2013高三化学一轮复习化学测试第十一章 第3讲 卤代烃、醇、酚

第 1 页 第3讲 卤代烃 醇 酚 【考纲解读】 1.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点。 2.了解卤代烃与其他有机物的相互联系。3.以乙醇为例，掌握醇羟基的性质及主要化学反应。 4.了解醇类的结构特点和乙醇在生活生产中的主要用途。 5.通过乙醇和卤代烃的消去反应掌握消去反应的实质并会判断反应类型。 6.以苯酚为例，掌握酚类的性质及主要化学反应。 7.了解酚类物质的结构特点及用途。8.理解官能团的概念，理解有机物分子中各基团间的相互影响。

【考点一】卤代烃 1．概念 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。 2．结构特点 卤素原子是卤代烃的官能团。C—X之间的共用电子对偏向________，形成一个极性较强的共价键，分子中________键易断裂。 3．分类

卤代烃 按卤素原子的种类 氟代烃，如CH2===CHF氯代烃，如CH3Cl溴代烃，如CH3CH2Br碘代烃，如CH3I按烃的种类 饱和卤代烃，如CH3CH2Cl不饱和卤代烃，如CH2===CHF芳香卤代烃，如 按卤素原子的个数 一卤代烃二卤代烃多卤代烃 4．饱和卤代烃的性质 (1)物理性质 ①沸点：比同碳原子数的烷烃沸点要高； ②溶解性：水中____溶，有机溶剂中____溶； ③密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。 (2)化学性质 ①取代反应： R—X＋NaOH――→H2O△____________(R代表烃基)；

第 2 页 ； R—CHX—CH2X＋2NaOH――→H2O△______________。 ②消去反应： R—CH2—CH2—X＋NaOH――→醇△______________或R—CH2—CH2—X――→强碱、醇△______________；

5．检验卤代烃分子中卤素的方法 (1)实验方法

 若产生白色沉淀――→X氯元素

若产生淡黄色沉淀――→X溴元素若产生黄色沉淀――→X碘元素 (2)实验说明 ①加热是为了加快卤代烃的反应速率。 ②加入稀硝酸酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应产生沉淀，影响对实验现象的观察和AgX沉淀质量的称量；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。 ③量的关系：R—X～NaX～AgX↓，1 mol 一卤代烃可得到1 mol AgX(除F外)沉淀，常利用此关系来定量测定卤代烃中卤素原子的含量。 6．卤代烃的应用 (1)卤代烃的用途：可用于制取制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、有机合成的原料等。 (2)卤代烃对环境的危害：氟氯代烃和含溴的卤代烷烃可对臭氧层产生破坏，形成臭氧空洞，危及地球上的生物。国际上已禁止其使用，正研制、推广使用替代品。 7．卤代烃的获取方法 (1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应，如 CH3—CH===CH2＋Br2

(2)取代反应，如 CH3CH3＋Cl2――→光照CH3CH2Cl＋HCl； ＋Br2――→催化剂__________________________＋HBr；C2H5OH＋HBr――→△

__________________＋H2O。

1．实验室现有失去标签的溴乙烷、戊烷各一瓶，如何鉴别？ 2．某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为 ( )

第 3 页 3．下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是 ( ) 4．由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH，依次(从左至右)发生的反应类型和反应条件都正确的是 ( ) 选项 反应类型 反应条件

A 加成反应、取代反应、消去反应 KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温

B 消去反应、加成反应、取代反应 NaOH醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液/加热

C 氧化反应、取代反应、消去反应 加热、KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热

D 消去反应、加成反应、水解反应 NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热 5. 证明溴乙烷中溴元素的存在，下列操作步骤中正确的是 ( ) ①加入硝酸银溶液 ②加入氢氧化钠溶液 ③加热 ④加入蒸馏水 ⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性 ⑥加入氢氧化钠醇溶液 A．④③①⑤ B．②③⑤① C．④⑥③① D．⑥③⑤① 6．根下面的反应路线及所给信息填空。

第 4 页 (1)A的结构简式是__________，名称是__________。 (2)①的反应类型是________；③的反应类型是__________________________________。 (3)反应④的化学方程式是____________________________________________________。

【考点二】醇 1．醇的概念及分类 (1)概念：羟基与________或____________的碳原子相连的化合物称为醇。 (2)分类：

2．氢键及其影响 (1)氢键：醇分子中____________与另一醇分子中______________间存在的相互吸引作用称为氢键。 (2)影响 ①相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点________烷烃。 ②甲醇、乙醇、丙醇均可以____________溶于水中，也是因为与水形成了氢键。 3．由断键方式理解乙醇的化学性质 如果将乙醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么乙醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下表所示：

反应 断裂的价键 化学方程式

第 5 页 与活泼金属反应 (1)

2CH3CH2OH＋

2Na2CH3CH2ONa＋H2↑

催化氧化反应 (1)(3)

CuO＋CH3CH2OH――→△

CH3CHO＋Cu＋H2O

与氢卤酸反应 (2)

CH3CH2OH＋HBr――→△

CH3CH2Br＋H2O

分子间脱水反应 (1)(2)

2CH3CH2OH――→浓硫酸140 ℃

CH3CH2OCH2CH3＋H2O

分子内脱水反应 (2)(5)

酯化反应 (1)

特别提醒 (1)Na与醇的反应比与水的反应慢，说明醇羟基不如水中的羟基活泼。 (2)分子内脱水为消去反应，分子间脱水为取代反应。

7．下列说法中，正确的是 ( ) A．凡是分子中有—OH的化合物都是醇 B．羟基与氢氧根离子具有相同的化学式和结构式 C．在氧气中燃烧只生成二氧化碳和水的有机化合物一定是烃 D．醇与酚具有相同的官能团，但具有不同的化学性质 8．下列物质的沸点，按由高到低的顺序排列正确的是 ( ) ①丙三醇 ②丙烷 ③乙二醇 ④乙醇 A．①②③④ B．④③②① C．①③④② D．①③②④ 9．醇可以发生下列化学反应，在反应里醇分子不是断裂C—O键而失去羟基的是 ( ) A．甲醇生成甲醛 B．乙醇在浓H2SO4存在下加热至170 ℃，发生消去反应 C．丙醇在浓H2SO4催化条件下生成丙烯 D．乙醇和浓H2SO4共热温度控制在140 ℃生成乙醚

【考点三】酚 1．概念 羟基与____________而形成的化合物称为酚。 2．苯酚的结构 苯酚的分子式为____________，结构简式为____________________或____________。 3．苯酚的物理性质 (1)纯净的苯酚是________晶体，有________气味，易被空气氧化呈__________。

第 6 页 (2)苯酚常温下在水中的溶解度________，高于______时能与水________，苯酚____溶于酒精。 (3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用________洗涤。 4．苯酚的化学性质 由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基________；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢________。 (1)弱酸性 苯酚与NaOH反应，化学方程式为______________________________________________。 (2)取代反应 苯酚与浓溴水反应，产生白色沉淀，化学方程式为_________________________________。 (3)显色反应 苯酚跟FeCl3溶液作用显____色，利用这一反应可检验苯酚的存在。 特别提醒 (1)苯酚的酸性很弱，过量的苯酚与Na2CO3反应，只能生成 和NaHCO3，不能产生CO2。 (2)苯酚与浓溴水反应产生白色沉淀，与稀溴水反应时看不到白色沉淀。 (3)苯酚有—OH，但不能发生消去反应。 (4)苯酚的所有原子共平面。

10．下列物质属于酚类，且是苯酚的同系物的是 ( )

11．苯酚俗称石炭酸，苯酚能使指示剂变色吗？如何证明CH3COOH、H2CO3、 的酸性强弱？ 12．可用来鉴别己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液的一组试剂是 ( ) A．氯化铁溶液、溴水 B．碳酸钠溶液、溴水 C．酸性高锰酸钾溶液、溴水 D．酸性高锰酸钾溶液、氯化铁溶液

13．白藜芦醇 广泛存在于食物(例如桑椹、花生，尤其是葡萄) 中，它可能具有抗癌性。 (1)能够跟1 mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是 ( ) A．1 mol,1 mol B．3.5 mol,7 mol C．3.5 mol,6 mol D．6 mol,7 mol (2)下列不能与白藜芦醇反应的是 ( ) A．Na2CO3溶液 B．FeCl3溶液 C．NaHCO3溶液 D．酸性KMnO4溶液