有机化合物的分离提纯

第四节研究有机化合物的一般步骤和方法第1课时有机化合物的分离、提纯[学习目标定位]熟知蒸馏法、萃取法、重结晶法提纯有机物的原理，能够根据有机物的性质、特点选择其分离方法。

1．物质的分离是把混合物的各种成分物质分开的过程，分开以后的各物质应该尽量减少损失，而且是比较纯净的。

(1)物理方法：过滤、重结晶、升华、蒸发、蒸馏、分馏、液化、分液、萃取、渗析、溶解、盐析、汽化、物理方法洗气等。

(2)化学方法：加热分解、氧化还原转化、生成沉淀、酸碱溶解或中和、络合、水解、化学方法洗气等。

(3)根据成分物质性质的差异，确定下列混合物的分离方法：①饱和食盐水和沙子过滤；②从KNO3、NaCl的混合溶液中获得KNO3结晶；③水和汽油的混合物分液；④从碘水中提取碘萃取。

2．物质的提纯是将某物质中的杂质，采用物理或化学方法除掉的过程。

它和分离的主要区别在于除掉后的杂质可以不进行恢复。

常用的方法有(1)将要除去的杂质变为被提纯物，这是提纯物质的最佳方案。

如除去Na2CO3中混有的NaHCO3，可将混合物加热使NaHCO3全部转化为Na2CO3。

(2)加入一种试剂将要除去的杂质变成沉淀，最后用过滤的方法除去沉淀。

如食盐水中混有BaCl2，可加适量的Na2SO4，把Ba2＋转化为BaSO4沉淀。

(3)加热或加入一种试剂使杂质变为气体逸出。

如食盐水中混有Na2CO3，可加盐酸使CO2－3变为CO2逸出。

探究点一含有杂质的工业乙醇的蒸馏1．蒸馏原理(1)蒸馏的原理是在一定温度和压强下加热液态混合物，沸点低的物质或组分首先汽化，将其蒸气导出后再进行冷凝，从而达到与沸点高的物质或组分相分离的目的。

(2)工业乙醇中含有水、甲醇等杂质，经蒸馏收集77～79 ℃的馏分。

2．仪器装置(1)仪器A的名称是温度计。

(2)仪器B的名称是蒸馏烧瓶。

(3)仪器C的名称是冷凝管。

(4)仪器D的名称是锥形瓶。

3．实验步骤：在250 mL蒸馏烧瓶中加入100 mL工业乙醇，再在烧瓶中投入少量碎瓷片，安装好蒸馏装置，向冷凝器中通入冷却水，加热蒸馏。

(1)加碎瓷片的目的是防止液体暴沸。

(2)温度计水银球应处于蒸馏烧瓶的支管口处。

(3)冷却水进出水方向是“下口进”、“上口出”。

4．实验结果：收集77～79 ℃的馏分为95.6%的乙醇和4.4%水的共沸混合物。

蒸馏可用来分离提纯液态有机物，其适用条件是(1)有机物热稳定性较强；(2)有机物与杂质的沸点相差较大。

1．欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是()A．加入无水CuSO4，再过滤B．加入生石灰，再蒸馏C．加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇D．将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出苯探究点二重结晶提纯苯甲酸1．重结晶原理：利用有机物和杂质在同一溶剂中溶解度随温度的变化相差较大，采用冷却或蒸发将有机物分离出来，是提纯固体有机物的常用方法。

2．实验步骤3．实验思考(1)在重结晶过程中要多次进行洗涤，在进行热过滤后，要用少量热溶剂冲洗一遍，其目的是什么？洗涤不溶性固体表面的可溶性有机物。

(2)在晶体析出后，分离晶体和滤液时，要用少量的冷溶剂洗涤晶体，其目的是什么？为什么要用冷溶剂？洗涤除去晶体表面附着的可溶性杂质；用冷溶剂洗涤可降低洗涤过程中晶体的损耗。

(3)温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质会析出，达不到提纯苯甲酸的目的；温度极低时，溶剂(水)也会结晶，给实验操作带来麻烦。

(1)重结晶选择溶剂的要求①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大，易于除去。

②被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大；该有机物在热溶液中的溶解度较大，冷溶液中的溶解度较小，冷却后易于结晶析出。

(2)重结晶实验操作步骤①加热溶解；②趁热过滤；③冷却结晶。

2．在“苯甲酸的重结晶”实验中有如下操作，请在横线上填上相应的文字将操作补充完整。

A．在石棉网上加热，并用玻璃棒不断搅拌；B．将滤液静置，使其；C．将1 g粗苯甲酸加入100 mL的烧杯中，再加入50 mL蒸馏水；D．用趁热将溶液过滤到另一100 mL的烧杯中；E．全部溶解后再加入少量蒸馏水；F．过滤得苯甲酸晶体。

(1)上述实验步骤的操作顺序为。

(2)操作E的目的是。

(3)操作B的温度(填“是”或“不是”)越低越好，理由是。

探究点三萃取的实验原理与操作1．萃取的原理(1)液—液萃取原理：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。

(2)固—液萃取原理：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。

(3)常用的与水不互溶的有机溶剂是乙醚、石油醚、二氯甲烷等。

2．操作要求加入萃取剂后充分振荡，静置分层后，打开分液漏斗活塞，下层液体从下口流出，并及时关闭活塞，上层液体从上口倒出。

(1)萃取和分液是两个不同的概念，分液是将两种互不相溶的液体组成的混合物分离的操作。

分液可单独进行，但萃取之后一般要进行分液。

(2)萃取和分液常用的玻璃仪器是分液漏斗。

3．下列各项操作，错误的是()A．用酒精萃取溴水中的溴单质的操作可选用分液漏斗，而后静置分液B．进行分液时，分液漏斗中的下层液体，从下口流出，上层液体则从上口倒出C．萃取、分液前需对分液漏斗进行检漏D．将上面的塞子拿下，可以保证分液漏斗内的液体顺利流出有机物分离与提纯的常用方法总结分离、提纯的方法目的主要仪器实例分液分离、提纯互不相溶的液体混合物分液漏斗分离硝基苯与水蒸馏分离、提纯沸点相差较大的混合溶液蒸馏烧瓶、冷凝管、接收器分离乙醛与乙醇重结晶分离、提纯溶解度受温度影响较大的固体混合物过滤器提纯苯甲酸洗气分离、提纯气体混合物洗气装置除去甲烷中的乙烯过滤分离不溶性的固体和液体过滤器分离硬脂酸与氯化钠1．用分液漏斗可以分离的一组液体混合物是()A．溴和CCl4B．苯和溴苯C．硝基苯和水D．汽油和苯2．下列分离或除杂的方法不正确的是()A．用分液法分离水和酒精B．用蒸馏法分离苯和溴苯C．用重结晶方法提纯苯甲酸D．用饱和碳酸氢钠溶液除去二氧化碳中混有的少量氯化氢气体3．现有下列仪器：烧杯、漏斗、铁架台(带铁圈)、三脚架、分液漏斗、酒精灯、玻璃棒、蒸发皿和圆底烧瓶，从缺少仪器的角度分析，不能进行的实验项目是()A ．过滤B ．蒸发C ．分液D ．分馏4．下列实验方案不合理的是( )A ．用饱和Na 2CO 3溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸等B ．分离苯和硝基苯的混合物，可用蒸馏法C ．可用苯将溴从溴苯中萃取出来D ．可用水来鉴别苯、乙醇、四氯化碳5．将CH 3CHO(易溶于水，沸点为20.8 ℃的液体)和CH 3COOH 分离的正确方法是( )A ．加热蒸馏B ．加入Na 2CO 3后，通过萃取的方法分离C ．先加入烧碱溶液之后蒸出乙醛，再加入浓硫酸，蒸出乙酸D ．和Na 反应后进行分离6．下列物质中的杂质(括号中是杂质)分别可以用什么方法除去。

(1)壬烷(己烷) ； (2)KNO 3(NaCl) ；(3)乙酸乙酯(乙醇) ； (4)甲烷(乙烯) ；(5)NaCl(泥沙) ； (6)溴水(水) 。

一、有机物分离提纯实验仪器、试剂的选择1．下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是( )A ．乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B ．四氯化碳和水，溴苯和苯，硝基苯和水C ．甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D ．汽油和水，苯和水，己烷和水2．除去下列物质所含的杂质(括号内的物质)所选用的试剂不正确的是( )A ．乙酸(苯甲酸)：NaOH 溶液B ．甲烷(乙炔)：溴水C ．苯(苯甲酸)：NaOH 溶液D ．乙炔(硫化氢)：亚硫酸钠酸性溶液3．天然色素的提取往往应用到萃取操作，现在有用大量水提取的天然色素，下列溶剂不能用来萃取富集这些天然色素的是( )A ．四氯化碳B ．苯C ．乙醇D ．直馏汽油二、有机物分离提纯方法的选择4．现有三组混合液：①乙酸乙酯和乙酸钠溶液 ②乙醇和水 ③溴化钠和单质溴的水溶液，分离以上各混合液的正确方法依次是( )A ．分液、萃取、蒸馏B ．萃取、蒸馏、分液C ．分液、蒸馏、萃取D ．蒸馏、萃取、分液5．化学工作者从有机反应RH ＋Cl 2(g)――→光照RCl(l)＋HCl(g)受到启发，提出的在农药和有机合成工业中可获得副产品HCl 的设想已成为现实，试指出由上述反应产物分离得到盐酸的最佳方法是( )A ．水洗分液法B ．蒸馏法C ．升华法D ．有机溶剂萃取法6．现有一瓶A和B的混合液，已知A和B的某些性质如下：物质分子式熔点(℃) 沸点(℃) 密度(g·cm－3) 水溶性A C3H6O2－98 57.5 0.93 可溶B C4H8O2－84 77 0.90 可溶由此推知分离A和B的最佳方法是()A．萃取B．结晶C．蒸馏D．分液7．为了提纯下表中的物质(括号内为杂质)，有关除杂试剂和分离方法的选择均正确的是编号被提纯的物质除杂试剂分离方法①己烷(己烯) 溴水分液②淀粉溶液(NaCl) 水渗析③CH3CH2OH(CH3COOH) CaO 蒸馏④CO2(SO2) Na2CO3溶液洗气A.①②B．②③C．③④D．①④三、有机物分离提纯的实验操作8．下列关于物质的分离、提纯实验中的一些操作或做法，不正确的是()A．在组装蒸馏装置时，温度计的水银球应处于蒸馏烧瓶的支管口处B．用96%的工业酒精制取无水乙醇，可采用的方法是加生石灰，再蒸馏C．在苯甲酸重结晶实验中，粗苯甲酸加热溶解后还要加少量蒸馏水D．在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解后，要冷却到常温才过滤9．在一定条件下，萘可以被浓硝酸、浓硫酸的混酸硝化生成二硝基物，它是1,5-二硝基萘()、1,8-二硝基萘()的混合物，后者可溶于质量分数大于98%的硫酸，而前者不能。

利用这一性质可以将这两种同分异构体分离，向上述硝化产物中加入适量的98%硫酸，充分搅拌，用耐酸漏斗过滤，欲从滤液中得到固体1,8-二硝基萘，应采用的方法是()A．蒸发浓缩结晶B．向滤液中加水后过滤C．用Na2CO3溶液处理滤液D．将滤液缓缓加入水中并过滤10．现拟分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物，下图是分离操作步骤流程图。

请在图中圆括号内填入适当的试剂，在方括号内填入适当的分离方法，在方框内填入所分离的有关物质的化学式。

11．工业酒精是含水约4%的液态乙醇，向工业酒精中加入生石灰，会发生如下化学反应且生成物不溶于乙醇。

CaO＋H2O===Ca(OH)2要在实验中将工业酒精转化为无水酒精，请回答下列问题：(1)下列做法中最不可取的是。

A．加入过量的生石灰后过滤B．加入过量的生石灰后蒸馏C．加入过量的生石灰后分液(2)在你选择的需要加热的实验方法中，需要用到的玻璃仪器除酒精灯以外，还有；在该方法的实验步骤中，加热之前的一步操作是，并且要注意的问题是。