有机化学知识点整理与推断专题

，沸点为的烃及绝大多数低级衍生物。

如，HCOOH绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示：三硝基甲苯（(aq)作用形成紫色通过加成反应使之褪色：含有、．能使酸性高锰酸钾溶液）有机物：含有、O == Ag(NH3)2OH + 2HOH 2 AOH4Ag↓+OH4Ag↓+OH 2 AOH2ARCOOH + Cu2CO2HOOC-COOH + 2Cu2HCOOH + 2Cu(OH)2COCHO + 2Cu(OH)2CH(H)RCOOH + NaOH == (H)RCOONa + H2On2n+2n2n n2n-6（Mr：74）（Mr：94）HCHO有极性、能加（Mr：44）羰基有极性、能加（Mr：58）（Mr：60）受羟基影响不HCOOCH（Mr：88）硝酸酯基能形成肽键肽键羰基酯基可能有碳碳双与3与CH2=CHCH=CHCH3OCH3、CH3COCHCH3COOH、HCOOCH3与HO—CH与CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOH ．烃及其含氧衍生物的不饱和度．卤代烃的不饱和度，则，则，则C 2H 5Cl+H 2O C 2H 5OH+HCl ∆−−→−NaOHCH 3COOC 2H 5+H 2O CH 3COOH+C 2H 5OH−−−→−无机酸或碱3．氧化反应2C 2H 2+5O 24CO 2+2H 2O−−→−点燃2CH 3CH 2OH+O 22CH 3CHO+2H 2O ℃网550−−→−Ag 2CH 3CHO+O 2℃～锰盐7565−−→−CH 3CHO+2Ag(NH 3)2OH +2Ag↓+3NH −→−∆4．还原反应5．消去反应C 2H 5OH CH 2═CH 2↑+H 2O浓42−−−→−SO H Br+KOH CH 3—CH ═CH 2+KBr+H 2O ∆−−→−乙醇含有苯环的蛋白质与浓HNO 3作用而呈黄色10．聚合反应11．中和反应十、一些典型有机反应的比较1．反应机理的比较（1）醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成+ O 2羟基所连碳原子上没有氢原子，不能形成 ，所以不发−→−生失氢（氧化）反应。

2023届高考化学一轮专题复习—有机推断题1．（2022·福建省德化第一中学高三期末）丁苯酞(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。

ZJM­289是一种NBP 开环体(HPBA)衍生物，在体内外可经酶促或化学转变成NBP和其他活性成分，其合成路线如下：已知信息：回答下列问题：(1)A的化学名称为_______。

(2)G―→H的反应类型为_______。

若以NaNO3代替AgNO3，则该反应难以进行，AgNO3对该反应的促进作用主要是因为_______。

(3)HPBA的结构简式为_______。

(4)E→F 中步骤(1)的化学方程式为_______。

(5)D 有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为_______、_______。

①可发生银镜反应，也能与FeCl 3溶液发生显色反应；①核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1①2①2①3。

2．（2022·天津一中高三期末）以淀粉和石油减压蒸馏产品石蜡油为原料合成多种化工产品的流程如下，已知D 是一种厨房常用的调味品，E 是具有果香气味的油状液体。

(1)①的反应类型为_______，①的反应类型为_______。

(2)B 和E 中官能团的名称分别是_______和_______。

(3)写出B→C 反应的化学方程式_______。

(4)仿照反应①的原理，写出3CH COOH 与22HOCH CH OH 按物质的量之比为2①1反应的化学方程式_______。

相同条件下，等物质的量的3CH COOH 、22HOCH CH OH 分别与足量的Na 反应产生气体的体积比为_______。

(5)相对分子质量比A 大14的A 的同系物，发生聚合反应生成高聚物的结构简式为_______。

(6)写出能与3NaHCO 溶液反应产生气体的E 的所有同分异构体的结构简式_______。

安徽省蚌埠市第一中学高考化学有机合成与推断专项训练之知识梳理与训练含答案一、高中化学有机合成与推断1．有机物M 是有机合成的重要中间体，制备M 的一种合成路线如图（部分反应条件和试剂略去）：已知：①A 分子的核磁共振氢谱中有3组峰；②Fe/HCl −−−→（NH 2容易被氧化）③已知(CH 3CO)2O 的结构为：④Δ−−→RCH 2COOH 请回答下列问题：（1）E 中官能团的名称_________，C 的化学名称为__________。

（2）F 的结构简式为__________。

（3）A→B 的化学方程式为______________。

（4）化合物H 可以发生的反应有_____（填选项字母）。

a.加成反应b.氧化反应c.取代反应d.消去反应（5）满足下列条件的M 的同分异构体有________种（不考虑立体异构）。

①能与FeCl 3溶液发生显色反应②能与NaHCO 3反应③含有-NHCOCH 3④苯环上仅有二个或者三个取代基（6）参照上述合成路线，以为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线：_________。

2．某有机物K 是治疗急、慢性支气管炎及支气管扩张、肺气肿、肺结核等疾病药物的中间体，其合成路线如下，回答下列问题：已知信息： ①②③R 1CHO+R 2NH 2 →R 1CH=N−R 2 (1)B→C 的反应类型为____________， H 中官能团的名称为__________________。

(2)G 的结构简式为______________，F→G 的反应类型为_______________。

(3)D→E 的反应方程式为___________________________________________。

(4)写出化合物D 同时符合下列条件的同分异构体的结构简式_____________。

①苯环上有两个取代基，官能团与D 相同，苯环上的一氯代物有两种②核磁共振氢谱显示峰面积比为2:2:2:3 (5)已知：通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。

有机化学知识点归类整理：ZMH1mol 有机物消耗 H 2或 Br 2的最大量2． 1mol 有机物消耗 NaOH 的最大量3．由反应条件推断反应类型反应条件NaOH 水溶液、△ NaOH 醇溶液、△稀 H 2SO 4、 浓 H 2SO 4、 浓H 2SO 4、 浓 H 2SO 4、 溴水或Br 2的 CCI 4溶液 浓溴水 Br 2、Fe 粉 X 2、光照 O 2、Cu 、△ O 2 或 Ag(NH3)2OH 新制 Cu(OH)2 酸性 KMnO 4溶液 H 2、催化剂 4．由官能团推断有机物的性质 △ △ 170℃ 140℃ 反应类型 卤代烃水解 酯类水解 卤代烃消去 酯的可逆水解 二糖、多糖的水解 酯化反应 苯环上的硝化反应 醇的消去反应 醇生成醚的取代反应不饱和有机物的加成反应 苯酚的取代反应 苯环上的取代反应 烷烃或苯环上烷烃基的卤代 醇的催化氧化反应 醛的氧化反应不饱和有机物或苯的同系物支链上的氧化 C =C 、C ≡C 、－ CHO 、羰基、苯环的加成5．由反应试剂看有机物的类型6．根据反应物的化学性质推断官能团化学性质 与 Na 或 K 反应放出 H 2 与 NaOH 溶液反应 与 Na 2CO 3 溶液反应与 NaHCO 3 溶液反应与 H 2发生加成反应 （即能被还原） 不易与 H 2 发生加成反应 能与 H 2O 、HX 、X 2 发生加成反应能发生银镜反应或能与新制 Cu （OH ）2 反应生成砖红色沉淀 使酸性 KMnO 4溶液褪色或使溴水 因反应而褪色 能被氧化（发生还原反应）发生水解反应 发生加聚反应 与新制Cu （OH ）2 悬浊液混合产生 降蓝色生成物 能使指示剂变色 使溴水褪色且有白色沉淀 遇 FeCI 3 溶液显紫色 使酸性 KMnO 4 溶液褪色但不能使 溴水褪色 使 I 2 变蓝 使浓硝酸变黄7．根据反应类型来推断官能团官能团 醇羟基、酚羟基、羧基 酚羟基、羧基、 酯基、C-X 键酚羟基（不产生 CO 2）、羧基 （产生 CO 2）羧基 碳碳双键、碳碳叁键、醛基、 酮羰基、苯环 羧基、酯基 碳碳双键、碳碳叁键醛基碳碳双键、碳碳叁键、醛基 醛基、醇羟基、酚羟基、碳碳双键 碳碳叁键酯基、 C-X 键、酰胺键 碳碳双键 羧基 酚羟基 酚羟基 苯的同系物 淀粉 蛋白质8．引入官能团的方法9．消除官能团的方法①通过加成消除不饱和键；②通过消去或氧化或酯化等消除羟基（－OH）；③通过加成或氧化等消除醛基（－CHO）。

有机合成推断知识点总结一、有机化学基本理论1. 有机化学的基本概念有机化学是研究含有碳的化合物的化学性质和反应规律的学科。

有机化合物是由碳、氢、氧、氮、硫等元素组成的化合物，其分子结构多样，具有丰富的化学性质。

有机合成的推断需要对有机化学的基本概念和性质有一定的了解，包括有机化合物的命名规则、结构特点、反应类型和化学键的特性等。

2. 有机反应机理有机合成的推断离不开对有机反应机理的认识。

有机反应机理是研究有机化合物之间化学反应过程的规律和机制的一门学科，它包括了许多反应类型，如取代反应、加成反应、消除反应等。

合成化学家需要了解不同反应类型的机理和规律，以便在合成设计中选择适当的反应路径。

3. 化学键的特性化学键是有机化合物分子中连接不同原子的力，包括共价键、极性共价键、离子键等。

不同种类的化学键在有机合成中具有不同的化学性质和反应规律，合成化学家需要学习和掌握化学键的特性，以便合理选择反应条件和控制反应过程。

二、常见的合成反应和合成策略1. 取代反应取代反应是有机化合物中最常见的一类化学反应，它包括取代反应、亲核取代反应和芳香族取代反应等。

取代反应是有机合成的基本反应类型，合成化学家需要了解不同取代反应的条件和机理，以便在合成设计中合理选择取代路径。

2. 加成反应加成反应是有机化合物之间的一种重要反应类型，它包括了加成反应、加成-消除反应、重排反应等。

加成反应常常用于合成具有特定结构和功能的化合物，如醇、醛、酮等。

合成化学家需要了解不同加成反应的条件和机理，以便在合成设计中选择适当的加成路径。

3. 消除反应消除反应是有机化合物中的一类重要反应类型，它包括β-消除反应、酸碱消除反应、核烃消除反应等。

消除反应常常用于合成环烷烃、芳香烃等化合物，合成化学家需要了解不同消除反应的条件和机理，以便在合成设计中选择适当的消除路径。

4. 重排反应重排反应是有机化合物中的另一类重要反应类型，它包括化学重排和构象重排等。

高中化学有机合成与推断专项训练专题复习含答案一、高中化学有机合成与推断1．麻黄素H是拟交感神经药。

合成H的一种路线如图所示：已知：Ⅰ．芳香烃A的相对分子质量为92Ⅱ.Ⅲ．(R1、R2可以是氢原子或烃基、R3为烃基)请回答下列问题：(1)A的化学名称为_____________；F中含氧官能团的名称为_________________。

(2)反应①的反应类型为______________。

(3)G的结构简式为__________________________。

(4)反应②的化学方程式为______________________________________________。

(5)化合物F的芳香族同分异构体有多种，M和N是其中的两类，它们的结构和性质如下：①已知M遇FeCl3溶液发生显色反应，能和银氨溶液发生银镜反应，苯环上只有两个对位取代基，则M的结构简式可能为____________________________________。

②已知N分子中含有甲基，能发生水解反应，苯环上只有一个取代基，则N的结构有___种(不含立体异构)。

(6) “达芦那韦”是抗击新型冠状病毒潜在用药，合成过程中要制备，参照上述合成路线，设计由和为原料制备的合成路线：________________________________________________________(无机试剂任选)。

2．我国科研工作者近期提出肉桂硫胺(）可能对 2019- nCoV有疗效。

肉桂硫胺的合成路线如图：已知： ①2322R ′NH ,NEt ,CH Cl −−−−−−→②R-NO 2Fe ，HCl Δ−−−→R-NH 2 完成下列问题(1)F 的结构简式为__________。

G→H 的反应类型是____________。

(2)E 中的所含官能团名称为______________。

(3)B→C 反应试剂及条件为_______________ 。

一、各类官能团或典型代表物的性质对比官能团 组成通式 结构特点 主要的化学通性 代表物碳碳单键 CnH2n+2正四面体1、取代：Cl2（光照）2、氧化：氧气 甲烷碳碳双键 C＝CCnH2n（单烯烃）平面（至少六原子）1、加成：H2、HX、H2O、X2（溴水等）2、氧化：KMnO4、氧气等3、加聚乙烯碳碳叁键 C≡CCnH2n－2（单炔烃）直线（至少四原子）1、加成：H2、HX、H2O、X22、氧化：KMnO4、氧气等3、加聚乙炔卤代烃 －XCnH2n+1X(饱和一元卤代烃)分子中碳卤键易断裂1、 水解反应：生成醇2、消去反应：生成烯或炔溴乙烷醇 —OHCnH2n+2O(饱和一元醇)羟基与链烃直接相连，分子极性较强1、与金属钠反应：生成醇钠和氢气（所有）2、催化氧化：成醛或酮（某些）3、消去反应，分子内脱水生成烯或炔（某些）4、酯化反应：与酸生成酯（所有）5、与HX的反应乙醇乙二醇丙三醇酚 —OH——羟基直接与苯环相连1、弱酸性：比碳酸弱，可与NaOH、Na2CO3等反应2、取代反应：与浓溴水发生取代反应，生成白色沉淀3、显色反应FeCl3溶液显紫色4、氧化反应：O2、KMnO45、还原反应：苯酚醛-CHOCnH2nO(饱和一元醛)碳氧双键有极性，具有不饱和性1、加成反应：可与氢气在一定条件下反应生成醇，也可以看作是还原反应2、氧化反应：能被强氧化剂KMnO4、氧气等氧化，也能被弱氧化剂（※银氨溶液、※新制的氢氧化铜）氧化成羧酸。

甲醛乙醛羧酸 -COOHCnH2nO2(饱和一元酸)羟基受碳氧双键的影响能发生电离1、具有酸的通性，乙酸比碳酸的酸性强。

2、酯化反应，与醇反应生成酯甲酸乙酸酯 -COO-CnH2nO2(饱和一元羧酸一元醇酯)分子中的碳氧单键易断裂水解反应：酸性条件下生成相应的羧 酸和醇；碱性条件下水解生成羧酸盐和醇。

乙酸乙酯二、知识要点归纳1、根据反应物性质确定官能团 :反应条件 可能官能团能与Na反应 羧基、(酚、醇)羟基能与NaOH反应 羧基、酚羟基能与Na2CO3反应 羧基、酚羟基能与NaHCO3反应 羧基与银氨溶液反应产生银镜 醛基（醛、甲酸、甲酸某酯）与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 （溶解） 醛基 （醛、甲酸、甲酸某酯）若溶解则含—COOH使溴水褪色 C＝C、C≡C或—CHO 加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色 酚使酸性KMnO4溶液褪色 C=C、C≡C、酚类或—CHO、苯的同系物等 能连续氧化 醇2、由反应条件确定官能团反应条件 可能官能团浓硫酸△ ①醇的消去（醇羟基）②醇的分子间脱水 三酯化反应（含有羟基、羧基）稀硫酸△ 酯的水解（含有酯基）浓硝酸和浓硫酸混酸 苯环的硝化反应NaOH水溶液△ ①卤代烃的水解②酯的水解NaOH醇溶液△ 卤代烃消去（－X）H2、催化剂 加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环)HX①加成(碳碳双键、碳碳叁键)②醇的卤代反应O 2/Cu、加热 醇羟基 （－CH2OH、－CHOH）Cl2(Br2)/Fe苯环Cl2光照烷烃或苯环上烷烃基银氨溶液【Ag (NH3)2OH】醛基的氧化反应：－CHO: Ag (NH3)2OH == 1:2新制的氢氧化铜碱性悬浊液[Cu(OH)2]醛基的氧化反应（1:2）Fe/HCl-NO2→-NH23、根据反应类型来推断官能团反应类型 可能官能团取代反应 烷、苯环、－X、-OH 、酚羟基、-COOH 、酯基 加成反应 C＝C、C≡C、－CHO 、羰基、苯环 加聚反应 C＝C、C≡C 酯化反应 羟基或羧基水解反应 －X、酯基、肽键 、多糖等 缩聚反应酚羟基、醛基4、根据反应产物推知官能团位置反应产物 官能团位置醇氧化得醛或羧酸 －OH 连接在有2个氢原子的碳原子上，即存在-CH 2OH醇氧化为酮 －OH 连在有1个氢原子的碳原子上，即存在-CHOH -醇不能被氧化 －OH 所连的碳原子上无氢原子 取代反应产物的种数 确定碳链结构加氢后碳链的结构确定原物质分子中C=C 或C C的位置5、特殊的现象和物理性质特殊的颜色酚类物质遇Fe 3+ 紫色苯酚无色，放在空气中因部分氧化而显粉红色淀粉遇碘水蓝色 醛基的物质遇新制的Cu(OH)2悬浊液砖红色沉淀 蛋白质遇浓硝酸黄色特殊的气味 硝基苯 苦杏仁味 乙醇和低级酯 香味 甲醛、乙醛、甲酸、乙酸刺激性味特殊的水溶性 苯酚 常温时水溶性不大，但高于65℃以任意比互溶特殊的用途甲醛的水溶液 用来消毒、杀菌、浸制生物标本葡萄糖或醛类物质用于制镜业 乙二醇用做防冻液 甲苯、苯酚、甘油、纤维素制备炸药6、有机反应数据 （1）1mol -C=C- 加成时需1mol H 2 （2）1mol完全加成时需2mol H 2（3）1mol 苯环完全加成时需3mol H 2 （4）1mol -CHO 加成时需1mol H 2 （5）1mol -CHO 完全反应时,需要2mol 银氨溶液或Cu(OH)2，生成2mol Ag或1mol Cu 2O （6）2mol“-OH ”或“-COOH ”与足量活泼金属完全反应时放出1mol H 2 （7）1mol“-COOH ”与足量碳酸氢钠溶液完全反应时放出1mol CO 2 （8）n 个C 的一元醇与（n+1）个C 的一元酸的相对分子质量相同三、有机合成 1．官能团引入: 官能团的引入：引入官能团有关反应羟基-OH①烯烃与水加成 ②醛/酮加氢 ③卤代烃水解 ④酯的水解卤素原子（－X） ①烃与X 2取代②不饱和烃与HX 或X 2加成 ③醇与HX 取代碳碳双键C=C ①某些醇或卤代烃的消去 ②炔烃加氢醛基-CHO 某些醇(－CH 2OH)氧化羧基-COOH①醛或醇氧化 ②酯酸性水解 ③羧酸盐酸化④苯的同系物被强氧化剂氧化 酯基-COO -酯化反应2、苯环上引入基团的方法：3、转化关系 （1）线型转化：（与同一物质反应）醇 醛 羧酸乙烯 乙醛 乙酸炔烃 稀烃 烷烃加H 2 加H 2O 2 O 2 O 2 O 2（2）叉型转化4、知识网（1）单官能团卤代烃R—X醇R—OH醛R—CHO羧酸RCOOH水解取代氧化还原氧化水解酯化消去加成加成消去不饱和烃水解酯RCOOR’酯化（2）双官能团卤代烃烯烃醇 醇酯羧酸醛。

高中有机化学推断题相关知识点归纳全总结有机化学推断题相关知识点全总结有机化学推断题解题技巧和相关知识点全总结一、常见有机物物理性质归纳1.有机物的溶解性(1)难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子碳原子数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等。

(2)易溶于水的有:低级的[一般指N©≤4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。

(它们都能与水形成氢键)。

(3)具有特殊溶解性的:①乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解许多无机物,又能溶解许多有机物,所以常用乙醇来溶解植物色素或其的药用成分,也常用乙醇作为反应的溶剂,使参加反应的有机物和无机物均能溶解,增大接触面积,提高反应速率。

例如,在油脂的皂化反应,加入乙醇既能溶解NaOH,又能溶解油脂,让它们在均相(同一溶剂的溶液)充分接触,加快反应速率,提高反应限度。

② 苯酚:室温下,在水的溶解度是9.3g(属可溶),易溶于乙醇等有机溶剂,当温度高于65℃时,能与水混溶,冷却后分层,上层为苯酚的水溶液,下层为水的苯酚溶液,振荡后形成乳浊液。

苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液,这是因为生成了易溶性的钠盐。

③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸,溶解吸收挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味。

④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体..。

蛋白质在浓轻金属盐(包括铵盐)溶液溶解度减小,会析出(即盐析,皂化反应也有此操作)。

但在稀轻金属盐(包括铵盐)溶液,蛋白质的溶解度反而增大。

⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型则难溶于有机溶剂。

⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶液。

【高化学各种颜色所包含的物质】{方便推断时猜测}1.红色:铜、Cu2O、品红溶液、酚酞在碱性溶液、石蕊在酸性溶液、液溴(深棕红)、红磷(暗红)、苯酚被空气氧化、Fe2O3、(FeSCN)2+(血红)2.橙色:、溴水及溴的有机溶液(视浓度,黄—橙)3.黄色(1)淡黄色:硫单质、过氧化钠、溴化银、TNT、实验制得的不纯硝基苯、(2)黄色:碘化银、黄铁矿(FeS2)、*磷酸银(Ag3PO4)工业盐酸(含Fe3+)、久置的浓硝酸(含NO2)(3)棕黄:FeCl3溶液、碘水(黄棕→褐色)4.棕色:固体FeCl3、CuCl2(铜与氯气生成棕色烟)、NO2气(红棕)、溴蒸气(红棕)5.褐色:碘酒、氢氧化铁(红褐色)、刚制得的溴苯(溶有Br2)6.绿色:氯化铜溶液、碱式碳酸铜、硫酸亚铁溶液或绿矾晶体(浅绿)、氯气或氯水(黄绿色)、氟气(淡黄绿色)7.蓝色:胆矾、氢氧化铜沉淀(淡蓝)、淀粉遇碘、石蕊遇碱性溶液、硫酸铜溶液8.紫色:高锰酸钾溶液(紫红)、碘(紫黑)、碘的四氯化碳溶液(紫红)、碘蒸气2.有机物的密度(1)小于水的密度,且与水(溶液)分层的有:各类烃、一氯代烃、酯(包括油脂)(2)大于水的密度,且与水(溶液)分层的有:多氯代烃、溴代烃(溴苯等)、碘代烃、硝基苯3.有机物的状态[常温常压(1个大气压、20℃左右)](1)气态:① 烃类:一般N©≤4的各类烃注意:新戊烷[C(CH3)4]亦为气态② 衍生物类:一氯甲烷(...2.F.2.,沸点为.....).l....-.29.8℃.....CH..3.Cl..,.沸点为...-.24.2℃.....).氟里昂(氯乙烯(...HCHO....,沸点为....-.21℃...)......).甲醛(....CH..2.==CHCl......,沸点为....-.13.9℃氯乙烷(....℃.).一溴甲烷(CH3Br,沸点为3.6℃)....12.3....CH..3.CH..2.C.l.,沸点为四氟乙烯(CF2==CF2,沸点为-76.3℃)甲醚(CH3OCH3,沸点为-23℃)甲乙醚(CH3OC2H5,沸点为10.8℃)环氧乙烷(,沸点为13.5℃)(2)液态:一般N©在5~16的烃及绝大多数低级衍生物。