第八章
第九章 第十章 第十一章 第十二章 第十三章 第十五章 第十六章
第十七章 第十九章 第二十章 第二十二章 第二十四章 第二十五章立体化学 一、下列化合物有多少中立体异构体？
OHClClCl 四种三种 ..CHCHCHCHCHCHCHCH21
3333CHCHCHCHCH333CH33CH33ClHClHClClHClClClHHHHClHClHClHOHHHHOHOHOHHCHCHCH333CHCHCHCH3333OHCH. 33 两种 CHCHCHCH3 3
CHCH33OHHHHOCH(CH))CH(CH2323CH.CHCHCHCHCH 4 332 八种
ClClClCHCHCHCHCHCHCHCH33333333ClHClHHClHClClClHHHClClHClHClHHClClHClClHHHClHClHClClHClClHClClHClClHHHHCHCHCHCHCHCH32CHCH3322CHCHCHCH32CHCHCHCH32323232
ClCH 没有3 四种.CH(OH)CH(OH)COOHCH.6CH3CHClCH5 3
CHCHCHCH3333HOHOHOHHHOHH . β－溴丙醛，没有7HOHHOHOHHOHHCHBrCHCH22COOHCOOHCOOHCOOHO
CHCH 两种，4－庚二烯，38．23HHCHCH 32 （对映体）C=C=CC=C=CCHCHCHCHHH3223
9．1 ，3－二甲基环戊烷，三种 CHCHCH H33CH3H 3
HHHHCH CH33 二、写出下列化合物所有立体异构。指出其中那些是对映体，那些是
非对映体。
解：颜色相同的是对映体，不同的为非对映体。
. 四种立体异构，两对对映体CHCHCHCH=CH133
OHOHOHCHCH33CHC=CCHC=C33HHHHHHOHOHHHCHC=CC=CCH33HCHCHH3H3H
11 《有机化学》课程教学大纲
学时：60 学分：4.0 适用专业：食品科学与工程
第一部分 大纲说明
一、本课程的目的和任务
有机化学是食品专业一门重要的专业基础课。通过本课程的学习，将使学生在中学化学的基础上，对有机化学的基本概念、基本原理和基本技能有进一步的了解和掌握。了解有机化学烷、烯、炔、脂环烃、醇、酚、醚、醛、酮、醌、卤代烃、芳香烃、羧酸及其衍生物、硝基化合物和胺、杂环化合物、碳水化合物、蛋白质、核酸等物质的结构、来源和制备、物理及化学性质及种类有机化合物的重要代表，以及立体化学、波谱分析等基本内容；掌握各类有机化合物的结构与性质，为以后学习食品专业中的生物化学、食品分析、食品工艺、食品化学等专业课打下一定的化学基础。
二、本课程的重点和基本要求
1．本课程的重点、难点：
重点：各类有机化合物的结构和化学性质。
难点：共价键的形成理论及应用，有机化合物的反映机理。
2． 对学生的要求：
通过本门课的教学，要求学生掌握各大类有机化合物的基本结构和化学性质；了解各大类有机化合物的来源与制备、物理性质及重要代表物；初步学习阅读课外参考书，逐步提高独立思考和解决问题的能力。
通过实验，进一步熟练实验技能，为专业实验课打下坚实的基础。
三、学时分配表：（总60学时，理论学时）
理
论
教
学 教 学 内 容 学时数 作业量
第一章 绪论 2
第二章 烷烃 4 5
第三章 烯烃 4 6
第四章 炔烃及二烯烃 4 5
第五章 脂环烃 2 4
第六章 单环芳香烃 3 9
第七章 多环芳烃和多苯芳烃 1
第八章 立体化学 4 3
第九章 卤代烃 4 4
第十章 醇和醚 4 6
第十一章 酚和醌 2 2 12 理
论
教
学 第十二章 醛和酮 4 9
第十三章 羧酸及其衍生物 2 7
第十四章 β—二羧基化合物 2 3
第十五章 硝基化合物和胺 4 5
第十二章 醛酮和核磁共振
一、 命名下列化合物：
1.CH3CHCH2CHOCH2CH32.(CH3)2CHCOCH2CH33.COCH34.CH3OCOH5.CHO6.COCH37.CH2=CHCOCH2CH38.CH3CH2CHOC2H5OC2H59.NOH10.CH3CH2CH3COCO11.(CH3)2C=NNO2NHNO2
二、 写出下列化合物的构造式：
1，2－丁烯醛 2。二苯甲酮 3， 2，2－二甲基环戊酮
COCH3CH3CH3CH=CHCHOCO
4．3－（间羟基苯基）丙醛 5， 甲醛苯腙 6，丙酮缩氨脲
CH2CH2CHOOHH2C=NNHCH3CH3C=NNHCONH2
3－甲基戊醛 2－甲基－3－戊酮
甲基环戊基甲酮
3－甲氧基苯甲醛 7－甲基－6－辛烯醛 苯乙酮
1－戊烯－3－酮 二乙醇缩丙醛
环己酮肟
2，4－戊二酮 丙酮－2，4－二硝基苯腙 7，苄基丙酮 8，α－溴代丙醛
CH2CH2CH2CH3COCH3CHCHOBr
9，三聚甲醛 10，邻羟基苯甲醛
CH2OCH2OCH2OCHOOH
三、 写出分子式为C5H10O的醛酮的同分异构体，并命名之。
CH3CH2CH2CH2CHOCH3CH3CHCH2CHOCH3CH2CHCHOCH3(CH3)CCHOCH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH3CH(CH3)2COCOCO
酮： 2－戊酮 3－戊酮 3－甲基－2－丁酮
四、 写出丙醛与下列各试剂反应所生成的主要产物：
1，NaBH4在氢氧化钠水溶液中。 2，C6H5MgBr然后加H3O+
第十一章 酚和醌
一、用系统命名法命名下列化合物:
1.NO2OHCH3OHOH2.3.OHCH3CH34.O2NOHNO25.OHOCH36.C2H5CH3OHSO3HHO7.8.OH9.HOOHOH10.CH3OHCH(CH3)ClOO
5－硝基－1－萘酚 2－氯－9，10－蒽醌
二、写出下列化合物的结构式:
1．对硝基苯酚 2，对氨基苯酚 3，2，4－二氯苯氧乙酸 间甲酚 4－乙基－1，3－苯二酚 2，3－二甲基苯酚 2，4，6－三硝基苯酚
2－甲氧基苯酚 1－甲基－2－萘酚 4－羟基苯磺酸
9－蒽酚 1，2，3－苯三酚 5－甲基－2－异丙基苯酚 ClClNO2OHNH2OHOCH2COOH
4．2，4，6－三溴苯酚 5。邻羟基苯乙酮 6，邻羟基乙酰苯
OHOHBrBrBrCOCH3OHCOCH3
7, 4－甲基－2，4－ 8，1，4－萘醌－ 9，2，6－蒽醌二磺酸
二叔丁基苯酚 －2－磺酸钠
OHCH3(CH3)3CC(CH3)3OOOSO3NaOSO3HHSO3
10.醌氢醌 11，2，2－（4，4‘－二羟基
12，对苯醌单肟
苯基）丙烷
OOOOHHOHCCH3CH3HOONOH
三、写出邻甲基苯酚与下列试剂作用的反应式：
OHCH3FeCl3+OCH3Fe63-(1)
OHCH3Br2/H2O+OHCH3(2)BrBrOHCH3NaOH+ONaCH3(3)
OHCH3CH3COCl+OCOCH3CH3(4)
OHCH3(CH3CO)2O+OCOCH3CH3(5)
OHCH3稀HNO3++OHCH3(6)NO2OHCH3O2NOHCH3Cl2(过量)+(7)OHCH3ClCl
