易错题解题方法集锦系列高二化学(选修5)上册：专题四 研究有机化合物的一般步骤和方法

易错点一：有机物实验式和分子式的确定
【易错题典例】某常见有机物(一个分子内碳原子总数不超过10个)的结构简式可表示为
，其核磁共振氢谱图中出现两组峰，且面积之比为3：2．下列关于该有机物的说法错误的是()
A．该有机物不可能为酚
B．该有机物的分子式可能为C8H10O2
C．该有机物苯环上的一氯代物只有一种
D．该有机物燃烧时一定只生成CO2和H2O
【答案】D
确；C．由于分子中取代基X结构对称，苯环上氢原子位置相同，所以苯环上的一氯代物只有一种，故C正确；D．该有机物分子中的取代基-X可能含有C、H、O 元素以外的其它元素，所以燃烧产物不一定只有二氧化碳和水，故D错误；故选D。

【错因分析】考查核磁共振氢谱应用、有机物分子式确定等知识，易错点：（1）对有机物的结构特点理解错误，结构显示，苯环上有二个对位完全相同的取代基；（2）对等效氢的判断错误，有机物有二个对称轴，则苯环上的4个氢原子完全等效，则由此推断每个取代基上均有3个氢原子，共有6个完全等效的氢原子；（3）根椐结构模型书写符合条件有机物结构错误，每个取代基上有3个氢原子，可以是甲基也可能是甲氧基，不可能是酚。

【解题指导】解题关键是明确核磁共振氢谱中出现的不同组峰及其面积大小的含义，该有机物的核磁共振氢谱图中出现两组峰，且面积之比为3：2，说明其分子中含有两种位置不同的
氢原子，其氢原子数目之比为3：2，而苯环上有4个位置相同的H原子，则取代基中含有6个H；分子内碳原子总数不超过10个，则该有机物的取代基-X中最多含有两个C原子；
A．该有机物若是酚，则取代基X为羟基，分子中含有的不同位置的氢原子个数之比为4：2=2：1，不满足氢原子数目之比为3：2；B．若-X为-OCH3，该有机物分子式为C8H10O2，不同位置的氢原子数目之比为6：4=3：2，满足题中条件；C．中取代基结构对称，苯环上氢原子位置相同，所以苯环上的一氯代物只有一种；D．中的取代基-X可能含有C、H、O元素以外的其它元素，所以燃烧产物不一定只有二氧化碳和水。

易错点二：有机物结构式的确定
【易错题典例】有机化合物C4H8是生活中的重要物质，下列关于C4H8的说法中错误的是() A．C4H8可能是烯烃
B．C4H8中属于烯烃类的同分异构体有4种
C．核磁共振氢谱有2种吸收峰的烯烃结构一定是
D．C4H8中属于烯烃的顺反异构体有2种
【答案】C
【错因分析】考查烃的分类、同分异构体的类型及书写、核磁共振氢谱的应用等知识，易错点：（1）忽视多碳有机物可能存在同分异构现象或判断是否存在同分异构体的方法错误，满足通式为C n H2n的有机物不一定是烯烃，也可能是环烷烃；含有固定官能团的同分异构体只存在碳架异构；（2）对顺反应异构现象理解错误，要求碳碳双键碳原子上要连接两个不同的原子或取代基，特别容易忽视H原子的存在。

【解题指导】掌握常见有机物结构与性质，明确同分异构体的概念及求算方法，明确顺反异构
的概念及判断方法是解题关键，具体分析：A．烯烃和环烷烃的通式均为C n H2n；B．C4H8中属于烯烃的同分异构体有、CH2═CH-CH2CH3、CH3-CH═CH-CH3(存在顺、
反异构)共4种；C．核磁共振氢谱有2种吸收峰的有和、
；D．C4H8中属于烯烃的CH3-CH═CH-CH3，存在顺、反异构。

易错点三：有关有机物分子式确定的计算
【易错题典例】有机物中碳原子和氢原子个数比为3：4，不能与溴水反应却能使酸性KMnO4溶液褪色．其蒸气密度是相同状况下甲烷密度的7.5倍．在铁存在时与溴反应，能生成两种一溴代物．该有机物可能是()
A．CH≡C-CH3B．C．CH2═CHCH3D．
【答案】B
【解析】该有机物蒸汽密度是相同状况下甲烷密度的7.5倍，故有机物的相对分子质量为16×7.5=120，有机物中碳原子和氢原子个数比为3：4，结合选项可知都为烃，故令有机物组成为(C3H4)x，故40x=120，解得x=3，故有机物的分子式为C9H12，不能与溴水反应却能使KMnO4酸性溶液褪色，故该有机物不含C=C、C≡C，应是苯的同系物；A．CH≡C-CH3的分子式不是C9H12，且能与溴水发生加成反应，故A错误；B．CH3C2H5的分子式是C9H12，不能与溴水反应能使KMnO4酸性溶液褪色，在铁存在时与溴反应，能生成2种一溴代物，故B正确；C．CH2=CHCH3的分子式不是C9H12，且能与溴水发生加成反
应，故C错误；D．的分子式是C9H12，不能与溴水反应能使KMnO4酸性溶液褪色，在铁存在时与溴反应，能生成4种一溴代物，故D错误；故选B。

【错因分析】考查有机物的推断、烯与炔及苯的同系物的性质、同分异构体等，难度中等，【解题指导】推断有机物的分子式是解题的关键；该有机物蒸汽密度是相同状况下甲烷密度的
7.5倍，故有机物的相对分子质量为16×7.5=120，有机物中碳原子和氢原子个数比为3：4，
结合选项可知都为烃，故令有机物组成为(C3H4)x，根据相对分子质量计算x的值，确定分子式，再结合有机物的性质与一溴代物只有两种针对选项进行判断。

易错点四：测定有机物分子的元素组成
【易错题典例】验证某有机物属于烃的含氧衍生物，应完成的实验内容是() A．只有验证它完全燃烧后产物只有H2O和CO2
B．只有测定其燃烧产物中H2O和CO2物质的量的比值
C．测定完全燃烧时消耗有机物与生成的CO2、H2O的物质的量之比
D．测定该试样的质量及其试样完全燃烧后生成CO2和H2O的质量
【答案】D
【错因分析】考查有机物分子的元素组成，易错点：（1）对有机物的燃烧计算有机组成的原理理解错误，某有机物在纯氧中燃烧，生成二氧化碳和水，结合化学反应的本质，化学变化过程中元素的种类不变，原子数目没有增减可知，此有机物中一定含有碳、氢元素，可能含有氧元素，注意是“可能”；（2）不能灵活运用质量守恒定律分析，如果知道只生成的CO2和H2O的质量，只能推断出有机物中碳、氢元素质量，无法确定氧元素是否存在，若知道了燃烧前有机物的质量，只根据质量守恒定律，如果碳、氢元素质量之和不等于原有机物的质量，即可推断有机物中含有氧元素，否则不含氧元素。

【解题指导】注意从质量守恒的角度分析，把握测定原理是解题关键，具体分析：A．无论有机物是否含有O元素，烃的含氧衍生物或烃燃烧都生成H2O和CO2；B．测定其燃烧产物中H2O和CO2物质的量的比值只能确定C、H元素的比值，不能确定是否含有O；C．测定完全燃烧时消耗有机物与生成的CO2、H2O的物质的量之比，只能确定C、H元素的比值，不能确定是否含有O；D．从质量守恒的角度分析，根据二氧化碳和水的质量可推知有机物中碳、氢元素的质量，如果碳、氢元素质量之和不等于原有机物的质量，即可推断有机物中含有氧元素，否则不含氧元素。

【易错题典例】某有机物在氧气中充分燃烧，生成等物质的量的水和二氧化碳，则该有机物必须满足的条件是()
A．分子中的C、H、O的个数比为1：2：3
B．分子中C、H个数比为1：2
C．该有机物的相对分子质量为14
D．该分子中肯定不含氧元素
【答案】B
【错因分析】考查有机物的组成测定计算，易错点：对氧元素的确定容易出错，根据生成的二氧化和水的量，只能判断有机物中碳、氢元素一定存在，且可计算出二者的原子数目比，但无法判断氧元素是否一定存在，即有机物中是否含有氧元素，不影响本题的判断；（2）元素守恒以及质量守恒的运用不当，忽视每个水分子中含有2个氢原子，则生成等物质的量的水和二氧化碳，可推知原有机物中碳、氢原子数目比为1:2；（3）对有机物燃烧测定原理不理解，根据有机物燃烧生成的二氧化碳和水，只能计算出碳与氢的原子最简单整数比，如果此有机物是烃，最多只能得到最简式(或实验室)，如果是烃的含氧衍生物，则连最简式都无法确定。

【解题指导】明确有机物燃烧测定原理和对元素守恒以及质量守恒理论的灵活运用是解题关键，本题中只知道生成的水和二氧化碳的物质的量比，所以可以据此可以求算出其中碳原子和氢原子的个数比，但是不能判断其中是否含有氧原子，更无法判断氧原子与碳原子及氢原子的个数比，然后结合质量守恒定律即可完成判断。