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药物化学第十二节甾体激素药物一、A11、属于孕甾烷结构的甾体激素是A、雌性激素B、雄性激素C、蛋白同化激素D、糖皮质激素E、睾丸素2、具有下列化学结构的药物为A、氢化可的松B、醋酸可的松C、泼尼松龙D、醋酸地塞米松E、醋酸氟轻松3、醋酸地塞米松结构中含有几个手性中心A、5个B、6个C、7个D、8个E、9个4、对糖皮质激素类的药物构效关系描述错误的是A、21位羟基酯化可延长作用时间并增加稳定性B、1，2位脱氢抗炎活性增大，钠潴留作用不变C、C-9α位引入氟原子，抗炎作用增大，盐代谢作用不变D、C-6α位引入氟原子，抗炎作用增大，钠潴留作用也增大E、16位与17位仪羟基缩酮化可明显增加疗效5、属肾上腺皮质激素药物的是A、米非司酮B、醋酸地塞米松C、炔雌醇D、黄体酮E、己烯雌酚6、糖皮质激素的结构改造的相关叙述，不正确的是A、泼尼松龙C1上引入双键，抗感染活性高于母核3～4倍B、可的松的9α、6α引入F原子，使糖皮质激素活性增加10倍C、可的松16α引入OH，钠潴留严重D、倍他米松16α甲基的引入，抗炎活性增强E、可的松C21-OH酯化增强稳定性7、不属于醋酸地塞米松药理作用的是A、治疗活动性风湿病B、治疗类风湿关节炎C、治疗全身性红斑狼疮D、治疗严重支气管哮喘E、治疗类库欣综合征8、经过结构改造可得到蛋白同化激素的是A、雌激素B、雄激素C、孕激素D、糖皮质激素E、盐皮质激素9、黄体酮属哪一类甾体药物A、雄激素B、孕激素C、盐皮质激素D、雌激素E、糖皮质激素10、下列叙述哪个与黄体酮不符A、为孕激素类药物B、结构中有羰基，可与盐酸羟胺反应生成肟C、可口服使用，也可静脉注射使用D、与异烟肼反应则生成浅黄色的异烟腙化合物E、用于先兆性流产和习惯性流产等症11、下列激素类药物中不能口服的是A、雌二醇B、炔雌醇C、己烯雌酚D、炔诺酮E、左炔诺孕酮12、在睾酮的17α位引入甲基而得到甲睾酮，主要的目的是A、增加稳定性，可以口服B、降低雄激素的作用C、增加雄激素的作用D、延长作用时间E、增加蛋白同化作用13、有关炔雌醇的叙述，错误的是A、与孕激素合用有抑制排卵协同作用B、由雌二醇改造而来C、碱性溶液中与苯甲酰氯作用，生成苯甲酰炔雌醇D、可与甲地孕酮配伍制成口服避孕药E、属于雄激素二、B1、A.雌二醇B.炔雌醇C.黄体酮D.睾酮E.米非司酮<1> 、母核是雄甾烷，3-酮，4烯，17β羟基A B C D E<2> 、17位引入了乙炔基A B C D E<3> 、A环芳构化，母体位雌甾烷，C19无甲基，C3有羟基，C17位双取代A B C D E<4> 、孕激素拮抗剂，竞争性作用于黄体酮受体，用于抗早孕A B C D E答案部分一、A11、【正确答案】 D【答案解析】甾体激素分为性激素和肾上腺皮质激素，其中前者包括雌激素、雄激素和孕激素，后者分为糖皮质激素和盐皮质激素。
第十五章甾体激素药物一. 基本要求1．熟悉各类维生素的发展和结构类型。
2．掌握代表药物的化学结构、命名、理化性质、体内代谢。
3．熟悉各类药物的结构改造方法、构效关系、化学合成方法和药物的作用靶点。
二. 基本概念1．掌握代表药物维生素A醋酸酯、维生素D3、维生素E醋酸酯、维生素C、的化学结构、命名、理化性质、体内代谢。
2．熟悉上述代表药物的结构类型、构效关系和结构改造方法和化学合成方法。
三. 教学学时：3学时四. 重点、难点和要点维生素（Vitamin）是维持人类机体正常代谢功能所必需的微量营养物质，主要作用于机体的能量转移和代谢调节，人体内不能合成或合成很少，必须由事物中摄取。
维生素的种类很多，化学结构各异，理化性质和生理功能各不相同，20世纪70年代在一次国际会议上把确认的13种维生素分成两大类，脂溶性维生素和水溶性维生素。
各类维生素参见课本表11-1和11-2。
脂溶性维生素Fat Soluble Vitamins维生素A醋酸酯Vitamin A AcetateOO1931年从海洋鱼的鱼油中分离出视黄醇（Retinol），并确定了它的结构。
它是维生素中结构被阐明的最早的一个化合物。
Retinol的侧链末端为羟基，链上的四个双键均为反式，称为维生素A1。
后来从淡水鱼肝中分离得到的另一种Vitamin A，即3-脱氢Retinol，称为维生素A2，较维生素A1的环上多了一个双键，生物活性为A1的30~40%。
维生素D3 Vitamin D3CH 2HO HVitamin D 种类很多，目前至少有10种，以D 2和D 3最重要。
两者的结构十分相似，其差别只是D 2比D 3在侧链上多一个甲基和双键。
维生素D3本身无活性，进入人体后必须先在肝细胞线粒体中经25-羟化酶作用生成25-羟基维生素D3，然后再经过肾近侧小管上皮细胞线粒体25-羟基维生素D 3-1α羟化酶催化形成1α，25-二羟基维生素D3（Calcitriol ），才是真正起作用的活性物质。
甾体激素类药物试题答案一、单项选择题1 甾类激素药物按化学结构可分为三类，其共同特点是在环戊烷并多氢菲母核的C13位上都有一个（D）A. 羟基B. 羰基C. 醇酮基D. 角甲基E. 甲酮基2 Δ4表示甾体母核的C4位上有（C）A. 甲基B. 羟基C. 双键D. 叁键E. 氢原子3 处于甾环平面下方的原子或基团称α-构型用（B）A.实线表示B.虚线表示C.波级线表示D.孤线表示E.箭头表示4 在甾类激素药物的名命中用“高”表示的意思是（C）A. 与原化合物相比少一个甲基B.与原化合物相比环缩小一个碳原子C.与原化合物相比增多一个碳原子D. 原子或基团处于甾环平面下方E. 原子或基团处于甾环平面上方5 甾类激素药物能与亚硝基铁氰化钠反应生成蓝色复合物，是因为分子中含有（A）A. 甲基酮B. 羟基C. α-醇酮基D. 羰基E. 乙炔基6 肾上腺皮质激素类药物能与斐林试液反应显色，是因为分子结构中C17位上的α-醇酮基具有（B）A. 还原性B. 氧化性C. 水解性D. 风化性E. 潮解性7 能与C3和C20酮基的甾类激素药物生成有色的腙类衍生物的试剂是（E）A. 碱性酒石酸铜B. 亚硝基铁氰化钠C. 硝酸银D. 三氯化铁E. 2，4-二硝基苯肼8 下列关于甲睾酮的叙述错误的是（C）A. 为雄性激素类B. 又名甲基睾丸素C. 微吸湿性，对光稳定需密封保存D. 1%乙醇液具有右旋性E. 遇硫酸-乙醇液显黄色并带黄绿色荧光9 下列甾类药物中不具有甾体母核基本结构为合成代用品的药物是（E）A. 醋酸地塞米松B. 黄体酮C. 炔雌醇D. 尼尔雌醇E. 己烯雌酚10 分子中含有酚羟基的药物是（A）A. 炔雌醇B. 尼尔雌醇C. 黄体酮D. 炔诺孕酮11 分子中含有F原子的药物是（D）A. 甲睾酮B. 己烯雌酚C. 黄体酮D. 醋酸地塞米松12 下列药物能与三氯化铁试液显色的是（B）A. 甲睾酮B. 己烯雌酚C. 黄体酮D. 尼尔雌酮13下列关于醋酸地塞米松的叙述错误的是（B）A.又名醋酸氟美松B.与碱性酒石酸铜试液作用生成铜盐沉淀C.与醇制氢氧化钾试液和硫酸共热即产生乙酸乙酯香味D.用氧瓶燃烧法显氟化物的反应E.应遮光、密封保存二、多项选择题1、甾类激素药物按化学结构可分为（ABC）A. 雌甾烷B. 雄甾烷C. 孕甾烷D. 糖皮质甾烷E. 盐皮质甾烷2 具有孕甾烷母核的药物是（DE）A. 甲睾酮B. 雌二醇C. 己烯雌酚D. 黄体酮E. 醋酸地塞米松3 下列关于甾体化合物命名的规定正确的是（CDE）A.β-构型表示原子或基团处于甾环平面的下方B.α-构型表示原子或基团处于甾环平面的上方C.“降”表示环缩小一个碳原子D.“高”表示环扩大一个碳原子E.“Δ”表示双键4 下列关于已烯雌酚的叙述错误的是（AE）A. 不溶于稀氢氧化钠溶液中B. 遇光易氧化变质C. 遇三氯化铁溶液生成绿色配合物D. 与吡啶和醋酐一起加热生成二乙酰已烯雌酚E. 具雌甾烷母核其药理作用与雌二醇相似5 关于醋酸地塞米松结构的表述正确的是（ACDE）A . 9位上有α-氟；B . 11位上有羰基；C . 16位上有α-甲基；D . 17位上有α-羟基；E . 17位上有α-醇酮基并与醋酸成酯；三、填空题1 肾上腺皮质激素的共同结构特征为：属_孕甾烷_衍生物，含4-烯-__3-酮____，C17位上具有还原性的__α-醇酮基____，C11位上有羟基或_羰基_____，多数在C17位上还有__α-羟基____。
第三十三章性激素和避孕药性激素包括雄激素、雌激素和孕激素三类第一节雄性激素类及相关药物药物分三类：1、雄激素类药物维持雄性发育及促进第二性征发育，还具蛋白同化活性。
2、蛋白同化激素类药物促进蛋白质合成和骨质形成，使肌肉增长，骨骼粗壮。
用于内源性雄激素分泌不足的替补疗法外，还用作营养药物。
3、抗雄激素类药用于治疗雄激素依赖型疾病一、雄激素类睾酮1、结构上属于雄甾烷类，在睾丸中作用最强的是睾酮。
2、代谢：睾酮易代谢。
①4,5位双键还原，②3-羰基还原为3-羟基，③17β-OH氧化为17-羰基，使睾酮活性消失，故睾酮口服无效。
基本结构及特点：3、对睾酮进行结构修饰，将17位羟基进行酯化，如丙酸睾酮，可减慢代谢速度，或在17α位引入甲基如甲睾酮，可口服。
（一）甲睾酮考点：1、结构是在睾酮的17α位引入甲基，增大17位的代谢位阻，是第一个口服的雄激素药物。
2、临床用途：男性缺乏睾酮引起的疾病，女性功能性子宫出血。
3、毒性：有肝毒性黄疸，女性大剂量使用具男性化的副作用。
（二）丙酸睾酮考点：1、将睾酮的17-OH进行丙酸酯化制成的前药，用其油剂。
2、肌内注射后在体内逐渐水解释放出原药睾酮，是睾酮的长效衍生物。
3、用途：治疗男性性功能低下、女性功能性子宫出血、肌瘤、老年性骨质疏松和再生障碍性贫血。
4、毒性：女子男性化、男子女性化、水钠潴留，导致男性前列腺增生并加速前列腺恶性肿瘤的生长。
二、同化激素类药物基本知识：雄激素还具蛋白同化活性，能促进蛋白质合成和抑制蛋白质代谢，治疗病后虚弱和营养不良，对雄激素结构改造目的是获得蛋白同化激素，但作用完全分开困难，故雄激素活性是蛋白同化激素的副作用。
考点：由于雄激素和蛋白同化激素对心血管系统、神经系统、肝脏、内分泌系统等具有危害性，故被国际奥委会和多个专项体育组织列为禁用药物。
（一）苯丙酸诺龙考点：1、结构特征：雌甾母核（结构修饰，19去甲基，降低雄激素活性），17β-羟基的苯丙酸酯。
