第二章 烷烃
【重点难点】
1.必须熟练掌握烷烃系统命名法。要求能根据结构式写出名称或根据名称写出结构式。
2.理解烷烃的结构及碳原子轨道的sp 3杂化。
3.掌握乙烷、丁烷的构象分析。
4.理解影响自由基稳定性的因素，必须会排列不同自由基的稳定性次序。
CH 3CH 3CH 2＞＞·
(CH 3)2CH···＞(CH 3)3C 3o R·1o
·R 2o ·R ＞＞＞·
CH 3例：
5.理解烷烃的取代反应历程，必须明确烷烃的取代反应类型——自由基取代。
【同步例题】
例2.1命名下列化合物：
(1)
(2)
(3)
(4)
CH 3CH 22CH 22CH 3
CHCH 3
H 3C CH 2CH 3
CH 3
CH 3CHCHCHCH 2CHCH 3
CH 3
CH 2CH 3
CH 3
CH 3
CH 3CH 3CH 3C CH 3CHCH 3
CH 23
2CH 3
CH
3
解：(1) 按最低系列规则，应从结构式的左边编号才符合要求
CH 3CHCHCHCH 2CHCH 3
CH 3CH 2CH 3
CH 3
CH 3
1234567
因此称为：2,4,6-三甲基-3-乙基庚烷
(2) 选取含碳最多的碳链为主链
CH 3CH 3CH 3C
CH 3CHCH 3
CH 23
CH 2CH 3
CH 32
3
4
5
6
7
1
因此称为：2,4,5-三甲基-4-(1,1-二甲基乙基)庚烷或2,4,5-三甲基-4-叔丁基庚烷
(3) 最长碳链有选择时，选择取代基多者为主链。
CH 3CH 2CHCH 2CH 2CCH 2CH 3
CHCH 3
H 3C CH 2CH 3
CH 3
2
34
5
6
7
1
8
因此称为：2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 (4)
2
3
4
56
1
因此称为：2-甲基-3-乙基己烷
例2.2按自由基稳定性大小排序：
·
·
·
·CH 3CH 3CHCH 2CH 3
CH 2CH 2CH 2CH 3
CH 3C CH 3
3
(1)(2)(3)(4)解：＞＞＞(4)(3)(2)(1)
【作业题】
1． 用系统命名法命名下列化合物： (1)
CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3
3
(4)
CH 3CH 22CH 22CH 3
CHCHCH 3CH 3
CH 2CH 3
CH 3)2
(2)
(3)
(5)
(6)
答案：
1. 3-甲基-4-异丙基庚烷
2. 2,2,4-三甲基戊烷
3. 2-甲基-3-乙基庚烷
4. 3-甲基庚烷
5. 3-甲基3,6-二乙基壬烷
6. 2,4,5-三甲基-3-乙基庚烷 2． 写出下列化合物的构造式
(1) 2,2,3,3-四甲基戊烷 (2) 2,2,4-三甲基戊烷
(3) 2-甲基-3-乙基己烷 (4) 甲基乙基异丙基甲烷 答案：
1.2
34
3．检查下列各化合物的命名，并将错误的命名加以改正
(1)2,4-2 甲基己烷(2)4-
丙基庚烷(3)4-
二甲基辛烷
答案：
1). 2,4-二甲基乙烷
2) 4-异丙基辛烷
3) 2,5,5-三甲基辛烷
4．用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷的最稳定和最不稳定的构象，并写出该构象的名称。答案：
和
最稳定最不稳定
5．下列化合物哪一个是等同的，不等同的异构体属于何种异构体？
H 3C CH 3
H
2H 5
H 3C
H (1)
(2)
3
(3)
H CH 3
H
C 2H 5
C 2H 5H H 32
5
2H 5
3
3
H 3H 3
和
和
和
答案：
1) 为同分异构体；2) 等同，构象异构；3)
等同，构象异构。
6． 某烃的相对分子质量为72， 氯化时 (1) 只得一种氯代产物；(2) 得三种一氯代产物； (3) 得四种一氯代产物；(4)只有两种二氯衍生物。分别写出这些烷烃的构造式。 答案：
1
2
3
4
7．试将下列烷烃自由基稳定性大小排列成序。 (1)
.
.
.
.
(2)
(3)(4)
CH 3
(CH 3)2CHCHCH 3(CH 3)2CHCH 2CH 2
(CH 3)2CCH 2CH 3
答案： 4>2>3>1
