高二化学乙酸课件

化学☆选必三
第三章 烃的衍生物
第四节 羧酸 羧酸衍生物
第2课时 羧酸衍生物
XUE XI MU BIAO
1、认识羧酸衍生物（酯、油脂、酰胺）和胺的 结构特点及应用。
2、通过探究乙酸乙酯的水解，熟悉控制变量法 的应用，体验科学探究的一般过程。
ZHI SHI DAO HANG
1 本节重点 羧酸衍生物的结构特点和主要化学性质。
是酯化反应的逆反应。
乙酸乙酯的空间填充模型 +
10 8
6δ 4
2
0
乙酸乙酯的核磁共振氢谱图
+
环节2、知识精讲
10
思考与讨论 乙酸乙酯水解的速率与与哪些条件有关？ 溶液的酸碱性、温度、催化剂等
实验探究 1、在中性、酸性和碱性条件下酯的水解速率的比较？
2、在不同温度下水解速率的比较？
如何判断乙酸乙酯在不同条件下水解速率的差别？ 酯层消失的时间差异
①低级酯是具有芳香气味的液体。 ②密度比水小。 ③难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。
7、酯的存在和用途
广泛存在于自然界，如苹果里含有戊酸戊酯，菠萝里含有丁酸乙酯、香蕉里含有 乙酸异戊酯等。日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。
环节2、知识精讲
9
二、乙酸乙酯的水解 酯的重要化学性质之一是可以发生水解反应生成相应的羧酸和醇。酯的水解反应
O
(3)
COCH3
甲酸甲酯
O
(4)
CH2OCH
甲酸苯甲酯
(7)CH3CH2O ─ NO2 硝酸乙酯
2-甲基丙酸甲酯
O
(5)
OCH2CH2
乙酸苯酚酯
苯甲酸甲酯 O
CH3COCH2 (6)

(2)向苯酚和醋酸中滴加少量紫色石蕊溶液，溶液都变为红色。
(× )
(3)1 mol C2H5OH 和 1 mol CH3COOH 在浓硫酸作用下加热可以
完全反应生成 1 mol CH3COOC2H5。
(× )
(4)乙酸分子中含有碳氧双键，一定条件下乙酸能与氢气发生加
成反应。
( ×)
(5)乙酸显酸性，电离出 H＋，因此发生酯化反应时断裂 H—O 键。
能团为 —COOH 或
。
(2)通式：一元羧酸的通式为 R—COOH，饱和一元羧酸的通式： CnH2nO2 或 CnH2n＋1COOH 。
2．羧酸的分类
(1)按与羧基连接的烃基的结构分类
低级脂肪酸，如乙酸：CH3COOH
羧酸脂肪酸高级脂肪酸软硬油脂脂酸酸酸：C：：17CCH113573HHC33O15CCOOOHOOHH
(5)乙酸、草酸、硬脂酸和石炭酸均属于羧酸类有机物。 ( × )
二、羧酸的性质 1．乙酸的组成和结构
俗称 分子式 结构简式 官能团
醋酸 C2H4O2 CH3COOH
2．乙酸的化学性质
(1)弱酸性
乙酸是一种弱酸，酸性比碳酸 强 。能使紫色石蕊溶液变红，能
发生如下反应： CH3COOH＋NaOH―→CH3COONa＋H2O ； 2CH3COOH＋CuO―→(CH3COO)2Cu＋H2O ； 2CH3COOH＋CaCO3―→(CH3COO)2Ca＋H2O＋CO2↑
亚油酸 ：C17H31COOH
芳香 酸，如苯甲酸：C6H5COOH，俗名安息香酸
(2)按分子中羧基的数目分类
3．羧酸的系统命名法 (1)选主链：选择含有羧基的最长碳链作为主链，按主链碳原子 数称为某酸。 (2)编号位：在选取的主链中，从羧基碳原子开始给主链上的碳 原子编号。 (3)定名称：在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。

象，如
和
。
26
名师解惑
一、同分异构体的书写 同分异构体的书写技巧一般采用“减链法”，可概括为 “两注意四句话”。 两注意：一是有序性，即从某一种形式开始排列、依次 进行，防止遗漏；二是等效法，即位置相同的碳原子上的氢 被取代时会得到相同的物质，不要误认为是两种或三种。 四句话：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到 边，苯环排布对、邻、间。 (1)以烷烃C6H14为例，写出所有同分异构体。(烷烃只有 碳链异构)
33
书写结构简式时要注意：①表示原子间形成单键的“—
”可以省略； ②C＝C、C≡C中的“＝”、“≡”不能省略，
但
是
醛基(
)、羧基(
)则可进一步简写
为—CHO、—COOH。
34
典例导析
知识点1：有机化合物中碳原子的成键特点
例1 大多数有机物分子中的碳原子与碳原子或碳原子
与其他原子相结合的化学键是( )
N
CH2CHN2 CH2 N
36
知识点2：有机物同分异构体的书写
例2 分子式为C10H14的有机物是苯的同系物，其苯环上 只有一个侧链，写出这些同系物的结构简式。
解析 题目要求是写苯的同系物，苯环上只有一个侧链,
可知为—C4H9,它有—CH2CH2CH2CH3、
、
、
四种烃基，由此可
得同系物结构简式。
17
解析 (1)官能团属于基，而基不一定是官能团，容易判 断②⑤⑥是官能团，要注意的是烷基、苯环都不是官能团。
(2)—C2H5是基，根据“基与基之间能直接结合成共价分 子”的原则可知：能跟—C2H5结合生成有机物分子的微粒有 ②⑤⑥⑨。
(3)C2H5＋带正电荷，根据“带异性电荷的微粒相互吸引 结合成化合物”的原则可知：能跟C2H5＋结合生成有机物分 子的微粒有①③④。

>丙酸。（P54最后一段话）
键的极性对化学性质的影响 同温
思考讨论
羧酸
pKa
丙酸（C2H5COOH）
4.88
乙酸（CH3COOH）
4.76
甲酸（HCOOH）
3.75
氯乙酸（CH2ClCOOH） 2.86 二氯乙酸（CHCl2COOH） 1.29
三氯乙酸（CCl3COOH） 0.65
O 一 C一 O一 H
丙酸（C2H5COOH）
4.88
乙酸（CH3COOH）
4.76
甲酸（HCO2.86 二氯乙酸（CHCl2COOH） 1.29
三氯乙酸（CCl3COOH） 0.65
O 一 C一 O一 H
O
⇌ 一 C 一 O－ + H +
（2）与羧基相邻的共价键的 酸 极性越大，通过传导作用使
羧酸是一大类含羧基的有机酸。
如乙酸（CH3COOH）
羧基(-COOH)中的羟基(-OH)极性越大 → 羧基(-COOH)越易电离出H + → 羧酸酸性越强
O
O
⇌ CH3 一 C 一 O 一 H
CH3 一 C 一 O－ + H +
【回顾】羧酸的酸性可用电离常数来衡量。
电离常数Ka和pKa有什么关系？和酸性又有何关系？
CO2 HCN H2O NH3 BF3 CH4 CH3Cl
极
非极性分子
性
分
子
ABn分子极性的判断方法
（1）物理模型法（化学键的极性的向量和是否为零或者分子的正电中心的
负电中心是否重合）
δF3
F合≠0
F1
F合=0
F2
F1
180º
δ-

多元羧酸
柠檬酸(羟基酸)
根据烃基是否饱和 饱和羧酸 CH3COOH 不饱和羧酸 CH2＝CHCOOH
(丙烯酸)
5.羧酸的物理性质
5.1 熔沸点
①随着分子中碳原子数的增加， 熔沸点逐渐升高。 ②羧酸与相对分子质量相当的 其他有机化合物相比，沸点较 高。这与羧酸分子间可以形成 氢键有关。
几种羧酸的熔点和沸点
CH3COOH
CH3COO－+H+
酸的通性:
（1）使酸碱指示剂变色：能使紫色石蕊试液变红 （2）与活泼金属反应:2CH3COOH + Zn = (CH3COO)2Zn+H2↑ （3）与碱性氧化物反应：2 CH3COOH + CuO =(CH3COO)2Cu + H2O （4）与碱反应：CH3COOH + NaOH= CH3COONa+ 2H2O （5）与盐反应：2CH3COOH + CaCO3 = (CH3COO)2Ca +H2O+CO2↑
2CH3COOH＋
浓H2SO4
＋2H2O
＋2CH3CH2OH 浓H2SO4
＋2H2O
②生成环状酯 a.多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯
＋
浓H2SO4
＋2H2O
b.羟基酸分子间脱水形成环酯 ＋
浓H2SO4
＋2H2O
c.羟基酸分子内脱水形成环酯
浓H2SO4
＋H2O
③其他：生成无机含氧酸酯(如硝化甘油)、高分子酯(涤纶)等。
3 21 CH3CH2COOH
CH3
2-甲基丙酸
CH3−CH−CH2−COOH CH3 3-甲基丁酸
【注意】由于羧基总是位于碳链的一端，所以羧基碳往往在第一位！

②计算一个晶胞的体积 ③公式：密度=质量/体积
顶点-Cs＋ 中心-Cl﹣
4、ZnS在荧光体颜料等行业中应用广泛。立方ZnS晶体结构 如下图所示，其晶胞边长为540.0 pm，则该晶体密度为
g·cm-3（列式不必计算，ZnS相对分子质量为97）。
公式：密度=质量÷体积
1m=103mm=106um =109nm=1012pm
4.晶胞中原子个数的计算（重点）
1
31
内部：1
42 棱边：1/4
2
4
8
1 51
面上：1/2
73
62 顶角：1/8
4.晶胞中原子个数的计算 ——均摊法 （1）长方体（或正方体）晶胞
晶胞内部的原子为1个晶胞独自占有，即为 1 晶胞面上原子为2个晶胞共用，每个晶胞占 1/2 晶胞棱上原子为4个晶胞共用，每个晶胞占 1/4 晶胞顶角原子为8个晶胞共用，每个晶胞占 1/8
ρ=
4×97 (540×10-10)3·NA
(2012·新课标全国高考 节选)ZnS在荧光体、光导体材料、 涂料、颜料等行业中应用广泛。立 方ZnS晶体结构如图所示，其晶胞 边长为540.0 pm，密度为____g·cm －3(列式并计算)，a位置S2－与b位置Zn2＋之间的距离为 ______pm(列式表示)。
【探究】 下图依次是金属钠(Na)、金属锌(Zn)、碘 (I2)、金刚石(C)晶胞的示意图，数一数，它们分别平 均含几个原子
Na
Zn
I2
钠、锌晶胞都是：8×1/8+1=2； 碘：(8×1/8+6×1/2)×2=8； 金刚石：8×1/8+6×1/2+4=8。
金刚石
金刚石：8×1/8+6×1/2+4=8。

选择，得出合理的假设范围，最后得出结论。其解题思路为审题―→
联系 ―寻―找―突―破―口→猜测―→验证。
原题（题干、 审题并综合分析 框图、新信 息、问题）
突破口
正推或逆推
（组成、结构、
结论
性质、反应条
件、转变关系、
新信息）
验证
有机推断的知识储备
（1）根据特征现象进行推断 ①溴水褪色：一般含碳碳双键、碳碳三键或醛基。 ②酸性高锰酸钾溶液褪色：含碳碳双键、碳碳三键、醛基或为苯的同系物(与苯环
【案例2】 乙二酸二乙酯是一种医药和染料工业原料，请以乙烯为
原料设计合成的路线。
O
CH2 CH2
C—OC2H5 C—OC2H5 O
CH3CH2OH
CH2=CH2
O C OC2H5
C O
OC2H5
O C OH C OH
O
2、逆合成分析法
CH2 OH CH2 OH
CH2 Cl CH2 Cl
CH2=CH2
+ 2O2
催化剂 Δ
HO
C C OH OO
+ 2H2O
5.
HO
C
C
OH
催化剂
+ 2CH3CH2 OH Δ
C2H5O C
C
OC2H5 + 2H2O
OO
OO
思考与讨论 在实际工业生产中，乙二醇还可以通过环氧乙烷与水直接 化合的方法合成，而环氧乙烷则可由乙烯直接氧化得到。请比较该方法与以
上合成乙二酸二乙酯中的2、3两步反应，分析生产中选择该路线的可能原因。
CH2＝CH2
O2 催化剂、
△
H2C—CH2 O
H2O 加压、△
CH2—CH2