《有机合成》教学大纲

《有机合成》教学大纲

一、课程基本信息

中文名称：有机合成

英文名称：Organic Synthesis

课程编码：081029B

总学时：32学时

总学分：2学分

适用专业：化学专业

先修课程：无机化学、有机化学

课程类别：专业拓展课

二、课程的性质、目标和任务

有机合成是化学专业的专业任选课之一，本课程通过系统学习有机合成的重要反应、重要方法和重要试剂，以及有机合成策略、技巧和有关理论，使学生掌握有机合成中正确的思维方法；初步掌握设计复杂化合物合成路线的基本技能；了解有机合成领域的新成果和发展趋势；培养学生灵活运用所学知识、综合分析和解决问题的能力。

三、课程教学基本要求

根据课时要求，先进行课堂讲授，然后安排实验。其中，课堂讲授内容占23学时，实验内容占9学时。

四、课程教学基本要求：

第一章绪论(1学时)

【教学目标与要求】

1、掌握有机合成的定义、目的、任务、研究方法；了解有机合成的发展史。

2、了解有机合成反应中存在的重要问题。

【教学重点与难点】

有机合成反应的选择性。

【教学内容】

第一节有机合成化学的定义。

第二节有机合成化学的任务。

第三节有机合成反应和方法学。

第四节有机合成反应中的重要问题。

第五节有机合成化学的研究方法。

第二章官能团化和官能团转换的基本反应(3学时)

【教学目标与要求】

1、复习回顾烷烃、烯烃、炔烃、芳烃和杂环化合物的反应。

2、复习回顾醇、胺、卤代烃、醛酮、羧酸及其衍生物、硝基和腈的反应。

3、掌握各类化合物的制备方法。

【教学重点与难点】

1、常见有机化合物的反应及相互转换。

2、各类化合物的制备方法及其立体化学要求。

【教学内容】

第一节官能团化。

第二节官能团的转换。

第三章酸催化缩合和分子重排(5学时)

【教学目标与要求】

1、掌握缩合反应的定义及分类。

2、掌握典型酸催化缩合反应机理及其在有机合成中的应用。

3、掌握典型的酸催化重排反应机理。

【教学重点与难点】

1、Friedel-Crafts反应、Mannich反应、烯胺的反应等在有机合成中的应用。

2、酸催化分子重排反应在有机合成中的应用。

3、Friedel-Crafts反应、Mannich反应、烯胺的反应、频哪醇重排、Beckmann重排、

Fries重排、Schmidt重排、联苯胺重排等酸催化缩合和重排反应在有机合成中的应用。

【教学内容】

第一节酸催化缩合反应。

第二节酸催化分子重排。

第四章碱催化缩合和烃基化反应(5学时)

【教学目标与要求】

1、掌握典型的碱催化缩合反应机理及其在有机合成中的应用。

2、掌握单官能团化合物和双官能团化合物的烃基化反应。

【教学重点与难点】

1、典型碱催化缩合反应：羟醛缩合、酯缩合反应、Knoevenagel反应、Darzen反应等在有机合成中的应用。

2、单官能团、双官能团化合物和炔化合物的烃基化反应。

3、Machael加成反应在有机合成中的应用。

4、羟醛缩合、酯缩合反应、Knoevenagel反应、Darzen反应、Machael加成反应、1,3-二羰基化合物的烃基化反应、炔化合物的烃基化反应在有机合成中的应用。

【教学内容】

第一节羰基化合物的缩合反应。

第二节碳原子上的烃基化反应。

第五章有机合成试剂(2学时)

【教学目标与要求】

1、掌握Grignard试剂的制备及其在有机合成中的应用。

2、掌握有机锂、有机铜、有机硼、膦ylide、有机硅化合物的制备方法和反应。

【教学重点与难点】

1、Grignard试剂、有机锂试剂、二烷基铜锂试剂的制备和反应。

2、Wittig反应及硼氢化反应在有机合成中的应用。

3、不同有机合成试剂对相应化合物加成反应的反应规律和立体化学要求。

【教学内容】

第一节有机镁试剂。

第二节有机锂试剂。

第三节有机铜试剂。

第四节有机磷试剂。

第五节有机硼试剂。

第六节有机硅试剂。

第六章近代有机合成策略(6学时)

【教学目标与要求】

1、了解合成子、合成等价物、逆合成分析法等概念。

2、掌握有机合成路线设计中的逆合成分析法、合成子及合成路线的设计原则与路线评价。

3、掌握常见官能团的保护与去保护方法，了解官能团保护在有机合成中的意义和应用。

【教学重点与难点】

1、羟基和羰基等常见官能团的保护与去保护。

2、逆合成分析法简介。

3、有机合成路线设计中的逆合成分析法的思维方法及拆分原则。

4、有机合成路线设计中的逆合成分析法的思维方法及拆分原则。

【教学内容】

第一节基团的保护和去保护。

第二节基团的反应性转换。

第三节逆合成分析法与合成路线设计。

第七章近代有机合成方法(2学时)

【教学目标与要求】

1、了解近代广泛应用的合成方法。

2、掌握相转移催化反应原理，常见相转移催化剂及其在有机合成中的应用。

3、掌握微波辐射有机合成原理及其在有机合成中的应用。

5、了解固相合成、声化学反应、组合化学等其它合成方法。

【教学重点与难点】