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生物碱综述

生物碱综述
生物碱综述

标题:生物碱活性的研究的进展

作者:胡娅

单位:中国矿业大学(北京)化学与环境工程学院化学系

摘要:综述了21世纪以来生物碱活性研究及提取方式的进展。如生物碱的抗菌活性,生物碱对肌红蛋白的作用,微波法提取生物碱,烙印技术分离识别生物碱。

关键词:抗氧化,微波提取,生物碱

生物碱又称植物碱。生物体内的碱性含氮有机化合物。大多数存在于植物体中,个别存在于动物体内。具环状结构,难溶于水,与酸可形成盐,有一定的旋光性与吸收光谱,大多有苦味,呈无色结晶状,少数为液体。生物碱有几千种,由不同的氨基酸或其直接衍生物合成而来,是次级代谢物之一,对生物机体有毒性或强烈的生理作用。含有生物碱的植物有100多个科,双子叶植物中的茄科、豆科、毛莨科、罂粟科、夹竹桃等所含的生物碱种类特多,含量也高。单子叶植物中除麻黄科等少数科外,大多不含生物碱。真菌中的麦角菌也含有生物碱(麦角碱)。生物碱存在于植物体的叶、树皮、花朵、茎、种子和果实中,分布不一。一种植物往往同时含几种甚至几十种生物碱,如已发现麻黄中含7种生物碱,抗癌药物长春花中已分离出60多种生物碱。

介于生物碱活性作用的重要,21世纪以来对生物碱的提取,不同植物的生物碱活性做了大量的研究。微波泽是其中一种重要的提取方式。

1生物碱的作用

1.1生物碱的抗氧化作用

生物碱是一类存在于生物体内(主要是植物) 、结构复杂、具有生理活性的含氮碱物质,具有清除自由基、抗氧化、抗癌、抗菌、抗病毒等多种生物活性及药理作用,对人类的肿瘤、衰老、心血管疗和预防。【1】

1.2生物碱的药用价值

植物体内生物碱含量虽少,但与人类关系密切。许多生物碱是治病良药,如毛莨科黄连根茎中的小蘖碱是黄连素的主要成分,有抗菌消炎作用;萝芙木中的利血平能降血压;石蒜中的加兰他敏对小儿麻痹后遗症有疗效,罂粟果皮中所含的吗啡碱是著名镇痛剂;奎宁碱是有价值的解热药;三尖杉碱和长春花碱是治癌良药;秋水仙素(碱)能人工诱变产生多倍体。有的生物碱可用来制作农业用的杀虫剂。人们在脊椎动物和无脊椎动物体内也分离到了生物碱,其中某些动物的生物碱与它们报摄取食用的植物有关,蟾蜍、蝾螈和某些鱼类中发现的生物碱是真正的动物代谢产物。

1.3生物碱对肌红蛋白的作用

肌红蛋白(M b) 在生物体的肌肉中有运输和储藏氧的功能, 在疾病诊断和临床医学中占有重要地位。咖啡因和茶碱结构相似, 用于治疗神经衰弱和昏迷复苏, 过量会导致精神失常、癫痫, 以及呼吸、心脏骤停。

咖啡因和茶碱分别与肌红蛋白作用时的光谱变化,结果表明这两种生物碱对肌红蛋白的猝灭机理均为静态荧光猝灭过程, 其主要作用力是静电作用, 同步荧光法验证肌红蛋白的构象发生了变化。【2】

2 生物碱的提取

2.1超临界流体萃取技术

超临界流体萃取技术是20世纪70年代末才兴起的一种新型生物分离精制技术, 90年代后开始应用于药用植物中有效成分的提取。其原理是利用压力和温度对超临界流体溶解能力的影响而实现对极性大小、沸点高低和分子量大小不同的组分间的选择性分离。L iu B【3】等以

延胡索乙素提取率为指标,通过正交试验设计,探索出了元胡中延胡索乙素SFE2CO2 的最佳

工艺条件,与其它提取方法相比,提取率有了显著的提高;赵宋亮【4】等利用超临界CO2流体萃

取菊三七中的总生物碱,提取率为索氏提取法的1. 5倍,耗时却仅为常规法的1 /2。

2.2微波辅助提取技术

微波辅助提取技术是利用微波与介质的离子和偶极子分子的相互作用, 促使介质转动能力

跃迁,加剧热运动,使细胞壁破裂,胞外溶剂易于进入细胞内,溶解并释放胞内产物,具有强力、瞬时、高效等特点,是目前颇具发展潜力的一种新型提取技术【3】。自1986 年Ganzler等首次报道了微波用于天然产物中化学成分的提取以来,该技术已在食品、环境、制药和天然产物等领域得到了广泛的应用。Xiao G Q【6】微波辅助提取技术应用于荷叶中生物碱的提取,与传统提取方法相比,总生物碱提取率获得明显提高。Fulzele DP【7】等考察了不同提取方式对喜树中喜树碱提取效果的影响,为达到一定的提取率,采用热回流、索氏提取法分别需要30 min、120 min, 而采用MAE技术则仅需3 min,提取时间大大缩短。

2.3超声辅助提取技术

超声辅助提取技术主要是靠超声波空化产生的极大压力造成被破碎物细胞壁及整个生物体

瞬间破裂,同时超声波产生振动作用加强了细胞内物质的释放、扩散及溶解,加速植物中的有效成分渗透进入溶剂而使提取效率获得提高。代宏哲【8】以苦豆子生物碱的浸取过程为研究

对象,研究了超声场介入对固液扩散的影响,并与常规浸提法的动力学方程进行了比较,发现超声条件下的平衡常数是常规条件下的27. 4倍,其传质系数也高出将近2个数量级。郭孝武等研究了超声和热回流浸泡法提取益母草中生物碱的过程,发现超声提取可损伤益母草茎内组织细胞,提取40 min比回流法提取2 h 的产率还高出42. 86%。超声辅助提取大大缩短了提取周期,有效成分的收率明显提高,同时全过程无需加温,减少了杂质的进入和能源的消耗。

2.4双水相萃取技术

双水相萃取技术是由2种聚合物或聚合物与无机盐在水中在适当的浓度等条件下形成互不相溶的两相体系,利用待分离物在两水相中分配系数的不同而实现提取分离的方法。目前最常用的双水相体系有聚乙二醇( PEG) /葡聚糖体系、PEG/无机盐体系、表面活性剂/表面活性剂体系、普通有机溶剂/无机盐体系、双水相胶束体系、温敏性双水相体系、热分离双水相体系、离子液体/无机盐体系等【10,11】。Li S等采用双水相萃取技术从甘草根中提取分离出吗啡、从罂粟中提取罂粟碱的研究,均取得了很好的提取效果。双水相萃取技术具有分离条件温和、能耗较小、传质和平衡速度快、回收效率高、且设备简单、易于放大和实现连续化操作等特点。所以,尽管目前该技术在生物碱的提取方面报道不多,但应用前景十分良好。

介于生物碱对人的重要作用,21世纪以来对生物碱的提取做了大量的研究,并取得了一些显著成果,不过对提取出来的生物碱怎样进行分离,怎样得到单一的生物碱种类仍有待研究。

参考文献

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CHARIAS F. A2glucosidase inhibitory and antioxidant acridone alkaloids f rom t he stem bark of Oriciopsis glaberrima ENGL. (Rutaceae)

[J ] .Chem. Pharm. B ul l . ,2006 ,54 (3) :292 - 296.

【2】杨媛,林琳,张伟,李永红,光谱实验室,第26卷,第1期,2009年1月

[3] 徐小龙,刘燕燕,罗平,刘太泽,江西科学,第27卷,第3期

[4] 赵宋亮,陶春元,谢宝华. 超临界CO2 萃取菊三七生物碱的工艺研究[ J ].中药材,2008,31

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【6】赵宋亮,陶春元,谢宝华. 超临界CO2 萃取菊三七生物碱的工艺研究[ J ]. 中药材, 2008, 31

[7] Fulzele D P, Satdive R K. Comparison of techniques forthe extraction of the anti2cancer drug camp tothecinfrom Nothapodytes foetida [ J ]. J Chromatogr A, 2005,1063 (1 - 2) : 9 - 13. [D ].

[8] 郭孝武. 超声对益母草茎内组织损伤与总碱产率关系研究[ J ]. 陕西师范大学学报, 2004, 32

[9] 代宏哲. 苦豆子中生物碱提取纯化及动力学研究西安:西北大学, 2007.19

【10】姜忠义,吴洪. 膜技术在中药有效部位和有效成分提取分离中的应用[ J ]. 离子交换与吸附, 2002,第18期

[11] 梁锋,张成功,马铭,等. 乳状液膜分离提取荷叶中3种生物碱[ J ]. 精细化工, 2007, 第24期

食物中常见生物碱研究进展

生物碱是一类含氮有机化合物,广泛存在于毛茛科、芸香科、豆科等科植物的根、果中。它们能引起摄食者轻微的肝损伤,但中毒的第一反应是恶心、腹痛、腹泻甚至腹水,连续食用生物碱食品2周甚至2年才有可能出现死亡。由于生物碱大都具有苦涩性,容易使动物产生拒食,所以引起人体生物碱中毒的主要食物源有:①谷物等农作物被含生物碱的杂草污染,进入面粉及相关食品中;②食用含生物碱植物的动物所产的奶和蜂蜜等食品;③特殊食疗食品、个别调味料和特殊提取物饮料等[1-2]。一些嗜好植物(如咖啡、可可、烟草、槟榔、茶、罂粟等)含有咖啡碱、可可碱、尼古丁等生物碱成分。大多数辛香料也含生物碱成分(如辣椒中的辣椒碱),有毒植物则有不少种类含有有毒生物碱[3]。 1生物碱对人体的生理学作用 生物碱对机体的作用具有特异性,且与摄入量有关。适量对人体具有止痛、欣快、催眠等功效,过量或反复摄入,将导致成瘾。毒品就是一大类特殊生物碱品种[4-9]。 2食品中常见生物碱及其利用价值 2.1罂粟壳中的阿片生物碱 许多食品中都包含对人体有害的有毒生物碱,对这些生物碱的分析将有助于防止生物碱滥用或中毒[10]。罂粟壳中含有大量吗啡碱,易成瘾,不宜常服[11]。近年来,发现有不少在食品中违法添加罂粟壳,损害消费者健康的案例。通过测定食品中阿片生物碱,可判断是否掺入罂粟壳,其测定方法主要有薄层扫描法、高效液相法、快速ELISA检测法、气相色谱法等[12-17]。 2.2番茄中的生物碱 番茄中青果生物碱含量较高,具有抑菌抑虫、抗炎、降低胆固醇、调节机体免疫功能等作用。作为天然食品防腐剂具有良好开发前景[18]。 2.3绿茶中的生物碱 茶叶中咖啡碱含量较高,在一定浓度范围内,对人体具有强心、利尿、解毒等作用。可取代部分添加剂和药物,有巨大开发潜力[19-20]。茶梗和纤维废料作为燃料使用没有经济价值,但是在特定条件下提取咖啡因将带来巨大的经济效益并且环保[21]。 2.4荷叶中的生物碱 荷叶总碱具显著降血脂和降胆固醇活性,在减肥降脂产品中应用越来越广泛。研究其富集和分离方法、制定质量标准是非常必要的[22]。在离子液体中用微波辅助萃取,已从荷叶中成功提取了3种生物碱[23]。 2.5莲子心中的生物碱 莲子心含有莲心碱、异莲心碱、甲基莲心碱等生物碱。具有降压、抗心律失常、体外抗氧化活动、抗心律失常等药理作用[24]。 2.6槟榔中的生物碱 槟榔中主要含有的生物碱为槟榔碱、槟榔次碱、去甲基槟榔次碱等,均与鞣酸结合存在[25]。槟榔碱具有免疫抑制、肝毒性、致突变和畸形作用,在大鼠体内可能干扰某些内分泌器官[26]。2.7魔芋中的生物碱 魔芋生物碱影响昆虫生长、发育和繁殖,且有较强毒杀作用,用于绿色蔬菜生产,还可减少环境污染问题[27]。 2.8辣椒中的生物碱 辣椒碱是辣椒中引起辛辣的主要化学物质。其低纯度形式,如辣椒精、辣素等已作为添加剂广泛应用于食品工业中。与 食物中常见生物碱研究进展 吴丹1,巩江2,高昂1,曹梦晔1,陈晔丹1,赵婷1,路锋1,李易非1,倪士峰1*1.西部资源生物与现代生物技术教育部重点实验室/西北大学生命科学学院,陕西西安710069; 2.西藏民族学院医学院,陕西咸阳712082 摘要:检索大量文献基础上,对食物中常见生物碱的种类、主要活性及利用价值等方面进行了概述,为相关研究和开发提供科学资料。 关键词:生物碱;生物活性;利用价值 中图分类号:Q946.88文献标识码:A文章编号:1002-204X(2011)03-0063-02 Recent Developments of Common Alkaloids in Food WU Dan et al(Key Laboratory of Resource Biology&Biotechnology in Western China of Ministry of Education/College of Life Sciences,Northwest University,Xi’an,Shaanxi710069) Abstract Based on the vast literature retrieval,relevant materials for the research and development information on main activity and utilization value etc of common alkloids in food have were summarized,in order to provide basis information for its further development. Key words Alkaloid;Bioactivity;Use value 项目基金:西部资源生物与现代生物技术实验室教育部重点实验室基 金(KH09030);西藏自治区科技厅重大科技专项基金(20091012);陕西 省教育厅科学研究项目计划(2010JK862)资助。 作者简介:吴丹(1988-),女,陕西西安人,硕士研究生,研究方向:中 药生物工程。*通讯作者,博士后,副研究员,从事中药化学、中药资源 学、中药现代化与中医学研究。 收稿日期:2011-01-27 宁夏农林科技,Ningxia Journal of Agri.and Fores.Sci.&Tech.2011,52(03):63-64,6663

生物碱显色剂

常用生物碱显色剂 (1)改良碘化铋钾(Dragendorff)试剂①碱式硝酸铋0.85g溶于10ml冰醋酸与40ml水中;②碘化钾0.8g溶于20ml水中。试液①与试液②等量混合置棕色瓶内保存作贮备液。用前将1ml贮备液、2ml冰醋酸与10ml水混合。用于生物碱与某些含氮化合物,显橙红色。(2)碘-碘化钾(Wagner)碘1g与碘化钾10g溶于50ml水(微温),加2ml乙酸,加水至100ml。用于生物碱,显棕褐色。 (3)碘铂酸5ml 15%氯化铂溶液加45ml 10%碘化钾溶液,用水稀释至100ml。用于生物碱,不同生物碱显不同颜色。 (4)碘铂酸钾10%六氯铂酸溶液3ml与97ml水混合,加100ml 6%碘化钾溶液,混匀。新鲜配制。用于生物碱与其他有机含氮化合物,不同生物碱显不同颜色。 (5)Ehrlich ①10%对二甲氨基苯甲醛盐酸溶液与丙酮按1:4混合;②对二甲氨基苯甲醛1g,溶于100ml 96%乙醇中。用于吲哚类,有时喷后要加热。 (6)硫酸高铈铵1%本品的85%磷酸溶液。用于吲哚类,长春花生物碱显各种颜色。(7)对二甲氨基苯甲醛-硫酸65ml浓硫酸与35ml水混合,放冷后加对二甲氨基苯甲醛125mg,再加入5%三氯化铁溶液0.05ml。本试液可保存一周。用于麦角生物碱。 (8)肉桂醛-盐酸肉桂醛5ml、乙醇95ml和5ml 36%盐酸混合,新鲜配制。用于吲哚类衍生物。 (9)呫吨氢醇0.1g本品溶于90ml乙醇中,加10ml 36%的盐酸,用前新鲜配制。用于色氨酸及其他吲哚类生物碱。 (10)氯化铁-过氯酸0.5mol/L三氯化铁溶液1ml与35%过氯酸溶液50ml混合。用于吲哚类生物碱。 (11)三氯化铁-碘三氯化铁5g、碘2g溶于50ml丙酮与50ml 20%酒石酸的混合液中。用于黄嘌呤生物碱类,不同生物碱显不同颜色。 (12)硫酸铈-硫酸(改良Sonnenschein试剂)硫酸铈0.1g混悬于4ml水中,加1g三氯乙酸,加热煮沸,放冷,逐滴加入浓硫酸直至浑浊消失。用于生物碱、含碘有机化合物的显色,喷后110℃烤几分钟,不同生物碱显不同颜色。 (13)硫氰酸钴(Ⅱ)试液硫氰酸铵3g、氯化钴1g溶于20ml水中。用于生物碱,伯、仲、叔胺类。 (14)碘化汞钾(Meyer)试剂1.36g氯化汞和5g碘化钾各溶于20ml水中,混合后加水稀释至100ml即可。 (15)硅钨酸(Bertrand)试剂5g硅钨酸溶于100ml水中,加盐酸少量调至pH=2左右。(16)苦味酸试剂1g苦味酸溶于100ml水中。 (17)鞣酸试剂鞣酸1g加乙醇1ml溶解后再加水至10ml。 (18)4-甲基伞形酮0.02g本品溶于35ml乙醇,加水至100ml。用于含氮杂环化合物。(19)硫酸铜-联苯胺①0.3g硫酸铜溶于100ml水-乙醇(5:4)的混合液中;②0.1%联苯胺的50%乙醇溶液。用时先喷试液①,于60℃干燥后再喷试液②。用于吡啶单羧酸的显色。 (20)氯化铜0.5%氯化铜溶液。用于肟类。 (21)硝普钠-铁氰化物10%氢氧化钠溶液、10%硝普钠溶液、10%铁氰化钾溶液和水按(1:1:1:3)混合,冰箱内保存(可保存数周),使用前取适量与等体积丙酮混合。用于氯基氰、胍、肌酸、肌酸酐、脲和硫脲及其衍生物的显色。 (22)硝普钠-过氧化氢5%硝普钠溶液2ml、10%氢氧化钠1ml与5ml 3%过氧化氢溶液混合后,加15ml水。冰箱可保存数日。用于胍、尿素、硫脲及其衍生物、肌酸和肌酸酐的检测。

雷公藤生物碱的化学性状及药理作用研究

天然产物化学小论文 论文题目:雷公藤生物碱的化学性状及药理作用研究论文作者: 指导老师: 班级: 学号: 日期:二0一0年五月二十一日

目录 摘要关键词 1 化学成分 1.1 倍半菇大环内醋类生物碱 1.2 精眯类生物碱 1.3 卫矛碱、翅卫矛辛宁 2 雷公藤生物碱的免疫抑制作用 2.1 疫抑制作用 2.2 淋巴细胞免疫抑制作用 3 抗生育作用 4 抗肿瘤作用 5 杀虫活性

摘要目的:对中药雷公藤生物碱的有效成分的化学性状和药理作用进行研究。方法:查阅相关的期刊、文献及论文。结果:雷公藤生物碱主要包括倍半菇类生物碱、睛眯类生物碱、卫矛城、翘卫矛辛宁等化合物;药理研究证明其具有杭炎、免疲抑制、杭肿瘤、抑制雄性生育、杭艾滋病、杀虫等作用。结论:雷公藤生物碱具有广泛的药理活性,而且毒性较小,对进行进一步的研究和开发具有重要意义。 关键词雷公藤;生物碱;单体;药理作用;植物杀虫剂

雷公藤(Tripterygium wilfordiiHook.f.),属卫矛科雷公藤属植物,为著名的中药植物和杀虫植物。临床用于治疗类风湿性关节炎,疗效显著,可作为治疗该类疾病的二线首选药物。雷公藤的化学和药理结果表明,其有效成分有二赌类、三砧类和生物碱类化合物等,二菇类有效成分即毒性成分,治疗浓度与中毒浓度相近,其毒性大于生物碱类,临床证明生物碱类治疗类风湿性关节炎的总有效率为100%、显效率为80%,生物碱制剂对关节的消肿、止痛作用明显、见效快,降血沉作用也较大,同时还发现有抗肿瘤,抗雄性生育作用,是有希望的男性避孕药。近几年来人们对生物碱的化学成分和药理等方面进行了大量的研究,又发现了多种单体,其中有些单体具有明显的免疫抑制、抗肿瘤作用和较小的毒性[z],充分显示了生物碱很好的应用前景,对生物碱的化学成分及药理等方面的最新研究进展未见有人进行过较为全面的综述报道。 1化学成分 国内外就雷公藤生物碱的化学成分进行了大量的研究,不同的研究者对同一单体命名不同,同一种单体有几种中文名称,一定程度上给其他研究工作者带来了混淆和麻烦,本文对已发现的所有生物碱单体进行了系统整理和归类,报道如下。 1.1 倍半菇大环内醋类生物碱 wilfordine(雷公藤定碱,雷公藤碱,wilforine(雷公藤灵碱,雷公藤次碱,wilforidine(雷公藤碱戊,wilforgine (雷公藤晋硷,雷公藤碱乙,雷公藤吉碱wilfortrine(雷公藤春碱,雷公藤特碱I,雷公藤碱T,wilfordinin。(雷公藤定宁),wilforzine(雷公藤增碱,雷公藤辛碱、雷公藤庚碱),wilfordsuine(雷公藤植碱),wilfoeonine(雷公藤康碱),wilfrdsine(雷公藤明碱),wilfordmine(euonine一雷公藤新碱,雷公藤碱已[s])isowilfortrine(异雷公膝春碱),isowilfordine(异雷公藤碱),euonymine,「4],PedtassinesA。 1.2 精眯类生物碱 eelaeinnine(苯乙稀南蛇碱)。elafurine(峡喃南蛇碱),eelabazine(苯代南蛇碱),eelalloeinnine(南蛇藤别内桂酞胺碱)。 1.3卫矛碱、翅卫矛辛宁 表1 雷公藤生物碱及其理化常数

第二节 生物碱的性质和检识

第二节生物碱的性质和检识 一、物理性质 (一)性状 1、形态:多数生物碱呈结晶形固体,有些为非晶形粉末状;少数为液体(如烟碱、槟榔碱、羽扇豆碱),这类生物碱分子中多无氧原子,或氧原子结合为酯键 2、味道:多具苦味,少数呈辛辣味;少数生物碱具有其它味道,如甜菜碱为 甜味 3、颜色:一般无色或白色;少数具有长链共轭体系的具有一定颜色如图;少数与溶液pH值有关,如一叶萩碱(黄色),成盐后则无色;书上:血根碱无色,而其盐酸盐呈红色。 4、挥发性与升华性:多无挥发性,只有个别小分子生物碱具挥发性(如,麻黄碱,可随水蒸气蒸馏而逸出),少数具升华性(咖啡因) (二)旋光性 产生条件:具有手性碳原子或手性分子。即凡是具有手性碳原子或本身为手性分子的生物碱,则具有旋光性,多为左旋呈显著生物活性(左旋肉碱)。反之则无,如小檗碱没有旋光性。 生物碱的旋光性受溶剂、pH等因素的影响。少数产生变旋现象:如麻黄碱在氯仿中呈左旋光性,而在水中则呈右旋光性;烟碱在中性条件下呈左旋光性,而在酸性条件下则呈右旋光性; 研究意义:生理活性与旋光性密切相关,一般情况下,。一般地,左旋体呈显著的生理活性,而右旋体则无或很弱。如:,如乌头中存在的左旋去甲乌头碱具有强心作用,但存在于其它植物中右旋去甲乌头碱则无强心作用 (三)溶解性 生物碱类成分的结构复杂,其溶解性有很大差异,与其分子中N原子的存在形式、极性基团的有无、数目以及溶剂等密切相关。可分为以下几种情况。 1.亲脂性生物碱的溶解性 这类生物碱的数目较多,绝大多数叔胺碱和仲胺碱属于亲脂性生物碱。

(1)游离生物碱 易溶于乙醚、苯、卤代烷类等亲脂性有机溶剂,尤其在氯仿中的溶解度较大;可溶于甲醇、乙醇、丙酮、醋酸乙酯等有机溶剂;难溶或不溶于水。 (2)生物碱盐 易溶于水,其无机盐在水中的溶解度大于有机酸盐;可溶于甲醇、乙醇;难溶或不溶于亲脂性有机溶剂。 少数生物碱盐的溶解性不符合一般规律。如奎宁、奎宁尼丁、辛可宁、吐根酚碱等生物碱的盐酸盐可溶于氯仿,麻黄碱草酸盐难溶于水。 2.亲水性生物碱的溶解性 水溶性生物碱数目较少,主要指季胺碱型生物碱,也包括一些分子量较小的叔胺碱或仲胺碱。 (1)季胺型生物碱 这类生物碱易溶于水、酸水和碱水,可溶于甲醇、乙醇、正丁醇等极性大的有机溶剂,难溶或不溶于乙酸乙酯、乙醚、氯仿等低极性的有机溶剂。 (2)小分子生物碱 少数分子量较小的叔胺或仲胺生物碱既可溶于水,也可溶于氯仿。这类生物碱包括麻黄碱、苦参碱、秋水仙碱等。 3.具有特殊官能团的生物碱的溶解性 (1)具有酚羟基(或羧基)的生物碱 这类生物碱称为两性生物碱,如吗啡、青藤碱等。除具有一般叔胺碱的溶解性能外,由于其结构中连有弱酸性官能团,也可溶于苛性碱溶液。 (2)具内酯(或内酰胺)结构生物碱的溶解性 这类生物碱如喜树碱、那可汀碱等在正常情况下,其溶解度类似一般叔胺碱。但在热水溶液中,其内酯(内酰胺)结构可开环形成羧酸盐而溶于水。 少数酚性碱,由于各种原因导致不溶于碱水中。如图,由于酚羟基存在空间位阻,酸性降低 (四)碱性 1、碱性由来:(让学生回忆酸碱电离理论)Lewis酸碱理论认为:凡能给出

生物碱的概述及分类

题目:第九章生物碱(一) 生物碱的概述及分类 教学目的与要求: 要求掌握生物碱的定义、分类及分布 内容与时间分配:(2学时) 一、掌握生物碱的定义和存在形式 二、熟悉生物碱的主要结构类型 三、了解生物碱的生源合成途径及生物合成的基本原理 重点与难点: 重点:生物碱的主要结构类型 难点:生物碱的生源合成途径及生物合成的基本原理 §9 第九章生物碱 §9-1 概述(15分钟) 一、生物碱的含义 二、生物碱的分布 三、生物碱的存在形式 §9-2 生物碱生物合成的基本原理(10分钟) 一、环合反应:一级环合反应、二级环合反应 二、C-N 键的裂解 §9-3 生物碱的分类(65分钟) 一、来源于乌氨酸的生物碱 吡咯类、托品烷类、吡咯里西定类 二、来源于赖氨酸的生物碱 哌定类、吲哚里西定类、喹诺里西定 三、来源于邻氨基苯甲酸的生物碱 喹啉、丫啶酮 四、来源于苯丙氨酸和酪氨酸的生物碱 苯丙胺类、苄基四氢异喹啉、四氢异喹啉、苯乙基四氢异喹啉、苄基苯乙胺类、吐根碱类五、来源于色氨酸的生物碱

简单吲哚类、半萜吲哚类、单萜吲哚类 六、来源于萜类的生物碱 单萜、二萜、三萜类 七、来源于甾体的生物碱 孕甾烷类、环孕甾烷类、胆甾烷类 §9-4 生物碱的理化性质(10分钟) 一、形状 二、旋光性 题目:第九章生物碱(二) 生物碱的理化性质 教学目的与要求: 要求掌握生物碱的溶解性、碱性及沉淀反应 内容与时间分配:(4学时) 一、掌握生物碱的形态、颜色和旋光性及生物碱和生物碱盐的溶解性及其应用,生物碱沉淀反应 二、掌握生物碱的碱性,碱性强弱与生物碱分子结构的关系及其在提取分离中的应用 三、了解生物碱的C-N键的裂解反应机理 重点与难点: 重点:生物碱的溶解性及酸碱性 难点:生物碱的碱性强弱与生物碱分子结构的关系及其应用 三、生物碱的溶解性(60分钟) (一)亲脂性生物碱1、游离生物碱易溶氯仿难溶于水(特例) 2、生物碱盐易溶于水难溶于低级性溶剂(特例) 3、具有酸碱两性的生物碱既可溶于酸、又可溶于碱 4、具有内酯、酰胺结构的生物碱加碱开环加酸环合 5、极弱碱不易与酸成盐 (二)亲水性生物碱1、季胺碱

生物碱类药物的分析

生物碱类药物的分析 掌握盐酸麻黄碱、硫酸阿托品、硫酸奎宁、盐酸吗啡和硝酸士的宁的鉴别、杂质检查和含量测定方法。 一、概述 (一)定义:生物碱是一类存在于生物体内的含氮有机化合物。 (二)分类 1.芳烃胺类 硫酸苯丙胺,精神振奋药pKb=9.9 盐酸麻黄碱,肾上腺受体激动药pKb=9.6 2.异喹啉类 盐酸吗啡,镇痛药pKb1=8.0,pKb2=9.9 磷酸可待因,镇痛镇咳药;盐酸黄连素,抗菌药;度冷丁等 3.喹啉类 硫酸奎宁,抗疟药;异构体硫酸喹尼丁,抗心率失常药; pKb1=5.07,pKb2=9.7 4.托烷类 硫酸阿托品,抗胆碱药pKb=9.9 氢溴酸东莨菪碱,抗胆碱药pKb=7.6; 5.黄嘌呤类 咖啡因,pKb=14.15(碱性极弱); 茶碱,平滑肌松弛药,含活泼氢酸性; 6.吲哚类 硝酸士的宁,中枢神经兴奋药pKb1=6.0,pKb2=11.7(酰胺) 硫酸长春新碱,抗肿瘤药;利血平,抗高血压药;

7.其他类 硝酸毛果芸香碱,缩瞳药。 由上可知,生物碱类药物有如下特点。 (三)特点 1.数量多,绝大多数存在于植物体内;已发现3000多种,100多种有效,中成药中富含生物碱。 2.生理活性强,但大都有毒性 因此,质量控制和临床应用尤应慎重,许多为特殊管制药物,并已超出药物分析的范畴,体育运动中的兴奋剂问题,世界关注的毒品问题,许多是生物碱类成分。该类药物的质量应严格控制,以保证用药的安全和有效。 (四)结构特征和分析方法间的关系 1.碱性:N原子的存在,强弱从N上的取代基是供电子还是吸电子基团,空间位阻两方面考虑。 1)一般情况:季铵>仲铵>伯铵>叔铵>NH3>环酰铵 2)脂肪铵>脂环铵>芳铵 3)个别两性化合物如吗啡有酸性(酚羟基),茶碱只有酸性(活泼氢) 2.存在状态多数以盐的形式存在 1)植物中多与有机酸成盐如吗啡罂粟酸盐,鞣酸奎宁盐; 2)药用多为多为无机酸盐如盐酸、硫酸、磷酸和硝酸盐。 含量测定应考虑上述2个因素,碱性强弱选择滴定溶液和指示剂,成盐的情况在非水滴定时要考虑对滴定的干扰。 3.溶解性 1)共性:游离生物碱易溶于CHCl3等中等极性有机溶剂,难或不溶于水,溶于稀酸溶液;成盐易溶于水;(提问?) 2)个性:两性和酸性化合物易溶于稀碱溶液(吗啡和茶碱);麻黄碱和咖啡因能溶于水;咖啡因和利血平碱性极弱,不能与酸结合成稳定的盐。 溶解性可以用于提取分离和鉴别时的重要依据。

生物碱

生物碱沉淀剂的种类很多,常用的有下面几种: (1)碘化汞钾试剂:在酸性溶液中与生物碱反应生成白色或淡黄色沉淀。 (2)碘化铋钾试剂:在酸性溶液中与生物碱反应生成桔红色沉淀。 (3)碘化钾碘试剂:在酸性溶液中与生物碱反应生成棕红色沉淀。 (4)硅钨酸试剂:在酸性溶液中与生物碱反应生成灰白色沉淀。 (5)磷钼酸试剂:很灵敏,在中性或酸性溶液中与生物碱反应生成鲜黄色或棕黄色沉淀。在试验时,通常选用三种以上不同的生物碱沉淀试剂进行试验,如均为正反应表示检液中可能有生物碱存在。如须确证,则要进一步精制后,再行检验,如再次均成正反应,即可肯定有生物碱存在。如第一次试验时就对三种沉淀剂呈负反应,即可肯定多无生物碱存在。 (6)有些生物碱能和某些试剂反应生成特殊的颜色,叫做显色反应,常用于鉴识某种生物碱。但显色反应受生物碱纯度的影响很大,生物碱愈纯,颜色愈明显。常用的显色剂有: ①矾酸铵一浓硫酸溶液(Mandelin试剂)为1%矾酸铵的浓硫酸溶液。如遇阿托品显红色,可待因显蓝色,士的宁显紫色到红色。 ②钼酸铵一浓硫酸溶液(Frohde试剂)为1%钼酸钠或钼酸铵的浓硫酸溶液,如遇乌头碱显黄棕色,小檗碱显棕绿色,阿托品不显色。 ③甲醛一浓硫酸试剂(Marquis试剂)为30%甲醛溶液0.2ml与10ml浓硫酸的混合溶液。如遇吗啡显橙色至紫色,可待因显红色至黄棕色。 ④浓硫酸如遇乌头碱显紫色、小檗碱显绿色,阿托品不显色。 ⑤浓硝酸如遇小檗碱显棕红色,秋水仙碱显蓝色,咖啡碱不显色。 生物碱的显色反应原理尚不太明了,一般认为是氧化反应、脱水反应、缩合反应或氧化、脱水与缩合的共同反应。(

乌头碱 生物碱(alkaloid)旧称植物碱,一般指植物中的含氮有机化合物(蛋白质、肽、氨基酸及维生素B1除外)。现在,人们从海洋生物、微生物、真菌及昆虫的代谢物中也发现了很多含氮化合物,有时也称之为生物碱。因此,广义上生物界所有含氮有机化合物都可称为生物碱。 生物碱是研究得最早的一类有生物活性的天然有机化合物。我国17世纪初的《白猿经》即记述了从乌头中提取出砂糖样毒物作箭毒用,用现代的经验分析推测它应该是乌头碱。此外,1806年德国科学家Serturner从鸦片中分离得到吗啡、1810年西班牙医生Gomes从金鸡纳树皮中分得结晶Cinchonino(奎宁与辛可宁的混合物)。1819年Weissner把这类植物中的碱性化合物统称为类碱(alkali-like)或生物碱,后者一直沿用至今。 生物碱大多具有生物活性,往往是很多药用植物,包括许多中草药的有效成分。例如,阿片中的镇痛成分吗啡、止咳成分可待因,麻黄的抗哮喘成分黄麻碱、颠茄的解痉成分阿托品、长春花的抗癌成分长春新碱等等。生物碱大多具有复杂的化学结构,能与酸结合成盐而溶于水,容易被体内吸收。目前已报道并搞清楚化学结构的生物碱已达4000多种,并以每年约上百个的速度递增。虽然大多数情况下,药用植物中含量最高的生物碱往往是主要的有效成分,但也有例外,如乌头碱是乌头的主要成分,但它的强心止痛成分却是含量极微的去甲乌头碱。 生物碱在植物中的分布较广,其中双子叶植物类的豆科(Leguminosae)、茄科(Solanace ae)、放己科(Manispermaceae)、罂粟科(Papaveraceae)和小蘖科(Berbereaceae)等科属含生物碱较多。生物碱在植物中的含量高低不一,如金鸡纳树皮中含生物碱高达3%以上,而长春花中的长春新碱含量仅为0.0001%,美登木中的美登素更是只含0.00002%,一般含量在0.1%以上就算比较高了。由于同一植物中的生物碱往往来自于同一个前体,一次它们的结构也往往类似,同科同属中的生物碱也大多属于同一结构类型。

2017执业药师含生物碱常用中药记忆口诀由林月老师讲解

2017执业药师含生物碱常用中药记忆口诀由林月老师讲解 执业药师中药一考点:含生物碱常用中药记忆口诀(林月老师) 含生物碱类化合物的常用中药属于执业药师《中药学专业知识(一)》中药化学部分的考点,并且属于中药化学中的易考点,对于这个知识点考试大纲要求如下。今天我们一起来看看小编的林月老师是怎么讲解这个知识点的吧。 大单元小单元细目要点三、中药化学成分与药效物质基础(二)生物碱 3.含生物碱的常用中药(1)苦参、山豆根、麻黄、黄连、延胡索、防己、洋金花和天仙子中所含主要生物碱的化学结构类型和生物活性(2)川乌中所含主要生物碱的化学结构类型、毒性及其在炮制过程中的变化(3)马钱子、千里光和雷公藤中所含主要生物碱的化学结构类型与毒性(4)上述中药在《中国药典》中的质量控制成分 含生物碱类化合物的常用中药有:苦参、山豆根、麻黄、黄连、延胡索、防己、川乌、洋金花、天仙子、马钱子、千里光、雷公藤。 为了方便学员记忆此知识点,林月老师编写了一个口诀自己穿马裤千里延天津到黄山,累麻了脚,并进行解释自己(防己)穿(川乌)马(马钱子)裤(苦参)千里(千里光)延(延胡索)天津(天仙子、洋金花)到黄山(黄连、山豆根),累(雷公藤)麻(麻黄)了脚。 有了此口诀,加上聪明的大脑,相信能更加深刻的记住此知识点。更多精彩口诀和记忆方法,请登录小编学习执业药师《中药学专业知识(一)》相关课程。 附:官方教材内容 三、含生物碱的中药实例 (一)苦参 (二)山豆根

(三)麻黄 (四)黄连 (五)延胡索 (六)防己 (七)川乌 (八)洋金花 (九)天仙子 (十)马钱子 (十一)干里光 (十二)雷公藤 【小编原创,转载必究】

生物碱习题

3 生物碱的碱性与哪些有关 (1)氮原子的杂化类型:随杂化度升高而增强;②诱导效应:氮原子所连接的基团如为供电基团则碱性增强,如为吸电基团则碱性减弱;③诱导一场效应:使生物碱的碱性降低;④共轭效应:若生物碱分子中氮原子孤对电子成P-兀共轭体系时,通常情况下,其碱性较弱;⑤空间效应:若生物碱的空间环境不利于氮原子接受质子,其碱性减弱;反之,则碱性增强;⑥分子内氢键形成:若生物碱分子结构中氮原子附近存在羟基、羰基等取代基团,碱性增强。 4.生物碱类化合物的鉴别方法①沉淀反应:大多数生物碱能和某些酸类、重金属盐类以及一些较大分子量的复盐反应,生成单盐、复盐或络盐沉淀。如与碘化铋钾试剂的反应; ②显色反应:用于生物碱的冠色试剂很多,它们往往因生物碱的结构不同而显示不同的颜色,Mandelin试剂(1%钒酸铵的浓硫酸溶液);③成盐反应:绝大多数生物碱可与酸形成盐类,但不同类型的生物碱与酸成盐的形式不同,主要有:季铵生物碱的成盐反应、含氮杂缩醛生物碱的成盐反应、具有烯胺结构生物碱的成盐反应、涉及氮原子跨环效应生物碱的成盐反应。 5.生物碱类化合物的提取一般从天然药物巾提取总生物碱通常采用溶剂法、离子交换法、沉淀法等提取分离方法。①对于脂溶性生物碱可采取酸水提取法、醇类溶剂提取法、亲脂性有机溶剂提取法;②对于水溶性生物碱可采取沉淀法、溶剂萃取法。 6.生物碱类化合物的分离对于生物碱的分离通常分为系统分离与特定分离。一般的方法是先对总碱进行初步分离,将性质相近的生物碱分成几个类别或部位。然后再按各成分的碱度、极性或功能团的差异分离生物碱单体。①总生物碱的初步分离:根据总生物碱中各成分理化性质的差异,可将其初步分离为强碱性的季铵碱、中等强度碱性的叔胺碱及其酚性碱、弱碱性生物碱及其酚性碱等几个部分;②生物碱单体的分离:利用生物碱碱性的差异、利用生物碱极性的差异或生物碱盐的溶解度差异、利用生物碱特殊官能团、利用色谱法进行分离。 7.生物碱类化合物的结构鉴定①色谱法:色谱法在生物碱鉴别中的应用主要体现在天然药物及天然药物制剂中有无生物碱存在的检识、指导生物碱的分离、检查生物碱的纯度及对已知生物碱的鉴定等多个方面,主要有:薄层色谱法、纸色谱法、高效液相色谱法、气相色谱法;②谱学法:目前,在生物碱结构鉴定工作中,最常用的分析方法有紫外光谱(U V)、红外光谱(IR)、质谱(M S)和核磁共振(N M R)。 【习题】 一、名词解释 1.生物碱 2.两性生物碱 3.生物碱沉淀反应 4.诱导效应 5.共轭效府 6.空间效应 7.诱导一场效应 8.氢键效应 二、填空题 1.小檗碱呈黄色,而四氢小檗碱则无色,其原因在于。 2.弱碱性生物碱在植物体内是以状态存在。 3.在生物碱的色谱检识中常用的显色剂是,它与生物碱斑点作用常显色。 4.Mayer’s试剂的主要成分为;Dragendorff’s试剂的主要成分为。 5.总生物碱的提取方法大致有以下三类:、、。 6.麻黄碱和伪麻黄碱的分离可利用它们的——盐在水中的溶解度不同,在水中溶

荷叶生物碱药理作用的研究进展

荷叶生物碱药理作用的研究进展 肖桂青,卢向阳,田 云,易 克,莫 瑾,谭 洁 (湖南农业大学生化与发酵工程实验室,湖南长沙 410128) 摘 要:概述了荷叶中生物碱的化学成分及其降脂减肥、抑菌、抗病毒等药理活性的研究进展,以期为荷叶生物碱功能成分的合理开发与利用提供参考。 关键词:荷叶;生物碱;化学成分;药理活性 中图分类号:S682.321 文献标识码:A 文章编号:1006-060X(2006)02-0080-02 R esarch on Chemical Components and the Pharmacological Activities in Alkaloids From Lotus Leaf XI AO Gui-Qing,LU X iang-,TI AN Y un,Y I K e,MO Jia,T AN Jie (Laboratory o f Biochemistry&Fermentation Engineering,H NAU,Changsha410128,PRC) Abstract:Alkaloids is one of the m ost important active components of lotus leaf.The research advance of alkaloids extracted from lotus leaf is summarized in this paper:including the chemical components and pharmacological activities such as improving blood lipid dis order,anti-obesity,antimicrobial and antiviral effect and s o on for comprehensive utilization. K ey w ords:lotus leaf;alkaloids;chemical components;pharmacological activities 荷叶(Nelumbo nucifera)系睡莲科莲属植物莲Nelumbo nucifera G aertn的干燥叶[1],主产于湖南、湖北、浙江、江苏等地[2]。传统医学认为荷叶性味苦寒,具有清暑利湿、升发清阳、清心去热、止血利水的活性。2002年3月,中华人民共和国卫生部卫法监发(2002)第51号文件中,荷叶被列为“既是食品又是药品”的物品名单中,其在食用及药用两方面均有较广泛的应用[3]。因荷叶使用价值大且来源广泛,近年来人们加大了其活性成分———生物碱的化学成分和药理作用方面的研究,进一步明确其所含化学成分与药效之间的关系[4]。本文主要概述国内外关于荷叶中主要的生物碱成分及其药理活性研究的进展。 1 荷叶生物碱主要化学成分 荷叶中生物碱的研究起始于19世纪,自日本学者福田真雄等[5]从荷叶中分离出荷叶碱(Nucifer- 收稿日期:2006-03-02 基金项目:湖南省教育厅优秀青年基金资助项目(05B026);湖南农业大学后备人才创新团队建设基金项目(04T D04) 作者简介:肖桂青(1978-),女,湖南株洲市人,在读硕士生,研究方向:天然产物开发与利用。ine)、莲碱(R oemerine)及O-去甲基荷叶碱(O-Nornuciferine)3个单体成分以来,至今已从荷叶中分离出众多生物碱类化合物。根据母核结构的不同,可将荷叶生物碱主要分为以下几类(表1)。  表1 荷叶生物碱的类别 类 别生物碱参考文献 单苄基异 喹啉类 亚美(杏黄)罂粟碱(Armepavine)[6] 衡州乌药碱(C oclaurine)[7] N-甲基异衡州乌药碱(N-Methylis ococlaurine)[8] N-甲基衡州乌药碱(N-M ethylcoclaurine)[9] O-去甲基衡州乌药碱(O-N orcolaurine)[7]阿朴啡类 荷叶碱(Nuciferine)[9-10] N-去甲基荷叶碱(N-N ornuciferine)[9-10] O-去甲基荷叶碱(O-N ornuciferine)[6,10] 莲碱(R oemerine)[10] 番荔枝碱(Anonaine)[8] N-去甲基亚美罂粟碱(N-N orarmepavine)[9] 2-羟基-1-甲氧基阿朴啡 (2-hydroxy-1-methoxyaporphine) [6] 去氢阿朴啡类 去氢荷叶碱(Dehydronuciferine)[8] 去氢莲碱(Dehydroroemerine)[8] 氧化阿朴啡类鹅掌揪碱(Lirioderine)[9] 2 荷叶生物碱主要药理活性 2.1 降脂减肥作用  湖南农业科学 2006,(2):80~81,88 Hunan Agricultural Sciences

生物碱常用的提取方法

生物碱常用的提取方法 生物碱的提取: 由于各种生物碱的结构不同,性质各异,提取分离方法也不尽相同,主要是根据生物碱的溶解度而定。生物碱大都能溶于氯仿、甲醇、乙醇等有机溶剂,除季铵碱和一些分子量较低或含极性基团较多的生物碱外,一般均不溶或难溶于水,而生物碱与酸结合成盐时则易溶于水和醇。基于这种特性,可用不同的溶剂将生物碱从中药中提出,常用的提取溶剂有下列3种: (1)非极性溶剂:样品先用10%氢氧化铵溶液湿润,使中草药中与酸结合成盐的生物碱呈游离状态,然后用氯仿或乙醚等提取,一些与酸结合比较稳定的生物碱盐类和鞣酸盐或碱性较强的生物碱盐等,氢氧化铵不能将其完全分解,可用碳酸钠、碳酸氢钠、氢氧化钙或氧化镁,甚至氢氧化钠碱化,这个方法的缺点是不能提出水溶性生物碱。 (2)极性溶剂:极性较大的生物碱可用中性甲醇、乙醇、酸性甲醇、乙醇、酸水(常用0.1%~1%盐酸、硫酸、乙酸、酒石酸等)以及缓冲液等进行提取,该方法较简便,但提出的杂质较多,需进一步净化。 (3)混合溶剂:用不同极性的溶剂按不同比例混合,可以较好地进行提取,如麦角用氯仿:甲醇:氢氧化铵(90:9:1),百部、粉防已用乙醚:氯仿:乙醇:10%氢氧化铵溶液(25:8:25:1)等。 水溶性生物碱还可采用与生物碱沉淀试剂如雷氏盐(硫氰化铬铵)、磷钨酸等生成不溶的复盐而从水溶液中析出。生物碱与雷氏盐生成的沉淀可溶于丙酮,再通过阳离子交换树脂,用氢氧化铵洗脱即得游离的生物碱,生物碱与磷钨酸生成的沉淀可与固体碳酸钾研磨使干燥,再用无水乙醇热提。 实际上,每种分析法的建立都要对上述三类溶剂作比较,以优选出最佳提取溶剂。 生物碱的提取方法,常用的有冷浸、渗漉、超声波、索氏提取、热回流提取,由于中药分析所涉及到的大部分内容是有机化合物微量分析,故需要的样品量很少,因此,实际上是少量样品与大量提取溶剂,加上样品又经粉碎过筛,常常冷浸提取液中被测组分浓度与提取液中粉碎的样品内所含被测组分相当,即能提取完全。为了使提取更完全,也常常对上述方法进行组合如冷浸-渗漉,冷浸-超声 波,冷浸-索氏提取,冷浸-热回流提取,因冷浸、冷浸-超声波提取操作简便,

生物碱

第九章生物碱 第一节概述 生物碱是一类重要的天然含氮类化合物。 1.定义:生物碱是指一类来源于生物界(以植物为主)的含氮的有机物,多数生物碱分子具有较复杂的环状结构,且氮原子在环状结构内,大多呈碱性,一般具有生物活性。 含氮的有机化合物有很多,但低分子胺类(如甲胺、乙胺等)、非环甜菜因类、氨基酸、氨基糖、肽类(肽类生物碱除外)、蛋白质、核酸、核苷酸、卟啉类、维生素类等。 比较确切的表述:生物碱是含负氧化态氮原子、存在于生物体中的环状化合物。 负氧化态氮:包括胺(-3)、氮氧化物(-1)、酰胺(-3);排除含硝基(+3)、亚硝基(+1)的化合物。 环状结构:排除了小分子的胺类、非环的多胺和酰胺。(实际上有些非环的胺类或酰胺是属于生物碱范畴的,如麻黄碱) 2.分布: 低等植物(蕨类、菌类)、高等植物(单子叶植物、双子叶植物); 同科同属植物可能含有相同结构类型的生物碱; 在植物体内各个器官和组织都可能有分布,但对于一种植物来说,生物碱往往在植物的某种器官含量较高。 3.存在形式: (1)根据氮原子在分子中所处的状态,主要分为六类:①游离碱②盐类③酰胺类④N-氧化物⑤氮杂缩醛类⑥其它如亚胺、烯胺等。 在植物体内,除以酰胺形式存在的生物碱外,少数碱性极弱的生物碱以游离的形式存在,绝大多数以盐的形式存在;个别生物碱则以氮氧化物的形式存在,如氧化苦参碱。 第二节生物碱生物合成的基本原理 (一)环合反应 1.一级反环合应 (1)内酰胺形式:该反应主要限于肽类生物碱等的生物合成。 (2)希夫碱形式:含氨基(伯胺或仲胺)和羰基的化合物易加成-脱水形成希夫碱。 (3)曼尼希氨甲基化反应:醛、胺(一级胺或二级胺或氨)和负碳离子(含活泼氢的化合物)发生缩合反应,结果是活泼氢被氨甲基所取代,得到曼尼希碱。

生物碱类化合物药理作用研究进展

收稿日期:2003-03-17; 修订日期:2003-09-18 作者简介:蒙其淼(1979-),男(汉族),广西横县人,在读研究生,主要从事药物分析工作. 生物碱类化合物药理作用研究进展 蒙其淼,梁 洁,吴桂凡,陆 晖 (广西中医学院,广西南宁 530001) 摘要:对生物碱类化合物的药理作用研究进展进行了概述和分析。生物碱类化合物具有心血管系统、中枢神经系统、抗炎、抗菌、抗病毒、保肝、抗癌等多方面的药理活性。 关键词:生物碱类化合物; 药理作用 中图分类号:R 285.5 文献标识码:B 文章编号:1008-0805(2003)11-0700-03 生物碱类化合物广泛存在于自然界植物中,有多种生物学活性。本文就其药理作用研究情况作一概述。1 心血管系统作用 苦参碱类生物碱是以苦参碱为代表的化学结构相似的一类生物碱,存在于豆科植物苦参、苦豆子、及广豆根中,主要包括苦参碱(matr ine ,M at )、氧化苦参碱(oxymatrine )、槐果碱(sopho-car pine )等。大量实验研究表明苦参碱类生物碱在强心和抗心率失常功能方面具有显著而肯定的作用,它们均能对抗乌头碱、哇巴因、氯仿-肾上腺素、氯化钡及冠脉结扎等诱发的动物实验性心率失常,且多为室性心率失常[1]。临床应用苦参治疗各种原因引起的心率失常,发现苦参对房性、室性心率失常均有作用[2]。苦参碱提高DET ,延长ERP 是其抗心率失常作用机制。槐果碱(sophocarpine )能对抗室性心率失常,可能是通过对心脏的直接作用及通过神经系统对心脏的间接作用。苦参碱、氧化苦参碱对心肌表现为正性肌力作用,能使离体家兔心房和豚鼠乳头肌标本、离体蛙心和蟾蜍心脏收缩力加强,振幅增加,并呈剂量依赖关系。用电激动左心房实验证明,苦参碱的正性肌力作用可被Ca 6通道阻滞剂维拉帕米显著抑制,推测其可能与激活钙通道有关。苦参总碱还能扩张冠状动脉,增加冠状动脉血流量,扩张离体兔的肾及耳血管,能延长小鼠在常压下的耐缺氧时间。用苦参碱50mg/kg 能显著降低大鼠实验性高脂血症的血清甘油三酯,升高HDL 水平,降低血黏度,使血液流变学各项指标有所改善,从而达到抑制动脉粥样硬化的形成[3]。 以具有心血管活性的异喹啉类生物碱为先导物,结合某些钾通道阻滞剂的结构特征,设计合成了28个3,4—二氢和1,2,3,4—四氢苄基/萘甲基异喹啉化合物及其有关季铵衍生物。药理实验表明,大多数化合物具有不同程度的降压和减慢心率活性。异喹啉母核氮原子电荷可能为影响作用于血管或心脏组织的重要因素之一[4]。从茜草科钩藤植物滇钩藤中分得的四氢鸭木碱具有舒张血管平滑肌的作用,其对兔胸主动脉平滑肌收缩的抑制百分率达53%以上[5]。枳实生物碱成分能迅速显著升高大鼠血压,给药前后比较,差异非常显著(P <0.01)[6]。 小檗碱主要来源于毛茛科植物黄连,其静脉注射或口服对麻醉(犬、猫、兔)或不麻醉大鼠均可引起血压下降。在一般剂量或小剂量时,它能兴奋心脏,增加冠状动脉血流量;大剂量则抑制心脏,即使再增加剂量,在离体蟾蜍或猫的心脏上亦无起搏现象。降 压机制可能是直接兴奋毒蕈碱样受体[7] 。从吴茱萸中分离得到的2-烃基取代的4(1H )-喹诺酮生物碱有一定的阻断钙离子通道并抑制高钾离子引起的钙离子富集作用,从而能扩张血管[8]。从中药川芎中得到的川芎嗪与阿魏酸反应合成阿魏酸川芎嗪盐,药理实验发现两者都具有较强的抗凝血功能和较强的抗血栓作用,能使APTT 、TT 和PT 延长,而阿魏酸川芎嗪盐作用强于川芎嗪[9]。 普洛托品(P rotopine,P ro)又名原阿片碱,是从夏天无、紫金龙等我国广泛分布的植物中提取的一种异喹啉类生物碱,具有对抗血小板聚集,影响血小板生物活性物质的释放,保护血小板内部超微结构的作用。P ro 对乌头碱、毒K 、中枢性心肌缺血再灌注、氯仿、苯-肾上腺等引起的心率失常有保护作用,负性频率作用和延长有效不应期是其抗心率失常作用的基础[10]。甲基连心碱(neferine ,Nef )是从睡莲科植物莲成熟种子的绿色胚芽中提取的一种双苄基异喹啉类生物碱,对心血管具有多种作用。Nef 能对抗乌头碱、氯仿-肾上腺素、电刺激丘脑下区诱发的心率失常作用。Nef 在较大剂量(6mg /kg )iv 后,对正常血压、醋酸去氧皮质酮盐型高压和肾性高压大鼠都有降压效应,其机制可能是通过直接扩张血管平滑肌而起作用。Nef 对离体大鼠心脏缺血—再灌注损伤有保护作用,能依剂量减少整体大鼠缺血再灌注后VF 发生率,缩VF 持续时间。Nef 对电解性氧自由基损伤离体大鼠心脏、冠脉流量减少、血管内皮细胞损伤也都具有保护作用。Nef 还具有抗血小板聚集和抗血栓的作用。对心肌收缩力,Nef 具有抑制作用,在一定剂量范围内可增加冠脉流量,为该药治疗心血管疾病提供了实验依据[11]。 附子中的双酯型二萜生物碱既是毒性成分,又是有效成分,如乌头碱具有扩张冠状血管和四肢血管的作用,在小剂量(未致心室纤颤)时,就已产生抗急性心肌缺血的作用,并有明显的常压耐缺氧作用[12]。贝母素丙4.2mg /kg 的剂量可导致猫的血压缓慢降低,并最终维持在较低水平。湖北贝母总碱对猫血压也有短时中等程度的降压作用,与阿托品作用相似。贝母生物碱FH 1与F H 2具有正性肌力、负性频率和舒张血管作用。在离体血管上,F H 1—F H 4均可明显对抗甲氧胺引起的血管收缩作用[13]。 汉防己甲素(tetr andine ,T ET )又称粉防已碱,是从防己科植物粉防己根中提取的双苄基异喹啉类生物碱。TET 有明显的降压作用,并能极显著降低高血压患者血内脂质过氧化物、血栓素水平,极显著升高SOD 、前列环素水平,降低T XB 2/6-Keto-PGF 1A 比值。在缺氧性肺动脉高压犬,TET 能明显降低升高的肺动脉压和肺血管阻力,并提高CO 和氧搬运能力而对系统循环和血气水平无明显影响。TET 有抗心绞痛作用,能显著降低心肌耗氧指数,是一个治疗心绞痛、预防心肌梗死和减轻心肌缺血—再 灌注损伤的有效药物[14] 。来自石蒜科植物的生物碱同样具有心血管系统作用。石蒜伦碱能抑制蟾蜍心脏。石蒜碱则先兴奋后抑制,对麻醉大鼠、猫、犬及兔均有降压作用,机制为直接扩张外周血管及抑制心脏。二氢石蒜碱可减弱肾上腺素的升压作用,因其能阻止儿茶酚胺的释放[15]。2 中枢神经系统作用 石蒜科植物生物碱加兰他敏及力克拉敏为可逆性胆碱酯酶抑制剂,小剂量对大脑皮层及延脑内胆碱酯酶活性有较强抑制作用,大剂量则抑制脑内胆碱酯酶活性。应用加兰他敏、二氢加兰他敏治疗小儿麻痹后遗、重症肌无力和外伤性截瘫等病症有效,且毒性较小。石蒜碱对小鼠及家兔有明显镇静作用,能延长巴比妥类药物的睡眠时间,还能加强延胡索乙素及吗啡的镇静作用。石蒜碱静脉注射或皮下注射,对人工致热家兔均有明显解热作用, · 700·时珍国医国药2003年第14卷第11期LISHIZHEN MEDICINE AND MATERIA MEDICA RESEARCH 2003VOL.14NO.11

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