葡萄与葡萄酒中的酚类物质(课堂PPT)

葡萄果实成熟过程中糖、酸、酚类、香气物质的变化对葡萄果实成熟期的认识可以帮助我们很好的理解葡萄的采收。

葡萄果实在生长过程中不断变化，其重量、含糖量、酸、颜色、酚类物质、香气物质等物质和成分都发生着变化。

根据不同阶段果实中物质含量和变化，一般分为幼果期、转色期和成熟期。

幼果期葡萄果实中主要是氮类物质、酸和酚类物质的积累，无有色物质的积累。

所以幼果为绿色，口感酸涩，如图1所示。

在幼果期末，开始出现了糖的积累，约在10g/L～15g/L，同时也合成了一些香气物质，而且酸的含量达到了最大（30g/L）。

转色期即葡萄转变颜色的时期。

在这一时期，葡萄果实不再膨大。

叶绿素大量分解，白色品种果皮颜色变浅，丧失绿色，呈微透明状；有色品种开始积累色素，由绿色逐渐转为红色、深蓝色。

浆果的含糖量直线上升，由20g/L上升到100g/L，酸开始下降。

见图2所示。

成熟期是浆果由转色到成熟的时期。

糖的合成、酸的降解、大部分酚类物质的合成（单宁、有色物质）、香气物质的积累在这个时期进行。

一般浆果的成熟时果粒达到最大，含糖量达到最大。

图1 葡萄幼果期图片 图2 葡萄成熟期图片糖在浆果成熟过程中的变化糖的变化呈“S”型曲线图，见图1所示。

对于健康生长的和正常生态区域内的葡萄糖的变化是和”S”型曲线吻合的，但每个品种和不同的气候类型地区的”S”型曲线不同。

另外，糖的种类在浆果成熟中有不同的变化。

在转色期，浆果含糖量直线上升，由20g/L上升到100g/L，含酸量开始下降。

果粒重量转色 成熟 时间图3 ：葡萄浆果成熟的各时期酸在浆果成熟过程中的变化在幼果期末，酸的含量达到最大。

从转色期到成熟期，酸呈有规律的下降趋势。

在葡萄成熟时，浆果的总酸约为6 g/L～10g/L(H2SO4)，不同品种不同地区浆果的酸度不同。

总酸主要是和浆果的苹果酸和酒石酸相关的。

一般情况下，在转色期苹果酸的量要高于酒石酸，但在成熟期，苹果酸的下降比酒石酸的下降快，在成熟时酒石酸的量要大于苹果酸。

产生葡萄酒基本味觉的风味化学物质葡萄酒的味觉由多种风味化学物质共同产生，这些物质包括酸度物质、酯类、醇类、酮类、醛类、硫化物、酚类、糖类和其他杂质等。

1. 酸度物质：葡萄酒中的酸度物质主要为有机酸，如酒石酸和苹果酸。

这些酸度物质赋予葡萄酒醒目的酸感，使其味道清新、口感生动。

2. 酯类：酯类化合物是葡萄酒中香气的重要来源。

常见的酯类有醋酸乙酯、戊酸乙酯、辛酸乙酯等。

不同的酯类物质会赋予葡萄酒不同的水果香味，如苹果、梨、桃、葡萄等。

3. 醇类：醇类是葡萄酒中的重要成分，包括乙醇、甲醇、异丙醇等。

乙醇是葡萄酒中主要的酒精成分，赋予酒体醇厚的口感和烈性。

4. 酮类：酮类化合物是葡萄酒中的次要成分，如2-己酮、2-辛酮等。

酮类物质带有油腻、酒糟味和苦味，是葡萄酒中的污染物之一。

5. 醛类：醛类化合物包括乙醛、戊醛等。

这些化合物带有芳香、陈醇的气味，能够使葡萄酒具有复杂的香气。

6. 硫化物：硫化物是葡萄酒中的常见物质之一，如硫代丙酸甲酯（MTS）、硫醇等。

硫化物物质通常带有硫磷或硫氮结构，会赋予葡萄酒特殊的植物、动物或化学气味。

7. 酚类：酚类化合物是葡萄酒中的多酚类物质，如儿茶酚、花青素、单宁等。

这些物质赋予葡萄酒红色、紫色等颜色，以及苦、涩的口感。

8. 糖类：糖类是葡萄酒中的主要成分之一，如葡萄糖、果糖等。

糖类含量高的葡萄酒会带有甜味，增加口感的丰富度。

9. 其他杂质：葡萄酒中还包含一些其他的杂质，如无机盐类、有机酸盐及其它有机氮化合物等。

这些杂质会对葡萄酒的味道和风味产生一定的影响。

葡萄酒的味觉是由多种风味化学物质共同作用形成的。

各种物质之间的含量、质量以及相互之间的组合关系，决定了不同葡萄酒的独特风味。

图1单宁单体结构基金项目：全产业链创新示范项目（预研项目）“QCYL-2020-YY-8”、2022年宁夏回族自治区科技创新领军人才（2022 GKLRLX09）。

作者简介：刘霞（1987—），女，宁夏同心人，硕士，实验师，究方向为农产品质量安全监测。

通信作者：王晓菁（1972—），女，硕士，研究员，研究方向为农产品质量监测。

收稿日期：2022-06-16修回日期：2023-02-20许多植物的种子、叶片、果皮和果实中都能含有单宁。

酿酒葡萄是高单宁含量食品之一，其单宁主要存在于葡萄皮、葡萄梗和葡萄籽中。

1葡萄酒酿造过程中单宁物质的形成及变化1.1葡萄酒酿造过程葡萄酒酿造是一个生物化学过程，主要包括①去梗、破碎。

人工采收的葡萄，大多数酒庄会选择将果梗去除，而机器采收的可不进行这一步，果梗去除之后，用压榨机将葡萄皮打破，使一定量的葡萄汁流出。

②浸渍。

葡萄经破碎后，在4～15℃下葡萄皮与葡萄汁充分接触，时长数小时到7d不等，红葡萄酒相比白葡萄酒浸渍时间更长。

③压榨。

将葡萄汁与果肉、果皮分离的过程即压榨。

白葡萄酒在发酵前进行该步骤，而红葡萄酒则在发酵后进行。

④发酵。

白葡萄酒的发酵温度一般在12～22℃，红葡萄酒发酵温度较高，在20～32℃，酵母将葡萄汁中的糖分转化为酒精和二氧化碳（CO2），葡萄汁逐渐转变为葡萄酒，一般在数周内可以完成。

⑤熟化。

对于优质红葡萄酒来说，熟化过程非常重要，酿酒师往往会将酒液在不同的容器中短暂储存数月或长达数年。

⑥装瓶。

葡萄酒达到足够熟化后开始装瓶，大多数采用玻璃瓶包装，橡木塞封口。

1.2葡萄酒中单宁的分类、来源与作用葡萄酒中含有2种酚类化合物，单宁是其中之一。

相较于白葡萄酒，红葡萄酒含有较多的单宁。

葡萄酒中的单宁分为2种，一种为缩合单宁，主要来源于不同品种的酿酒葡萄（必要时带一些梗）浸渍发酵时，通过酒精萃取而溶入酒液内葡萄皮和葡萄籽中的单宁，这类单宁是黄烷-3-醇的聚合物，主要包括儿茶素、表儿茶素、表没食子茶素或链接在黄烷醇C4-C8键的表儿茶素没食子酸酯[5-6]；另一种为水解单宁，主要来源于葡萄酒在橡木桶陈酿，与桶壁接触而萃取橡木内的单宁，或者是酿酒葡萄在浸渍发酵过程中人为添加的商品单宁[7]。

1. 酚的定义我们已经知道了醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，羟基与苯环上的碳原子直接相连，其化合物则是酚1。

2 酚的分类根据分子中酚羟基的多少，分为一元酚、二元酚、多元酚等。

例如：（对甲苯酚）（对苯二酚）（连苯三酚）3自然界里的酚类物质茶多酚是茶叶中30多种酚类物质的总称.是一类富含于茶叶中,主要由表儿茶素、表没食子儿茶素及没食子酚酯类等组成的多羟基化合物。

茶多酚分子中带有多个活性羟基（-OH），可终止人体中自由基链式反应，清除超氧离子。

茶多酚多超氧阴离子与过氧化氢自由基的清除率达98%以上，其效果优于维生素E和维生素C。

茶多酚还有抑菌，杀菌作用，能有效降低大肠对胆固醇的吸收，防治动脉粥样硬化，是爱滋病毒（HUV）逆转录酶的强抑制物，有增强肌体免疫能力，并且抗肿瘤、抗辐射、抗氧化，防衰老机理。

茶多酚安全无毒，是食品饮料、药品及化妆品的天然添加成分。

水果中含有多种酚类物质，它们是形成水果口感、酸味以及颜色的一个重要来源，许多酚类物质具有重要的营养和保健功能。

咬过的苹果或香蕉等水果，暴露在空气中一段时间后，可以看到断面处变为棕色，这种颜色的变化是由于酚类化合物在氧气的作用下，水果中的酶将其转化为醌，因此显棕色。

断面的棕色可以作为水果中含有酚类物质的一个标志，同时也说明酚进入人体后可以起到阻止有害氧化反应发生的作用。

1全日制普通高级中学教科书《化学》第二册人民教育出版社化学室编著P160葡萄酒中酚类物质主要是花色素和单宁，葡萄果皮中花色素含量的多少是红酒的颜色基础，单宁含量的多少是颜色稳定的条件也决定了口感。

4 几种重要的酚苯酚俗称石炭酸，苯分子里只有一个氢原子被羟基取代的生成物，是最简单的酚。

苯酚为无色透明针状或片状晶体，熔点43℃，有特殊气味。

苯酚微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，有毒。

苯酚是非常重要的有机化工原料，大量用于制造酚醛树脂（电木），环氧树脂、聚碳酸酯，己内酰胺和己二酸，香料、燃料，药物的中间体，还可以直接用作杀菌剂，消毒剂等。

苯环“羟”是化学家发明的字，以“氢”与“氧”二字各取一部份造出。

读音则是“氢”的声母（qīng）加上“氧”的韵母及声调（yǎng）利用反切的方式合成一个字。

因为j/q/x后面必须接i或ü，所以拼音作qiǎng。

酚类化合物是指芳香烃中苯环上的氢原子被羟基取代所生成的化合物,是芳烃的含羟基衍生物，根据其分子所含的羟基数目可分为一元酚和多元酚。

概述编辑"酚类化合物" 英文对照phenolic compound;"酚类化合物" 在学术文献中的解释根据其挥发性分挥发性酚和不挥发性酚。

自然界中存在的酚类化合物大部分是植物生命活动的结果，植物体内所含的酚称内源性酚，其余称外源性酚。

酚类化合物都具有特殊的芳香气味，均呈弱酸性，在环境中易被氧化。

内源性酚编辑研究表明，有些具有抗氧化活性的生物活性化合物对人体的健康状况起到有益的作用。

在这些生物活性化合物中，已被鉴定出的有酚类衍生物。

许多饮料中都含有这些化合物，如葡萄酒、茶、咖啡等等。

酚类衍生物是含有酚的化合物，这是化合物庞大的复合家族。

由于其羟基取代的高反应性和其吞噬自由基的能力，这些化合物具有抗氧化活性的潜力。

人们可以把这些化合物分为两类：类黄酮化合物（果皮、籽、梗的提取物）和非类黄酮化合物（细胞液泡的提取物）。

类黄酮化合物组成低分子量的多酚基；它们可再分为黄酮、黄酮醇和黄烷酮。

类黄酮化合物具有多种生物作用，由于其螯合的特性，已被证实具有抗炎症、抗变态反应、抗病毒和抗癌症特性。

酚类化合物存在于植物中，并在对其加工的各个阶段中，经受一系列反应而形成可改变饮料质量特性的复合酚类化合物。

酚类成分同样会影响饮料质量特性的变化，如口味、颜色、收敛性等等。

许多葡萄种植者已经开始利用酚类成分评定各种葡萄酒的制作方法对成品质量的影响。

饮料是类黄酮化合物和其他酚类衍生物的丰富来源。

这些物质被看做是重要的抗氧化物的营养源。

一些研究表明：人体对维生素和其他抗氧化物吸收的增大可促进人体抗自由基侵蚀的氧化保护。