高中化学选修五：3.1.2《酚》ppt课件

3
新知预习 1．酚 (1)定义 羟基与苯环直接相连而形成的化合物。 (2)举例
苯酚：
，邻甲基苯酚：
。
4
2．苯酚的结构及用途
5
(2)物理性质 颜色：无色，放置时间较长时因被空气中的氧气氧化呈粉红色； 状态：晶体，气味：有特殊气味；熔点：43℃； 毒性：有毒，对皮肤有腐蚀性； 溶解性：室温下在水中溶解度为 9.3 g，温度高于 65℃时，能与水 混溶，易溶于有机溶剂。
溶解性
熔点
毒性
纯净的苯酚是无色 有特殊气味的晶体， 长时间放置易被氧
化，呈粉红色
室温下，在水中的溶 解度是 9.3 g，当温 度高于 65℃时能与 水混溶；易溶于酒精
等有机溶剂
43℃
有毒，对皮肤有强烈 的腐蚀性
21
5.苯酚的化学性质 苯酚分子中的羟基与苯环直接相连，苯环受羟基的影响而使得苯 环上的氢原子变得更活泼，容易被取代；羟基受到苯环的影响而使得 氢氧键更容易断裂，所以苯酚表现出与醇明显不同的性质。 (1)苯酚的弱酸性： 实验探究：苯酚的溶解性和酸性的实验探究。
9
预习思考 ①苯酚分子中最多有多少个原子共面？
②设计实验证明酸性：CH3COOH>H2CO3> 装置图。
，画出实验
③苯酚具有弱酸性，其水溶液能否使甲基橙、石蕊溶液变色？
④苯酚若沾到皮肤上应如何处理？
10
【提示】 ①13 个。与苯环相连的所有原子在同一平面上。C—O 键旋转可 以把 H—O 键上的氢原子转到同一平面上。 ②可利用醋酸与碳酸钙反应，并将生成的气体通入苯酚钠溶液中， 观察溶液是否变浑浊。如图：
属于酚，
属于醇。其
中
且 一类物质，结构不同。
互为同分异构体。 不属于同系物；因为它们不属于同
19
3．苯酚的结构 苯 酚 是 最 简 单 的 酚 ， 苯 酚 的 分 子 式 为 C6H6O ， 结 构 简 式 为
或 C6H5OH。苯酚的分子中至少有 12 个原子共平面。Hale Waihona Puke 204．苯酚的物理性质
色、味、态
(4)—OH 中 H 的活泼性：
>C2H5OH。( )
【答案】 (1)× (2)√ (3)× (4)√
17
3 新课堂·互动探究 知识点一 酚与苯酚 1．酚的定义 酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物。如最简单的酚为 (苯酚)，再如医院中用来消毒的来苏水中的甲酚的结构如下：
18
2．芳香醇和酚的区别 芳香醇与酚的区别在于羟基是否与苯环上碳原子直接相连，若直 接相连则属于酚，若不直接相连而是与侧链碳原子相连则属于醇。如
22
23
24
苯酚(俗称石炭酸)显弱酸性，是由于苯酚中的羟基和苯环直接相 连，苯环与羟基之间相互作用，酚羟基比醇羟基更活泼，在水溶液中 能够电离：
但是苯酚酸性很弱，不能使指示剂变色。 (2)苯酚的取代反应： 向盛有少量苯酚稀溶液的试管中滴加饱和溴水，立即有白色沉淀 生成。化学方程式：
该反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。
) ⑤甲苯
【答案】 C
14
4．(2015·山东德州高二检测)下列关于苯酚的叙述中，正确的是 ()
A．纯净的苯酚是粉红色晶体 B．苯酚难溶于水 C．苯比苯酚容易发生苯环上的取代反应 D．苯酚分子里羟基上的氢原子比乙醇分子中羟基上的氢原子活 泼 【答案】 D
15
5．下列说法正确的是( ) A．苯与苯酚都能与溴水发生取代反应
1
1 新情境·激趣引航 “非典”流行时期，药皂曾是每个家庭的必备品，即便是现在， 好多人对它还是情有独钟。药皂除了具有清洁去污的功能外，还有杀 菌的作用。你知道传统药皂中添加的药物成分是什么吗？下图中的两 种物质属于一类吗？
2
2 新知识·预习探索 目标定位
1．了解酚的典型代表物的组成和结构特点。 2．掌握苯酚的化学性质及其检验方法。 3．了解醇和酚结构的差别及其对化学性质的影响。
25
(3)苯酚的显色反应： 在苯酚溶液中滴加 FeCl3 溶液时，溶液显紫色。这个反应现象很 明显，通常可以用来检验苯酚的存在，反过来我们也可以利用苯酚检 验 Fe3＋的存在。 6．苯酚的用途 苯酚是重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药 等，也可用作食品防腐剂和消毒剂等。
③苯酚虽然具有弱酸性，但其 酸性极弱，比碳酸还弱，所以苯酚 不能使甲基橙、石蕊等指示剂变色。
④苯酚有毒，对皮肤有强烈的 腐蚀作用，其常温下在水中的溶解 度较小，但易溶于有机溶剂，可立 即用酒精清洗。
11
自测诊断 1．(2015·广东高二检测)下列化合物中，属于酚类的是( )
【答案】 B 【解析】 羟基与苯环直接相连的化合物属于酚。
B．苯酚与苯甲醇( 因而它们互为同系物
)分子组成相差一个 CH2 原子团，
C．在苯酚溶液中，滴入几滴 FeCl3 溶液，溶液立即呈紫色 D．苯酚分子中由于羟基对苯环的影响，使苯环上 5 个氢原子都
容易被取代
【答案】 C
16
6．判断下列说法的正误。 (1)苯酚溶液显弱酸性，能使紫色石蕊试液变红。( ) (2)可用氯化铁溶液检验苯酚和乙醇。( ) (3)苯酚沾到皮肤上可以用酒精或氢氧化钠溶液洗涤。( )
6
(3)化学性质 ①弱酸性 A．苯酚俗称石炭酸，苯酚的羟基能发生微弱的电离，所以苯酚 显弱酸性，其电离方程式为
由此可判断酸性强弱：碳酸大于苯酚。
7
②取代反应。 向盛有少量稀苯酚溶液的试管中滴入过量的浓溴水，生成 2,4,6三溴苯酚，现象：有白色沉淀产生，反应方程式为
。
8
③显色反应。 苯酚与 FeCl3 溶液作用溶液显紫色，利用此性质也可以检验苯酚 的存在。 ④氧化反应。 A．苯酚在空气中会慢慢被氧化呈粉红色。 B．苯酚可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。 C．苯酚可以燃烧：C6H6O＋7O2―点―燃→6CO2＋3H2O。 (4)用途： ①苯酚是重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、 农药等。 ②苯酚的稀溶液可以直接杀菌消毒，如日常药皂中常加入少量的 苯酚。
12
2 ． (2015·山 东 滨 州 高 二 检 测 ) 下 列 物 质 与 苯 酚 互 为 同 系 物 的 是 ()
【答案】 B 【解析】 羟基与苯环直接相连且符合通式 CnH2n－6O 的化合物与 苯酚互为同系物。
13
3．下列物质与 NaOH 溶液反应的是( ①乙醇 ②乙酸 ③苯酚 ④小苏打 A．①⑤ B．①②③ C．②③④ D．④⑤