2013届高三化学一轮复习课件：10.1认识有机化合物(人教版)

第一节 认识有机化合物
点面导图
考向分析
本节高考重点考查： (1)同分异构体数目判断； (2)具有特定结构有机物结构简式书写； (3)有机物命名； (4)有机物分子结构的测定等。 多以填空题形式或有机结构的信息提示形式出现，试题难度 中等。预计2013年沿袭以往的考查形式。基于此，我们在复习时 注重同分异构体数目确定和分子结构与测定方法间的关系。
—OH _________
醛
醛基 ________
CH3CHO、 HCHO
羧酸
羧基 ________
醚
醚键
CH3CH2OCH2CH3
酯
酯基 __________
CH3COOCH2CH3
氨基酸
Hale Waihona Puke 氨基、羧基—NH2 —COOH
1．(填一填)下列有机化合物中，有的有多个官能团。
(1)可以看做醇类的是(填编号，下同)________； (2)可以看做酚类的是________； (3)可以看做羧酸类的是________； (4)可以看做酯类的是________。 【答案】 (1)BD (2)ABC (3)BCD (4)E
代烃的消去反应；C→D是醇的消去反应。
(5)F是C与乙酸(E)发生酯化反应生成的酯。 (6)G的同分异构体中，苯环上一硝化的产物只有一种的共有7
3．下面两种有机物的核磁共振氢谱图分别有几种峰，面积比是 多少？ ①C6H5CH2CH2COOH________种，面积比为：________。
(5)F存在于栀子香油中，其结构简式为________；
(6)在G的同分异构体中，苯环上一硝化的产物只有一种的共有 ________个，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为1∶1 的是________(填结构简式)。
【精讲精析】 (1)由 E 的蒸气与 H2 的相对密度知 Mr(E) 6.0 8.8 3.6 ＝ 60 ； n(E)∶n(C)∶n(H)∶n(O) ＝ ∶ ∶ 60 44 18 8.8 3.6 6.0－ ×12－ ×2 44 18 ×2∶ ＝1∶2∶4∶2，因此 E 的分子式为 16 C2H4O2。 (2)结合 A 的分子式和题中对 A、B 限定条件知 A 为
(2)A为一取代芳烃，B中含有一个甲基。由B生成C的化学方程
式为_____________________________________________； (3)由 B生 成 D、 由 C生 成 D的 反 应 条 件 分 别 是 __________、
________；
(4) 由 A 生 成 B 、 由 D 生 成 G 的 反 应 类 型 分 别 是 ________ 、 ________；
醛基 新制Cu(OH)2悬浊液
羧基
NaHCO3溶液
有CO2气体放出
(2)物理法 质谱(测相对分子质量)、红外光谱(测化学键或官能团)、核磁共振 谱(氢原子种类及个数比)。
(2012·揭阳一中质检)A～G都是有机化合物，它们的转化
关系如下：
请回答下列问题： (1)已知：6.0 g化合物E完全燃烧生成8.8 g CO2和3.6 g H2O；E 的蒸气与氢气的相对密度为30，则E的分子式为________。
b．核磁共振氢谱 (ⅰ)处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的_________ 位置 不同； 正比 (ⅱ)吸收峰的面积与氢原子数成__________。
4．(填一填)甲醚核磁共振氢谱图中有________个峰。
【答案】
1
有机化合物命名
(1)最长、最多定主链 ①选择最长碳链作为主链。 ②当有几条不同的碳链时，选择含支链最多的一条作为主链。 如
(1)分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出H2的有机化合 物有________种。 (2) 与 化 合 物 C7H10O2 互 为 同 分 异 构 体 的 物 质 不 可 能 为 ________。 A．醇 B．醛 C．羧酸 D．酚
体。其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上有2种一硝基 取代物的同分异构体是_____________________________。 (写出任意2种的结构简式)
2．(双选)(2012·中山一中测试)下列说法中正确的是( A．H2和D2互为同位素
)
D．金刚石、石墨和“足球烯”C60互为同素异形体
【答案】 CD
有机物分子式、结构式的确定
1.有机物分子式的确定 (1)直接法：根据阿伏加德罗定律直接求出有机物的分子 式。 如已知某有机物蒸气 10 mL 可与相同状况下 65 mL O2 完 全作用生成 40 mL CO2 和 50 mL 水蒸气，则该有机物的分子 式是什么？ 根据阿伏加德罗定律 1 mol 该有机物含有 4 mol C、 mol 10 H，可写出有机物的分子式为 C4H10Oz。根据有机物燃烧耗氧 10 z 65 的公式：4＋ － ＝ ，得出 z＝0。 4 2 10
2．按官能团分类
有机物 类别
官能团名称
官能团结构
典型代表物(结构 简式)
烯烃
碳碳双键 ________________
CH2===CH2
炔烃 卤代烃
碳碳三键 卤素原子
________________
—X
CH≡CH CH3CH2Cl
醇
(醇)羟基
—OH ________
CH3CH2OH
酚
(酚)羟基
(2)实验式(最简式)法：根据分子式为最简式的整数倍，利 用相对分子质量和最简式可确定其分子式。如已知有机物最简 式为 CH2O，相对分子质量为 90，可求出该有机物分子式为 C3H6O3。 确定 (3)通式法：根据题干要求或物质性质――→类别及组成通 式 值―→分子式。 如求相对分子质量为 60 的饱 和一元醇分子式：首先设饱和一元醇的分子式为 CnH2n＋2O，列 方程 12n＋2n＋2＋16＝60， n＝3， 得 该有机物分子式为 C3H8O。 (4)余数法：用烃的相对分子质量除以 12，看商和余数。如 128 相对分子质量为 128 的烃可能的分子式由 ＝10„„8，所以 12 分子式为 C10H8 或 C9H20。
烷；C命名正确。 【答案】 C
同分异构体的书写与判断
1.同分异构体的书写规律 (1)烷烃
烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全面而不重复，具体规
则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边移，不到端； 摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。
(2)具有官能团的有机物
一般书写的顺序：碳链异构→位置异构→官能团异构。 (3)芳香族化合物 取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种。
(3)3,3-二甲基-2-乙基-1-戊醇
(4)1,3-二甲苯
(2)结构式的确定
官能团 ①化学方法：利用特征反应鉴定出____________，再制备它的 衍生物进一步确认。
②物理方法
a．红外光谱(IR) 当用红外线照射有机物分子时，不同___________或________ 官能团 化学键
吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置。
官能团种类不同
2．(填一填)判断下列同分异构体属于哪一类型的异构？ ①CH2===CHCH2CH3 ②CH3CH===CHCH3 ③CH3CH2OH ④CH3OCH3 ⑤CH3C(CH3)2CH2CH3 ⑥CH3(CH2)4CH3 ⑦CH3COOH ⑧HCOOCH3 ①和②：________；③和④：________；⑤和⑥：________； ⑦和⑧：________。 【答案】 官能团位置异构 官能团种类异构 碳架异构 官
下列有机物的命名正确的是( A．2,2-二甲基-1-丁烯 B．2,3-二甲基-3-乙基丁烷 C．3,3,5,5-四甲基己烷
)
D．2-甲基-1,3-丁二烯
【答案】
D
1．(2012·浦东期末)有机物的种类繁多，但其命名是有规则的。 下列有机物命名正确的是( )
【解析】
A为正己烷；B为3-甲基-1-丁烯；D为1,2-二氯乙
能团不变，只将官能团的位置移动即可得其异构体： CH2===CHCH2COOH、CH3CH===CHCOOH。
(4)根据题意，符合条件的同分异构体满足：①属于酯类即含
有酯基，②含酚羟基，③苯环上有两种一硝基取代物。
【答案】 (1)4 (2)D (3)CH2===CHCH2COOH、CH3CH===CHCOOH
二、有机化合物的结构特点 1．有机物中碳原子的成键特点
2．有机物的同分异构现象
(2)同分异构体的常见类型 异构类型 示例 CH3CH2CH2CH3 碳链骨架不同
官能团位置 _______________不同
CH2===CHCH2CH3和 CH3CH===CHCH3 CH3CH2OH和CH3OCH3
含6个碳原子的链有A、B两条，因A有三个支链，含支链最多， 故应选A为主链。
(2)编号位要遵循“近”、“简”、“小” ①以离支链较近的主链一端为起点编号，即首先要考虑 “近”。 ②有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置， 则从较简单的支链一端开始编号。即同“近”，考虑“简”。 如
③若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，
3．同分异构体数目的常见判断方法 (1)基团连接法：将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构 数目可推断有机物的异构体数目。如：丁基有四种，丁醇(看作 丁基与羟基连接而成)也有四种；戊醛、戊酸(分别看作丁基跟 醛基、羧基连接而成)也分别有四种。 (2)替代法：将有机物中不同的原子或原子团互相替代。如二氯 乙烷有二种结构，四氯乙烷也有二种结构。 (3)等效氢原子法(又称对称法)：分子中等效氢原子有如下情况： ①分子中同一个碳原子上的氢原子等效。②同一个碳原子上的 甲基上的氢原子等效。③分子中处于对称位置上的碳原子上的 氢原子等效。
【精讲精析】
(1)能与金属钠反应放出H2的有机物有醇、酚、