有机合成 催化ppt课件

相转移催化作用
➢ 相转移催化的转移作用 ➢ 相转移催化的活化作用 ➢ 相转移催化的提高选择性的作用
相转移催化反应体系
➢ 液—液相转移催化反应体系 ➢ 液—固相转移催化反应体系 ➢ 气—液相转移催化反应体系 ➢ 液—液—固相转移催化反应体系 ➢ 液—液—液相转移催化反应体系 ➢ 固—固—液相转移催化反应体系
相转移催化剂：冠醚及聚醚类相转移催化剂
❖ 冠醚催化原理为利用环中氧原子与金属离子形成配位化合物正离子，常用于液-固 相反应体系。冠醚催化效率影响因素有：
①冠醚孔径
冠醚
12-冠-4 15-冠-5 18-冠-6 21-冠-7
腔孔直径/nm
0.11～0.14 0.17～0.22 0.26～0.32 0.34～0.42
通式： RX + QY PTC RY + QX
Y： CN - X - RCOO- SH -
1、卤代烷的制备（RI、RF）
（1）RI 的制备
+ + CH3(CH2)7Br
PTC KI
CH3(CH2)7I
KBr
+ + CH2Cl2
PTC NaI
ClCH2I
CH2I2
+
-
PTC: n-C16H33P(n-Bu)3Br
② 季镀盐中阴离子的影响 常用的季铵盐是季铵的氯化物，因为它们制备容易、价格较便宜。如 果当亲核试剂的阴离子Nu-( 如F-、OH - ) 比Cl- 更难提取到有机相时， 就需要使用季铵酸性硫酸盐，因为HSO4- 在碱性介质中会转变成更难提 取的SO42- . 由于季铵酸性硫酸盐的制备较复杂、价格较贵，使用较少.
PTC：CTMAB，收率90.2%. 十六烷基三甲基溴化铵

Br
R
Ph Pd(PPh 3)4
R (17)
H
COOR Kto3luPeOn4e-3, H1020OoC
H COOR
Ph
O CONMe 2 CH 2N2/Pd(OAc) 2
Ph
B
O CONMe 2
Et2O
O CONMe 2 B
O CONMe 2
H2O
Ph
Pd(PPh 3)4
Ph
B(OH) 2
Kto3luPeOn4e-3, H1020OoC
8
Ph
9%
Bu
Ph 9
RPdXLn + NaOMe RH + PdL4
RPdOMeLn - CH2O
RPdHLn
Hex
Cl
+
BX2
Cl
Cl PdY (PPh3)2
Hex Cl
Cl
Cl
(9)
10
11
12
Y = OAc, OMe
Yes
Cl
No
RX Pd (0)
R'' R
16
RP dXL2 13
R'' 15 PdRL2
[ Pd ] LiCl
(36)
1. LDA 2. Tf2NPh
OT f
Me3Sn SiMe 3
SiMe 3
O
91 %
95:5
PdL4, LiCl 100 %
95:5 29
1. i-Pr2NMgBr 2. Tf2NPh
OT f
Me3Sn
SiMe 3
SiMe 3
63 %
97:3
PdL4, LiCl

《金属有机化学》 ppt课件
目录
• 金属有机化学概述 • 金属有机化合物结构与性质 • 合成方法与反应机理 • 催化作用与催化剂设计 • 在材料科学中应用 • 在生物医药领域应用 • 总结与展望
01
金属有机化学概述
定义与发展历程
定义
金属有机化学是研究金属与有机化 合物之间相互作用、反应机理以及 合成应用的一门学科。
金属有机催化剂在药物合成中的应用
利用金属有机催化剂的高效性和选择性，合成具有复杂结构的抗肿瘤药
物分子。
诊断试剂和治疗手段创新
金属有机荧光探针
利用金属有机化合物的荧光性质，设计合成具有高灵敏度、高选 择性的荧光探针，用于肿瘤等疾病的早期诊断。
金属有机光动力治疗剂
将具有光敏性质的金属有机化合物作为光动力治疗剂，通过光照激 活产生细胞毒性物质，杀死病变细胞。
与材料科学的关系
金属有机化合物在材料科学 领域具有广泛的应用，如金 属有机框架材料、金属有机 配合物等。
02
金属有机化合物结构与性 质
金属-碳键结构特点
金属-碳键的形成
金属原子与碳原子之间的电子云重叠，形成共 价键。
键长与键能
金属-碳键的键长通常比碳-碳键长，键能相对 较低。
键的极性
金属-碳键具有极性，金属原子通常带部分正电荷，碳原子带部分负电荷。
催化剂设计策略与未来发展趋势
催化剂设计策略
针对特定反应选择合适的金属中心、配体及反应条件，优化催 化剂的活性、选择性和稳定性。
未来发展趋势
发展高效、环保的催化剂，降低贵金属用量，提高催化剂的再 生和循环使用性能；探索新型催化反应和催化材料，拓展金属 有机化学的应用领域。
05
在材料科学中应用

【解析】选A。A的设计中化合物X为甲醛与乙醛在碱性环境下反应生成的HO— CH2—CH2—CHO，然后发生催化氧化时不能生成丙酸，故不合理。
2.(2020·济宁高二检测)以1-氯丙烷为原料制备1，2-丙二醇的路径为
对应的反应类型先后顺序为 ( )
A.消去、水解、加成
B.消去、加成、水解
C.加成、水解、消去
【方法规律】(1)有机反应的连续氧化过程一般为醇
醛
羧酸(官能团的转化：—CH2OH
—CHO
—COOH)。
(2)要制备邻二醇或邻二酸，一般应通过烯烃与卤素单质加成，然后水解
得到邻二醇，邻二醇连续氧化可得邻二酸。
【探究训练】 1.下列是以乙烯为原料合成丙酸(CH3CH2COOH)的途径，不可能达到目的的 是 ()
【解析】选C。C中乙烯氧化制备环氧乙烷的反应中，所有原子全部转化为产物， 反应完全，因此原子利用率最高。
2.(2020·哈尔滨高二检测)氯乙烯是合成高聚物聚氯乙烯塑料的单体，工业上 制氯乙烯需要以下反应：①乙炔与氯化氢制氯乙烯 ②高温煅烧石灰石 ③电解饱和食盐水(2NaCl+2H2O =通==电= 2NaOH+H2↑+Cl2↑) ④制乙炔 ⑤制乙烯 ⑥合成氯化氢 ⑦制水煤气 ⑧制盐酸 ⑨制电石。 则制氯乙烯的正确操作顺序是 ( )
【做一做】在下列有机反应类型中，最符合绿色化学思想的是______。(填序 号) ①加成反应 ②消去反应 ③加聚反应 ④取代反应 提示：①③
学习任务二 利用逆合成分析法设计苯 甲酸苯甲酯的合成路线 任务驱动： 苯甲酸苯甲酯分子中含有哪种官能团？如何得到该官能团？ 1.观察目标分子的结构：
2.逆推，设计合成思路：
3.有机合成中常用的“四条路线”： (1)一元合成路线。

过 滤
干燥
洗 涤
Na型 丝光
沸石
18
浸渍法
将载体放进含有活性物质的液体中浸渍
载体（如Al2O3）的沉淀 洗涤干燥 载体的成型 用活性组份浸渍 干燥
焙烧分解
活化还原
2021
负载型金属催化剂
19
浸渍法的原理
活性组份在载体表面上的吸附 毛细管压力使液体渗透到载体空隙内部 提高浸渍量（可抽真空或提高浸渍液温度） 活性组份在载体上的不均匀分布
粉末细，成型后机械强度高，但成球困难 加入粘合剂（水），量少成球时间长，量
大时造成多胞，难成球 加大转盘转数和倾斜度，粒度下降；转盘
深，粒度大
2021
47
固体催化剂制备方法进展
超细粒度催化剂
– 超细粒子在纳米尺度时的表面效应
– 反应中的扩散行为
– 催化剂活性增强
溶胶凝胶法
– 多组分在胶体中分布均匀
加热到90-100 0C尿素， 同时释放出OH-
2021
11
导晶沉淀法
借助晶化导向剂引导非晶型沉淀转化为 晶型沉淀
X,Y分子筛 合成
分子筛合 成原料
加晶种 晶化
2021
无定型物 转
X，Y晶体 化
高结晶度
12
沉淀时金属盐类的选择
一般选用硝酸盐（大都溶于水） 贵金属为氯化物的浓盐酸溶液 铼选用高铼酸（H2Re2O7）
金属盐溶液
NaOH(Na2CO3)
沉淀
活
洗涤 干燥 焙烧 研磨 成型
化
催化剂
2021
8
单组分沉淀法
制备非贵金属的单组分催化剂或载体
Al3+ + OH-
载体Al2O3

重排反应通常发生在含有不稳 定结构或官能团的化合物中， 需要加热或加入催化剂。在重 排过程中，分子的骨架结构可 能发生变化。
重排反应在有机合成中具有重 要的应用价值，可以用于合成 具有特定结构或官能团的有机 化合物。同时，重排反应也是 研究有机化合物结构和性质的 重要手段之一。
08
有机化学在生活中的应 用
定义
特点
加成反应在有机合成中具有重要的应用价值，可以用 于合成各种烯烃、醇、醛、酮等有机化合物。
应用
加成反应通常发生在分子中的不饱和键上，需要一定 的反应条件和催化剂。
消除反应
定义
消除反应是指有机化合物分子中 失去一个小分子（如水、卤化氢
等），形成不饱和键的反应。
种类
包括脱水消除、脱卤化氢消除、 热消除等。
反应。此外，醇还可以与酸反应生成酯，是重要的有机合成原料。
酚类化合物结构与性质
结构特点 酚类化合物的分子中含有苯环和羟基（-OH）官能团，通 式为Ar-OH，其中Ar为苯基或其衍生物。
物理性质 酚类化合物一般为无色或淡黄色的固体或液体，具有特殊 的气味和较强的毒性。酚的熔点和沸点较高，易溶于有机 溶剂。
化学性质
03
可发生加成、氧化、还原等反应，如与氢气加成生成醇，被弱
氧化剂氧化成酸。
酮类化合物结构与性质
结构特点
羰基(C=O)两侧连接烃基或芳基，无双键性质。
物理性质
沸点较高、难溶于水、易溶于有机溶剂。
化学性质
主要发生加成和还原反应，如与氢气加成生成醇，被还原剂还原 成仲醇。
醌类化合物结构与性质
结构特点
04
醇、酚、醚类化合物
醇类化合物结构与性质
01
结构特点

有机化学ppt课件
目录
• 有机化学简介 • 有机化学基础知识 • 有机化学反应 • 有机化学的应用 • 有机化学的未来发展
01 有机化学简介
有机化学的定义
总结词
有机化学是一门研究有机化合物 的组成、结构、性质、合成和反 应的学科。
详细描述
有机化学主要关注碳氢化合物及 其衍生物，即有机化合物，它们 是构成生命体的基本物质。
将有机化学与计算机科学、数学等学科交叉融合，利用计算机模拟和预测有机化学反应和 分子的性质，为有机化学研究和应用提供新的工具和手段。
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有机化学的发展历程
总结词
有机化学的发展经历了从天然有机化学到合成有机化学的演变，并不断推动着 人类社会的进步。
详细描述
早期的有机化学主要研究天然有机物，如动植物体内的化合物。随着科技的发 展，合成有机化学逐渐崛起，人们开始能够合成大量原本自然界不存在的有机 化合物，从而极大地丰富了人类的物质生活。
农业领域
1 2
农药合成
有机化学在农药合成中扮演着关键角色，通过设 计并合成新的农药分子，可以开发出更安全、更 有效的农药。
植物生长调节剂
有机化学也可用于合成植物生长调节剂，通过调 节植物生长代谢，提高作物产量和品质。
3
转基因作物
利用有机化学手段，可以修改作物的基因组，培 育出抗逆性更强、产量更高的转基因作物。
举例
乙醇被氧化生成乙醛。
04 有机化学的应用
医药领域
药物合成
有机化学在药物合成中发挥着重要作用，通过设计并合成新的有 机分子，可以开发出具有治疗作用的创新药物。
药物代谢
有机化学也涉及药物代谢的研究，了解药物在体内的代谢过程有助 于优化药物的疗效和降低副作用。

绿色有机合成不仅符合环保要求，而且具有经济效益，能够推动工业发展和科技进 步。
对未来研究的展望
进一步研究绿色有机合成的反 应机理和反应条件，探索更加 高效、高选择性和环境友好的
合成方法和技术。
开发新型的绿色有机合成催化 剂和溶剂，提高合成效率和降 低生产成本，为大规模工业生
产提供技术支持。
加强绿色有机合成在医药、农 药、材料等领域的应用研究， 推动相关产业的发展和升级。
总结词
将生物质资源转化为高附加值产品
详细描述
通过热解、气化、发酵等方法将生物质资源转化为燃料、化学品和材料等高附加值产品，实现资源的有效利用和 减少对化石资源的依赖。
案例三：绿色合成高分子材料
总结词
采用无毒或低毒原料合成高分子材料
详细描述
利用可再生资源或低毒性的原料合成 高分子材料，如聚乳酸、聚羟基脂肪 酸酯等，这些材料具有良好的生物相 容性和可降解性，广泛应用于医疗、 包装和纺织等领域。
原则
原子经济性
目标是使反应过程中所使用的原料中的每一 个原子都转化为产品，实现零排放。
高选择性
以最少的副反应和最小的环境污染为前提， 实现高目标产物的选择性。
环境友好
整个合成过程应尽可能减少或消除对人类健 康和生态环境的负面影响。
能源消耗最小化
通过改进反应条件和过程，降低能源消耗。
绿色溶剂
01
02
《绿色有机合成》 ppt课件 (2)
目录
CONTENTS
• 绿色有机合成简介 • 绿色有机合成的原则与技术 • 绿色有机合成的实践案例 • 绿色有机合成的前景与挑战 • 结论
01 绿色有机合成简介
定义与特点
定义
绿色有机合成是指采用环保、低毒性 的合成方法，在温和的反应条件下， 高效地合成有机化合物。

卤代烃多为无色或浅色液体，具有特殊的气味。它们的密度一般比水大，难溶于水，易溶 于有机溶剂。
卤代烃的化学性质
卤代烃在碱性条件下可发生水解反应，生成相应的醇和卤化氢。此外，卤代烃还可发生消 去反应、取代反应等。
17
醇、酚、醚
2024/1/27
醇
醇是脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链中的氢原子被羟基取代而成的化合物。根据羟基所连碳原子的类型不同，醇可分为 伯醇、仲醇和叔醇。醇具有亲水性，能与水形成氢键，因此易溶于水。醇可发生氧化反应、酯化反应等。
酚
酚是芳香烃环上的氢原子被羟基取代而成的化合物。酚具有弱酸性，能与碱反应生成盐和水。酚还可发生氧化反应、 取代反应等。
醚
醚是由醇或酚的羟基中的氢被烷基或芳基取代而成的化合物。醚具有较好的化学稳定性，不易被氧化。 醚可发生开环反应、取代反应等。
18
醛、酮、醌
醛
醛是羰基碳与两个氢和另一个烃 基相连的化合物。醛具有较强的 还原性，易被氧化为羧酸。醛可 发生银镜反应、斐林反应等特征 反应。
IUPAC命名法
国际纯粹与应用化学联合 会制定的有机化合物命名 规则，具有通用性和规范 性。
10
03
烃类化合物
2024/1/27
11
烷烃
烷烃的通式与命名
介绍烷烃的通式、命名原则及常 见烷烃的名称。
烷烃的结构与性质
阐述烷烃的结构特点，包括碳原 子的杂化方式、分子构型等，以 及烷烃的物理性质和化学性质， 如熔沸点、密度、溶解性、稳定
炔烃的来源与制备
介绍炔烃在自然界中的存在形式、工业制备方法及实验室 合成方法。
14
芳香烃
芳香烃的通式与命名
介绍芳香烃的通式、命名原则及常见芳香烃的名称。

六元碳环缩合在生物医药领域的应用
药物合成：六元碳环缩合在药物合成中具有重要作用，可以提高药物的活性和选择性。
01
药物筛选：六元碳环缩合技术可以用于药物筛选，提高药物研发的效率和成功率。
02
药物代谢：六元碳环缩合技术可以用于研究药物代谢，了解药物在体内的代谢过程和机制。
03
药物分析：六元碳环缩合技术可以用于药物分析，提高药物分析的准确性和灵敏度。
反应条件：通常需要催化剂和加热条件，如酸、碱或金属催化剂。
02
反应过程：反应过程中，两个或多个碳原子通过环化反应形成一个六元碳环。
产物：六元碳环缩合的产物通常是具有特定结构的有机化合物，如环状化合物。
04
六元碳环缩合的应用领域
01
药物合成：用于合成具有特定药效的有机化合物
03
生物技术：用于合成具有生物活性的化合物，如酶抑制剂、基因编辑工具等
03
Diels-Alder反应：利用双烯体与亲双烯体反应生成六元碳环
04
Heck反应：利用钯催化剂与烯烃反应生成六元碳环
05
其他合成方法：如Suzuki反应、Stille反应等
06
合成方法的选择：根据反应条件、产物纯度、反应效率等因素选择合适的合成方法
现代合成方法
1
环加成反应：通过环加成反应合成六元碳环缩合物
05
实例总结：六元碳环缩合反应在有机合成中的应用及注意事项
六元碳环缩合的发展趋势
绿色合成方法
绿色化学：减少废物产生，提高原子经济性
生物催化：利用生物酶进行高效、环保的合成
超临界流体：利用超临界流体进行快速、高效的合成
微波辅助合成：利用微波辐射进行快速、高效的合成
电化学合成：利用电化学反应进行高效、环保的合成