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中国白酒风味成分的色谱分析方法研究进展熊燕飞; 马卓; 彭远松; 颜禹; 雷翔云; 冯华芳; 敖宗华; 丁海龙【期刊名称】《《中国酿造》》【年(卷),期】2019(038)011【总页数】5页(P1-5)【关键词】白酒; 风味成分; 色谱分析; 离子色谱; 高效液相色谱; 气相色谱【作者】熊燕飞; 马卓; 彭远松; 颜禹; 雷翔云; 冯华芳; 敖宗华; 丁海龙【作者单位】泸州老窖股份有限公司四川泸州646000; 国家固态酿造工程技术研究中心四川泸州646000【正文语种】中文【中图分类】TS262.3中国白酒是世界六大蒸馏酒之一，是中华民族智慧的结晶。
中国白酒由于香型的不同，其酿造工艺也纷繁复杂，而曲药天然微生物接种、固态糖化发酵、固态甑桶蒸馏等为各香型白酒共有的关键环节[1]，同时也是中国白酒区别于其他世界五大蒸馏酒的独特酿制工艺。
开放制曲和固态微生物菌群发酵两项独特的酿造工艺，以及中国白酒复杂的酿造环境，使中国白酒风味成分极其丰富。
白酒风味成分种类多样、成分复杂，含量较低[2-5]，并且具有不同的挥发性、极性、溶解性、热稳定性等理化特性[1]，这对白酒风味成分检测带来了极大的困难和挑战，也对检测设备、检测方法提出了更高的要求。
白酒风味成分的分析需要综合多种分析检测方法，本文对中国白酒风味成分色谱分析方法进行了综述，为科学认识中国白酒风味成分及分析方法提供参考。
1 中国白酒风味成分色谱分析方法的发展史中国白酒独特的发酵工艺以及开放的酿造环境，使得中国白酒风味成分的多样性和独特性高于其他五大蒸馏酒。
世界六大蒸馏酒中，白兰地风味成分约400种，威士忌约100种，朗姆酒约180种，伏特加、杜松子酒因其自身工艺及标准要求，风味成分低于100种[6]。
LIU H等[7]研究发现，中国白酒已发现的风味成分多达1 874种，包括酸、酯、醇、醛、羰基化合物、芳香族化合物、吡嗪类化合物、萜烯类化合物、呋喃化合物、含氮化合物、含硫化合物等。
鲜姜、姜粉和姜汁饮料中挥发性风味物质分析王强伟;史先振;王洪新;苏义海【摘要】比较了鲜姜、姜粉和姜汁饮料中挥发性风味物质差异.分别以鲜姜和鲜姜干燥得到的姜粉为原料,加工制作鲜姜制姜汁饮料和姜粉制姜汁饮料,采用顶空固相微萃取结合气质联用技术(HS-SPME-GC-MS),对鲜姜、姜粉、鲜姜制姜汁饮料和姜粉制姜汁饮料的挥发性风味物质进行分析,并利用正构烷烃混标确定各组分的保留指数.结果显示:从鲜姜、姜粉、鲜姜制姜汁饮料和姜粉制姜汁饮料中共鉴定出61种挥发性风味物质,其中鲜姜有51种、姜粉中56种、鲜姜制姜汁饮料中58种、姜粉制姜汁饮料中59种;鲜姜制姜汁饮料和姜粉制姜汁饮料与鲜姜和姜粉相比,烯烃类挥发性风味物质的相对含量显著降低,而醇类、醛类和酮类挥发性风味物质的相对含量显著提高.【期刊名称】《食品与发酵工业》【年(卷),期】2015(041)004【总页数】6页(P174-179)【关键词】姜;姜汁饮料;挥发性风味物质;HS-SPME-GC-MS【作者】王强伟;史先振;王洪新;苏义海【作者单位】江南大学食品学院,江苏无锡,214122;江南大学国家功能食品工程技术研究中心,江苏无锡,214122;徐州生物工程职业技术学院,江苏徐州,221006;江南大学食品学院,江苏无锡,214122;江南大学国家功能食品工程技术研究中心,江苏无锡,214122;安徽铜陵白姜发展有限公司,安徽铜陵,244021【正文语种】中文姜(Zingiber officinale Roscoe)是姜科姜属多年生植物的根茎，鲜姜和干姜被用作香辛料和中药材已经有多个世纪历史［1］。
由于姜具有独特的芳香风味和辛辣口感，已经被广泛应用在食品中，如姜汁饮料、腌姜、姜汁酸奶、姜膏、姜味饼干等［2-3］。
在国外，姜汁饮料因其独特的口感和保健功效非常流行，但国内市场上并不多见。
传统的姜汁饮料多使用鲜姜加工［4］，然而鲜姜的收获时间短、水分含量高、易腐不易保藏，实际生产中通常将鲜姜通过干燥加工成干姜片或干姜粉，便于保藏运输［5］。
第30卷第1期2012年1月北京工商大学学报（自然科学版）Journal of Beijing Technology and Business University （Natural Science Edition ）Vol.30No.1Jan．2012文章编号：1671-1513（2012）01-0041-05GC－O－MS 对比两种浓香型白酒中的挥发性成分王然，李蕊，宋焕禄（北京工商大学食品学院，北京100048）摘要：通过直接进样法对两种浓香型白酒五粮液和盐井坊进行了气相色谱－嗅闻－质谱的定性和相对定量分析，得出两种酒风味不同的主要原因有酒中含有的酯类和酸类的不同配比，醇类和醛、酮类在种类上的差别等．五粮液中主要的4种酯，己酸乙酯、乙酸乙酯、乳酸乙酯和丁酸乙酯的比例为1ʒ0.18ʒ0.07ʒ0.08，而在盐井坊中这四种酯的比例为1ʒ0.24ʒ0.24ʒ0.08．五粮液中醋酸、丁酸和己酸的比例为0.26ʒ0.10ʒ1，而盐井坊中这三种酸的比例为1.17ʒ0.26ʒ1．关键词：白酒；挥发性成分；五粮液；盐井坊；气相色谱－嗅闻－质谱中图分类号：TS262.3；TS207.3；TS201.2文献标志码：A收稿日期：2011-06-30基金项目：北京市学术创新人才专项资助项目（PHR200906110）．作者简介：王然，女，硕士研究生，研究方向为食品风味化学；宋焕禄，男，教授，博士，主要从事食品风味化学方面的研究．通讯作者．在中国有着无酒不成席的说法，因此酒文化成为了我国传统文化的重要组成部分．尤其是随着经济的发展，人民消费水平的提高，不仅白酒的品牌种类与产量与日俱增，更重要的是消费者对其品质的要求也越来越高．白酒的风味是其最重要的性能指标，也是人们品尝的重点，而风味的决定因素主要是酒中各种芳香成分的种类和配伍，它与白酒的质量有着密切的关系，目前我国名优白酒中的200多种主要香气成分已被进行了分析［1］．我国白酒香味组成极其复杂，组分种类之多、含量跨度之大，堪称世界蒸馏酒之冠［2］．中国的白酒香型主要分为酱香型（茅香型）、浓香型（泸香型）、清香型（汾香型）、米香型及其他香型五类．目前市面上销售的浓香型白酒占据主导地位．其主要特征是：窖香浓郁，绵甜甘冽，香味协调，尾净余长，以己酸乙酯为主体香味物质．采用气相色谱法分析白酒香味组分的工作始于1968年，到了20世纪80年代由于高效石英毛细管色谱柱的改进，使白酒进入了直接进样的分析领域，并获得了快速的推广和广泛的应用［3］．提取挥发性物质的主要技术有：顶空制样（headspace sampling ，HS ），同时蒸馏萃取（simultaneous distillation-extrac-tion ，SDE ），固相微萃取（solid phase micro-extraction ，SPME ）［4］，搅拌棒吸附萃取（stir bar sorptive extrac-tion ，SBSE ）［5］．虽然这些方法都能提取出白酒中的挥发性成分，但由于方法本身在设计原理和实验设备上的限制，使它们都不可能完整的获得白酒中的挥发性成分．白酒非常纯净，含有的固形物杂质非常少，经过滤后可以使用WAX 或FFAP 等极性毛细管柱采用低进样量直接进样的方式进样，这样就简化了样品前处理的繁琐工序，提高分析效率，避免了在样品处理中微量成分的损失，重现性好，提高了检测的准确性［6］．并不是食品中所有的挥发物都对其香味有贡献．此外，有些气味很强成分因含量很低而不能被气相色谱/质谱（gas chromatography /mass spectrome-try ，GC /MS ）检测到．气相色谱－嗅闻（gas chroma-tography-olfactometry ，GC-O ）技术正是解决这些问题的理想方法，它是一种把仪器分析和感官分析结合在一起研究酒类和食品香气的新型研究方法，其中人的鼻子起到了检测器的作用［7］．本研究应用气相色谱－嗅闻－质谱（gas chroma-14tography-olfactometry-mass spectrometry ，GC-O-MS ）技术，采用低进样量直接进样方式，对五粮液和盐井坊这两种市售的浓香型白酒中的挥发性物质进行了比较，以期找出决定不同品牌浓香型白酒差异的主要挥发性成分．1材料与方法1.1材料与试剂五粮液（39%，V /V ），宜宾五粮液股份有限公司生产；盐井坊（45%，V /V ），四川省自贡市旭腾投资咨询有限责任公司生产．系列正构烷烃（C 7 C 22），色谱纯，美国Sigma －Aldrich 公司．图1五粮液与盐井坊的TIC 图Fig．1Total ions chromatogram of Wuliangye and Yanjingfang1.2仪器与设备7890A－7000B 型气质联机，美国Agilent 公司；Sniffer9000型嗅闻仪，瑞士Brechbuhler ；HP －INNO-WAX （30m ˑ0.25mm ˑ0.25μm ）型色谱柱，美国Agilent 公司．1.3实验方法1.3.1色谱条件色谱条件为进样量1μL ；分流比20ʒ1；柱流量1.2mL /min ；升温程序为40ħ保持3min ，然后以5ħ/min 升到200ħ，保持0min ，再以10ħ/min 升到230保持3min．1.3.2质谱条件电子轰击（electron impact ，EI ）离子源，电子能量70eV ，离子源温度230ħ，四级杆温度150ħ．溶剂延迟时间3min．质谱质量扫描范围40 550u．1.3.3化合物鉴定方法风味物质由质谱（mass spectrometry ，MS ）、化合物保留指数（retention index ，RI ）和化合物风味描述3种方法共同确定．化合物经质谱检测后，对照谱库NIST2.0进行人工检索，由定性结果与标准样品的质谱、RI 值和香气描述进行鉴定．RI 值是通过化合与相同条件下系列正构烷烃的保留时间（reten-24北京工商大学学报（自然科学版）2012年1月tion time，RT）计算得到，计算公式：RI=100N+100n（tRa －tRN）/（tR（N+n）－tRN）［8］．如果没有标准品，则根据待测化合物的RI值及www．odour．org．uk报道的气味特征来进行风味物质的查询．2结果与分析GC-O-MS分别对两种浓香型白酒五粮液和盐井坊进行了定性和相对定量分析，图1为两种白酒的TIC图．分析结果如表1和表2．应用GC－O－MS检测到1μL五粮液和盐井坊这两种浓香型白酒中的挥发性物质分别有32种和24种．其中酯类是这两种白酒中的重要风味成分．虽然这两种酒含有的酯类在种类上区别不大，但是在含量和各种主要酯类的配比上差异显著，在五粮液中主要的4种酯，己酸乙酯、乙酸乙酯、乳酸乙酯表1五粮液分析结果Tab．1Analysis results of Wuliangye化合物RT RI风味含量/%鉴定方法酯类乙酸乙酯 5.047893水果0.65MS、odour、RI 丙酸乙酯 6.464962水果0.06MS、odour、RI 丁酸乙酯8.351039菠萝0.30MS、odour、RI 戊酸乙酯11.0141134水蜜桃0.15MS、odour、RI 己酸乙酯13.9551235水果 3.57MS、odour、RI 己酸戊酯16.3961320水果0.01MS、odour、RI 庚酸乙酯16.8251335花香0.07MS、odour、RI 乳酸乙酯17.1811348水果0.26MS、odour、RI 辛酸乙酯19.6071437水果0.03MS、odour、RI 2-羟基-4-甲基戊酸乙酯22.45715480.01MS、RI 酸类醋酸20.1571458醋味0.19MS、odour、RI 丁酸24.5541633汗臭0.07MS、odour、RI 戊酸27.1011742汗臭0.02MS、odour、RI 己酸29.4741850汗臭0.73MS、odour、RI 醇类乙醇 6.182949酒精92.52MS、odour、RI 2-丁醇7.9821026水果0.04MS、odour、RI 2-甲基-1-丙醇10.11111030.08MS、RI 3-甲基-2-丁醇10.8351128水果0.05MS、odour、RI 1-丁醇11.5041151甜香0.07MS、odour、RI 3-甲基-1-丁醇13.2351210香蕉0.37MS、odour、RI 1-戊醇14.4511252甜、花香0.01MS、odour、RI 1-己醇17.3281353水果0.07MS、odour、RI 醛、酮类乙醛 3.204704刺激性0.18MS、odour、RI 丙酮 4.058817溶剂0.09MS、odour、RI 戊醛 5.476916坚果0.01MS、odour、RI 3-甲基丁醛 5.564920巧克力0.05MS、odour、RI 2-戊酮 6.877981水果0.12MS、odour、RI 2，5-二甲基-3-己酮11.95811660.08MS、RI 3-羟基-2-丁酮15.6541293黄油0.03MS、odour、RI 糠醛20.5671473焦糊0.06MS、odour、RI 其它乙烯基乙醚 5.2439050.01MS、RI 1，1-二乙氧基-3-甲基丁烷9.35710760.04MS、RI 34第30卷第1期王然等：GC－O－MS对比两种浓香型白酒中的挥发性成分表2盐井坊分析结果Tab．2Analysis results of Yanjingfang化合物RT RI风味含量/%鉴定方法酯类乙酸乙酯 5.031893水果 1.04MS、odour、RI 丁酸乙酯8.3631039菠萝0.34MS、odour、RI 戊酸乙酯11.0301134水蜜桃0.04MS、odour、RI 己酸甲酯12.5891188水果微量MS、odour、RI 己酸乙酯13.9761235水果 4.30MS、odour、RI 庚酸乙酯16.8381335花香0.02MS、odour、RI 乳酸乙酯17.1861348水果 1.03MS、odour、RI 辛酸乙酯19.6101437水果0.02MS、odour、RI 2-羟基-4-甲基戊酸乙酯22.46115480.02MS、RI 酸类醋酸20.1531458醋味0.17MS、odour、RI 丁酸24.5551633汗臭0.04MS、odour、RI 己酸29.4761850汗臭0.15MS、odour、RI 醇类乙醇 6.255949酒精92.05MS、odour、RI 2-丁醇7.9971026水果0.05MS、odour、RI 2-甲基-1-丙醇10.10211030.06MS、RI 1-丁醇11.4831151甜香0.03MS、odour、RI 3-甲基-1-丁醇13.2271210香蕉0.36MS、odour、RI 1-己醇17.3281353坚果0.03MS、odour、RI 醛、酮类乙醛 3.206705刺激性0.07MS、odour、RI 3-甲基丁醛 5.572920巧克力0.02MS、odour、RI 三聚乙醛9.3601095辛辣0.04MS、odour、RI 3-羟基-2-丁酮15.6461293黄油0.02MS、odour、RI 糠醛20.5691473焦糊0.08MS、odour、RI 其它1，1-二乙氧基-3-甲基丁烷9.03610760.01MS、RI和丁酸乙酯的比例为1ʒ0.18ʒ0.07ʒ0.08，而在盐井坊中这四种酯的比例为1ʒ0.24ʒ0.24ʒ0.08．显然，盐井坊中乙酸乙酯和乳酸乙酯的含量相对较高，是这两种酒风味差别的重要原因．酸类是白酒香气的重要协调成分，适量的酸有助于酒体的放香舒适性，大多数酸的风味表现为醋味和汗臭味，而且风味强度很大．在五粮液中检测到了4种酸，即醋酸、丁酸、戊酸和己酸；而在盐井坊中只检测到了醋酸、丁酸和己酸．各种酸的配比对这两种白酒的香气起到了不同的协调作用，在五粮液中醋酸、丁酸和己酸的比例为0.26ʒ0.10ʒ1，而盐井坊中这三种酸的比例为1.17ʒ0.26ʒ1，盐井坊中醋酸和丁酸的比例较高，这使得这种酒闻起来没有五粮液那样柔和．醇类物质能赋予酒体以醇香和水果香等，是酒的重要风味成分，因此，在这两种白酒中的不同醇类物质也是其风味不同的重要原因．五粮液中检测到1-戊醇和1-己醇这两种具有甜香和水果香的物质，这两种物质对五粮液独特风味的形成也是必不可少的．另外，醛、酮等风味物质也是这两种白酒的重要风味物质，五粮液中的醛、酮类风味物质比盐井坊中的多了丙酮、戊醛、2-戊酮和2，5-二甲基-3-己酮，而盐井坊中发现了具有辛辣味的三聚乙醛，这种物质可能是形成盐井坊风味的独特物质．44北京工商大学学报（自然科学版）2012年1月3结论综上所述，形成五粮液和盐井坊这两种白酒风味差别的主要因素有酒中含有的酯类和酸类的不同配比，醇类和醛、酮类在种类上的差别等．在这两种酒中主要的四种酯，己酸乙酯、乙酸乙酯、乳酸乙酯和丁酸乙酯的比例具有明显区别，盐井坊中乙酸乙酯和乳酸乙酯的含量相对较高，是这两种酒风味差别的重要原因．醋酸、丁酸和己酸含量上的差别使得盐井坊闻起来没有五粮液那样柔和．另外，醇类、醛类和酮类物质也各具特点，它们对这两种酒风味的形成也具有重要的作用．参考文献：［1］孙兰萍．白酒中芳香成分的组成及其分离鉴定［J］．化工装备技术，2002（1）：12-14．［2］蔡心尧，尹建军，胡国栋．毛细管柱直接进样法测定白酒香味组分的研究［J］．色谱，1997，15（5）：367-371．［3］胡国栋．气相色谱法在白酒分析中的应用现状与回顾［J］．食品与发酵工业，2003，29（10）：65-69．［4］王蓓，曹雁平，许时婴．酶解奶油香精基料中特征风味组分分析研究［J］．北京工商大学学报：自然科学版，2011，29（4）：19-23．［5］宋焕禄．食品风味化学［M］．北京：化学工业出版社，2008：1-123．［6］吴兆征，范志勇，左国营，等．GC-MS直接进样定性定量分析白酒的探讨［J］．酿酒，2009，36（6）：88-90．［7］夏玲君，宋焕禄．香味检测技术—GC/O的应用［J］．食品与发酵工业，2006，32（1）：83-87．［8］Dool H V D，Kratz P D．A generalization of the retention index system including linear temperature programmedgas-liquid partition chromatography［J］．Journal of Chro-matography，1963，2：463-470．Comparison of Volatile Compounds from Two Kinds ofLuzhou-flavor Liquor by GC-O-MSWANG Ran，LI Rui，SONG Huan-lu（School of Food and Chemical Engineering，Beijing Technology and Business University，Beijing100048，China）Abstract：The volatile compounds of two kinds of luzhou-flavor liquor，Wuliangye and Yanjingfang，were analyzed qualitatively and quantitatively by gas chromatography-olfactometry-mass spectrometry（GC-O-MS）．The main difference between the two kinds of wines were that esters and acids were in different proportions，and alcohols，aldehydes and ketones were different in types．In Wuliangye，there were four major esters，ethyl caproate，ethyl acetate，ethyl lactate and ethyl butyrate，the ratio of which was1ʒ0.18ʒ0.07ʒ0.08，however in Yanjingfang，the ratio of the four esters was1ʒ0.24ʒ0.24ʒ0.08．In Wu-liangye，the ratio of acetic acid，butyric acid and caproic acid was0.26ʒ0.10ʒ1，but the ratio was1.17ʒ0.26ʒ1in Yanjingfang．Key words：liquor；volatiles；wuliangye；yanjingfang；GC-O-MS（责任编辑：李宁）54第30卷第1期王然等：GC－O－MS对比两种浓香型白酒中的挥发性成分。
顶空固相微萃取-气相色谱-质谱法测定北极虾虾头的挥发性成分摘要 [htss]为了测定北极虾（p. borealis）虾头中的挥发性风味成分，采用顶空固相微萃取hs spme gc ms c5～c20系列标准品进行kovats保留指数（rentention index, ri）验证，在此基础上利用未知物标准品匹配法最终确证。
对虾头中的62种挥发性化合物进行了定性及半定量分析，主要有烃类18种（27.98%）、醇类6种（9.57%）、酮类14种（21.93%）、脂类5种（13.20%）、醛类8种（ 2.86%1种（0.41%）、含氮化合物4种（19.58%）、含硫化合物1种（0.71%）及未知物4种（ 3.76%3,52（反，反）3,32133262头风味特征的主要贡献；醋酸乙酯等脂类化合物和13 2113（如三甲胺）的含量达12.61%致虾头明显的腥味和虾的特征风味。
结果表明，以gc ms结合ri及standard确证进行复杂未知物的定性鉴定，增加了结果的可信度。
建立了北极虾虾头挥发性风味化合物的检测方法，为水产品复杂挥发性风味化合物的分析检测提供参考。
关键词 [htss]北极虾虾头；挥发性风味；顶空固相微萃取保留指数1 引言天然化合物中香气物质具有复杂性和未知性，对其进行定性与定量分析存在很大难度。
气相色谱gc ms）是目前常用的挥发性成分分离与鉴定方法[1,2]对于复杂未知组分的分析，仅依靠质谱定性，可信度低。
采用保留指数（retention index, ri）与ms共同定性，使准确度大大提高[3～5]giri等[6]ms ri及标准品对照多重筛选法，检测了发酵鱼酱的香气； pontes等[7]gcms结合ri定性，检测了百香果香料的51种香气化合物；连宗衍等[8]spme gc ms分析了广藿香中的挥发性成分。
国内关于风味化合物的分析多采用ms直接定性，较少利用ri进行验证。
但目前通常都要求gc ms分析未知挥发性化合物时计算其ri 值，认为以gc ms结合ri及标准品（std）匹配法进行定性分析是可信度最高的方法。
两种焦糖色的特征风味成分和4-甲基咪唑分析林琪;金涛;罗睿林;金发明;张琦弦;姚开;何强;迟原龙【摘要】采用固相微萃取-气相色谱-质谱联用技术分析普通法和亚硫酸铵法焦糖色的挥发性成分和特征风味物质,并采用高效液相色谱法测定两种焦糖色中的主要危害物质4-甲基咪唑.结果显示,普通法焦糖色和亚硫酸铵法焦糖色中挥发性成分种类分别为35种和25种,挥发性物质总含量分别为663μg/kg和175μg/kg,风味成分总含量分别为493μg/kg和164μg/kg,表明普通法焦糖色具有更优良的风味.普通法焦糖色的特征风味成分为乙酸、糠醇、2-乙酰呋喃、2-吡咯甲醛、5-甲基糠醛和N-糠基吡咯;亚硫酸铵法焦糖色为5-甲基糠醛、糠醇、2-吡咯甲醛、2-乙酰呋喃和呋喃酮.普通法和亚硫酸铵法焦糖色中的4-甲基咪唑的含量分别为1.49 mg/kg和1.75 mg/kg,远低于国家限量标准(200 mg/kg),表明这两种焦糖色都具有较高的安全性.【期刊名称】《中国测试》【年(卷),期】2018(044)007【总页数】5页(P51-55)【关键词】焦糖色;普通法;亚硫酸铵法;特征风味成分;4-甲基咪唑【作者】林琪;金涛;罗睿林;金发明;张琦弦;姚开;何强;迟原龙【作者单位】四川大学轻纺与食品学院健康食品科学评价研究中心,四川成都610065;绵竹市土门食品厂,四川德阳 618200;成都市食品药品检验研究院,四川成都 610041;绵竹市土门食品厂,四川德阳 618200;四川大学轻纺与食品学院健康食品科学评价研究中心,四川成都 610065;四川大学轻纺与食品学院健康食品科学评价研究中心,四川成都 610065;四川大学轻纺与食品学院健康食品科学评价研究中心,四川成都 610065;四川大学轻纺与食品学院健康食品科学评价研究中心,四川成都 610065;成都市食品药品检验研究院,四川成都 610041【正文语种】中文【中图分类】TS264.4;O657.70 引言焦糖色是食用色素中用量最大、使用范围最广的天然食品添加剂之一，它可以显著提升食品的色泽和风味等感官品质，主要应用于调味品、饮料、糖果中[1]。
圆园21年3月第42卷第6期基金项目：国家自然科学基金项目（31701628）作者简介：贝翠平（1993—），女（汉），硕士研究生，研究方向：肉制品加工与质量安全控制。
*通信作者：柳艳霞（1978—），女（汉），副教授，博士，研究方向：畜产品加工及品质控制。
DOI ：10.12161/j.issn.1005-6521.2021.06.025基于电子鼻与GC-MS 分析精氨酸-葡萄糖美拉德反应体系挥发性风味成分的差异性贝翠平1，2，柳艳霞1，2*，赵改名1，2，张丽萍1，2，张忆臻1，2（1.河南农业大学食品科学技术学院，河南郑州450002；2.河南省肉制品加工与质量安全控制重点实验室，河南郑州450002）摘要：为研究不同反应时间对精氨酸-葡萄糖美拉德反应体系挥发性风味物质的影响，利用电子鼻与气相色谱-质谱联用（gas chromatography-mass spectrometry ，GC-MS ），结合主成分分析（principal component analysis ，PCA ）和线性判别分析（linear discriminant analysis ，LDA ），对不同反应时间精氨酸-葡萄糖美拉德反应体系的挥发性风味成分进行差异性分析。
结果显示：PCA 和LDA 均能够较好地区分30d 和40d 的样品，但对于其它样品PCA 区分效果要比LDA 好。
GC-MS 从精氨酸-葡萄糖美拉德反应体系中共检测出50种挥发性物质，可分为醇类、醛类、酮类、酯类、烷烃类和其它类化合物等6类物质，其中酯类物质为10、20d 样品中的主要挥发性物质，醇类物质是20d 和30d 样品中的主要挥发性成分，不同反应时间主要挥发性成分差异显著。
对不同精氨酸-葡萄糖美拉德反应体系样品挥发性物质进行主成分分析，建立其品质评价模型，得出不同时间的综合得分顺序依次为20、10、60、40、30d 和50d 。
关键词：美拉德；精氨酸；线性判别分析；主成分分析；电子鼻；气相色谱-质谱法Analysis of the Difference of Volatile Flavor Components of Arginine-Glucose Maillard Reaction SystemBased on Electronic Nose and GC-MSBEI Cui-ping 1，2，LIU Yan-xia 1，2*，ZHAO Gai-ming 1，2，ZHANG Li-ping 1，2，ZHANG Yi-zhen 1，2（1.College of Food Science and Technology ，Henan Agricultural University ，Zhengzhou 450002，Henan ，China ；2.Henan Key Lab of Meat Processing and Quality Safety Control ，Zhengzhou 450002，Henan ，China ）Abstract ：In order to study the effect of different reaction times on the volatile flavor compounds of thearginine -glucose Maillard reaction system ，an electronic nose and gas chromatography -mass spectrometry （GC-MS ）were used in conjunction with principal component analysis （PCA ）and linear discriminant analysis （LDA ）were used to analyze the difference of the volatile flavor components of the arginine-glucose Maillard reaction system at different reaction times.The results showed that both PCA and LDA could distinguish 30d and 40d samples better ，but for other samples ，PCA was better than LDA.GC-MS had detected a total of 50volatile substances from the arginine-glucose Maillard reaction system ，which could be divided into 6types of substances including alcohols ，aldehydes ，ketones ，esters ，alkanes and other compounds.Ester substances were the main volatile substances in the 10d and 20d samples ，and alcohols were the main volatile constituents in the 20d and 30d samples.The main volatile constituents were significantly different at different reaction times.Principal component analysis was performed on the volatile substances of different arginine -glucose Maillard reaction system samples ，the quality evaluation model was established ，and the order of comprehensive scores at different times was 20，10，60，40，30d and 50d.Key words ：Maillard ；arginine ；linear discriminant analysis ；principal component analysis ；electronic nose ；gas chromatography-mass spectrometry检测分析146圆园21年3月第42卷第6期美拉德反应是一种非酶促褐变反应，发生在食品的烹调、加工以及储藏过程中，并对其风味、颜色、质构、营养等性质产生重要的影响[1-2]。
SPME-GC-MS结合化学计量学方法分析4种植物油挥发性成分喻晴;王远兴【摘要】采用固相微萃取-气相色谱-质谱联用技术(SPME-GC-MS)对茶油、菜籽油、花生油、大豆油4种植物油的挥发性成分进行定性定量分析,共鉴别出140种挥发性成分,其中山茶油和大豆油共检测出51种挥发性成分,菜籽油和花生油共检测出54种挥发性成分.主要为醛类、烷烃类、酯类、醇类、杂环类、酮类、烯烃类、酚类等物质.由于4种不同植物油的挥发性成分差别较大,利用主成分分析方法分析4种植物油挥发性成分的差异.结果表明,前3种主成分累积贡献率达到80.8％,4种不同的植物油能通过挥发性成分的差异被完全区分开,这些挥发性成分含量的差异,形成不同品种植物油各自的风味特征.【期刊名称】《南昌大学学报（理科版）》【年(卷),期】2019(043)003【总页数】11页(P231-240,245)【关键词】植物油;固相微萃取-气相色谱-质谱联用;挥发性成分;化学计量学【作者】喻晴;王远兴【作者单位】南昌大学食品科学与技术国家重点实验室,江西南昌 330047;南昌大学食品科学与技术国家重点实验室,江西南昌 330047【正文语种】中文【中图分类】O653食用植物油的挥发性成分是一个复杂的体系,各挥发性成分共同赋予了植物油特有的风味。
因此,挥发性成分的测定常常用来作为植物油掺假鉴别的手段之一,通常采用固相微萃取-气质联用法进行测定与分析[1]。
固相微萃取(SPME)是20世纪90年代兴起的一项新型样品前处理与富集手段，具有效率高、简便、无溶剂、经济、选择性好及实用性强等特点，大大提高了分析检测的效率和准确性[2]，发展至今短短的10年时间,已广泛应用于肉类、谷物、酒类、水果以及油脂等食品香气的分析研究中。
通过GC-MS检测待测样本后所得到的样品信息具有数据信息复杂、多维数据矩阵内各变量之间具有高度的相关性等特点，通常无法用单变量分析方法进行提取，利用主成分分析方法可高效率、高分辨地确定引起组间差异的成分[3-4]，简化数据和揭示变量间的关系。
传统四川泡菜中挥发性成分分析徐丹萍;蒲彪;陈安均;卓志航;杨岚清;张楠【摘要】采用顶空固相微萃取(headspace solid phase micro-extraction,HS-SPME)结合气相色谱-质谱联用(gas chromatograph-mass spectrometry,GC-MS)技术对不同原料的传统四川泡菜中挥发性成分进行检测、分析.结果表明:5种原料泡菜中共检出化合物80种.不同原料泡菜中检出的挥发性成分差异较大,泡萝卜、泡芥菜、泡甘蓝、泡黄瓜、泡芹菜中分别检出化合物38、23、24、22、24种.酯类、醛类、酮类、醇类、萜类、芳香族化合物、含硫化合物及杂环化合物对泡菜风味形成具有重要影响.其中酯类是泡萝卜、泡芥菜和泡甘蓝中的特征挥发性成分,醛类、萜类分别是泡黄瓜、泡芹菜的特征挥发性成分.泡芥菜和泡甘蓝中异硫氰酸烯丙酯含量最高,泡萝卜、泡黄瓜、泡芹菜中含量最高的风味物质分别是中1-异硫代氰酸丁、反式-2,6-壬二烯醛、右旋萜二烯.对四川泡菜独特风味形成具有重要作用的风味物质是异硫氰酸戊酯、异硫氰酸苯乙酯、苯甲醛、壬醛、癸醛、右旋萜二烯和萘.【期刊名称】《食品与发酵工业》【年(卷),期】2014(040)011【总页数】6页(P227-232)【关键词】泡菜;固相微萃取;气相色谱-质谱法;挥发性成分【作者】徐丹萍;蒲彪;陈安均;卓志航;杨岚清;张楠【作者单位】四川农业大学食品学院,四川雅安,625014;四川农业大学食品学院,四川雅安,625014;四川农业大学食品学院,四川雅安,625014;四川农业大学林学院,四川雅安,625014;四川农业大学食品学院,四川雅安,625014;四川农业大学食品学院,四川雅安,625014【正文语种】中文传统泡菜在中国历史悠久，人均消费量大，风味独特，挥发性成分多样，其种类及含量除了受到微生物种类和数量、发酵时间、发酵温度、发酵方式等因素的影响［1-2］，与泡菜原料种类关系密切。
㊀㊀2023年6月第38卷第3期㊀㊀㊀㊀㊀㊀㊀㊀JOURNAL OF LIGHT INDUSTRY㊀Vol.38No.3Jun.2023㊀收稿日期:2022-09-16;修回日期:2023-01-20;出版日期:2023-06-15基金项目:科技部科技伙伴计划资助项目(KY202002007);河南省科技攻关项目(212102110018);河南省农业科学院自主创新项目(2022ZC59);河南省农业科学院新兴学科发展专项项目(2022XK01)作者简介:孟克迪(1997 ),女,河南省漯河市人,河南工业大学硕士研究生,主要研究方向为食品科学与工程㊂E-mail :mengkedim@通信作者:张国治(1964 ),男,河南省开封市人,河南工业大学教授,主要研究方向为食品资源开发与利用㊂E-mail :zgzhi11@163.com孟克迪,张国治,王赵改,等.基于GC-IMS 联用技术分析不同干燥方式对香椿挥发性成分的影响[J].轻工学报,2023,38(3):25-34.MENG K D,ZHANG G Z,WANG Z G,et al.Effect of different drying methods on the volatile components of Toona sinensis on GC-IMS[J].Journal of Light Industry,2023,38(3):25-34.㊀㊀DOI:10.12187/2023.03.004基于GC-IMS 联用技术分析不同干燥方式对香椿挥发性成分的影响孟克迪1,2,张国治1,王赵改2,史冠莹21河南工业大学粮油食品学院,河南郑州450001;2.河南省农业科学院农副产品加工研究中心,河南郑州450002摘要:为研究不同干燥方式对香椿外观㊁挥发性成分的种类和含量的影响,以新鲜香椿为研究对象,利用气相色谱-离子迁移谱(GC-IMS )联用技术结合主成分分析对新鲜香椿㊁不同方式(真空微波干燥㊁热泵干燥㊁真空冷冻干燥)干燥香椿样品及其复水后样品的挥发性成分变化进行比较分析㊂结果表明:经真空冷冻干燥的香椿样品色泽诱人,收缩率较低,复水性最低;不同干燥香椿样品中共鉴定出40种挥发性成分,不同干燥香椿复水样品中共鉴定出44种挥发性成分;以新鲜香椿为对照,真空冷冻干燥香椿复水样品保留成分较多,且新产生的化合物最多,而真空微波干燥香椿复水样品保留成分最少;主成分分析很好地实现了不同干燥香椿及其复水样品的区分,其中真空微波干燥样品与热泵干燥样品风味较为接近㊂综合分析可知,真空冷冻干燥方式比较有利于香椿风味的保存及恢复,是香椿加工产品适宜的干燥方式㊂关键词:香椿;干燥方式;挥发性成分;气相色谱-离子迁移谱联用技术;指纹图谱;主成分分析中图分类号:TS255.36㊀㊀文献标识码:A㊀㊀文章编号:2096-1553(2023)03-0025-100㊀引言香椿(Toona sinensis ),又名椿芽树㊁椿树等,属楝科香椿属落叶乔木,原产于中国,现已有两千多年的栽培历史㊂香椿风味独特且富含氨基酸㊁维生素㊁黄酮㊁多酚等物质,具有较高的食用价值和保健功能,广受消费者的喜爱[1]㊂然而,新鲜香椿含水量较高,采收后仍处于旺盛的生理代谢状态,贮藏期短且运输不便[2]㊂对香椿进行干燥处理,可以有效解决上述问题,其干制品复水后,营养价值及色㊁香㊁味等与新鲜香椿极其接近,具有较高的食用价值㊂以经干燥处理的脱水香椿为原料进行再加工㊁再利用不仅能有效解决新鲜香椿不易贮藏的难题,还可显著提高其附加值㊂果蔬干燥方式可分为热干燥和非热干燥两种㊂热干燥方式主要包括热风干燥㊁红外干燥㊁真空-微㊃52㊃㊀2023年6月第38卷第3期㊀波干燥㊁变温压差膨化㊁热泵干燥等;非热干燥方式主要包括真空干燥㊁真空冷冻干燥㊁吸附干燥㊁真空喷雾干燥等[3-4]㊂目前,关于香椿干燥方式的研究主要集中于对营养成分及微观结构的影响[1,4-5],关于不同干燥方式对香椿挥发性成分影响的研究相对较少㊂M.H.Chen等[6]采用固相微萃取结合气相色谱-质谱(GC-MS)联用技术测定经不同干燥方式处理的香椿中的挥发性成分,发现主要风味物质包括α-蒎烯㊁芳香烯㊁石竹烯等㊂X.Zhai等[7]采用分子感官科学方法对太阳能干燥和真空干燥处理的香椿中25种关键香气活性化合物进行表征,通过气相色谱-嗅觉测定法(GC-O)和GC-MS法共鉴定出64种香气活性化合物㊂王晓敏等[1]采用顶空固相微萃取-气相色谱-质谱联用(HS-SPME-GC-MS)技术从真空冷冻干燥和喷雾干燥香椿粉中分别鉴定出49种和41种挥发性成分,且真空冷冻干燥香椿粉中含量较高的特征风味物质是2-巯基-3,4-二甲基-2,3-二氢噻吩㊂传统GC-MS技术前处理较为复杂㊁检测时间较长㊁谱图解析复杂,且过长的分离时间和过高的进样温度容易导致样品受热不稳定发生成分结构变化[8]㊂而气相色谱-离子迁移谱(GC-IMS)联用技术灵敏度较高,检测限较低,可以快速分析检测不同类型化合物,如醇类㊁醛类㊁芳烃类㊁酯类和酮类等[9-10],且该方法不需作任何样品预处理,因此被广泛应用于食品中挥发性成分分析[11-12]㊁食品掺假鉴别[13-14]㊁品种溯源[15-16]等㊂但目前基于GC-IMS联用技术对脱水香椿挥发性风味成分的研究鲜见报道㊂香椿在干燥过程中,挥发性成分容易损失和变化,不同干燥方式所得香椿产品的香气成分也存在较大差异㊂鉴于此,本研究拟以新鲜香椿为研究对象,分别经真空微波干燥㊁热泵干燥㊁真空冷冻干燥后,采用GC-IMS联用技术分析比较不同方式干燥香椿及其复水后挥发性成分的差异,筛选香椿干制品适宜的干燥方式,以期为香椿干燥加工及品质控制提供参考㊂1㊀材料与方法1.1㊀材料与试剂香椿(含水量83.49%,使用水分测定仪测量水分含量,下同),2022年4月份采自河南省登封市大冶镇弋湾村㊂2-甲基-3-庚酮,上海玉博生物科技有限公司产;甲醇,天津市四友精细化学品有限公司产;正酮C4~C9,国药化学试剂有限公司产㊂所有试剂均为色谱级㊂1.2㊀仪器与设备ME204E型电子天平,梅特勒-托利多仪器(上海)有限公司;IKA A11型研磨仪,艾卡(广州)仪器设备有限公司;MA150C型水分测定仪,德国赛多利斯集团;HHS型电热恒温水浴锅,上海博讯实业有限公司医疗设备厂;KL-2D-6KW型微波真空干燥设备,广州市凯棱工业用微波设备有限公司;VFD-2000A型真空冷冻干燥机,上海比朗仪器制造有限公司;AGHD-015ELC型空气能热泵烘干机,河南新国信机械制造有限公司;FlavourSpec型GC-IMS联用仪,德国G.A.S公司;MXT-5型色谱柱(15mˑ0.53mmˑ0.53μm),美国Restek公司㊂1.3㊀实验方法1.3.1㊀干燥工艺参数设置㊀真空微波干燥[4]:功率3000W,真空度-40MPa;干燥时间6min,样品厚度1cm㊂热泵干燥:干燥温度50ħ,干燥时间14h,样品厚度1cm㊂真空冷冻干燥[1]:预冻温度-40ħ,预冻时间2h,干燥时间48h,样品厚度1cm,真空度<50Pa,冷阱温度<-70ħ㊂3种干燥方式所得样品含水量均低于10%,取部分干燥香椿样品测定复水性,其余粉碎后置于干燥器中备用㊂新鲜香椿命名为FTS,真空微波干燥香椿㊁热泵干燥香椿㊁真空冷冻干燥香椿分别命名为VMDTS㊁HPDTS㊁VFDTS,对应复水香椿依次命名为VMDRTS㊁HPDRTS㊁VFDRTS㊂1.3.2㊀干燥香椿样品复水性测定㊀参照文献[2]的方法,略有修改㊂称取一定质量的干燥香椿放入90ħ热水中浸泡30min,利用电热恒温水浴锅维持浸泡温度,不断搅拌防止样品吸水不充分;浸泡完成后快速沥去水分,并用滤纸擦干样品表面水分,称其质量,复水比计算公式如下㊂复水比=m f1m㊃62㊃㊀孟克迪,等:基于GC-IMS联用技术比较不同干燥方式对香椿挥发性成分的影响式中:m为样品复水前的质量/g,m f1为样品复水后的质量/g㊂1.3.3㊀HS-GC-IMS测定㊀样品测定:准确称取(0.20ʃ0.01)g样品,装入20mL专用顶空进样瓶中,加入5μL内标物(2-甲基-3-庚酮),于40ħ孵化10min,通过顶空进样用GC-IMS进行测定[17]㊂顶空进样条件:孵育温度为40ħ;孵育时间为10.0min;孵育转速为250r/min;顶空进样针温度为80ħ;进样体积为200μL,不分流模式;载气为N2(纯度ȡ99.999%);清洗时间为0.5min㊂GC条件:色谱柱为M/XT-5柱(15mˑ0.53mmˑ0.53μm);色谱柱温度为60ħ;载气为N2(纯度ȡ99.999%);载气流速程序为初始2.0mL/min,保持2min,在2~10min内线性增至5.0mL/min,在10~20min内线性增至50.0mL/min,在20~30min内线性增至100.0mL/min㊂IMS条件:放射源为β射线(氚,6.5keV);离子化模式为正离子模式;漂移管长度为9.8cm;管内线性电压为500V/cm;漂移管温度为45ħ;漂移气为N2(纯度ȡ99.999%);漂移气流速为150mL/min㊂1.3.4㊀香椿样品中挥发性成分的定性分析㊀参照文献[16]的方法,使用外标正酮C4~C9作为参考,计算挥发性成分的保留指数(RI);利用GC-IMS联用仪中的Library Search定性分析软件的内置NIST 数据库和IMS迁移时间数据库进行匹配,实现对挥发性成分的定性分析,RI计算公式如下㊂RI=100n+100ˑ(t x-t n) t n+1-t n式中:t x为化合物x的保留时间/s;t n和t n+1分别为正酮n和正酮n+1的保留时间/s(t n<t x<t n+1)㊂1.4㊀数据分析运用GC-IMS联用仪内置LAV软件的Gallery Plot插件自动生成挥发性成分指纹图谱;使用Ori-gin2018软件进行PCA分析㊂所有实验平行测定3次,数据以(平均值ʃ标准差)表示㊂2㊀结果与分析2.1㊀不同香椿样品外观性状分析图1为不同香椿样品照片㊂由图1可知,真空冷冻干燥更好地保留了香椿的颜色和外观㊂图1㊀不同香椿样品照片Fig.1㊀Photos of different T.sinensis samples VFDTS样品的色泽与FTS样品最接近,体积收缩较小,这可能是因为真空冷冻干燥物料中存在冰晶,待冰晶升华后,物料基本保持原有结构,最大限度地保持了物料原有形状[19]㊂而HPDTS和VMDTS颜色较深且明显皱缩,这可能是因为热泵干燥和真空微波干燥均属于热干燥,热干燥过程中表面水分快速蒸发,使物料内外产生压力差导致其结构和形状发生改变[20]㊂复水后VFDRTS样品颜色嫩绿,与FTS样品色泽基本没有差异㊂VMDRTS颜色变化最大,呈暗黄色,主要是物料受热不均匀,表面易焦化所致㊂但不同干燥香椿复水后均不能完全恢复至新鲜状态,这可能与香椿干燥过程中发生不可逆的细胞破坏和错位有关㊂2.2㊀干燥方式对香椿复水能力的影响复水性是新鲜果蔬食品干制后吸水恢复原来新鲜程度的能力,是衡量干制品品质的重要指标[21]㊂物料经不同干燥方式处理后,体积收缩程度不同导致其复水能力也具有显著差异㊂图2为不同干燥香椿样品的复水性能㊂由图2可知,干燥香椿样品的复水能力顺序为:HPDTS样品>VMDTS样品> VFDTS样品㊂与热干燥(HPDTS和VMDTS)样品相比,VFDTS样品复水能力较低㊂一方面,可能是㊃72㊃㊀2023年6月第38卷第3期㊀图2㊀不同干燥香椿样品的复水性能Fig.2㊀Rehydration performance of differentdried T.sinensis samples由于VFDTS样品疏松多孔[22],细胞间隙中的空气与外界的水进行交换过程中样品外部水分不足以排出组织内的所有空气,阻碍了样品对水的吸收;另一方面,热干燥(HPDTS和VMDTS)样品体积收缩严重,在复水过程中逐渐膨胀,起到泵的作用,因此热干燥样品对水的吸收能力更强㊂其中,HPDTS样品复水能力最强,可能是因为HPDTS样品含水量最低,而含水量与复水比有一定关系,即随含水量降低,复水比逐渐增大[23]㊂这些结果与文献[24]的结果基本一致㊂2.3㊀干燥方式对香椿挥发性成分的影响2.3.1㊀不同干燥香椿样品中挥发性成分的定性分析㊀通过GC-IMS技术能够很好地分离不同干燥香椿样品及复水香椿样品中挥发性成分,大部分信号出现在迁移时间为1.0~1.9ms和保留时间为100~1700s的区域,利用离子迁移时间和保留指数可对挥发性有机化合物进行定性鉴别㊂一些挥发性成分由于含量较高会同时产生单体和二聚体信号[25-26],表现出相似的保留时间,但迁移时间不同,如(E)-2-已烯醛㊁羟基丙酮㊁乙酸丁酯等㊂表1为不同干燥香椿样品中挥发性成分的GC-IMS结果㊂由表1可知,不同干燥香椿样品中共鉴定出40种挥发性成分,其碳链在C4~C10之间,主要包括醇类(10种)㊁醛类(8种)㊁萜烯类(2种)㊁酯类(6种)㊁酮类(4种)㊁酸类(2种)㊁含硫类(2种)㊁杂环类(4种)化合物及其他类化合物(2种)㊂不同干燥香椿样品中相对含量最高的均为醛类化合物,VMDTS㊁HPDTS㊁VFDTS样品中醛类化合物的相对含量分别为42.65%㊁50.28%㊁46.67%㊂其次为醇类化合物,相对含量依次为16.98%㊁24.45%㊁20.33%㊂2.3.2㊀不同干燥香椿样品中挥发性成分的指纹图谱分析㊀图3为不同处理干燥香椿样品中挥发性成分的指纹图谱㊂由图3可知,A区域为新鲜香椿和干燥香椿样品的共有挥发性成分,主要为酮类和醛类化合物,包括6-甲基-5-庚烯-2-酮㊁2-戊酮㊁羟基丙酮㊁苯甲醛㊁丙醛㊁正丁醛㊁2-甲基丁醛等,说明不同干燥方式对这些化合物影响均较小㊂其中醛类化合物挥发性强㊁阈值较低,对风味的贡献较大,是香椿中重要的风味化合物[27]㊂B区域为新鲜香椿特有的挥发性成分,包括醋酸㊁(E,E)-2,4-壬二烯醛㊁丁香酚㊁橙花醇㊁苯乙醇㊁丙酸乙酯㊁乙酸叶酯醇㊁2-乙基-6-甲基吡嗪㊁2-乙酰基呋喃㊁2-乙基呋喃㊂其中丁香酚具有强烈的丁香花味道,橙花醇具有令人愉悦的玫瑰和橙花的香气,苯乙醇具有强烈的玫瑰花香,(E,E)-2,4-壬二烯醛具有强烈的花果和油脂香气㊂C区域中的化合物(包括庚醛㊁1-戊醇㊁α-蒎烯㊁芳樟醇等)在新鲜香椿和热干燥香椿样品中含量均较高,而在VFDTS样品中基本检测不到㊂D区域中的化合物在新鲜香椿和VFDTS样品中含量均较高,而在热干燥香椿样品中基本检测不到,包括2,3-丁二醇㊁2-乙基吡嗪㊁5-甲基呋喃醛等㊂E 区域中的化合物为干燥香椿样品新产生的挥发性成分,其中VFDTS样品中检测到的化合物最多,包括正丁醇,正丙醇,正丁醛-M,烯丙基甲基硫醚,丙酸乙酯等㊂挥发性成分的种类和含量可以作为区分不同干燥香椿样品的重要指征㊂以上结果表明,香椿的干燥过程伴随着挥发性成分的损失和新挥发性成分的形成,这可能与干燥过程中美拉德反应㊁不同分子之间相互作用㊁大分子的降解反应等化学反应增强有关[28]㊂VMDTS样品中化合物种类较少,可能是因为干燥过程中瞬时温度较高,使一些长链化合物和对温度敏感的化合物降解,未留存在样品中㊂与热干燥方式相比,真空冷冻干燥能保留较多新鲜香椿原有的挥发性成分,减少香气损失,与文献[29]的研究结果基本一致㊂㊃82㊃㊀孟克迪,等:基于GC-IMS 联用技术比较不同干燥方式对香椿挥发性成分的影响表1㊀不同干燥香椿样品中挥发性成分的GC-IMS 结果Table 1㊀Comparison of GC-IMS results of volatile components in different dried T.sinensis种类化合物名称RI 值保留时间/s迁移时间/ms 相对含量/%FTS 样品VMDTS 样品HPDTS 样品VFDTS 样品醛类酮类酯类萜烯类醇类酸类杂环类含硫类其他类(E ,E )-2,4-壬二烯醛1214.61220.52 1.335 1.18ʃ0.31 2.26ʃ0.17 1.19ʃ0.01 1.42ʃ0.05苯甲醛967.3643.65 1.1510.38ʃ0.05 1.19ʃ0.020.81ʃ0.010.83ʃ0.025-甲基呋喃醛961.3629.16 1.1220.62ʃ0.070.93ʃ0.060.58ʃ0.02 1.56ʃ0.11庚醛895.8489.30 1.3420.68ʃ0.04 1.35ʃ0.030.63ʃ0.040.59ʃ0.012-甲基丁醛642.3165.27 1.404 1.87ʃ0.9021.67ʃ0.5211.28ʃ0.6712.14ʃ0.48丙醛500.3102.59 1.053 1.50ʃ0.078.35ʃ0.25 4.90ʃ0.22 4.28ʃ0.06正丁醛-M 593.7140.39 1.1030.24ʃ0.04 1.50ʃ0.10 1.04ʃ0.07 1.19ʃ0.04正丁醛-D 587.9137.66 1.2910.06ʃ0.000.46ʃ0.030.42ʃ0.040.42ʃ0.01(E )-2-已烯醛-M 854.2407.00 1.182 4.66ʃ0.263.02ʃ0.117.54ʃ0.35 6.33ʃ0.07(E )-2-已烯醛-D837.6377.67 1.51522.79ʃ3.27 1.93ʃ0.2021.89ʃ1.417.92ʃ0.37总量33.9842.6650.2846.686-甲基-5-庚烯-2-酮988.7698.88 1.1780.59ʃ0.07 1.27ʃ0.170.67ʃ0.070.78ʃ0.012-戊酮695.7199.39 1.1200.68ʃ0.07 2.37ʃ0.26 1.71ʃ0.16 1.62ʃ0.053-戊酮686.2191.52 1.359 1.56ʃ0.130.75ʃ0.02 1.09ʃ0.05 1.44ʃ0.03羟基丙酮658.3174.41 1.0470.61ʃ0.07 2.89ʃ0.180.84ʃ0.060.86ʃ0.03总量 3.447.26 4.31 4.70丙酸乙酯1110.1947.94 1.4219.03ʃ0.49 4.01ʃ0.40 3.47ʃ0.38 2.47ʃ0.07乙酸叶醇酯1006.9738.36 1.8180.48ʃ0.030.27ʃ0.080.12ʃ0.010.19ʃ0.02乙酸乙酯617.4152.04 1.1000.89ʃ0.04 1.03ʃ0.120.94ʃ0.17 1.22ʃ0.01丙酸乙酯708.3211.05 1.1540.03ʃ0.010.14ʃ0.030.11ʃ0.010.82ʃ0.03丁酸甲酯707.5210.31 1.4300.04ʃ0.010.11ʃ0.020.06ʃ0.02 2.24ʃ0.17乙酸丁酯-M 802.0321.93 1.2390.15ʃ0.030.32ʃ0.020.18ʃ0.02 1.71ʃ0.04乙酸丁酯-D 801.1320.57 1.6200.06ʃ0.010.22ʃ0.040.11ʃ0.02 3.49ʃ0.13总量10.68 6.10 4.9912.14α-蒎烯933.7565.95 1.217 1.88ʃ0.16 6.49ʃ0.09 4.28ʃ0.17 1.39ʃ0.08苯乙烯894.2486.25 1.4390.15ʃ0.010.94ʃ0.030.32ʃ0.060.88ʃ0.02总量 2.037.43 4.60 2.27苯乙醇1109.8947.10 1.64718.76ʃ0.94 3.05ʃ0.27 6.38ʃ0.12 2.17ʃ0.10橙花醇1219.91236.481.2442.35ʃ0.783.00ʃ0.19 1.80ʃ0.08 2.12ʃ0.13芳樟醇1102.2929.88 1.214 2.11ʃ0.06 1.68ʃ0.17 4.96ʃ0.09 1.39ʃ0.382-己醇788.4302.82 1.56510.40ʃ0.451.90ʃ0.04 6.83ʃ0.137.91ʃ0.081-戊醇764.4271.74 1.2570.26ʃ0.02 1.69ʃ0.260.64ʃ0.010.28ʃ0.023-甲基-3-丁烯-1-醇761.6268.38 1.2020.20ʃ0.010.22ʃ0.020.34ʃ0.110.44ʃ0.05正丁醇659.5175.14 1.1910.31ʃ0.06 1.65ʃ0.13 1.04ʃ0.07 1.48ʃ0.09正丙醇563.7126.95 1.1170.17ʃ0.02 1.94ʃ0.10 1.02ʃ0.090.54ʃ0.02正己醇861.8420.94 1.3160.13ʃ0.010.33ʃ0.020.25ʃ0.04 1.20ʃ0.082,3-丁二醇789.5304.29 1.368 1.36ʃ0.07 1.52ʃ0.06 1.19ʃ0.05 2.80ʃ0.07总量36.0516.9824.4520.33丁酸822.5353.01 1.1640.93ʃ0.06 6.27ʃ0.05 3.10ʃ0.05 1.40ʃ0.04醋酸590.3138.81 1.1510.10ʃ0.020.14ʃ0.010.06ʃ0.010.08ʃ0.01总量1.03 6.41 3.16 1.482-乙酰基呋喃905.3507.36 1.115 1.27ʃ0.580.58ʃ0.020.42ʃ0.03 1.05ʃ0.132-乙基呋喃720.6223.13 1.307 2.48ʃ0.23 2.26ʃ0.12 2.75ʃ0.08 2.36ʃ0.102-乙基-6-甲基吡嗪996.3719.46 1.209 2.01ʃ0.070.69ʃ0.010.46ʃ0.050.48ʃ0.052-乙基吡嗪917.5531.72 1.1240.76ʃ0.050.47ʃ0.020.38ʃ0.05 1.17ʃ0.07总量6.52 4.00 4.03 5.062,4,5-三甲基噻唑996.0718.62 1.557 2.62ʃ0.380.68ʃ0.050.37ʃ0.030.44ʃ0.07烯丙基甲基硫醚696.5200.13 1.0450.67ʃ0.03 2.66ʃ0.260.97ʃ0.04 2.55ʃ0.04总量 3.29 3.34 1.34 2.99丁香酚1351.41699.531.2762.25ʃ0.49 2.68ʃ0.10 1.98ʃ0.13 1.56ʃ0.031,1-二乙氧基乙烷722.8225.33 1.0430.74ʃ0.07 3.14ʃ0.160.86ʃ0.11 2.78ʃ0.04总量 2.99 5.82 2.84 4.34㊀注:M 表示单聚体,D 表示二聚体,下同㊂㊃92㊃㊀2023年6月第38卷第3期㊀图3㊀不同干燥香椿样品中挥发性成分的指纹图谱Fig.3㊀Fingerprints of volatile components in different dried T.sinensis smples2.4㊀干燥复水对香椿挥发性成分的影响2.4.1㊀不同干燥复水香椿样品中挥发性成分的定性分析㊀不同干燥香椿样品复水后均有明显的新鲜香椿风味,尤其是低温干燥的香椿样品复水后基本能够复原新鲜香椿的特征风味㊂这可能是干燥香椿样品粉碎后,与水接触导致酶活增强产生了香椿特征性风味,这与文献[30]的研究结果基本一致㊂表2为不同干燥复水香椿样品中挥发性成分的GC-IMS结果㊂由表2可知,不同干燥香椿复水样品中共鉴定出44种挥发性成分,主要成分包括醇类㊁醛类㊁酯类化合物,约占总样品含量的70%~80%㊂醛类化合物(如(E,E)-2,4-壬二烯醛㊁庚醛㊁丙醛㊁(E)-2-已烯醛)主要来源于亚油酸㊁亚麻酸及花生四烯酸这些不饱和脂肪酸的自动氧化,大多数醛类化合物具有较低的感官阈值,是产生脂肪味的主要物质[31]㊂醇类化合物中饱和醇类化合物的阈值较高,对气味贡献率不大;不饱和醇类化合物(如苯乙醇㊁橙花醇㊁芳樟醇等)的感官阈值较低,具有玫瑰花香㊁果香㊁花香等香气,对香椿风味贡献较大㊂大多数酮类㊁酸类㊁酯类化合物阈值较高,能产生令人愉快的香味,也是构成香椿风味的重要补充部分[32]㊂萜烯类化合物(α-蒎烯㊁苯乙烯㊁水芹烯等)阈值较低,香气浓厚,大多数萜烯类化合物具有花香㊁甜香㊁水果香等比较柔和的气味,起到中和香椿刺激性气味的作用[33]㊂VFDRTS复水样品中醇类化合物和醛类化合物相对含量高于热干燥复水香椿样品,这可能是由于VFDRTS复水样品干燥过程中温度较低,风味相关酶的活性损失较小,加水后酶活增强,醇类化合物和醛类化合物恢复较多㊂2.4.2㊀不同干燥复水香椿样品中挥发性成分的指纹图谱分析㊀图4为不同干燥复水香椿样品中挥发性成分的指纹图谱㊂由图4可知,A区域中新鲜香椿和干燥复水香椿样品中共有化合物15种,包括5-甲基呋喃醛㊁庚醛㊁丙醛㊁正丁醛㊁2-甲基丁醛等㊂相较于新鲜香椿,VMDRTS复水样品中保留成分最少,VFDRTS复水样品中保留成分较多且新生成物质最多㊂这可能是真空微波干燥过程中瞬时高温对风味相关酶及香气成分影响最大,而真空冷冻干燥温度较低,能更好地保护香椿的香气成分及风味相关酶,复水后较多醛类㊁醇类及杂环化合物得以保留,如(E)-2-已烯醛,(E,E)-2,4-壬二烯醛,2-乙基-6-甲基吡嗪,2-乙基呋喃,2,4,5-三甲基噻唑等㊂B区域中的化合物为不同干燥香椿样品复水后新产生的物质,表明干燥香椿样品复水过程中会发生新的挥发性成分的生成和转化,其中VFDRTS复水样品中新产生的挥发性成分(如橙花醇㊁正己醇㊁乙酸丁酯㊁苯乙烯㊁水芹烯等)种类最多,达20余种,这些化合物大多具有花香㊁果香等令人愉快的气味,使整体香气成分更为丰富㊂2.5㊀主成分分析主成分分析PCA是一种多元统计分析技术,通过确定几个主成分因子来代表原始样本中多个复杂且难以发现的变量,然后基于主成分因子在不同样本中的贡献率来评价样本之间的规律性和变异性[34]㊂图5为不同干燥香椿及其复水样品的PCA分析结果,图中样本距离越大,表示差异越明显㊂由㊃03㊃㊀孟克迪,等:基于GC-IMS 联用技术比较不同干燥方式对香椿挥发性成分的影响㊀㊀㊀表2㊀不同干燥复水香椿样品中挥发性成分的GC-IMS 结果Table 2㊀Comparison of GC-IMS results of volatile components in different dried rehydration T.sinensis种类化合物名称RI 值保留时间/s迁移时间/ms 相对含量/%FTS 样品VMDRTS 样品HPDRTS 样品VFDRTS 样品醛类酮类酯类萜烯类醇类酸类杂环类含硫类其他类(E ,E )-2,4-壬二烯醛1214.61220.52 1.335 1.17ʃ0.31 1.16ʃ0.26 1.56ʃ0.10 2.46ʃ0.10苯甲醛967.3643.65 1.1510.38ʃ0.050.45ʃ0.020.32ʃ0.020.28ʃ0.015-甲基呋喃醛961.3629.16 1.1220.61ʃ0.060.53ʃ0.120.59ʃ0.070.60ʃ0.03庚醛895.8489.30 1.3420.67ʃ0.040.80ʃ0.050.53ʃ0.020.35ʃ0.002-甲基丁醛642.3165.27 1.404 1.85ʃ0.908.21ʃ0.41 5.82ʃ0.17 1.43ʃ0.17丙醛500.3102.59 1.053 1.48ʃ0.07 2.56ʃ0.17 2.41ʃ0.10 1.86ʃ0.05正丁醛-M 593.7140.39 1.1030.24ʃ0.040.39ʃ0.010.31ʃ0.000.26ʃ0.01(E )2-已烯醛-M 854.2407.00 1.183 4.61ʃ0.25 1.37ʃ0.18 3.22ʃ0.26 2.47ʃ0.19(E )-2-已烯醛-D837.6377.67 1.51522.56ʃ3.260.95ʃ0.06 5.61ʃ0.408.59ʃ0.89总量33.5716.4220.3618.306-甲基-5-庚烯-2-酮988.7698.88 1.1780.59ʃ0.070.46ʃ0.030.50ʃ0.000.27ʃ0.032-戊酮695.7199.39 1.1200.67ʃ0.060.82ʃ0.020.51ʃ0.030.75ʃ0.073-戊酮686.2191.52 1.359 1.54ʃ0.120.19ʃ0.030.20ʃ0.020.17ʃ0.01环己酮897.8493.08 1.1540.06ʃ0.010.20ʃ0.020.16ʃ0.060.12ʃ0.01羟基丙酮658.3174.41 1.0470.60ʃ0.07 1.90ʃ0.080.87ʃ0.10 1.35ʃ0.03总量 3.46 3.57 2.24 2.66丙酸乙酯1110.1947.94 1.4218.94ʃ0.4714.15ʃ1.7612.50ʃ0.0911.03ʃ0.26乙酸叶醇酯1006.9738.36 1.8180.47ʃ0.020.13ʃ0.010.08ʃ0.010.07ʃ0.01乳酸乙酯818.3346.29 1.1370.36ʃ0.180.97ʃ0.09 1.54ʃ0.09 1.54ʃ0.013-异戊酸甲酯761.6268.38 1.2020.20ʃ0.010.11ʃ0.030.08ʃ0.010.07ʃ0.01乙酸乙酯617.4152.04 1.1000.88ʃ0.04 1.15ʃ0.060.75ʃ0.030.85ʃ0.07乙酸丁酯-M 802.0321.93 1.2390.14ʃ0.020.18ʃ0.020.10ʃ0.020.29ʃ0.04乙酸丁酯-D 801.1320.57 1.6200.06ʃ0.010.12ʃ0.010.10ʃ0.010.31ʃ0.04甲氟膦酸异丙酯819.8348.71 1.4680.07ʃ0.010.18ʃ0.010.24ʃ0.040.25ʃ0.04总量11.1216.9915.3914.41α-蒎烯933.7565.95 1.217 1.86ʃ0.16 2.32ʃ0.21 1.43ʃ0.050.41ʃ0.04苯乙烯894.2486.25 1.4390.15ʃ0.010.49ʃ0.020.31ʃ0.040.51ʃ0.03水芹烯996.5719.88 1.6860.46ʃ0.038.28ʃ3.21 6.40ʃ1.47 2.91ʃ0.71总量 2.4711.098.14 3.83苯乙醇1109.8947.10 1.64718.57ʃ0.9126.53ʃ1.3622.42ʃ0.5821.29ʃ0.47橙花醇1219.91236.48 1.244 2.32ʃ0.77 2.05ʃ0.22 3.61ʃ0.38 6.15ʃ0.32芳樟醇1102.2929.88 1.214 2.09ʃ0.05 3.91ʃ0.23 2.06ʃ0.15 1.81ʃ0.032-己醇788.4302.82 1.56510.30ʃ0.46 1.00ʃ0.11 4.51ʃ0.16 3.70ʃ0.201-戊醇764.4271.74 1.2570.26ʃ0.020.35ʃ0.020.19ʃ0.020.10ʃ0.02正丁醇659.5175.14 1.1910.30ʃ0.060.63ʃ0.130.57ʃ0.060.40ʃ0.03异丙醇502.7103.42 1.1730.07ʃ0.010.32ʃ0.020.33ʃ0.050.18ʃ0.01正己醇861.8420.94 1.3160.13ʃ0.010.14ʃ0.010.13ʃ0.010.16ʃ0.012,3-丁二醇789.5304.29 1.368 1.35ʃ0.070.90ʃ0.03 1.06ʃ0.11 1.49ʃ0.05总量35.3935.8334.8835.28丁酸822.5353.01 1.1640.92ʃ0.06 2.90ʃ0.22 1.42ʃ0.160.48ʃ0.06醋酸590.3138.81 1.1510.10ʃ0.010.07ʃ0.000.04ʃ0.000.04ʃ0.00丙酸706.0208.84 1.2580.03ʃ0.010.26ʃ0.030.12ʃ0.020.13ʃ0.01总量1.05 3.23 1.580.652-乙酰基呋喃905.3507.36 1.115 1.26ʃ0.580.88ʃ0.60 1.93ʃ0.32 5.67ʃ0.452-乙基呋喃720.6223.13 1.3072.45ʃ0.23 1.26ʃ0.14 5.92ʃ0.26 5.36ʃ0.322-乙基-6-甲基吡嗪996.3719.46 1.209 1.99ʃ0.060.72ʃ0.180.76ʃ0.16 1.04ʃ0.152-乙基吡嗪917.5531.72 1.1240.75ʃ0.050.41ʃ0.010.57ʃ0.040.88ʃ0.162-乙酰基-1-吡咯啉916.9530.57 1.4680.25ʃ0.050.16ʃ0.010.13ʃ0.010.32ʃ0.11总量6.70 3.439.3113.272,4,5-三甲基噻唑996.0718.62 1.557 2.60ʃ0.370.68ʃ0.030.99ʃ0.15 2.84ʃ0.66烯丙基甲基硫醚696.5200.13 1.0450.67ʃ0.02 2.03ʃ0.16 1.50ʃ0.14 1.87ʃ0.11总量 3.27 2.71 2.49 4.71丁香酚1351.41699.53 1.276 2.22ʃ0.48 4.57ʃ0.65 3.94ʃ0.31 5.21ʃ0.561,1-二乙氧基乙烷722.8225.331.0430.73ʃ0.06 2.13ʃ0.17 1.64ʃ0.10 1.68ʃ0.07总量2.95 6.705.586.89㊃13㊃㊀2023年6月第38卷第3期㊀图4㊀不同干燥复水香椿样品中挥发性成分的指纹图谱Fig.4㊀Fingerprints of volatile components in different dried rehydration T.sinensis图5㊀不同干燥香椿及其复水样品的PCA分析结果Fig.5㊀Principal component analysis results of different dried T.sinensis and its rehydrated samples图5a)可知,主成分1与主成分2的方差贡献率之和为82.7%,表明前2个主成分包含了原有变量的大部分信息,可以用于新鲜及不同干燥香椿样品中挥发性成分的分析;4种香椿样品清楚地分为3类,即新鲜香椿(FTS)㊁非热干燥(VFDTS)样品和热干燥(VMDTS和HPDTS)样品,这表明干燥显著改变了新鲜香椿的风味,并且非热干燥与热干燥样品的风味明显不同;不同热干燥香椿样品之间的风味差异相对较小,风味较接近㊂由图5b)可知,不同干燥香椿复水样品与新鲜香椿差异较大,反映了其在干燥和复水过程中通过各种化学反应相互转化或生成新的挥发性风味物质,从而改变了香椿的原有风味㊂3㊀结论本研究首次将GC-IMS联用技术应用于不同方式干燥香椿样品及其复水后的挥发性成分分析,研究发现,基于GC-IMS联用技术可以快速㊁准确地对香椿在不同干燥方式下的挥发性成分进行鉴别,不同干燥香椿样品中共鉴定出40种挥发性成分,不同干燥香椿复水样品中共鉴定出44种挥发性成分,主要包括醇类㊁醛类㊁萜烯类㊁酯类㊁酮类㊁酸类㊁含硫类㊁杂环化合物及其他类化合物;由GC-IMS指纹图谱可以直观地看出不同处理样品中挥发性成分的差异㊂通过PCA分析发现,干燥香椿样品与新鲜香椿风味差异较大,其中VMDTS样品与HPDTS样品的风味较为相似;与新鲜香椿相比,干燥香椿样品复水后有较多新物质生成,风味更加浓郁㊂通过综合比较分析不同干燥方式对香椿外观形态㊁挥发性成分种类和含量的影响,确定真空冷冻干燥比较有利于香椿风味的保存及恢复,是香椿加工产品适宜的干燥方式㊂本研究结果可为香椿干燥加工及品质控制提供参考,但其干制品复水过程中关键酶及风味恢复产生的形成机制还需进一步研究㊂参考文献:[1]㊀王晓敏,王赵改,史冠莹,等.两种干燥方式对香椿粉品质特性的影响[J].保鲜与加工,2019,19(4):141-149.㊃23㊃㊀孟克迪,等:基于GC-IMS联用技术比较不同干燥方式对香椿挥发性成分的影响[2]㊀任广跃,刘军雷,刘文超,等.香椿芽热泵式冷风干燥模型及干燥品质[J].食品科学,2016,37(23):13-19.[3]㊀ONWUDE D I,HASHIM N,CHEN G.Recent advancesof novel thermal combined hot air drying of agriculturalcrops[J].Trends in Food Science&Technology,2016,57:132-145.[4]㊀李文婷,施梦凡,于楠楠,等.不同干燥方法对香椿苗品质的影响[J].食品科技,2020,45(5):64-69. [5]㊀李湘利,刘静,肖鲜.热风与微波及其联合干燥对香椿芽品质的影响[J].食品科学,2015,36(18):64-68. [6]㊀CHEN M H,WANG C L,LI L,et al.Retention of volatileconstituents in dried Toona sinensis by GC-MS analysis[J].International Journal of Food Engineering,2010,6(2):1-8.[7]㊀ZHAI X,GRANVOGL M.Characterization of the key aromacompounds in two differently dried Toona sinensis(A.Juss.)Roem.by means of the molecular sensory scienceconcept[J].Journal of Agricultural and Food Chemistry,2019,67(35):9885-9894.[8]㊀王燕,卢恒,张敏敏,等.基于气相-离子迁移谱的不同干燥方式下金银花挥发性成分分析[J].中草药,2022,53(12):3801-3810.[9]㊀HU X,WANG R R,GUO J J,et al.Changes in the vola-tile components of candied kumquats in different process-ing methodologies with headspace-gas chromatography-ionmobility spectrometry[J].Molecules,2019,24(17):3053.[10]LENG P,HU H W,CUI A H,et al.HS-GC-IMS with PCAto analyze volatile flavor compounds of honey peach pack-aged with different preservation methods during storage[J].LWT-Food Science and Technology,2021,149:111963.[11]李湘,江靖,李高阳,等.GC-IMS结合化学计量学分析不同采后处理对柑橘果皮挥发性化合物的影响[J].食品科学,2021,42(20):128-134.[12]杜晓兰,杨文敏,黄永强,等.基于顶空气相离子迁移谱比较3种加工方式对番鸭肉挥发性风味物质的影响[J].食品科学,2021,42(24):269-275. 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白酒中的风味物质摘要：白酒是世界六大蒸馏酒之一，其中的风味物质复杂，种类繁多。
风味物质的组成直接决定了白酒的风味与品质。
本文综述了白酒中风味物质的分离和分析方法及其在白酒发酵和贮存过程中的含量变化规律，并简单介绍了鉴定和分类白酒的方法。
关键词：风味物质;分离;变化规律；鉴定；分类Flavor Substances in Chinese LiquorsAbstract: Chinese liquors is one of the six kinds of distilled liquors in the world，in which the flavor is complex and various。
The quality of Chinese liquors depends on the composition of flavor in it. This review summarized the separation and analysis methods of flavor and the variation of flavor in the process of fermentation and storage. The methods of identify and classify Chinese liquors are described briefly. Keywords：flavor substances；separation；variation；identification; classification1. 前言白酒是中国传统的蒸馏酒，历史悠久,和白兰地、威士忌、金酒、伏特加、老姆酒并称为世界著名六大蒸馏酒.因自然环境、酿造原料、糖化发酵剂种类和生产工艺等因素的不同, 形成了各具特色、风格典型的各种香型的白酒。
所谓香型，是指具有历史悠久独特的酿酒生产工艺所形成的以某些香味成分为主的产品,并拥有广大的消费群体。
㊀㊀㊀㊀㊀㊀㊀㊀㊀2024年2月第39卷第1期JOURNAL OF LIGHT INDUSTRY㊀Vol.39No.1Feb.2024㊀收稿日期:2023-08-08;修回日期:2023-10-08;出版日期:2024-02-15基金项目:湖北省重点研发计划项目(2020BBA045)作者简介:杨旖旎(1993 ),女,湖北省武汉市人,中国农业科学院油料作物研究所助理研究员,主要研究方向为食品风味化学㊂E-mail :361215820@通信作者:周琦(1985 ),女,湖北省武汉市人,中国农业科学院油料作物研究所特聘研究员,博士,主要研究方向为油脂风味化学及油料高值化利用㊂E-mail :zhouqi01@caas.cn杨旖旎,王林海,袁彬宏,等.基于SAFE 法分析市售小磨香油的关键风味成分[J].轻工学报,2024,39(1):30-37.YANG Y N,WANG L H,YUAN B H,et al.The analysis of key volatile flavor components of commercial sesame oil based on solvent-assisted flavor evaporation[J].Journal of Light Industry,2024,39(1):30-37.DOI:10.12187/2024.01.004基于SAFE 法分析市售小磨香油的关键风味成分杨旖旎,王林海,袁彬宏,岳杨,顾亚茹,韦小燕,周琦中国农业科学院油料作物研究所油料脂质化学与营养湖北省重点实验室/油料油脂加工技术国家地方联合工程实验室,湖北武汉430062摘要:以市售小磨香油为研究对象,采用溶剂辅助风味蒸发萃取(SAFE )法萃取其挥发性风味成分,利用三重四级杆气相色谱-质谱联用进行半定量分析,结合相对气味活度值(ROAV )进行关键风味成分贡献度分析㊂结果表明:从市售小磨香油中共鉴定出107种挥发性风味成分,其中35种挥发性风味成分(ROAV ȡ0.01)具有典型的风味特征贡献,包括4种硫化物㊁5种酚类㊁10种吡嗪类㊁4种呋喃类㊁3种醛类㊁4种噻唑类㊁2种吡咯类㊁2种噻吩类和1种吲哚,使小磨香油呈现卷心菜味㊁鱼腥味㊁硫磺味㊁烟熏味㊁爆米花味㊁油香和烤芝麻味㊂14种ROAV ȡ0.10的风味成分(乙酰基吡嗪㊁2-呋喃甲醇㊁2,3-二甲基-吡嗪㊁2,3,5-三甲基吡嗪㊁二甲基二硫醚㊁二甲基三硫醚㊁甲基糠基二硫醚㊁硫醇酸甲酯㊁4-乙烯基-2-甲氧基苯酚㊁2-甲氧基苯酚㊁己醛㊁2-乙基-6-甲基吡嗪㊁2-甲基-3-呋喃硫醇和3-乙基-2,5-二甲基-吡嗪)被确认为小磨香油的关键风味成分㊂综上,采用该方法确定小磨香油的关键风味成分,不仅可扩充小磨香油的风味数据库,还可为芝麻油风味品质评价及品质调控提供重要的物质基础㊂关键词:小磨香油;挥发性风味成分;溶剂辅助风味蒸发萃取法;三重四级杆气相色谱-质谱联用;相对气味活度值中图分类号:TS272.5㊀㊀文献标识码:A㊀㊀文章编号:2096-1553(2024)01-0030-080㊀引言芝麻油俗称小磨香油,是我国具有1600多年历史的传统风味型食用油,主要采用水代工艺制备,具体包括研磨㊁调温㊁均质㊁混合㊁搅拌等工序,这种复杂工艺可使小磨香油风味成分丰富,香气浓郁㊂小磨香油富含不饱和脂肪酸(>80%)㊁芝麻酚㊁木脂素等有益于人体健康的成分[1-2],且作为风味植物油的典型代表之一,深受消费者喜爱㊂已有学者对小磨香油的风味成分构成开展过研究,例如,尹文婷等[3]采用固相微萃取(SPME)技术从小磨香油中萃取了61种挥发性风味成分,其中吡嗪类占40%以㊃03㊃㊀杨旖旎,等:基于SAFE法分析市售小磨香油的关键风味成分上㊂李萍萍[4]采用SPME技术结合气相色谱-质谱(GC-MS)联用技术,从3种芝麻油中萃取了76种挥发性风味成分,其中从小磨香油中鉴定出42种挥发性风味成分,含量较多的是甲基吡嗪㊁2,5-二甲基吡嗪㊁2,3,5-三甲基吡嗪和3-乙基-2,5-二甲基吡嗪㊂目前鉴定芝麻油挥发性风味成分的方法主要集中于顶空-固相微萃取(Headspace-Solid Phase Mi-cro-extraction,HS-SPME)法㊁同时蒸馏-萃取(Simul-taneous Distillation Extraction,SDE)法㊁超临界CO2萃取(Supercritical Fluid Extraxtion-CO2,SFE-CO2)法等[5],但由于高温萃取或材料吸附的局限性,仍有较多风味成分未被真实捕捉到或已被改变原有状态㊂而溶剂辅助风味蒸发萃取(Solvent-assisted Flavor Evaporation,SAFE)法基于超低提取温度和高真空环境,可有效避免挥发性风味成分的流失,具有回收率高㊁香气成分真实等优点,已广泛应用于菜籽油[6]㊁特级初榨橄榄油[7]㊁生熟普洱茶[8]㊁白酒[9]等食品风味成分的萃取中,但鲜有利用该方法萃取小磨香油中挥发性风味成分的报道㊂同时,由于小磨香油风味成分构成复杂,传统GC-MS已无法满足其风味成分鉴定的需求㊂基于此,本文拟以市售小磨香油为研究对象,采用SAFE法结合定性定量能力更佳的三重四级杆气相色谱-质谱联用技术,辅以相对气味活度值(Rela-tive Odour Activity Value,ROAV)分析,以期明确市售小磨香油的关键挥发性风味成分,为从风味导向角度全面解析小磨香油风味构成和实现品质控制提供参考㊂1㊀材料与方法1.1㊀主要材料与试剂金龙鱼小磨香油(一级),市售;二氯甲烷㊁乙醇㊁无水Na2SO4,国药集团化学试剂有限公司;2-甲基-3-庚酮㊁C5 C30正构烷烃㊁二甲基二硫醚㊁二甲基三硫醚㊁2(5H)-呋喃酮㊁5-甲基-2-呋喃甲醇㊁5-甲基呋喃醛㊁2-戊基呋喃㊁2-甲基-3-呋喃硫醇㊁己醛㊁糠醛㊁苯甲醛㊁1-甲基-2-吡咯甲醛㊁2-吡咯甲醛㊁苯乙醛㊁壬醛㊁5-甲基-2-噻吩甲醛㊁3-羟基-2-丁酮㊁苯乙酮㊁2-甲基吡嗪㊁2,5-二甲基吡嗪㊁2,3-二甲基吡嗪㊁2-乙基-6-甲基吡嗪㊁2,3,5-三甲基吡嗪㊁5-甲基-2-乙烯基-吡嗪㊁2-甲基-5-异丙基吡嗪㊁3-乙基-2,5-二甲基吡嗪㊁2,3-二乙基-5-甲基吡嗪㊁2-甲基己酸㊁戊酸㊁2-噻吩甲醇㊁1-苯基乙醇㊁吲哚,纯度ȡ95.0%,美国Sigma公司㊂噻唑㊁2-甲基噻唑㊁吡咯㊁2-乙酰基吡咯㊁四氢噻吩-3-酮㊁甲苯㊁乙基苯㊁苯乙烯㊁烟酸甲酯㊁对甲酚㊁苯酚㊁麦芽酚㊁2,6-二甲氧基苯酚㊁丁香酚㊁2,4-二叔丁基苯酚㊁嘧啶,纯度ȡ95.0%,梯希爱上海化成工业发展有限公司㊂以上试剂均为色谱纯㊂1.2㊀主要仪器与设备SAFE装置,德国Glasblaserei公司;JA2003数字型电子天平㊁DZKW-S-4型水浴锅,北京国华电器有限公司;Edwards EXT75DX型真空泵,爱德华兹科技贸易有限公司;LD-D12SY型氮吹仪,山东莱恩德智能仪器有限公司;50cm Vigreux柱,郑州天择仪器设备有限公司;HP-5MS型毛细管柱(60mˑ0.25mmˑ0.25μm),美国J&W公司;8890-7000D 型三重四级杆气相色谱-质谱联用仪,美国Agilent 公司㊂1.3㊀实验方法1.3.1㊀小磨香油挥发性风味成分萃取㊀根据X.Jia 等[10]的方法,采用SAFE法萃取样品中的挥发性风味成分㊂称取50.0g样品,加入150mL二氯甲烷和100μL2-甲基-3-庚酮(0.816mg/mL)作为内标物,密封后于4ħ条件下水浴㊁超声波处理2h;利用真空泵使SAFE装置内压保持在10-6kPa,萃取样品中的挥发性风味成分;待萃取物升温至25ħ左右,加入无水Na2SO4进行干燥除水;利用Vigreux柱将萃取物浓缩至10mL后,继续采用氮吹仪(纯度ȡ99.999%)将萃取物浓缩至200μL;取1μL浓缩后的萃取物进行GC-MS分析㊂1.3.2㊀GC-MS分析㊀采用三重四级杆气相色谱-质谱联用仪,载气为He,气体流速为1.5mL/min;利用毛细管柱进行分离;进样器温度为250ħ,离子源温度为230ħ;柱温箱初始温度设定为40ħ,以4ħ/min的速率上升到200ħ,保持2min,再以8ħ/min的速率上升到280ħ;分流比为1ʒ10,进样量为1μL;溶剂延迟3min;质谱扫描范围为40~㊃13㊃㊀2024年2月第39卷第1期㊀400amu㊂每个化合物的线性保留指数(LRI)参照相同条件下C5 C30正构烷烃的保留时间计算㊂在毛细管柱的出口处连接嗅闻端口,ODP2和MS检测器之间的分流比为1ʒ1,嗅闻分析重复3次㊂根据NIST20数据库对挥发性风味成分色谱图进行检索和分析,并结合LRI进行定性分析㊂1.3.3㊀定量分析㊀采用内标法对小磨香油中的挥发性风味成分进行定量分析,内标物为2-甲基-3-庚酮(0.816mg/mL),根据内标物的质量浓度和各个待测挥发性风味成分的相对峰面积比值进行计算,具体公式如下:C i=VˑC sˑA i MˑA s式中,C i为待测挥发性风味成分的相对含量/(μg㊃kg-1);C s为已知内标物的质量浓度;V为内标物的体积/μL;A i为待测挥发性风味成分的相对峰面积;A s为已知内标物的相对峰面积;M为芝麻油的体积/μL㊂通常利用ROAV评估挥发性风味成分㊂一般认为当0.10ɤROAV<1.00时,该挥发性风味成分对整体香气特征有修饰作用;ROAVȡ1.00时,该挥发性风味成分对整体香气特征有显著影响;ROAV越高,该挥发性风味成分的香气特征贡献度越大[11]㊂评估样品中挥发性风味成分对主要香气特征的贡献度,可根据以下公式计算:ROAV=100ˑC AC MaxˑOT MaxOT a式中,C A和OT a分别为挥发性风味成分的含量和感官阈值/(μg㊃kg-1);C Max和OT Max分别为总体挥发性最强风味成分的含量和感官阈值/(μg㊃kg-1)㊂1.4㊀数据处理使用SPSS2021㊁Excel2019㊁SIMAC14.1进行数据处理和作图,所有实验均重复3次,数据结果取(平均值ʃ标准差)㊂2㊀结果与分析2.1㊀小磨香油挥发性风味成分定性定量分析小磨香油中挥发性风味成分及其含量见表1㊂由表1可知,小磨香油中共鉴定出107种挥发性风味成分,包括4种硫化物㊁10种呋喃类化合物㊁10种噻唑类化合物㊁6种吡咯类化合物㊁4种吡啶类化合物㊁5种噻吩类化合物㊁12种醛类化合物㊁4种酮类化合物㊁4种腈类化合物㊁23种吡嗪类化合物㊁4种苯环类化合物㊁3种酯类化合物㊁10种酚类化合物和8种其他类化合物,其中47种挥发性风味成分采用标准品鉴定㊂在已鉴定出的挥发性风味成分中,许多成分鲜有报道,例如甲基糠基二硫㊁4-甲基噻唑㊁2-乙酰基吡咯㊁3-甲基-2-乙酰基-吡嗪等㊂刘鑫等[12]和周易枚等[13]对比分析了市售芝麻油和水代法芝麻油的挥发性风味成分,发现水代法芝麻油在化合物种类上更丰富㊂王有菲[14]在对比不同产地㊁不同品种芝麻油挥发性风味成分时发现,吡嗪是芝麻油最主要的挥发性风味成分,其占比超过50%㊂赵宇航等[15]将微波生香技术应用于芝麻油预处理中,发现该技术能赋予芝麻油更浓郁的香气,其中呈香活性物质有91种㊂尹文婷等[3]从小磨香油中仅检测到61种挥发性风味成分㊂但本研究鉴定出的挥发性风味成分更多,且在重要呈香化合物吡嗪类中,2-异丙基吡嗪㊁2-乙基-3-甲基吡嗪㊁2-丙基吡嗪㊁2-甲基-5-异丙基吡嗪㊁异丙烯基吡嗪㊁(1-甲基乙烯基)-吡嗪㊁1-(5-甲基吡嗪基)-乙酮㊁3-甲基-2-乙酰基-吡嗪㊁2,3,5-三甲基-6-乙基吡嗪和2-甲基-3-甲硫基吡嗪这10种化合物在现有芝麻油相关文献中尚未见报道㊂从半定量角度可知,在鉴定出的107种挥发性风味成分中,含量大于10000.00μg/kg的是2种酚类和3种吡嗪类化合物,分别是2-甲氧基苯酚(23513.71μg/kg)㊁2,4-二叔丁基苯酚(19103.00μg/kg)㊁2-甲基吡嗪(19725.18μg/kg)㊁2,5-二甲基吡嗪(16425.24μg/kg)和3-乙基-2,5-二甲基-吡嗪(10308.50μg/kg)㊂苯酚类化合物可能来源于加工过程中芝麻中羟基衍生物的脱羧反应或木脂素的降解[5],使小磨香油具有烟熏味㊂吡嗪类化合物是小磨香油中含量最丰富的香气活性物质,共鉴定出23种,且总含量最高(88831.27μg/kg),占42.33%㊂吡嗪类化合物主要由热加工过程中的芝麻还原糖和氨基酸热降解反应生成,具有焙烤香㊁坚果味㊁爆米花味㊁甜香味等香气特征[16]㊂含量大㊃23㊃㊀杨旖旎,等:基于SAFE法分析市售小磨香油的关键风味成分㊃33㊃㊀㊀表1㊀小磨香油中挥发性风味成分及其含量㊀2024年2月第39卷第1期㊀表1(续)于1000.00μg/kg的吡嗪类化合物共有11种,分别是2-甲基吡嗪㊁2,5-二甲基吡嗪㊁2-乙基吡嗪㊁2,3-二甲基-吡嗪㊁2-乙基-6-甲基吡嗪㊁2,3,5-三甲基吡嗪㊁2-乙基-3-甲基吡嗪㊁乙酰基吡嗪㊁3-乙基-2,5-二甲基-吡嗪㊁1-(5-甲基吡嗪基)-乙酮和3-甲基-2-乙酰基-吡嗪㊂有研究[11,13]发现,3种工艺(不香型㊁淡香型㊁浓香型)预处理获取的6个芝麻品种炒籽芝麻油中,2-甲基吡嗪和2,5-二甲基吡嗪的含量均最高,这与本研究结果较一致㊂杂环类芳香化合物大多来自糖的非酶褐变和氨基酸的降解,以及热加工过程中发生的美拉德反应[17]㊂吡咯类化合物(6887.43μg/kg)和吡啶类化合物(1672.13μg/kg)赋予小磨香油焦香味㊁爆米花味和坚果味[13]㊂其中2-乙酰基吡咯(3545.16μg/kg)和吡咯(1486.42μg/kg)含量较高,2-乙酰基吡咯是芝麻油特征风味成分,在不同工艺提取的芝麻油中均存在[11]㊂噻吩类化合物(1436.16μg/kg)和噻唑类化合物(6460.27μg/kg)具有烤肉味和硫化物味[18],其中4-甲基噻唑(2156.73μg/kg)和2,4-二甲基-噻唑(1197.43μg/kg)含量较高㊂含氧的呋喃类化合物(15431.42μg/kg)赋予小磨香油甜香㊁焦糖味等气味,它们是焦糖化反应或脂质氧化反应的产物[19],其中2-呋喃甲醇(5314.25μg/kg)㊁5-甲基呋喃醛(4254.15μg/kg)㊁2-乙酰基呋喃(1800.05μg/kg)和2-甲基-3-呋喃硫醇(1131.66μg/kg)含量较高㊂腈类化合物和硫化物赋予小磨香油烤芝麻味㊁焦香味㊁坚果味㊁焦糊味和烟熏味,二者属于硫苷代谢产物[20]㊂其中二甲基三硫醚(3168.42μg/kg)㊁二甲基二硫醚(2510.25μg/kg)㊁甲基糠基二硫醚(1200.55μg/kg)和1,5-二甲基-2-吡咯甲腈(1862.67μg/kg)含量较高㊂小磨香油中醛类化合物(10952.31μg/kg)和酮类化合物(1728.43μg/kg)主要来源于脂质氧化或氨基酸Strecker降解产物[16]㊂芝麻中脂肪酸的氧化会导致醛类㊁酮类等羰基类化合物逐渐生成,而强反应活性的羰基类化合物发生缩合反应或与其他氨基化合物进一步反应会形成杂环类化合物[19]㊂2.2㊀小磨香油关键风味成分分析各挥发性风味成分的贡献大小不仅取决于其含量,还与其阈值有关㊂关键风味成分虽然只占风味成分的一小部分,但决定了小磨香油的整体香气轮廓㊂通过比较各挥发性风味成分对小磨香油香气特征的贡献度,可确定其中的关键风味成分㊂小磨香油挥发性风味成分的ROAV见表2㊂由表2可知,利用SAFE法结合三重四极杆气相色谱-质谱联用从小磨香油中共鉴定出35种ROAVȡ0.01的挥发性风味成分,更全面地获得了小磨香油的风味信息,也解释了小磨香油主要呈现卷心菜味㊁鱼腥味㊁硫磺味㊁烟熏味㊁爆米花味㊁油香和烤芝麻味风味特征的原因㊂在ROAVȡ1.00的4种关键风味成分中,包括2种硫化物,其中ROAV最高的是二甲基三硫醚(ROAV=100.00),但其阈值仅为0.03μg/kg,对小磨香油风味的贡献度最大㊂二甲基三硫醚普遍存在于菜籽油和白酒中,是公认的重要硫化物风味成分,呈现卷心菜味㊁鱼腥味[21]㊂其次是甲基糠基二硫醚(ROAV=28.42),具有烘烤味,对小磨香油风味贡献度较大[22]㊂小磨香油中的硫化物含量虽较少,但由于低阈值,其风味特征贡献度特别显著㊂酚类化合物可能来源于植物籽中木质素的降解,2-甲氧基苯酚(ROAV=1.71)也曾在葵花籽油中被鉴定出[23],㊃43㊃㊀杨旖旎,等:基于SAFE法分析市售小磨香油的关键风味成分㊀㊀㊀表2㊀小磨香油挥发性风味成分的ROAV Table2㊀ROAV of volatile flavour compoundsin sesame oil化合物名称阈值/(μg㊃kg-1)风味描述ROAV 二甲基三硫醚0.03卷心菜味㊁鱼腥味100.00甲基糠基二硫醚0.04烘烤味28.42 2-甲氧基苯酚13烟熏味 1.71硫醇酸甲酯0.10硫磺味 1.25 4-乙烯基-2-甲氧基苯酚5烟熏味0.61乙酰基吡嗪10爆米花味0.352-呋喃甲醇15蒜臭味0.34 2,3-二甲基-吡嗪8油香㊁烤芝麻味0.32 2,3,5-三甲基吡嗪22坚果味0.28二甲基二硫醚12卷心菜㊁洋葱味0.20己醛 4.50青草香0.19 2-乙基-6-甲基吡嗪40烤土豆味0.19 2-甲基-3-呋喃硫醇 5.70烤肉味㊁辛辣味0.19 3-乙基-2,5-二甲基-吡嗪79焙烤味㊁坚果味0.122-甲基吡嗪200咸味㊁坚果味0.09 2,4-二叔丁基苯酚200脂肪味0.09吲哚11樟脑味㊁臭味0.08 2-乙酰基噻唑10烘烤味㊁坚果味0.072-乙基吡嗪89油香㊁烤芝麻味0.07 1-甲基-2-吡咯甲醛20爆米花味㊁烘烤味0.05四氢噻吩-3-酮10蘑菇味0.04 6-甲基-2-乙烯基-吡嗪26榛子味0.03对甲酚10烟熏味0.02丁香酚6丁香味㊁蜂蜜味0.02苯甲醛60杏仁香0.02 2-乙酰基吡咯200坚果味0.02 5-甲基呋喃醛260焦糖味0.02 2-乙基-3-甲基吡嗪240焙烤香0.02噻唑38烘烤味㊁坚果味0.01 2-乙烯基吡嗪60酱香0.01 2,3-二甲基噻吩5焙烤味0.01 2,4-二甲基-噻唑100硫磺味0.014-甲基噻唑200硫磺味0.01二氢-4-甲基2(3H)-呋喃酮23烘烤味0.01苯乙醛22蜂蜜味㊁花香0.01㊀注:阈值和风味描述来自参考文献[10,14-15,19]和http:ʊ./flavornet.html.具有烟熏味㊂硫醇酸甲酯(ROAV=1.25)是首次在小磨香油中发现的一种关键风味成分,是硫磺味主要贡献化合物,目前尚未见其他相关报道㊂在0.10ɤROAVɤ1.00的10种关键风味成分中,包括1种酚类化合物(4-乙烯基-2-甲氧基苯酚)㊁5种吡嗪类化合物(乙酰基吡嗪㊁2,3-二甲基-吡嗪㊁2,3,5-三甲基吡嗪㊁2-乙基-6-甲基吡嗪和3-乙基-2,5-二甲基-吡嗪)㊁2种呋喃类化合物(2-呋喃甲醇和2-甲基-3-呋喃硫醇)㊁1种硫化物(二甲基二硫醚)和1种醛类化合物(己醛)㊂其中4-乙烯基-2-甲氧基苯酚(ROAV=0.61)为小磨香油贡献了烟熏味,也是微波芝麻油中的重要风味成分[24]㊂吡嗪类化合物是热加工植物油主要的挥发性风味成分,其风味阈值较低[15],主要为小磨香油贡献坚果味㊁烤芝麻味㊁油香和焙烤味㊂在许多烘焙加工的植物油中检测到了呋喃类物质,主要赋予烘焙产品水果味㊁豆腥味和青草味[23],而2-呋喃甲醇和2-甲基-3-呋喃硫醇主要贡献烤肉味和焦糖味[25],在热加工食品风味中起着重要作用㊂己醛(ROAV=0.19)是植物油中最常见的醛类化合物之一,具有青草香,主要由亚油酸氧化产生[26]㊂在0.01ɤROAVɤ0.10的21种对小磨香油整体香气特征具有修饰作用的挥发性风味成分中,5种吡嗪类化合物(2-甲基吡嗪㊁2-乙基吡嗪㊁6-甲基-2-乙烯基-吡嗪㊁2-乙基-3-甲基吡嗪和2-乙烯基吡嗪)主要为小磨香油贡献了坚果味㊁焙烤味和烤芝麻味[27];2-乙酰基噻唑㊁1-甲基-2-吡咯甲醛㊁四氢噻吩-3-酮㊁2-乙酰基吡咯㊁噻唑㊁2,3-二甲基噻吩㊁2,4-二甲基-噻唑和4-甲基噻唑均属于Strecker降解产物[28],主要为小磨香油贡献了烘烤味㊁坚果味㊁爆米花味和硫磺味,其中,四氢噻吩-3-酮(蘑菇味)由美拉德反应产生[29]㊂另外,还有2种呋喃类化合物(5-甲基呋喃醛(焦糖味)和二氢-4-甲基2(3H)-呋喃酮(烘烤味)),2种醛类化合物(苯甲醛(杏仁香)和苯乙醛(蜂蜜味㊁花香)),以及对甲酚(烟熏味),丁香酚(丁香味㊁蜂蜜味),吲哚(樟脑味㊁臭味)和2,4-二叔丁基苯酚(脂肪味)㊂3 结论本文采用SAFE法结合三重四极杆气相色谱-质谱联用从市售小磨香油中共鉴定出107种挥发性风味成分,通过半定量分析及相对气味活度值(ROAV)计算共发现35种关键风味成分(ROAVȡ㊃53㊃㊀2024年2月第39卷第1期㊀0.01)对小磨香油的风味特征贡献显著,其中重要的风味成分包括乙酰基吡嗪㊁2-呋喃甲醇㊁2,3-二甲基-吡嗪㊁2,3,5-三甲基吡嗪㊁二甲基二硫醚㊁二甲基三硫醚㊁甲基糠基二硫醚㊁硫醇酸甲酯㊁4-乙烯基-2-甲氧基苯酚㊁2-甲氧基苯酚㊁己醛㊁2-乙基-6-甲基吡嗪㊁2-甲基-3-呋喃硫醇和3-乙基-2,5-二甲基-吡嗪,使小磨香油呈现卷心菜味㊁鱼腥味㊁硫磺味㊁烟熏味㊁爆米花味㊁油香和烤芝麻味㊂本研究丰富了小磨香油风味轮廓的物质构成,后续拟着重开展不同加工工艺参数对小磨香油风味品质的影响研究,明晰加工过程中关键香气成分的形成机理,为风味导向芝麻油产品的开发提供理论基础㊂参考文献:[1]㊀WU L X,YU L,DING X X,et al.Magnetic solid-phaseextraction based on graphene oxide for the determinationof lignans in sesame oil[J].Food Chemistry,2017,217:320-325.[2]㊀刘配莲,李诚琨,董西余,等.一种风味接近小磨香油的芝麻油生产工艺研究[J].食品安全导刊,2022,192(33):164-166,192.[3]㊀尹文婷,马雪停,汪学德.不同工艺芝麻油的挥发性成分分析和感官评价[J].中国油脂,2019,44(12):8-13.[4]㊀李萍萍.芝麻油香气成分检测及其在香气形成机制与质量评价中的应用[D].北京:中国农业科学院,2010.[5]㊀马雪停,尹文婷,李诗佳,等.炒籽温度对芝麻油香气活性组分和感官品质的影响[J].中国油脂,2021,46(8):6-11.[6]㊀MATHEIS K,GRANVOGL M.Unraveling of the fishy off-flavor in steam-treated rapeseed oil using the sensomicsconcept[J].Journal of Agricultural and Food 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热带作物学报2022, 43(8): 1686 1695Chinese Journal of Tropical Crops基于HS-GC-IMS的无核黄皮果实挥发性风味物质分析孟祥春1，耿星1,2，黄泽鹏1，贺立红21. 广东省农业科学院果树研究所/农业农村部南亚热带果树生物学与遗传资源利用重点实验室/广东省热带亚热带果树研究重点实验室，广东广州 510640；2. 仲恺农业工程学院农业与生物学院，广东广州 510225摘要：为明确无核黄皮挥发性风味化合物组分，采用顶空气相-离子迁移色谱（headspace-gas chromatography-ion mobility spectrometry, HS-GC-IMS）技术，并结合挥发性化合物的指纹图谱、峰强度及主成分分析（principal component analysis, PCA），测定分析并比较4个不同成熟度无核黄皮果实的挥发性风味化合物组分差异。
从无核黄皮果实中共鉴定出60个已知的和3个未知的挥发性风味化合物，已知的挥发性风味化合物包含13种醛类、12种醇类、9种烯烃类、6种酮类、2种酯类、2种醚类、1种苯和1种乙酸。
挥发性风味物质指纹图谱显示，在特有的风味化合物方面，STAGE2的种类最多，STAGE4次之，STAGE1仅有2种，而STAGE3无明显的特有风味化合物。
此外，STAGE1与STAGE2共有的风味化合物种类最多，STAGE3与STAGE4仅共有乙酸和乙醇。
各化合物的信号峰强度值显示，各成熟度果实中含量均较为丰富的有己醛、戊烯醛、乙烯醇、石竹烯、α-水芹烯、柠檬烯、1-戊烯-3-酮和丁香酚甲醚。
丁香酚甲醚和乙烯醇的峰强度最高，且表现为随果实成熟度的增强，其相对含量逐渐降低。
主成分分析（PCA）显示不同成熟度果实的挥发性风味组分各自聚类，但STAGE1与STAGE2、STAGE3与STAGE4的距离分别较近。
无核黄皮果实中主要的挥发性风味化合物是醛类和醇类，其次是烯氢类和酮类，不同成熟度果实分别具有共同的及特有的挥发性风味化合物特征峰区域，成熟度越接近，其风味化合物的组成也较为相近。
Odorant MW CAS No. Structure Odorpentane 72.1 109-66-0 alkanepropanal58.09 123-38-6solvent, pungenthexane 86.1 110-54-3 alkanetrimethylamine59.11 75-50-3fishmethanethiol48.10 74-93-1sulfur, gasoline, garlicheptane 100.1 142-82-5 alkaneethanal44.0 75-07-0pungent, etherdimethyl sulfide62.0 75-18-3cabbage, sulfur, gasolineoctane 114.1 111-65-9 alkane2-methylpropanal 72.1 78-84-2pungent, malt, greenbutanal72.1 123-72-8pungent, greenethyl formate74.0 109-94-4pungentdiethyl acetal118.17 105-57-7fruit, creamnonane 128.2 111-84-2 alkaneethyl acetate88.1 141-78-6pineapple3-methylbutanal 86.1 590-86-3malt2-methylbutanal 86.1 96-17-3cocoa, almondmethyl methylpropanoate102.1 547-63-7flowerethanol46.0 64-17-5sweetpentanal86.1 110-62-3almond, malt, pungentmethyl ethyl ketone72.11 78-93-3etherethyl propionate102.1 105-37-3fruitethyl isobutyrate116.16 97-62-1sweet, rubbermethyl ethyl sulfide76.16 624-89-5sulfur, garlicmethylbutenol86.1 115-18-4herb2,3-butanedione 86.0 431-03-8butterpentenone84.1 1629-58-9fish, pungent2-pentanone86.1 107-87-9ether, fruit3-pentanone86.1 96-22-0ethermethyl butanoate102.1 623-42-7ether, fruit, sweetthiophene84.14 110-02-1garlicdecane 142.2 124-18-5 alkane2-methylpentan-3-one 100.1 565-69-5mintpyrrolidine71.22 123-75-1alkalinemethyl 2-methylbutanoate 116.1 868-57-5apple2-methylpropyl acetate 116.16 110-19-0fruit, apple, bananaα-thujene136.23 2867-05-2wood, green, herbmethyl 3-methylbutanoate 116.1 556-24-1applebutanol74.1 78-92-2winemercaptoacetaldehyde76.11 4124-63-4cabbageethyl butyrate116.1 105-54-4appleα-pinene136.1 80-56-8pine, turpentinemethyl thiocyanate73.11 556-64-9sulfurpropanol60.1 71-23-8alcohol, pungenttoluene92.1 108-88-3paint(S)-(+)-ethyl-2-methylbutanoate 130.18 10307-61-6apple(E)-2-butenal 70.09 123-73-9flowerethyl methylbutyrate130.1 7452-79-1apple2,3-pentadione100.1 600-14-6cream, butterhexanone130.19 108-64-5ether, grapealpha,γ-dimethylallyl alcohol86.13 1569-50-2green, vinylethyl 3-methylbutanoate130.19 108-64-5fruitdimethyl disulfide94.0 624-92-0onion, cabbage, putridbutyl acetate116.1 123-86-4pearcamphene136.1 79-92-5camphor2-methylthiophene98.0 554-14-3sulfurhexanal100.1 66-25-1grass, tallow, fatpentanoic acid102.1 109-52-4sweatmethylbutenthiol102.20 5287-45-6amine, smokeisobutanol74.1 78-83-1wine, solvent, bitterundecane 156.2 1120-21-4 alkanemethyl-2-butenal84.12 1115-11-3green, fruithexenone98.1 1629-60-3cooked vegetable, metal3-pentanol96.5 584-02-1fruitfucoserratene108.18 33580-05-1green, plastic2-methyl-1-butanol88.50 1565-80-6malt(Z)-2-penten-1-ol86.13 1576-95-0green, plastic, rubberepoxylinalool170.25 14049-11-7flowermethylpentanol102.6 590-36-3pungent2-methylbutyl acetate130.18 624-41-9fruitβ-pinene136.1 127-91-3pine, resin, turpentineisoamyl acetate130.1 123-92-2banana2-pentanol88.1 6032-29-7greensabinene136.24 3387-41-5pepper, turpentine, woodmethyl-2-butenol86.1 556-82-1herb(E)-2-pentenal 84.1 1576-87-0strawberry, fruit, tomatoethyl pentanoate 130.1 539-82-2yeast, fruit4-methyl-3-penten-2-one98.14 141-79-7sweet, chemical2-hexanone100.1 591-78-6ether1-butanol74.1 71-36-3medicine, fruitmyrcene136.24 123-35-3balsamic, must, spice(Z)-3-hexenal 98.1 6789-80-6leaf, greenδ-3-carene136.1 13466-78-9lemon, resinthiophane88.17 110-01-0cabbagem-xylene106.17 108-38-3plastic3-hydroxy-2-pentanone 102.5 3142-66-3herb, truffle3-mercapto-2-butanone 104.17 40789-98-8onionpentenol86.1 616-25-1butter, pungentpropyl propanoate116.1 106-36-5pineapple8-nonen-2-one 140.22 5009-32-5bakedα-phellandrene136.1 99-83-2turpentine, mint, spice2-hydroxy-3-pentanone 102.5 5704-20-1truffle, earth, nutazine,pyridine 79.10 110-86-1rancid2-heptanone114.1 110-43-0soapheptanal114.1 111-71-7fat, citrus, rancid2-methylpyrazine 94.1 109-08-0popcornlimonene136.1 138-86-3lemon, orangeα-terpinene136.1 99-86-5lemon3-ethoxy-1-propanol 104.1 111-35-3fruitethyl isohexanoate144.21 25415-67-2fruito-xylene106.17 95-47-6geranium1,4-cineole154.25 470-67-7spicemethyl hexanoate130.1 106-70-7fruit, fresh, sweet1-(methylthio)ethanethiol108.23 31331-53-0thiamin(E)-2-hexenal98.14 85761-70-2green, leaf2-propyl butanoate 130.1 638-11-9pungent, fruit2,3-dehydro-1,8-cineole152.23 92760-25-3mint, lemon2-hydroxymethylfuran 98.0 98-00-0burntdodecane 170.2 112-40-3 alkane(+)-limonene,136.24 5989-27-5citrus, mint2-hexenal98.14 505-57-7fat, rancid3-methyl-1-butanol88.1 123-51-3whiskey, malt, burnt2-methyl-1-butanol88.15 137-32-6wine, onionβ-phellandrene136.1 555-10-2mint, terpentine1,8-cineole154.25 470-82-6mint, sweet3-methyl-2-butanone 86.1 563-80-4camphor(E)-2-hexenal 98.1 6728-26-3apple, greenethyl hexanoate144.1 123-66-0apple peel, fruit1-hepten-3-one 112.2 2918-13-0metal4-methoxy-2-methyl-2-butanethiol 134.24 94087-83-9cat, black currant3-heptanol116.20 589-82-2herb(Z)-ocimene 136.1 27400-71-1herb2,4-dimethylthiazole 113.2 541-58-2rubber, mold(Z)-2-hexenol 100.6 928-94-9leaf, green, wine, fruitpropyl butyrate130.1 105-66-8pineapple, solvent(Z)-4-heptenal 112.1 6728-31-0biscuit, cream(Z)-6-decenal 154.25 105683-99-6tallow, green2-methylpyridine 93.13 109-06-8sweatallyl isothiocyanate, allyspol99.16 57-06-7sulfur, pungent, garlic3-mercapto-2-pentanone 118.2 67633-97-0sulfur, onion, meatγ-terpinene136.1 99-85-4gasoline, turpentinedimethyl pyrazine108.14 5910-89-4nut, peanut butter, cocoa, meat2-pentylfuran138.21 3777-69-3green bean, butterstyrene104.15 100-42-5balsamic, gasolinemethyl-2-(methylthio)acetate120.17 16630-66-3cooked potato, roasted nut(E)-β-ocimene136.1 3779-61-1sweet, herb(E)-2-heptenal 112.1 18829-55-5soap, fat, almond3-octanone128.1 106-68-3herb, butter, resin(Z)-ocimene,136.23 3338-55-4citrus, herb, flower2-mercapto-3-pentanone 118.2 17042-24-9roasted meatbornyl methyl ether168.28 10395-54-7earth, mustdimethyl pyrazine108.14 123-32-0cocoa, roasted nut, roast beef, medicine1-pentanol88.1 71-41-0balsamic2,4-hexadienal96.1 80466-34-8green4-methylhexanol116.20 818-49-5sweatp-cymene134.22 99-87-6solvent, gasoline, citrus1-cyclohexen-3-one96.13 930-68-7pesticideethyl mercaptopropionate134.2 19788-49-9sulfurhexyl acetate144.21 142-92-7fruit, herbdimethyl sulfone90.13 67-71-0sulfur, burnthexanethiol118.1 111-31-9sulfur2-heptanol116.1 543-49-7mushroomdimethylthiazole113.18 3581-91-7roast, smokedimethylfuranthiol128.2 55764-23-3meatoctanal128.0 124-13-0fat, soap, lemon, green(Z)-1,5-octadien-3-one 124.1 65767-22-8geranium, metalmethyldihydrofuranthiol116.18 26486-13-5meatδ-terpinene136.1 586-62-9pine, plastic2-octanone128.1 111-13-7soap, gasoline(Z)-3-octen-2-one 126.20 51193-77-2nut2-ethylpyridine107.15 100-71-0grass3-hydroxy-2-butanone 88.1 513-86-0butter, cream5-methyl-(E)-2-hepten-4-one 126.20 102322-83-8hazelnut, nut2-pentylpyridine149.24 2294-76-0fat(+)-α-phellandrene136.24 2243-33-6dillmethyl-p-xylene120.19 95-63-6plasticbutyl isothiocyanate115.20 592-82-5sulfur, pungent, greenperillen150.22 539-52-6wood2-hepten-1-al112.17 2463-63-0greentridecane 184.2 629-50-5 alkane2-methyl-3-furanthiol 114.2 28588-74-1meatdimethyl pyrazine108.14 108-50-9roasted nut, cocoa, roast beef1-octen-3-one 126.1 4312-99-6mushroom, metal(E)-2-methyl-3-tetrahydrofuranthiol 118.20 26548-78-7onion3-thienyl mercaptan 116.21 7774-73-4cooked meat4-methylthio-2-butanone118.2 34047-39-7fruit2-acetyl-1-pyrroline 111.14 85213-22-5nut, roast(Z)-2-octenal 126.1 20664-46-4green leaf, walnut(E)-2-penten-1-ol86.13 1576-96-1mushroom(Z)-3-hexenyl acetate 142.1 3681-71-8green, banana2-octanol130.1 123-96-6mushroom, fat2-acetyl-1,4,5,6-tetrahydropyridine125.17 25343-57-1caramel6-methyl-5-hepten-2-one 126.1 110-93-0pepper, mushroom, rubber1,5-octadien-3-ol126.20 83861-74-9earth, herb(-)-cis-rose oxide154.25 3033-23-6sweet, rose(+)-cis-rose oxide154.25 876-17-5green, flower(E)-1,5-octadien-3-one 260.40 359794-78-8earth, mustethylmethyl pyrazine122.1 13360-64-0fruit, sweet(E)-2-octenal 126.1 2548-87-0green, nut, fat(Z)-3-nonenal 142.9 31823-43-5cucumber2-methyl-dithiacyclopentane 120.0 5616-51-3sulfur2-methyl anisole122.16 578-58-5warm, flower, walnut(E)-3-nonenal 140.22 109351-28-2fatβ-carene136.23 554-60-9orange peel2-ethyl pyrazine108.14 13925-00-3peanut butter, woodethyl lactate118.1 97-64-3fruit1-hexanol102.1 111-27-3resin, flower, green2-propionylpyrrole123.15 1073-26-3roast, popcorn2,3,4,5-tetrahydroanisole112.17 931-57-7herb, spice5-(methylthio)-valeronitrile129.22 59121-25-4broccoli, cabbage3-mercapto-4-methyl-2-pentanone 132.22 75832-79-0black curranttrimethylthiazole127.0 13623-11-5earth(E,Z)-2,4-heptadienal 110.16 4313-02-4fried(E)-rose oxide154.25 5258-11-7flowerp-menthatriene134.1 18368-95-1turpentine(E)-2-hexen-1-ol 100.1 928-95-0green, leaf, walnutdimethyl trisulfide126.0 3658-80-8sulfur, fish, cabbagemethylethylpyrazine122.17 33504-66-4sweatnonanal142.1 124-19-6fat, citrus, green1-nitro-2-phenylethane 151.16 6125-24-2flower, spicebenzylmethyl ether122.1 538-86-3metal(3E)-3-hexen-1-ol 100.16 928-97-2moss, freshethyl 4-hydroxybutanoate 132.16 999-10-0caramel3-octanol130.23 589-98-0moss, nut, mushroomisopropyl hexanoate158.1 2311-46-8fresh3-octen-2-one126.20 1669-44-9nut, crushed bug2-nonanone142.1 821-55-6hot milk, soap, greenmethyl octanoate158.1 111-11-5orange2-formylthiophene112.0 98-03-3sulfur(Z)-3-hexen-1-ol 100.1 928-96-1grass2-isobutyl thiazole141.24 18640-74-9tomato leaf, green4-mercapto-4-methyl-2-pentanone132.22 19872-52-7box treebutyl methylbutyrate158.24 15706-73-7fruit, cocoa2-acetylpyrrole109.13 1072-83-9nut, walnut, bread1-octen-3-ol 128.1 3391-86-4mushroomtrimethyl-pyrazine122.1 14667-55-1roast, potato, must2-methyl-3-ethylpyrazine 122.1 15707-23-0roast2-methyl-3-thiophenethiol 130.23 2527-76-6medicine5-isopropyl-2-methylpyrazine136.19 13925-05-8sweattetradecane 198.2 629-59-4 alkane(E,E)-2,4-heptadienal 110.1 4313-03-5nut, fat2,3-dimethyl-6-ethylpyrazine 136.1 15707-34-3burnt, popcorn2,6-dimethyl-5-heptenal 140.1 106-72-9fruit, green, melonα-ocimene136.23 502-99-8fruit, wet cloth1-nonen-3-one 140.22 24415-26-7pungent, mushroom2-propionyl-1-pyrroline 125.17 133447-37-7roast2-octenal126.20 2363-89-5greenartemisia ketone152.23 546-49-6green, herb2-methoxy-3,6-dimethylpyrazine138.17 19846-22-1earthα-p-dimethylstyrene132.20 1195-32-0citrus, pine(Z)-linalool oxide170.25 5989-33-3flowercis-sabinene hydrate154.25 15537-55-0balsamiclinalool oxide170.25 1365-19-1flower, woodisopropylmethoxypyrazine152.1 25773-40-4pea, earthlimonene oxide152.1 1195-92-2fruitthenylthiol130.23 6258-63-5sulfurethyl cyclohexanoate156.22 3289-28-9fruitfufuryl mercaptan114.0 98-02-2coffee, roastp, a -dimethylstyrol132.20 27576-03-0gasolineartemisia alcohol154.25 29887-38-5herb3,5-octadien-2-one 124.18 38284-27-4fruit, fat, mushroom2,5-dimethyl-3-ethylpyrazine136.1 13360-65-1potato, roast5-ethyl-2,4-dimethylthiazole 141.1 38205-61-7earthdurene134.22 95-93-2rancid, sweetethyl octanoate172.1 106-32-1fruit, fat4-methyl-3-thiazoline 101.2 52558-99-3garlicdihydromyrcenol156.27 18479-58-8tart lime, citrus, cologne2-pentylthiophene154.27 4861-58-9sweet, fruitpentyl butanoate158.1 540-18-1banana(Z,Z)-3,6-nonadienal 138.9 21944-83-2fat, soappropyl hexanoate158.24 626-77-7fruitethyl heptylate158.24 106-30-9fruit2-ethyl-3,5-dimethylpyrazine 136.20 13925-07-0potatodihydrolinalool156.27 18479-49-7wood, citrus, camphor(E)-linalool oxide170.25 34995-77-2floweracetic acid60.0 64-19-7sourfurfural96.0 98-01-1bread, almond, sweetdimethylethyl pyrazine136.20 13925-07-0roastmethional104.0 3268-49-3cooked potatotrans-sabinene hydrate154.25 17699-16-0wood, balsamicα-cubebene204.35 17699-14-8herb, wax(methylbutenyl)-methylfuran150.22 15186-51-3mintmethyl cyclohexanecarboxylate142.20 4630-82-4fruit, esterheptanol116.1 111-70-6chemical, green(Z)-limonene oxide152.23 13837-75-7fresh, citrus4-ethyl-6-hepten-3-one140.22 131671-56-2fish(E)-p-mentha-2,8-dien-1-ol152.23 7212-40-0fresh, mint2-pinen-5-ol 152.23 168564-54-3must, dust6(10)-dihydromyrcenol156.27 18479-58-8tart lime, citrus, colognementhone154.25 89-80-5fresh, greenphenol94.11 108-95-2phenolnerol oxide152.23 1786-08-9oil, flower(E)-limonene oxide152.23 4959-35-7fresh, citrus4-mercapto-4-methyl-2-pentanol134.24 31539-84-1flower, lemondecanal156.2 112-31-2soap, orange peel, tallow2-ethyl-1-hexanol 130.2 104-76-7rose, greenpentyl methylbutyrate172.27 68039-26-9applecitronellal154.25 106-23-0fatα-copaene204.34 3856-25-5wood, spice(+)-(E)-limonene oxide152.23 6909-30-4greenacetylfuran110.0 1192-62-7balsamicmenthone154.25 10458-14-7mintcamphor152.1 76-22-2camphorbenzaldehyde106.0 100-52-7almond, burnt sugaroctyl acetate172.1 2051-50-5fruitbutylmethoxypyrazine166.22 24168-70-5carrot, earthpentadecane 212.3 629-62-9 alkane2-nonenal140.22 2463-53-8papernonanol144.25 143-08-8fat, greenmethyldihydrothiophenone116.18 13679-85-1cabbage, onion, mustisoborneol154.25 124-76-5must, camphordiethylmethylpyrazine150.22 18138-05-1baked4-pentenyl isothiocyanate127.21 18060-79-2mustard, horseradishisobutylmethoxypyrazine166.1 24683-00-9earth, spice, green pepper(Z)-2-nonenal 140.22 60784-31-8orris, fat, cucumberbenzyl acetate150.1 140-11-4fresh, boiled vegetablecis-isocitral153.0 72203-97-5greenmethylcyclopentapyrazine132.16 65128-99-6roastcamphene hydrate154.25 465-31-6camphor2-methyl-3-(methyldithio) furan 160.26 65505-17-1thiamin, meat3-mercapto-3-methylbutyl formate 148.22 50746-10-6cat, roastpropanoic acid74.08 79-09-4pungent, rancid, soyethyl 3-hydroxybutanoate132.1 5405-41-4marshmallow1-octen-3-hydroperoxide 144.8 72755-76-1metal, mushroom(epoxymethylbutyl)-methylfuran166.22 92356-06-4green, earth, citrus(Z)-3-hexenyl butanoate170.25 16491-36-4wine, green5-methyl-2-furfurylthiol 128.19 59303-05-8sulfur, roast(E)-2-nonenal140.22 18829-56-6cucumber, fat, greendill ether151.1 74410-10-9dill(E)-3,7-dimethyl-3,6-octadienal 152.24 72203-98-6greenhexyl butanoate172.1 2639-63-6apple peeldiethylmethyl pyrazine150.1 18138-04-0potato, meat, roast2-nonanol144.25 628-99-9cucumberlinalool154.25 78-70-6flower, lavenderp-2-menthen-1-ol154.25 619-62-5herb8-p-menthen-2-ol 154.25 619-01-2mint, spice4-acetyl-1-methyl-1-cyclohexene 138.1 70286-20-3spice(Z)-3-hexenyl-2-methylbutanoate184.28 53398-85-9herb, sweetbutyl hexanoate172.1 626-82-4fruit(Z)-dihydrocarvone152.23 3792-53-8herb, warm2-undecanone170.2 112-12-9orange, fresh, green(E,Z)-2,4-nonadienal138.21 21661-99-4geranium, pungent(Z)-4-decenal154.25 21662-09-9green, mustcarveol152.23 99-48-9fresh, spearmint, carawayβ-cubebene204.35 13744-15-5citrus, fruit2,4-nonadienal138.1 6750-03-4watermelonethyl octenoate171.0 2351-90-8must, oil, fruit, pungent(E)-dihydrocarvone152.23 5948-04-9warm, herb1-octanol130.1 111-87-5chemical, metal, burntethenyl-dimethylpyrazine205.2 157615-33-3earthα-fenchyl alcohol154.25 14575-74-7camphor(E)-6-decenal154.25 147159-48-6cucumber5-methylfurfural110.0 620-02-0almond, caramel, burnt sugardihydroterpinyl acetate306.40 58985-18-5pine, citrusisodihydrocarveol154.25 18675-35-9wood, spiceisobutyric acid88.1 79-31-2rancid, butter, cheesemethyl geranate182.26 1189-09-9flower, green, fruitlinalyl acetate196.29 115-95-7sweet, fruit2-methyl-2-(methyldithio)propanal150.3 67952-60-7smoke, fatlinalyl formate182.26 115-99-1citrus, corianderisocaryophyllene204.36 118-65-0woodmethyl nonanoate172.1 1731-84-6coconutepoxy-p-menthene152.23 13955-48-1mint, dillfenchyl alcohol154.25 1632-73-1camphor2,6-nonadienal138.21 557-48-2cucumber, wax, greendiethyl malonate160.1 105-53-3applesyntexan, dimethyl sulfoxide 78.13 67-68-5garlicdimethylmethoxyfuranone142.15 4077-47-8caramel, sweet, mildewdimethyl tetrasulfide157.9 5756-24-1cabbage, sulfur2,3-butanediol90.1 513-85-9fruit, onion2-acetylpyridine121.1 1122-62-9popcornisopulegyl acetate196.26 89-49-6mint, leafβ-bourbonene5208-59-3herbnonyl acetate186.29 143-13-5sweet, fruitethenyl-ethylmethylpyrazine148.21 181589-32-2earthmethylisoborneol168.28 2371-42-8earth, mustepoxy-2-octenal140.18 134452-45-2metalhexyl methylbutyrate186.2 10032-15-2strawberry(R)-linden ether150.2 125811-37-2mintbenzothiazole135.0 95-16-9gasoline, rubber3-terpinen-1-ol154.25 586-82-3must2-decenal154.25 3913-81-3tallow1-terpinen-4-ol154.25 562-74-3turpentine, nutmeg, mustphenyl cyanide103.12 100-47-0rancidmethyl decanoate186.2 110-42-9winepiperitone152.23 89-81-6mint, freshβ-caryophyllene204.35 87-44-5wood, spiceβ-elemene204.35 33880-83-0herb, wax, freshmyrtenal150.1 23727-16-4spiceisobornyl formate182.26 1200-67-5green, earth, camphordihydromethylcyclopentapyrazine134.18 23747-48-0roast, nutchavicol134.18 501-92-8medicine, phenolβ-cyclocitral152.1 432-25-7mintp-menthenethiol170.32 71159-90-5grapefruitmethyl benzoate136.1 93-58-3prune, lettuce, herb, sweetethyl phenylacetate164.20 101-97-3fruit, sweethydrocinnamic alcohol136.19 122-97-4cinnamon, anise, fruitaromadendrene204.35 489-39-4woodhexadecane 226.3 544-76-3 alkane(Z)-2-decenal154.25 2497-25-8tallowcitral152.1 5392-40-5lemonacetylpyrazine122.0 22047-25-2roast2,4-octadienal124.1 30361-28-5green, seaweed, cucumberp-anisyl alcohol138.17 105-13-5flowersulfurol143.0 137-00-8sulfurcitronellyl acetate198.2 150-84-5rose, dust(E)-octenol128.1 18409-17-1soap, plasticbornyl formate188.26 7492-41-3greenbutyl octanoate200.2 589-75-3fruit2-decenal154.25 3913-71-1orangebutyric acid88.1 107-92-6rancid, cheese, sweat2-acetyl-3,4,5,6-tetrahydropyridine125.17 27300-27-2caramelphenylethylthiol138.23 4410-99-5rubberhotrienol152.1 20053-88-7hyacinth2-acetylthiazole127.0 24295-03-2roast, nut, sulfurbenzoic acid122.0 65-85-0urinephenylethanal120.1 122-78-1hawthorne, honey, sweetl-menthol156.27 2216-51-5peppermintsafrole162.19 94-59-7spice, sweet, warm(E)-cinnamaldehyde132.16 14371-10-9cinnamon, paintpinocarveol152.23 4955-29-7flower2,4-decadienal152.1 65909-91-3seaweedethyl decanoate200.1 110-38-3grape(-)-γ-elemene204.35 29873-99-2green, wood, oilmethyl quinoxaline144.17 7251-61-8roast, nut, fruit(+)-carvone150.1 2244-16-8carawayalloaromadendrene204.35 25246-27-9woodacetophenone120.1 98-86-2must, flower, almondβ-terpineol154.25 138-87-4mustneoisomenthol156.27 491-02-1mentholγ-butyrolactone86.0 96-48-0caramel, sweetethyl benzoate150.1 93-89-0camomile, flower, celery, fruit(Z)-β-Farnesene204.35 28973-97-9citrus, greensafranal150.22 116-26-7herb, sweet(Z)-piperitol154.25 491-04-3herbpiperitol154.25 16721-39-4herb3-mercapto-3-methyl-1-butanol 118.2 34300-94-2meat brothestragole148.20 140-67-0licorice, aniseethyl undecanoate214.35 627-90-7cognac, coconutβ-farnesene204.35 18794-84-8wood, citrus, sweet2-isopentyl-3,6-dimethyl pyrazine 178.28 18433-98-2fruitmethylbutyric acid102.1 116-53-0cheese, sweatα-humulene204.35 6753-98-6woodisovaleric acid102.1 503-74-2sweat, acid, rancidmethyl-(methyldithio)furan160.26 65505-17-1cooked meat, thiaminneral152.1 106-26-3lemondihydrocarvyl acetate196.26 20777-49-5mint, camphor, medicine4-hexanolide114.14 695-06-7coumarin, sweet1,3-p-menthadien-7-al150.22 1197-15-5fat, spiceisobornyl propionate210.32 2756-56-1fruit, turpentineborneol154.25 507-70-0camphorlavandulol154.25 498-16-8herbethyl-3-hydroxyhexanoate 160.1 2305-25-1freshdimethoxytoluene152.19 131092-10-9hummuslinalyl butyrate224.34 78-36-4pear, sweetp-anisaldehyde136.1 123-11-5mint, sweet4-oxodecanal170.25 43160-78-7fat4-methylthiazole99.16 693-95-8roasted meatγ-muurolene204.35 30021-74-0herb, wood, spicebenzyl butanoate178.1 103-37-7plumδ-muurolene204.35 120021-96-7oilp-methoxystyrene134.18 637-69-4sweetheptyl 2-methylbutyrate200.32 50862-12-9appleα-terpineol154.25 98-55-5oil, anise, mintδ-elemene204.35 20307-84-0wooddiethyl succinate174.20 123-25-1wine, fruitethylfuranone112.1 2313-01-1spiceepoxy-2-nonenal154.21 128386-31-2metalbutyl benzoate178.1 136-60-7balsamicdecyl acetate 200.32 112-17-4orange, oillinalyl isovalerate238.37 1118-27-0sweet, apple, citrus3-(acetylthio)-2-methylfuran156.20 55764-25-5roasted meatmethylnonanedione170.25 113486-29-6straw, fruitterpinyl acetate196.29 80-26-2waxheptadecane 240.3 629-78-7 alkanecitronellyl isobutyrate226.36 97-89-2fruit, rosegermacrene D204.35 23986-74-5wood, spice2,4-nonadienal138.1 5910-87-2fat, wax, green(E,Z)-2,4-decadienal 152.1 25152-83-4fried, fat(E,E)-2,4-decadienal 152.1 25152-84-5fried, wax, fatβ-selinene204.2 17066-67-0herbgeranyl acetate196.29 105-87-3rose2-undecenal168.2 2463-77-6sweetα-muurolene204.35 10208-80-7wood(-)-β-bisabolene204.2 495-61-4balsamicgeranial152.1 141-27-5lemon, mintnaphthalene128.1 91-20-3tarundecanol172.2 112-42-5mandarinDL-carvone150.22 99-49-0mint, basil, fennellauric aldehyde184.2 112-54-9lily, fat, citrusmethionol106.2 505-10-2sweet, potatoα-farnesene204.35 502-61-4wood, sweetvalencene204.35 4630-07-3green, oilhexyl hexanoate200.2 6378-65-0apple peel, peach(Z)-3-hexenyl hexanoate198.30 31501-11-8fruit, prune(E,Z)-3,6-nonadien-1-ol140.22 56805-23-3fish3-mercaptohexyl-acetate176.28 136954-20-6box treestyrene glycol138.2 25779-13-9sweetdehydro-ar-ionene172.27 30364-38-6licoricebicyclogermacrene204.35 24703-35-3green, woodneryl acetate196.29 141-12-8fruitmethyl salicylate152.0 119-36-8peppermintethylfuranone112.1 2407-43-4spicep-mentha-dien-hydroperoxide168.23 32495-14-0turpentineδ-cadinene204.2 483-76-1thyme, medicine, woodcis-linalool pyran oxide170.25 14009-71-3citrus, green(-)-carvone150.22 6485-40-1mintγ-cadinene204.2 39029-41-9woodethylbenzaldehyde134.1 4748-78-1sweet2,6-nonadienol140.22 7786-44-9cucumbermethyl eugenol178.23 93-15-2clove, spicecumin aldehyde148.1 122-03-2acid, sharp4-acetyltoluene134.1 122-00-9bitter almondcarvyl acetate194.27 97-42-7green, spearmint(E)-2-undecenal168.28 53448-07-0soap, fat, greenp-menthadienhydroperoxide168.23 77026-83-6turpentineα-gurjunene204.35 489-40-7wood, balsamicbornyl butyrate146.86 13109-70-1herb, woodcitronellol156.27 106-22-9rosedecanol158.2 112-30-1fatperillaldehyde150.1 18031-40-8fatlinalyl valerate238.37 10471-96-2citrus, lavenderacetylthiazoline129.2 29926-41-8roast, popcornnerol154.1 106-25-2sweetγ-heptalactone128.2 105-21-5nut, fat, fruitgeosmin182.30 19700-21-1beet, earthnonadienol140.1 28069-72-9cucumberα-curcumene202.34 644-30-4herbbornyl isovalerate238.37 76-50-6herb, earth, green(E)-α-bergamotene204.35 13474-59-4wood, warm, teasesquiphellandrene204.35 73744-93-1sweet, fruit, herbisogeraniol154.1 5944-20-7roseβ-sesquiphellandrene204.35 20307-83-9woodethyl salicylate166.1 118-61-6wintergreen, mintacetylthiophene126.0 88-15-3sulfurS-(2-furfuryl)-ethanethioate156.20 13678-68-7roastformylmethyl thiophene126.0 13679-70-4sulfurcitronellyl butyrate226.36 141-16-2fruit, sweet, rosecadinadiene204.35 29837-12-5spice, fruiterucin161.29 4430-36-8cabbagemethyl laurate214.2 111-82-0fat, coconutoctadecane 254.3 593-45-3 alkaneα-guaiene204.35 3691-12-1wood, balsamicγ-selinene204.2 515-17-3wood(E)-β-damascone192.30 23726-91-2applep-menthadienhydroperoxide168.23 94268-57-2turpentinehexyl octanoate228.4 1117-55-1herb, green, oil2-dodecenal182.2 20407-84-5green, fat, sweetα-ionone192.2 127-41-3wood, violetisogeraniol154.25 16750-94-0roseβ-damascenone190.1 23726-93-4apple. rose, honeybutyl decanoate228.2 30673-36-0whiskeyperilla aldehyde150.22 2111-75-3spicep-menthadienhydroperoxide168.23 77026-84-7turpentinefurfurylmethyldisulphide160.26 57500-00-2smoketridecanal198.34 10486-19-8flower, sweet, mustasaricin192.21 18607-93-7spice, peppercaproic acid,hexanoic acid 116.1 142-62-1sweatβ-phenethyl acetate164.20 103-45-7rose, honey, tobaccoβ-guaiene204.35 88-84-6wood, spiceethyl-(E,Z)-2,4-decadienoate196.29 3025-30-7pearp-coumaric acid164.16 501-98-4balsamicp-menth-1-en-9-yl acetate196.29 28839-13-6fruit, herbp-cymenol150.22 1197-01-9citrus, must(E)-carveol152.1 1197-07-5caraway, solventhydroxydimethylcyclopentenone126.7 21835-00-7caramelgeranyl acetone194.2 3796-70-1magnolia, greenisopiperitone152.23 58615-39-7sweet, fruitethyl laurate228.2 106-33-2leafα-zingiberene204.35 495-60-3spice, fresh, sharp(Z)-carveol152.23 1197-06-4carawaygeraniol154.1 106-24-1rose, geraniumguaiacol124.14 90-05-1smoke, sweet, medicineelemicin208.25 487-11-6spice, flowerraspberry ketone164.1 5471-51-2raspberry12-methyltridecanal212.37 75853-49-5cooked meat, tallow, fat, meat broth,sweatgermacrene B204.35 15423-57-1wood, earth, spicebenzyl alcohol108.1 100-51-6sweet, flowerberteroin175.32 4430-42-6cabbagegeranyl butyrate224.34 106-29-6fruit, rose, apple3-mercaptohexanol134.24 51755-83-0sulfurcitronellyl valerate240.39 7540-53-6warm, honey, herb, roseγ-octalactone142.1 104-50-7coconut(Z)-oak-lactone156.22 55013-32-6spicegeranyl isovalerate238.37 109-20-6fruit, rose, applenonadecane 268.3 629-92-5 alkanep-menth-1-en-9-ol154.25 18479-68-0fruit, herbcaryophyllene alcohol56747-96-7moss, earth, spiceethyl dihydrocinnamate178.23 2021-28-5flowerβ-ionone192.3 79-77-6seaweed, violet, flower, raspberryisopropyl benzoate164.20 939-48-0sweet, fruit5-octanolide142.20 698-76-0peach2-phenylethyl alcohol122.16 60-12-8honey, spice, rose, lilaccalamenene202.34 483-77-2herb, spicemyristicin192.21 607-91-0spice, warm, balsamic(E)-oak lactone156.22 39638-67-0coconut, flowerguaiol222.37 489-86-1wood, balsamictetradecyl aldehyde212.37 124-25-4flower, waxdehydrocarveol150.22 28982-60-7oil, herb(E)-isoelemicin208.25 5273-85-8spice, flowerdill apiol222.24 484-31-1wood, spicetridecanol200.2 112-70-9mustmaltol140.14 118-71-8caramelepoxy-β-ionone208.30 23267-57-4fruit, sweet, woodgeranyl valerate238.37 10402-47-8rose, fruitcaryophyllene oxide220.36 1139-30-6herb, sweet, spice(E)-2-hexenoic acid114.14 13419-69-7must, fatlauryl alcohol186.2 112-53-8fat, waxmethyl jasmonate224.14 1211-29-6jasmine(E)-Whiskey lactone156.22 80041-01-6flower, lactone(Z)-whiskey lactone156.22 80041-00-5coconut(-)-cubenol222.37 21284-22-0spice, herb, green teamethyl tetradecanoate242.2 124-10-7orrisbulnesol222.37 22451-73-6spiceeicosane 282.3 112-95-8 alkaneβ-caryophyllene alcohol222.37 472-97-9earth, mossacetyloxy-dimethylfuranone170.16 4166-20-5caramelmethyl epijasmonate225.3 95722-42-2jasminecadina-1,4-dien-3-ol220.35 114791-16-1wood, spicemethylene bis(methyl sulfide)108.23 1618-26-4garlic, sulfurnerolidol222.2 40716-66-3wood, flower, wax(Z)-nerolidol222.37 3790-78-1waxmethyl dihydroepijasmonate212.2 39647-11-5jasmineβ-bisabolol222.37 15352-77-9sweet, herbhumulene oxide220.35 19888-33-6herbo-cresol108.1 95-48-7phenolepoxy-2-decenal168.23 134454-31-2metal, greenbutyl laurate256.4 106-18-3oillevomenol222.37 23089-26-1herb4-ethylguaiacol152.1 2785-89-9spice, cloveacetylpyrrolizine149.19 55041-85-5medicinepantolactone130.14 599-04-2cotton candyzingiberenol222.37 58334-55-7metal2,6-dimethylnaphthalene156.22 581-42-0grass(E)-2-dodecen-1-ol184.32 69064-37-5oil7-heptadecene239.7 54290-12-9alkaneγ-nonalactone156.1 104-61-0coconut, peachethyl tetradecanoate256.2 124-06-1etherfuraneol™112.1 3658-77-3caramelβ-farnesol222.37 58181-76-3flower, oilcinnamic acid148.1 140-10-3honeymethyl cinnamate162.1 1754-62-7strawberrydiethyl malate190.19 7554-12-3brown sugar, sweetmethyl cinnamate162.1 103-26-4strawberrycuminic alcohol150.22 536-60-7wood, herbpentadecanal226.2 2765-11-9freshp-cresol108.1 106-44-5medicine, phenol, smokebenzyl benzoate212.25 120-51-4balsamic, oil, herb。
