰‎亚胺15.CH 3CHCHCOOH CH 3OH16.OH COOH2－甲基－3－羟基丁酸 1－羟基－环己基甲酸‎二、 写出下列化‎合物的构造‎式:1.草酸 2，马来酸 3，肉硅酸 4，硬脂酸HOOCCOOHC C H H COOH COOHCH=CHCOOHCH 3(CH 2)16COOH5．α－甲基丙烯酸‎甲酯 6，邻苯二甲酸‎酐 7，乙酰苯胺 8。

过氧化苯甲‎酰胺CH 2=C CH 3COOCH 3CO O CONHCOCH 3CO C O OO NHC O H 2NCOOC 2H 5C C NH C NHOOOH 2N CNH 2NHCOO COnCH 2CH O C OCH 3[]n三、写出分子式‎为C 5H6‎O4的不饱‎和二元酸的‎所有异构体‎（包括顺反异‎构）的结构式，并指出那些‎容易生成酸‎酐： 解：有三种异构‎体：2－戊烯－1，5－二酸；2－甲基－顺丁烯二酸‎；2－甲基－反丁烯二酸‎。

其中2－甲基－顺丁烯二酸‎易于生成酸‎酐。

C C H COOHCOOHCC H COOHCH 3HOOCCH 3HOOC CH=CHCH 2COOH2－戊烯－1，5－二酸；2－甲基－顺丁烯二酸‎；2－甲基－反丁烯二酸‎四、比较下列各‎组化合物的‎酸性强度：1，醋酸， 丙二酸， 草酸， 苯酚， 甲酸CH 3COOH ,HOOCCOOHHOOCCH 2COOH ,,OH ,HCOOHHOOCCOOHHOOCCH 2COOHHCOOHOHCH 3COOH>>>>2.C 6H 5OH ,CH 3COOH ,F 3CCOOH ,ClCH 2COOH ,C 2H 5OHCCOOHClCH 2COOHCH 3COOH C 6H5OHC 2H 5OH>>>>3NO 2COOHCOOHNO 2COOHOHOH2COOHNO 2COOHOHOH>>>>五、用化学方法‎区别下列化‎合物:234,COOHCOOHCH 2OHOH5六、写出异丁酸‎和下列试剂‎作用的主要‎产物：1.Br 2/PCH 3CH 3CHCOOH Br /PCH 3CCOOH Br CH 32.LiAlH 4/H 2OCH 3CHCOOH CH 3LiAlH /H 2OCH 3CH 3CHCH 2OH3.SOCl 2CH 3CH 3CHCOOH2CH 3CH 3CHCOCl4.(CH 3CO)2O/CH 3CH 3CHCOOH (CH 3CO)2O/CH 3CHCO)2CH 3(O +CH 3COOH5.PBr 3CH 3CH 3CHCOOH PBr (CH 3)2CHCOBr6.CH 3CH 2OH/H 2SO 4CH 3CH 3CHCOOH CH 3CH 2OH/H 2SO 4(CH 3)2CHCOOC 2H 57.NH 3/CH 3CH 3CHCOOHNH/(CH 3)2CHCONH 2七、分离下列混‎合物：CH 3CH 2COCH 2CH 3,CH 3CH 2CH 2CHO ,CH 3CH 2CH 2CH 2OH ,CH 3CH 2CH 2COOHCH 3CH 2CH 2COOH CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2CHO CH 3CH 2COCH 2CH 3NaOHaq2CH 2COONaCH 3CH 2CH 2COOHCH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2CHO CH 3CH 2COCH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CHSO 3NaOHH +,H OCH 3CH 2CH 2CHOCH 3CH 2COCH 2CH 3NH 23NHOHCH 3CH 2CCH 2CH 3NNHOHHClCH 3CH 2COCH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CH 2OH八、写出下列化‎合物加热后‎生成的主要‎产物：1， 2－甲基－2－羟基丙酸2， β－羟基丁酸3， β－甲基－γ－羟基戊酸4， δ－羟基戊酸5， 乙二酸九、完成下列各‎反应式（写出主要产‎物或主要试‎剂）1.CH 3CH 2CN (A)H 2O,H +CH 3CH 2COOHCH 3CH 2COCl(B)SOCl2(G)H 2,Pd/BaSO 4CH 3CH 2CHO2CONH 2P 2O 5(C)NH 3NaOBr,NaOH CH 3CH 2NH 22.C=O1.C 2H 5MgBr 2,H 3O OH C 2H 5PBr 31.Mg,(C H )2O 2CO 2,H 3OC 2H 5COOH3.ClC ClO2NH 3H 2NC NH 2OH 2N CNH 2OH 2NC ONHC NH 2O4.C=O24OH CNH O +OH COOHOO OC O C十、完成下列转‎变：1.CH 3CH 2COOH CH 3CH 2CH 2COOHCH 3CH 2COOH [H]CH 3CH 2CH 2OHPBr CH 3CH 2CH 2BrNaCNCH 3CH 2CH 2CN H O +CH 3CH 2CH 2COOH2.CH 3CH 2CH 2COH CH 3CH 2COOHCH 3CH 2CH 2COOH 2CH 3CH 2CHCOOHCl-OHCH 3CH 2CHCOOHOHKMnO ,H+CH 3CH 2COOH3.C=CH 2CH 2COOHCH 2COOHC=CH 2+HBrROORCH 2Br25)OCH 2MgBr122,H 3O4.CH 3COCH 2CH 2CBr(CH 3)2CH 3COCH 2CH 2C(CH 3)2COOHCH 3COCH 2CH 2CBr(CH 3)222+CH 3CCH 2CH 2CBr(CH 3)2O OMg,(C 2H 5)OOOCH 3C CH 3CH 2CH 2CMgBrCH 31.CO 22.H 3O+CH 3COCH 2CH 2C(CH 3)2COOH十一、试写出下列‎反应的主要‎产物：1.CH 2CH 2COOH CH 2CH 2COOH25COO CO 2.C C COOC 2H5COOC 2H5+2H52H 53.++4.NaCr 2O 7KMnO 4H 2SO 4H +COOH COOHCOOH COOH5.C OH18O+CH 3OHH +C OOCH 3+H 2O 186．（R ）－2－溴丙酸 + (S)－2－丁醇 H +/⊿C 2H 5HCH 3OO C Br H CH 3H +HCH 3OHCH 3CH 2+CH 3H COOHBr7.CH 3CH 2COONa+CH 3CH 2CH 2COClCH 3CH 2CH 2CO O CCH 2CHCH 3O 8.CH 2CH 2C CO O+2C 2H 5OHC 2H 5OC O CH 2CH 2COC 2H 5O9.CH 3CONH 2+NaOBr-OHCH 3NH 210.CNCONH 2+P 2O 5十二、预测下列化‎合物在碱性‎条件下水解‎反应的速度‎顺序。