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由硝基苯合成对溴苯胺摘要：对溴苯胺（BrC6H4NH2 ）是非常重要的有机化工原料，其合成过程要经历硝化、还原、保护、溴代、去保护等多个步骤。
本实验由硝基苯合成对溴苯胺，形成了中间体苯胺、乙酰苯胺、对溴乙酰苯胺，过程包括硝基的还原、氨基的保护与去保护、芳烃卤化，采用了水蒸气蒸馏、简单蒸馏、重结晶、减压过滤、分馏、测定熔点等方法。
通过控制温度、酸碱度、反应时间等合成目标产物，获得较高的生产率。
关键词：硝基苯；对溴苯胺；有机合成；乙酰苯胺；对溴乙酰苯胺Study on the Synthesis of 4 - Bromoanilines(By XU Fuling,CHENG Leiyin)Abstract: 4 - Bromoanilines is an important organic chemical material,its synthetic process includes nitration, reduction,protection of function group, bromination and de - protection of protected groups,etc.In this experiment, 4 - Bromoanilines was synthesized by initial material Nitrobenzene,its intermediates including Aniline，Acetanilide,and p - Bromoacetanilide.Besides,several methods are used, such as wet distillation ,reduced pressure distillation,recrystal , and fractionation, etc. We tried to synthesize 4 - Bromoanilines and improve productivity by controlling temperature, pH and reacting time.Keywords: 4 - Bromoanilines; Nitrobenzene; Synthesis;前言对溴苯胺（BrC6H4NH2 ）也被称为4 - 溴苯胺或对氨基溴化苯，是非常重要的有机化工原料。
对溴苯胺的全合成甘汉麟a(a2011级化学教育5班华南师范大学化学与环境学院广州 510006)摘要对溴苯胺可用作染料原料，如偶氮染料、喹啉染料等，同时也可以作为医药及有机合成的中间体。
对溴苯胺是非常重要的有机化工原料，其合成过程要经历硝化、还原、保护、溴代、去保护等多个步骤。
本实验以10mL新蒸馏过的苯胺（10.2g，0.11mol）为起始原料合成对溴苯胺。
其总反应如下：关键词苯胺、乙酰苯胺、对溴苯胺、亲电取代反应The total synthesis of 4-BromoanilinesGan, Hanlin a(a School of Chemistry and Environment, South China Normal University , Guangzhou 510006)Abstract4-Bromoanilines is used as a dye material, such as azo dye and quinoline dye. In addition, it can be the intermediate in pharmaceutical synthesis and organic synthesis. 4-Bromoanilines is very important to the organic chemical raw materials, to experience the synthesis of nitrification, reduction, protection, bromination, breaking protection and so on. In this experiment, 10mL aminobenzene(10.2g, 0.11mol) is used as the raw material in the total synthesis of 4-bromoanilines.Keywords Aminobenzene, Acetanilide, 4-Bromoanilines, Electrophilic Substitution Reaction在医药中:对溴苯胺作为医药中间体的作用是无可匹敌的，所合成的药物可用于治疗气喘、肾炎、增生病、神经紊乱、帕金森等疾病。
苯胺的合成实验报告篇一：以苯胺为起始原料合成对溴苯胺有机实验实验报告最终版XX级化教专业《有机化学实验》设计性实验以苯胺为起始原料合成对溴苯胺摘要：对溴苯胺（BrC6H4NH2 ）是非常重要的有机化工原料，其合成过程要经历硝化、还原、保护、溴代、去保护等多个步骤。
本实验由硝基苯合成对溴苯胺，形成了中间体苯胺、乙酰苯胺、对溴乙酰苯胺，过程包括硝基的还原、氨基的保护与去保护、芳烃卤化，采用了水蒸气蒸馏、简单蒸馏、重结晶、减压过滤、分馏、测定熔点等方法。
通过控制温度、酸碱度、反应时间等合成目标产物，获得较高的生产率。
关键词：对溴苯胺；硝基苯；有机合成The Synthesis of 4 - Bromoanilines Abstract: 4 - Bromoanilines is an important organic chemical material,its synthetic process includes nitration, reduction,protection of function group, bromination and de - protection of protected groups,etc.In this experiment, 4 - Bromoanilines was synthesized by initial material Nitrobenzene,its intermediates including Aniline，Acetanilide,and p -Bromoacetanilide.Besides,several methods are used, such as wet distillation ,reduced pressure distillation,recrystal , and fractionation, etc. We tried to synthesize 4 - Bromoanilines and improve productivity by controlling temperature, pH and reacting time. Keywords: 4 - Bromoanilines; Nitrobenzene; Synthesis;一、前言对溴苯胺（BrC6H4NH2 ）也被称为4 - 溴苯胺或对氨基溴化苯，是非常重要的有机化工原料。
对溴苯胺的全合成以苯胺为原料合成对溴苯胺化学与环境学院摘要：对溴苯胺是非常重要的有机化工原料，本合成过程要经历还原、保护、溴代、去保护等多个步骤。
本实验以本实验以10mL苯胺为初始原料，用醋酸将苯胺乙酰化制成乙酰苯胺，再用溴单质亲电取代乙酰苯胺对位上的氢生成对溴乙酰苯胺，最后在酸性条件下把对溴乙酰苯胺转化为目标产物对溴苯胺，称量得到其质量为1.86g.Abstract: 4-Bromoanlines is very important organic chemical raw materials, its synthesis process go through reduction, protection, bromination, to protect and a number of steps.In this experiment, 10mL as aniline the raw material. And then acetic acid made aniline acetylation to acetanilide. Bromine replace the Acetanilide hydrogen generated on the bit by the Electrophilic substitution and generate para-Bromoacetanilide.At last, under acidic conditions Bromoacetanilide is turned into bromo aniline---the target product. The mass of the target product is 1.86g.关键词：苯胺对溴苯胺乙酰苯胺Key words：aniline 4-Bromoanlines acetanilide1.前言：乙酰苯胺是白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末，在水中再结晶析出呈正交晶片状。
以硝基苯为起始原料合成对溴苯胺摘要以硝基苯为起始原料设计合成了对溴苯胺，其中要合成三个中间体，分别为苯胺、乙酰苯胺、对溴乙酰苯胺，各中间体的颜色、形状等物理性质均符合文献数据，理论产量较高。
通过本实验的合成步骤，能较为有效和便捷地合成对溴苯胺，提供了一个较好的合成方法。
关键词硝基苯；对溴苯胺；苯胺；乙酰苯胺；对溴乙酰苯胺；合成1 前言本实验以硝基苯为起始原料合成对溴苯胺，其中要合成三个中间体，分别为苯胺、乙酰苯胺、对溴乙酰苯胺。
）导入芳环上，而是经过间接方法来制苯胺的制取不可能用任意直接方法将氨基（-NH2取。
将硝基苯还原就是制取苯胺的一种重要的方法。
实验室常用的还原剂有锡-盐酸、二氯化锡-盐酸，铁-盐酸、铁-醋酸及锌-醋酸等。
用锡-盐酸作还原剂时，作用较快，产率较高，但价格较贵，同时，酸碱用量较多，铁-盐酸的缺点是反应时间较长，但成本低，酸的用量仅为理论量的1/40，如用铁-醋酸，还原时间还能显著缩短。
综合考虑，本实验选择锡-盐酸作还原剂。
乙酰苯胺可以通过苯胺与酰基化试剂如乙酰氯、乙酸酐或冰醋酸作用来制备。
乙酰氯、乙酸酐与苯胺反应过于剧烈，不宜在实验室内使用，而冰醋酸与苯胺反应比较平稳，容易控制，且价格也最为便宜，故本实验采用冰醋酸做酰基化试剂。
苯环卤代反应：卤素对苯环上的取代反应属亲电取代反应。
常用的催化剂有铁、铝、磷及其卤化物等。
苯环上如有取代基，则按取代基的亲电取代定位规则进行反应。
对溴乙酰苯胺在酸性条件下去保护生成对溴苯胺，这是常见的去保护基的方法。
243N O21.H C l3.N aO HN H2C H3C O O HN H C O C H32，H A cN H C O C H3B rH C lN H2B r图1 合成流程图表1 对溴苯胺的物理常数2实验部分2.1 主要仪器与试剂硝基苯；锡粒；浓盐酸；乙醚；氯化钠；氢氧化钠；冰醋酸；锌粉；活性炭；溴；乙醇；亚硫酸氢钠。
圆底烧瓶；回流冷凝管；空气冷凝管；刺形冷凝管；水蒸气蒸馏装置；保温漏斗；电动搅拌器；抽滤瓶；布氏漏斗。
有机化学实验论文题目：对溴苯胺的全合成论文著者：专业名称：化学所在院系：化学与环境学院指导老师：***提交时间： 2012年5月对溴苯胺的全合成（华南师范大学化学与环境学院2010级化学1班）摘要本实验以硝基苯为起始原料，在酸性条件下用锡将硝基苯还原为苯胺；苯胺在锌粉的催化下与乙酸发生酰基化反应合成乙酰苯胺；乙酰苯胺在乙酸催化下与溴发生卤代反应合成对溴乙酰苯胺；对溴乙酰苯胺在酸性条件下去保护生成对溴苯胺。
本实验对溴苯胺的产率为40.7%，并测得熔点为66.5℃。
关键词对溴苯胺；酰基化反应；溴代反应；对溴乙酰苯胺。
The Synthesis of 4-BromoanilineAbstract With nitrobenzene as starting material, under the acid conditions, the aniline is reduced by Tin to Aniline; In zinc catalytic, aniline and acetic acid acylation reaction synthesis of acetanilide; Halogenated synthetic reaction occurs in acid catalysis, acetanilide and bromine 4-Bromoacetanilide. Under acidic conditions, 4-Bromoacetanilide generated on 4-Bromoaniline. The yield of this experiment is 40.7%, and the melting point of 4-Bromoaniline is 66.5℃.Keyword 4-Bromoaniline; acylation; Bromination; Bromoacetanilide.引言对溴苯胺是非常重要的有机化工原料，它是染料原料（如偶氮染料、喹啉染料等）、医药及有机合成中间体。
对溴苯胺的全合成张腾斌（20112401025）（华南师范大学化学与环境学院11级化学教育六班）摘要：对溴苯胺是非常重要的有机化工原料，其合成过程从苯开始要经历硝化、还原、保护、溴代、去保护等多个步骤。
本合成从硝基苯开始，使用锡-盐酸来还原硝基得到苯胺，苯胺很容易进行酰基化来保护氨基，再按取代基的亲电取代定位规则进行溴的亲电取代反应，最后对溴乙酰苯胺在酸性条件下去保护生成目标产物。
关键词：对溴苯胺硝基苯苯胺对溴乙酰苯胺Total synthesis of 4-BromoanilinesShuting Pang(College of Chemistry and Environment, South China Normal UniversityChemistry Education 11 five classes)Abstract: 4-Bromoanilines is very important organic chemical raw materials, the synthesis process from beginning to experience benzene nitration, reduction, protection, bromo, to protect other multiple steps. The synthesis starting from nitrobenzene, a tin - hydrochloric acid to obtain reduction of the nitro aniline, aniline is easy to protect the amino group acylated, and then the electrophilic substituent positioning rules bromine substituted electrophilic substitution reaction, the final of bromine acetanilide protected under acidic conditions continue to generate target product.Keywords: 4-Bromoanilines Nitrobenzene Aniline 4-Bromoacetanilide前言：溴代苯胺是一类很重要的化工中间体, 广泛应用于医药、染料、颜料等精细化工产品的合成。
《化学综合实验(2)》任务书实验题目用苯胺为起始原料合成对溴联苯指导教师班级/姓名/学号内容要求1、查阅资料，提出合理可行的实验方案及实验步骤；2、详细列出所需仪器及药品（规格及用量）清单；3、实验结束提交4000字左右的论文。
实验路线苯胺→乙酰苯胺→对溴乙酰苯胺→对溴苯胺→对溴联苯实验步骤1、合成乙酰苯胺：（1）在250ml圆底烧瓶中加入46ml新蒸馏的C6H5NH2（0.5mol）（46.5642g）、60mlCH3COOH（1mol）及少许锌粉（约1g）。
依次安装蒸馏头、刺形分馏柱、温度计套管、温度计、乳胶管，固定实验装置，将乳胶管伸入50ml烧杯内，收集蒸出的水和乙酸。
（2）用电热套将溶液缓慢加热，使反应物保持微沸约15min。
然后逐渐升高温度，保持温度计读数在105℃左右，约经过45min，反应生成的水及部分醋酸可蒸出（约30ml）。
当温度计的读数下降时，反应即达终点，停止加热。
（3）在不断搅拌下，将反应物趁热慢慢倒入盛有200ml冷水的500ml烧杯中，继续搅拌，充分冷却，使粗乙酰苯胺成细粒状完全析出。
抽滤，用50～100ml冷水洗涤粗产品。
将粗产品分成五份，分别转移到盛有200ml热水的烧杯中，加热至沸，如果仍有未溶解的油珠，需补加热水，直到油珠溶解完全，再多加20%的热水。
稍冷，加入2g活性炭，煮沸几分钟，趁热用热水漏斗过滤，冷却滤液，待析出晶体后，抽滤，将产物转移至一个预先称重的表面皿中，晾干或置于烘箱中在100℃以上烘干。
称重，熔点114℃。
2、合成对溴乙酰苯胺：（1）在电磁搅拌器上固定好250 mL三口烧瓶，依次安装好温度计套管、温度计、恒压滴液漏斗，并在恒压滴液漏斗上连接乳胶管和倒置的普通漏斗，以吸收反应中产生的溴化氢。
（2）向三口烧瓶中加入上述制备的乙酰苯胺和150 mL冰醋酸，稍稍加热使乙酰苯胺溶解，然后在45 ℃条件下，边搅拌边滴加80g（25 mL，0.5 mol）液溴和30mL冰醋酸配成的溶液，滴加速度以棕红色的溴色较快褪去为宜。
对溴苯胺的全合成1（华南师范大学化学与环境学院，广州 510006）2（华南师范大学化学与环境学院有机化学研究所，广州 510006）摘要对溴苯胺是非常重要的有机化工原料，其合成过程要经历硝化、还原、保护、溴代、去保护等多个步骤。
本实验合成过程以硝基苯为原料，经历制备苯胺、乙酰苯胺、对溴乙酰苯胺等中间体的过程，最终制得目标产物对溴苯胺。
通过该实验方法可制备纯度较高的对溴苯胺，操作方法简单，可控性强。
关键词对溴苯胺；亲电取代；全合成The Total Synthesis of p-bromo-anilineAbstract p-bromo-aniline is very important to the organic raw materials, whose synthesis process include nitrification, reduction and protection, bromination, deprotection and much more steps. The synthesis process uses nitrobenzene as raw material, through intermediates such as aniline, acetyl-aniline, p-bromine-acetyl-aniline, finally acquire the target product p-bromine-aniline. The synthesis method can acquirehighly purified p-bromo-aniline, which has a simple method of operation and a strong controllability.Keywords p-bromoaniline; electrophilic substitution; total synthesis1 前言1.1 对溴苯胺及其应用概述对溴苯胺是一种重要的染料原料，如偶氮染料、喹啉染料等，它也是有机合成和医药合成的重要中间体。
有机设计实验重要化工原料——对溴苯胺的合成【实验目的】1，了解掌握制备对溴苯胺的原理及方法2，了解保护基团在合成中的应用。
3，了解胺的酰基化在有机合成中的应用。
4，学习通过降低基团活性得到目标产物的方法。
【实验原理】对溴苯胺是非常重要的有机化工原料，它是染料原料（如偶氮染料、喹啉染料等）、医药及有机合成中间体。
以苯胺为起始原料设计合成了对溴苯胺,不能直接通过卤代反应实现合成过程，由于氨基是强给电子基，和溴反应很难停留在一元取代的阶段，因此，要制备对溴苯胺，必须先将苯环的活性降低。
胺的酰基化在有机合成中有着重要作用。
作为一种保护措施，一级和二级芳胺在合成中通常被转化为它们的乙酰基衍生物，以降低胺对氧化降解的敏感性，使其不被反应试剂破坏；同时氨基酰化后降低了氨基在亲电取代反应（特别是卤化）中的活化能力，使其由很强的第I类定位基变为中等强度的第I类定位基，使反应由多元取代变为有用的一元取代，由于乙酰基的空间位阻很大，往往选择性地生成对位取代物。
溴乙酰苯胺是通过苯环卤代反应合成的，卤素对苯环上的取代属于亲电取代反应，常用的催化剂有铁、铝、磷及其卤化物等。
苯环上有乙酰氨基，乙酰氨基是邻对位取代基团，由于空间位阻大，主要产物是对溴乙酰苯胺。
乙酰氨基酸性条件下不稳定，可在酸性条件下去保护，生成对溴苯胺。
乙酰苯胺可由苯胺与乙酰化试剂，如乙酰氯、乙酐或乙酸等直接作用来制备。
反应活性是乙酰氯＞乙酸酐＞乙酸。
但由于乙酰氯和乙酸酐的价格较贵，本实验采用纯的乙酸作为乙酰化试剂。
以苯胺为起始原料合成对溴苯胺的方法如下：在本实验中，先将苯胺乙酰化再进行溴代反应，当溴代完毕再水解将乙酰基除去，能较为有效和便捷地合成对溴苯胺。
【仪器试剂】1，仪器：电动搅拌器；水浴锅；三口烧瓶；温度计；烧杯；刮刀；50ml圆底烧瓶；刺形冷凝管；直形冷凝管；接液管；量筒；保温漏斗；电热套；恒压滴液漏斗；抽滤瓶；布氏漏斗；尾接管；锥形瓶；pH试纸。
2，试剂：苯胺；冰醋酸；锌粉；活性炭；溴；乙醇；亚硫酸氢钠；浓盐酸；20%氢氧化钠。
以苯胺为起始原料合成对溴苯胺
有机实验方案
学号：20122401060 姓名：吴舜华班级：12化教（5）班
前言
对溴苯胺是一种重要的染料原料，如偶氮染料、哇琳染料等，它也是有机合成和医药合成的重要中间体。
对溴苯胺的相对分子质量为172.03，熔点为
66.4℃，有毒(LD50mg/kg)，其毒性较抓苯胺更强，可经过皮肤吸收，具有溶血性，能引起膀脱癌。
本实验以中间体苯胺为原料进行合成保护、溴代、去保护三个步骤进行合成对溴苯胺。
【试验目的】
①熟悉氨基酰化反应的原理及意义，掌握乙酰苯胺的制备方法。
②掌握分馏装置的安装和制备。
③掌握易氧化基团的保护方法。
④学习芳烃卤化反应理论，掌握芳烃溴化方法。
⑤熟悉溴的物理化学性质及其使用操作方法。
⑥掌握脱保护基乙酰基的方法。
⑦熟练掌握重结晶、趁热过滤、减压过滤和熔点测定等操作方法。
【实验原理】
1.对溴苯胺的传统的工业制法如下：
NH2
NO2NaNO
H2SO4
N=NOSO3H
NO2
Cu2Br2
HBr
Br
NO2
Fe
Br
NH2
可以看出，该方法虽成本较低，但是污染环境严重，不符合绿色化学的宗旨，不利于可持续发展，因此，现代化学家都致力于开发无毒无污染的一步制备方法，主要方法有：固体溴化试剂，比如PyHBr3、DBUHBr3、Me4NBr3、用金属羰基合成催化剂氧化原子溴等等。
但由于成本过高，暂未在工业上应用。
本实验选取硝基苯还原为苯胺，苯胺加乙酰基保护氨基再加入溴进行亲电取代，最后在酸性下水解得到目标产物的方法虽然毒性大，对环境污染大，但是成本低，进行这种方法的探究有利于我们理解传统工业制备对溴苯胺的方法。
2．本实验以苯胺为起始原料合成对溴苯胺的方法如下：
实验1 中间体乙酰苯胺的制备
【实验原理】
苯胺很容易进行酰基化反应，即氨基中的氢原子被酰基取代，为保护氨基在溴化时不被再次氧化，采取氨基酰基化的办法，同时有助于选择性地生成对位取代物。
乙酰苯胺可以通过苯胺与酰基化试剂如乙酰氯、乙酸酐或冰醋酸作用来制备。
乙酰氯、乙酸酐与苯胺反应过于剧烈，不宜在实验室内使用，而冰醋酸与苯胺反应比较平稳，容易控制，且价格便宜，故本实验采用冰醋酸做酰基化试剂。
反应式如下：
冰乙酸与苯胺的反应速率较慢且可逆，可采用冰乙酸过量和利用分馏柱移去反应生成的水的方式提高产率。
加入锌粉的目的是防止苯胺被氧化。
【仪器和试剂】
① 仪器 50ml 圆底烧瓶；刺形冷凝管；直性冷凝管；接液管；量筒；200度温度计；100ml 烧杯；吸滤瓶；布氏漏斗；小水泵；保温漏斗；电热套。
② 试剂 苯胺；冰醋酸；锌粉；活性炭。
【实验参数】
【实验装置图】
乙酰苯胺的合成装置 热过滤装置 抽滤装置
【实验步骤】
1.取10mL蒸馏过的苯胺（10.2g，0.11mol）［1］、15mL冰乙酸（15.7g，0.26mol）［2］及少许锌粒（约0.1g）［3］于50mL圆底烧瓶[4]中，装上分馏柱，插上温度计，用小锥形瓶收集蒸出的水和乙酸。
圆底烧瓶放在石棉网上小火加热回流,保持105℃（约1h）［5］，当温度下降时表明反应完全。
2.在搅拌下趁热将反应物倒入盛有100mL冷水的烧杯中[6]，冷却后抽滤，冷水洗涤。
将粗产品移入盛有300mL热水的500mL烧杯中，在石棉网上加热，使之完全溶解。
停止加热，待2～3分钟后加少量活性炭（约0.5克）［7］，在搅拌下再次加热煮沸10min，然后用保温过滤法［8］进行热过滤，冷却结晶[9]，抽滤，晾干后称量并计算产率。
(理论产量：14.85g)
本实验约需4h。
【注释】
[1]久置的苯胺因为氧化而颜色较深，使用前要重新蒸馏。
因为苯胺的沸点较高，蒸馏时选用空气冷凝管冷凝，或采用减压蒸馏。
[2]冰醋酸与苯胺的反应速率较慢，且反应为可逆的，为提高乙酰苯胺的产率，采用冰醋酸过量的方法，同时利用分馏柱将反应中生成的水从平衡中移去。
[3]由于苯胺易氧化，锌粉的作用是防止苯胺氧化，只要少量即可。
加得过多，会出现不溶于水的氢氧化锌。
[4]玻璃仪器必须干燥。
[5]反应时分馏温度不能太高，保持馏出速度为1 d／2～3 秒，以免大量乙酸蒸出而降低产率和有二取代产物生成。
[6]冰醋酸具有强烈刺激性，要在通风橱内取用。
[7]加入活性炭的目的是脱色；切不可在沸腾的溶液中加入活性炭，以免引起暴沸，要等溶液稍冷却；活性炭不宜加多，以免吸附部分产品。
[8] ①趁热过滤时，也可采用抽滤装置。
但布氏漏斗和吸滤瓶一定要预热。
滤纸大小要合适，抽滤过程要快，避免产品在布氏漏斗中结晶。
②用保温漏斗过滤可以防止乙酰苯胺在过滤时遇冷析出，附着在漏斗内壁上难以收集，造成损失，使产率降低。
[9] 若让反应液冷却，则乙酰苯胺固体析出，沾在烧瓶壁上不易倒出。
【思考题】
①用乙酸乙酰化制备乙酰苯胺的方法应如何提高产率？
②反应温度为什么要控制在105℃左右？过高或过低对实验有什么影响？
③根据反应式计算，理论上能产生多少毫升水？为什么实际收集的液体多于理论量？
④反应终点时，温度计的温度为何下降？
⑤用醋酸直接酰化和用醋酸酐进行酰化各有什么优缺点？除此之外，还有那些乙酰化试剂？
实验2 中间体对溴乙酰苯胺的合成
【实验原理】
苯环卤代反应：卤素对苯环上的取代属于亲电取代反应，常用的催化剂有铁、铝、磷及其卤化物等。
苯环上如有取代基，则按取代基的亲电取代定位规则进行反应。
苯环上有乙酰氨基，乙酰氨基是邻对位取代基团，由于空间位阻大，主要产物是对溴乙酰苯胺。
反应式如下：
【仪器和试剂】
①仪器电动搅拌器；水浴锅；250ml三口烧瓶；恒压滴液漏斗；200度温度计2根；量杯；烧杯；抽滤瓶；布氏漏斗；刮刀。
② 试剂 乙酰苯胺；溴；乙醇；冰醋酸；亚硫酸氢钠。
【实验参数】
【实验装置图】
搅拌滴加回流反应器 [1] 减压抽滤
【实验步骤】
1.在250ml 三口烧瓶上配制电动搅拌器、温度计、恒压滴液漏斗，并在恒压滴液漏斗上连接气体吸收装置[2]，以吸收反应中产生的溴化氢。
在100ml 锥形瓶中，将得到的乙酰苯胺（约10g ）中溶解于乙醇(约1：:4.5,约45mL)，将（约4g ）溴[3]溶解于冰醋酸（约1:
2.5，约10ml ），一边搅拌一边慢慢地将溴-冰醋酸溶液滴加至乙酰苯胺的醇溶液中，滴加速度以溶液的棕红色较快褪去为宜[4]。
2.滴加完毕，在45℃水浴温下，继续搅拌反应1h，然后将水浴温度提高至60℃，在搅拌一段时间，直至反应混合物液面不再有红棕色蒸汽溢出为止。
3.在搅拌下将反应物慢慢加至约300ml水中，此时即有固体析出[5]。
若有黄色，可加入饱和的亚硫酸氢钠溶液洗涤，使溶液黄色恰好褪去。
4.减压过滤收集产物，并用冷水充分洗涤，干燥，用乙醇重结晶，称量。
本实验约需6h。
【注释】
[1] 搅拌器与三口烧瓶连接处的密封性要好，一防止溴化氢从瓶口逸出
[2] 溴具有强腐蚀性和刺激性，必须在通风橱中；量取，操作时应带上乳胶手套
[3] 因为反应会生成HBr气体，会污染空气和对人体有害，所以要用一盛有NaOH 溶液的烧杯作为气体吸收装置来吸收HBr，防止其逸出。
[4] 滴溴时滴速不宜过快，否则反应太剧烈，会导致一部分溴来不及参与反应就与溴化氢一起逸出，有时也可能会产生对溴乙酰苯胺和二溴代物，副产物多，使产率降低。
[5] 如果产物带有黄色，可加入亚硫酸钠溶液洗涤，使黄色恰好褪去，除去固体表面附着的氢溴酸。
【思考题】
①乙酰苯胺的一溴代产物为什么以对位异构体为主？
②在溴化反应中，反应温度的高低对反应结果有何影响？
③在反应混合物的后处理过程中，加入亚硫酸氢钠的目的是什么？
④产物中可能存在哪些杂质，如何除去？
实验3 目标产物对溴苯胺的合成
【实验原理】
乙酰氨基酸性条件下不稳定，可在酸性条件下去保护，生成对溴苯胺。
其反应式如下：
【仪器和试剂】
①仪器 100ml三口烧瓶；恒压滴液漏；75度弯头；抽滤瓶；布氏漏斗；尾接管；锥型瓶；试纸；抽滤瓶；布氏漏斗
②试剂对溴乙酰苯胺；乙醇；浓盐酸；20%氢氧化钠。
【实验参数】
【实验装置图】
回流反应装置蒸馏装置抽滤装置
【实验步骤】
1.在100ml三口烧瓶上，配置回流冷凝装置和恒压滴液漏斗，向三口烧瓶加入步骤Ⅱ得到对溴乙酰苯胺、15ml 95％乙醇和沸石，加热至沸，自滴液漏斗慢慢滴加8.5ml浓盐酸[1]。
加毕，回流30min，加入20ml水使反应混合物稀释。
2.将回流装置改为蒸馏装置[2]，加热蒸馏。
将残余物对溴苯胺盐酸盐倒入盛有50ml冰水的烧杯中，在搅拌下滴加20％氢氧化钠溶液，使之刚好呈碱性。
抽滤，水洗，抽干后，用乙醇-水重结晶，自然晾干[3]。
本实验约需5h。
【注释】
[1] 滴加浓盐酸不宜太快
[2]乙醇为低沸点有机物，所以蒸馏时收集到的液体是乙醇，以此除去乙醇。
[3] 对溴苯胺易氧化，不能烘干，应自然晾干。
,
【试剂清单】
苯胺10mL；冰醋酸15mL；锌粉0.1g；活性炭0.5g；溴5g；乙醇90mL；冰醋酸15mL；亚硫酸氢钠10mL；浓盐酸15mL；20%氢氧化钠10mL。
