乙酸正丁酯的制备

乙酸正丁酯的制备摘要:用对甲苯磺酸作冰乙酸和正丁醇的酯化催化剂,成功地合成了乙酸正丁酯,考察了影响反应的因素,探讨并找到了较好的反应条件关键词:乙酸正丁酯; 对甲苯磺酸; 催化; 合成实验原理：乙酸正丁酯是一种优良的溶剂,广泛用于硝化纤维清漆中,在各种石油加工和制药过程中用作萃取剂,也用于香料复配及杏、香蕉、梨、菠萝等各种香味剂的成分。

通常它是在硫酸催化下由乙酸和正丁醇直接酯化反应而得乙酸正丁酯,硫酸虽然活性高、价廉,但选择性差,副反应多,易有机物碳化,产品质量不好,设备腐蚀严重,同时产生大量废液污染环境。

近年来,也有人报道用固体超强酸,杂多酸代替浓硫酸作催化剂,但制备麻烦,且价格较高。

对甲苯磺酸是一种强机酸,无氧化性,无碳化作用,作为酯化反应的催化剂,具有活性高、选择性好、操作方便、不腐蚀设备、污染少等显著优点。

本文采用对甲苯磺酸作催化剂合成乙酸正丁酯,讨论了影响反应的因素,在适当的合成条件下,产率高达99.14%。

1 实验部分1.1 试剂冰乙酸，1.2 合成(实验步骤)在装有温度计、回流冷凝管和分水器的三颈瓶中（课本P231）加入6mL(0.1mol)冰乙酸,22.3 mL (0.3 mol)的正丁醇和对甲苯磺酸（用量分别为0.5g,1.0g,1.5g,即共做三组实验）,加热回流分水约1.5h,至几乎无水分出为止。

停止加热,放出水层,反应结束后将反应液依次用饱和氯化钠溶液、5%碳酸氢钠溶液、蒸馏水洗涤用无水硫酸镁干燥,蒸馏,将所得120℃~126℃馏分再蒸一次,按相应的沸点收集乙酸正丁酯。

2 结果与讨论催化剂用量对酯化率的影响用实验2.1所做的实验所得出的最佳酸醇摩尔比，改变催化剂用量进行反应,实验结果见表2。

表2 催化剂用量对酯化率的影响催化剂/g 0.5 1.0 1.5产率/%/item.htm?id=12659591799。

药品：正丁醇，冰醋酸，浓硫酸，15%碳酸钠溶液， 无水MgSO4

三、实验装置图
1、搭装置、加料、反应： 按图 装配好反应装置。 2、在大试管中按如下加料顺序 反应： 冰醋酸→正丁醇→ 3-4滴浓硫酸 3、回流40min
产品提纯：
反应后的杂质是：1-丁醇、乙酸、浓硫酸
水洗 粗产品
分液 15%Na2CO3洗 分液
乙酸正丁酯的制备
一、制备原理
副反应：
浓硫酸
CH3CH2CH2CH2OH △ CH3CH2CH=CH2 ↑+H2O
沸点：-6.9℃ 浓硫酸
2CH3CH2CH2CH2OH △ CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3+H
沸点：142.2℃
二、仪器&试剂
仪器：铁架台，酒精灯，石棉网，大试管，沸石，橡 胶塞，长导管
5、加热方式采取空气浴加热而不是水浴加热？ 反应温度117℃，水浴温度不够。 增大反应速率
6、为什么用15%碳酸钠溶液而不是饱和碳酸钠溶液？
乙酸丁酯在水中的溶解度低，不需要用饱和 溶液。
主要除浓硫 取有机层 主要除1-丁 取有机层
酸
醇、乙酸
无水MgSO4干燥 加入沸石蒸馏 收集126-127℃馏分
思考：
1、加料顺序？ 乙酸→正丁醇→浓硫酸。
2、长导管作用？ ①冷凝②回流
3、乙酸过量原因？ 增大反应物浓度，使平衡正向移动，提高产物产率； 价格低廉，无毒。
思考：
4、发生装置为什么选择空气冷凝管而不是边反应边蒸馏？ 生成物沸点高于反应物，均会蒸出。

CH 3COOH + CH3CH 2CH 2CH 23COOCH 2CH 2CH 2CH 3 + H2O2CH3CH 2CH 2CH 23CH 2CH 2CH 2OCH 2CH 2CH 2CH 3 + H2OCH3CH 2CH 2CH 23CH 2CH=CH + H2O广东工业大学学院专业班组号姓名协作者教师评定乙酸正丁酯的制备一、实验目的掌握乙酸正丁酯的制备方法,重点学习的使用及操作。

二、实验原理反应: 副反应:为了促使反应向右进行, 通常采用增加酸或醇的浓度或连续地移去产物 (酯和水的方式来达到的。

在实验过程中二者兼用。

至于是用过量的醇还是用过量的酸, 取决于原料来源的难易和操作上是否方便等诸因素。

提高温度可以加快反应速度。

三、实验仪器与药品电热套、蒸馏烧瓶、分水器、直形冷凝管、蒸馏头、温度计、锥形瓶、分液漏斗、滴管、 pH 试纸、小烧杯、洗瓶、铁圈。

五、仪器装置图 (回流反应装置图六、实验步骤混合物(乙酸、乙酸丁酯、水、硫酸下层 (硫酸 (乙酸、乙酸丁酯3溶液中和(乙酸钠溶液上层下层(Na2CO 3溶液(乙酸丁酯4干燥滤渣(水合 MgSO 4馏液(纯乙酸正丁酯纯化流程:七、实验注意事项八、本实验应掌握的实验技能计算值: 20(105. 4420-⨯-=-t n n D 其中 t 为温度。

偏差 =|计算值 -平均值|十、实验结果分析与讨论十一、填空题1 分水器的作用就是除去反应过程中 , 使反应向生成物的方向进行, 提高反应产率。

2 对乙酸正丁酯的粗产品进行水洗和碱洗是因为 (1 水洗的可以除去水溶性杂质, 如未反应的 ,过量碱及副产物少量的醛等。

(2碱洗的目的是除去 , 如未反应的醋酸, 硫酸, 亚硫酸甚至副产物丁酸。

转入
合并 分液漏斗
①10mL水
有机层 水层
②10mL 10%Na2CO3
洗涤
弃去
适量
MgSO4
有机层
③10mL 食盐水
干燥锥形瓶
干六、实验流程图
3、精制
粗乙酰正丁酯 过滤 干燥的圆底烧瓶 沸石 2-3粒 蒸馏
收集馏分
124～127℃
4、表征
折光率 n D 1.3947 。
20
六、注意事项
6、测折光率 纯的乙酸正丁酯是无色 液体，有水果香味，折 20 光率 n D 1.3947 。
六、实验流程图
1、反应
乙酸 9mL 正丁醇 11.5mL 浓硫酸 3-4d 沸石 几粒 回流分水装置 回流
（分水器预先加水） 约40min
反应结束
2、分离提纯
烧瓶中的反应液 分水器中的酯层 有机层 水层 水层 弃去
3、合并反应液
停止加热，冷却后卸下 回流冷凝管，把分水器 中分出的酯层和圆底烧 瓶中的反应液一起倒入 分液漏斗中。
4、洗涤并干燥
分别用10mL 水，10mL 10％的碳酸钠，10mL食 盐水洗涤。将得到的有 机相倒入锥形瓶中，加 少量无水硫酸镁干燥。
5、蒸馏
将干燥后的有机相过滤 后倒入干燥的25mL圆底 烧瓶中加入沸石，安装 好蒸馏装置，加热蒸馏。 收集124～127℃的馏分。
沸点 /℃
组 成%
乙酸正丁酯 正丁醇 水 72.9 32.8 63.0 55.5 67.2 34.6 27.1 44.5
恒沸混合物
乙酸正丁酯-水 二元 正丁醇-水 乙酸正丁酯-正丁醇 三元 乙酸正丁酯-正丁醇-水 下层为水层。
90.7 93.0 117.6 90.7