有机化学 徐寿昌 第二版
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有机化学课后习题答案
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第一章 有机化合物的结构和性质
无课后习题
第二章 烷烃
1.用系统命名法命名下列化合物:
1.(CH3)2CHC(CH3)2CHCH3CH32.CH3CH2CHCHCH2CH2CH3CH3CH(CH3)2 2,3,3,4-四甲基戊烷 3-甲基-4-异丙基庚烷
3.CH3CH2C(CH3)2CH2CH34.CH3CH3CH2CHCH2CH2CCH2CH3CHCH3CH3CH2CH312345678 3,3-二甲基戊烷 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷
5.12345676. 2,5-二甲基庚烷 2-甲基-3-乙基己烷
7.8.1234567 2,4,4-三甲基戊烷 2-甲基-3-乙基庚烷
2.写出下列各化合物的结构式:
1.2,2,3,3-四甲基戊烷 2,2,3-二甲基庚烷
CH3CCCH2CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CHCHCH2CH2CH2CH3CH3 3、 2,2,4-三甲基戊烷 4、2,4-二甲基-4-乙基庚烷
CH3CCHCH3CH3CH3CH3CH3CHCH2CCH2CH2CH3CHCH3CH3CH3 5、 2-甲基-3-乙基己烷 6、三乙基甲烷
CH3CH3CHCHCH2CH2CH3CH2CH3CH3CH2CHCH2CH3CH2CH3 有机化学课后习题答案
【最新整理,下载后即可编辑】 7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷
CH3CHCH(CH3)2CH2CH3CH3CH2CHC(CH3)3CH2CHCH3CH3 3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子
CH3CHCH2CCH3CH3CH2CH3CCH3CH31.103040101010101010202CH2CH3020402.0204010303010101010CH3CH(CH3)CH2C(CH3)2CH(CH3)CH2CH32 4.下列各化合物的命名对吗?如有错误的话,指出错在那里?试正确命名之。
第一章 有机化合物得结构与性质
无课后习题
第二章 烷烃
1、用系统命名法命名下列化合物:
1.(CH3)2CHC(CH3)2CHCH3CH32.CH3CH2CHCHCH2CH2CH3CH3CH(CH3)2
2,3,3,4—四甲基戊烷 3-甲基-4-异丙基庚烷
3.CH3CH2C(CH3)2CH2CH34.CH3CH3CH2CHCH2CH2CCH2CH3CHCH3CH3CH2CH312345678
3,3-二甲基戊烷 2,6-二甲基—3,6-二乙基辛烷
5.12345676.
2,5-二甲基庚烷 2-甲基-3—乙基己烷
7.8.1234567
2,4,4-三甲基戊烷 2—甲基—3—乙基庚烷
2、写出下列各化合物得结构式:
1。2,2,3,3—四甲基戊烷 2,2,3-二甲基庚烷
CH3CCCH2CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CHCHCH2CH2CH2CH3CH3
3、 2,2,4-三甲基戊烷
4、2,4-二甲基—4-乙基庚烷
CH3CCHCH3CH3CH3CH3CH3CHCH2CCH2CH2CH3CHCH3CH3CH3
5、 2-甲基-3-乙基己烷 6、三乙基甲烷
7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷 CH3CHCH(CH3)2CH2CH3CH3CH2CHC(CH3)3CH2CHCH3CH3
3、用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子
CH3CHCH2CCH3CH3CH2CH3CCH3CH31.103040101010101010202CH2CH3020402.0204010303010101010CH3CH(CH3)CH2C(CH3)2CH(CH3)CH2CH32
4、下列各化合物得命名对吗?如有错误得话,指出错在那里?试正确命名之.
- 1 - 徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案
第二章 烷烃
1、用系统命名法命名下列化合物
(1)2,3,3,4-四甲基戊烷 (2)3-甲基-4-异丙基庚烷 (3)3,3,-二甲基戊烷
(4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 (5)2,5-二甲基庚烷 (6)2-甲基-3-乙基己烷
(7)2,2,4-三甲基戊烷 (8)2-甲基-3-乙基庚烷
2、试写出下列化合物的结构式
(1) (CH
3)
3CC(CH
2)
2CH
2CH
3 (2) (CH
3)
2CHCH(CH
3)CH
2CH
2CH
2CH
3
(3) (CH
3)
3CCH
2CH(CH
3)
2 (4) (CH
3)
2CHCH
2C(CH
3)(C
2H
5)CH
2CH
2CH
3
(5)(CH
3)
2CHCH(C
2H
5)CH
2CH
2CH
3 (6)CH
3CH
2CH(C
2H
5)
2
(7) (CH
3)
2CHCH(CH
3)CH
2CH
3 (8)CH
3CH(CH
3)CH
2CH(C
2H
5)C(CH
3)
3
3、略
4、下列各化合物的系统命名对吗?如有错,指出错在哪里?试正确命名之。
均有错,正确命名如下:
(1)3-甲基戊烷 (2)2,4-二甲基己烷 (3)3-甲基十一烷
(4)4-异丙基辛烷 (5)4,4-二甲基辛烷 (6)2,2,4-三甲基己烷
5、(3)>(2)>(5)>(1) >(4)
6、略
7、用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。
HH
HHH
HH
HBr
BrBrBr
交叉式 最稳定重叠式 最不稳定
8、构象异构(1),(3) 构造异构(4),(5) 等同)2),(6)
9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体
(1) C(CH
3)
4 (2) CH
3CH
2CH
2CH
2CH
3 (3) CH
3CH(CH
3)CH
2CH
3 (4) 同(1)
10、 分子量为86的烷烃是己烷及其异构体
(1)
(CH
3)
2CHCH(CH
3)CH
3 (2) CH
3CH
2CH
1/52第一部分名校考研真题第11章酚和醌一、选择题1.下列化合物碱性最强的是()。[中国科学院-中国科学技术大学2001研]【答案】(A)【解析】酚的碱性与酚羟基上氧的孤对电子有关,氧原子上的电子云密度越大,碱性越强。氰基、溴原子都为吸电子基,使氧原子上电子云密度降低。2.下列化合物中,酸性最强的是()。[天津大学2000研]【答案】(D)【解析】硝基为吸电子基,使邻、对位的电子云密度降低,使酚羟基的酸性增强。3.下列物种作为离去基团时最易离去的是()。[大连理工大学2004研]
2/52【答案】(A)【解析】硝基为吸电子基,使负电荷得以分散,故(A)最稳定,作为离去基团,最易离去。二、简答题1.为什么?[上海大学2004研]答:甲氧基的给电子共轭效应使对位电子云密度增大,从而使对位酚羟基的酸性减弱,而间位甲氧基只有吸电子的诱导效应而无给电子的共轭效应,故间甲氧基苯酚的酸性比对甲氧基苯酚强。2.从反应机理说明为什么烷芳混合醚(ArOR)在与氢碘酸共热时,只得到RI和ArOH,而不是ArI和ROH。[南京大学2002研]答:醚与氢碘酸共热时先生成烊盐,然后发生碳氧键的断裂,生成醇和碘代烷。对于混合醚,碳氧键断裂的顺序为:三级烷基>二级烷基>一级烷基>芳基,芳基与氧的孤对电子共轭,因此烷芳混合醚与氢碘酸共热时,芳基与氧相连的碳氧键没有断裂,烷基与氧相连的碳氧键断裂,产物为酚和碘代烷。
3/523.化合物(A)和(B)中哪个酸性较强?(C)和(D)相比较呢?简述理由。[华东理工大学2003研]答:硝基的吸电子共轭效应,使邻、对位电子云密度降低,酚羟基的酸性增强,故酸性(B)>(A);甲基的立体效应使(C)中硝基的π-π共轭效应减弱。化合物(A)和(B)中酸性(B)>(A);化合物(C)和(D)中酸性(D)>(C)。甲基的立体效应使(C)中硝基的共轭效应减弱。4.以苯以及必要的有机、无机试剂为原料合成3,4,5-三溴苯酚。[武汉大学2002研]答:酚羟基为邻对位定位基,若先合成苯酚,再溴化将得到2,4,6一三溴苯酚,而题目要求合成3,4,5一三溴苯酚,故必须借助氨基的定位效应来定位,然后通过重氮化来完成目标产物的合成。