有机化学肉桂酸的制备实验报告

肉桂酸的制备及混合溶剂重结晶【摘要】通过本实验将学习并掌握水蒸汽蒸馏提纯产品的操作技术、混合溶剂重结晶提纯固体有机物的方法。

通过肉桂酸的实验操作理解Perkin反应的反应原理。

【关键词】苯甲醛、乙酸酐、肉桂酸、Perkin反应、水蒸汽蒸馏、混合溶剂重结晶。

【引言】（一）实验原理（Perkin反应）在碱性试剂的作用下，芳香醛和酸酐会发生缩合反应，生成βα,- 不饱和芳香酸，此反应成为Perkin反应。

（二）反应式1.无水K2CO3（三）水蒸汽蒸馏操作原理当水与不溶或难溶于水的化合物共存时，整个体系的蒸气压是水的蒸气压与化合物的蒸汽压之和。

水蒸汽蒸馏中，当混合物的总蒸气压和外界大气压相等时，混合物开始沸腾，即为混合物的沸点。

这个沸点比其中任何一个组分的沸点都要低，因此能在低于100摄氏度的情况下将高沸点组分与水一同蒸出。

蒸馏时混合物的沸点保持不变，直到其中一个组分完全蒸完。

【实验部分】（一）实验仪器水蒸汽蒸馏装置（二）试剂及产物（三）实验步骤在250mL三口瓶上装置一带有氯化钙干燥管的空气冷凝管，三口瓶另一端插入温度计。

加入3mL新鲜苯甲醛(3.13g）、8mL醋酸酐和4.2g无水碳酸钾，加热至160～170℃，加热回流45min。

由于有二氧化碳逸出，最初反应会出现大量气泡。

反应一会儿后出现大量白雾，固液混合物变黄，变成黄色蛋糕状。

150摄氏度左右开始回流。

最终瓶内有大量黄色固体和橙色液体。

稍冷，加入10mL水，用不锈钢刮刀轻轻捣碎瓶中的固体后进行水蒸气蒸馏，蒸至无油状物蒸出为止。

开始馏出液呈奶白色。

最后瓶内为橙黄色液体。

将烧瓶冷却后，加入30 mL 10％氢氧化钠水溶液，使生成的肉桂酸形成钠盐而溶解。

再加入20mL水，确保固体完全溶解。

加入适量活性炭，加热煮沸10min，趁热过滤。

在热滤液中搅拌加入浓盐酸至溶液pH 约为3。

冷却结晶，抽滤析出的晶体，并用少量冷水洗涤，称重，粗产物约2.77g。

粗产物用水与乙醇混合液重结晶。

实验八 肉桂酸
一、实验目的：
1、掌握肉桂酸的制备原理和实验操作
2、了解水蒸气蒸馏的原理和应用范围，掌握水蒸气蒸馏的操作技能 二、实验原理：
CHO
+
(CH 3CO)2O
K 2CO 3150℃~170℃
CH=CHCOOH
主要副反应：
CHO
+
OH -COOH
CH 2OH
△
三、主要试剂及产物的物理常数：
四、主要试剂用量及规格：
无水K 2CO 3 3.5g 醋酸酐 7g(7ml0.039mol)苯甲醛 2.5ml(新蒸；2.7g ；0.025mol) 活性炭 少量 固体Na 2CO 3 ~5g 浓盐酸 若干
五、仪器装置图：
反应装置图
水蒸气蒸馏图
六、实验步骤与现象：
八、产率计算：
理论产量= 0.025×148.17=3.7g 实际产量= g
产率=100%⨯实际产量
理论产量=3.7
100%⨯= %
九、问题解答1, 芳香醛
2，产物分别为，
CH=C(CO2Et)
O O
H
A B C，A先在碱性条
件下水解，然后酸化加热脱羧；B和碘在碱性条件下发生碘仿反应，然后酸化；C和Ag(NH3)2+反应，在酸化可转化为肉桂酸。

3，
2H
4，氢氧化钠碱性太强，苯甲醛易歧化产生苯甲酸，将难以分离。

5，苯甲醛，苯甲醇。

九、讨论：
1、第一步的反仪器要干燥，因为水会影响到碳负离子的形成。

2、在加活性炭后加热沸腾时，最好在冷凝管的保护下，这样溶剂沸腾时不会挥发太多。

如果在此步溶剂挥发太多，在热过滤的时候，可能析出肉桂酸盐。

实验七肉桂酸的制备一、实验目的1．了解通过珀金(Perkin)反应制备肉桂酸的基本原理和方法。

2．掌握空气冷凝管回流和水蒸气蒸馏操作。

3．进一步熟悉巩固减压过滤、重结晶操作。

二、实验原理+C6H5CHO + (CH3CO)2O C6H5CH CHCO2H+ CH3CO2H或K23三、实验的仪器和试剂仪器：三颈烧瓶（100 ml 1个）；空气冷凝管（1 支）；温度计(250℃1支)；75°弯管（1 个）；直形冷凝管（1 支）；接引管（1个）；锥形瓶（1 个）；玻璃空心塞（1 个）；水蒸气蒸馏装置（1 套）；吸滤瓶（1个）；布氏漏斗（1个）、电炉、石棉网。

试剂：苯甲醛 3.2 g 3 mL (0.03 mol)；乙酸酐 6.0 g 5.5 mL (0.06 mol)；无水K2CO3 4.1 g (0.03 mol)；Na2CO3；活性炭；浓盐酸。

【物理常数】四、实验操作在250mL三口烧瓶中加入4.1 g研细的无水碳酸钾，3.0mL新蒸馏的苯甲醛，5 .5mL 乙酸酐，振荡使其混合均匀。

三口烧瓶中间口接上空气冷凝管，侧口其一装上温度计，另一个用塞子塞上。

在石棉网上小火加热回流1h。

取下三口烧瓶，向其中加入50 mL水，10 .0g碳酸钠，摇动烧瓶使固体溶解。

然后进行水蒸气蒸馏，直到蒸出液中无油珠为止。

卸下水蒸气蒸馏装置，向三口烧瓶中加入～1.0g活性炭，加热沸腾2～3min。

然后进行热过滤。

将滤液转移至干净的200mL烧杯中，慢慢的用浓盐酸进行酸化至明显的酸性（大约用25mL浓盐酸）。

然后进行冷却至肉桂酸充分结晶，之后进行减压过滤。

晶体用少量冷水洗涤。

减压抽滤，要把水分彻底抽干，粗产物用3:1的稀乙醇重结晶，在100℃下干燥，称量产物，计算产率。

五、实验记录及数据处理1．制备肉桂酸：2．实验结果：产物外观：产量：产率：熔点：六、注意事项1．水蒸气蒸馏装置中安全管要插入水蒸气发生器的底部，整套装置应在同一平面上，水蒸气发生器支管与水蒸气导入管应呈直线连接，以保证水蒸气的顺利导入。

有机化学实验报告实验名称：肉桂酸的制备学院：化学工程学院专业：化学工程与工艺班级：姓名：学号：指导教师：日期：1、了解肉桂酸制备的原理和方法；2、掌握回流、抽滤等基本操作；3、熟悉水蒸气蒸馏的原理和操作方法；二、实验原理1、肉桂酸又名β－苯丙烯酸，肉桂酸的合成方法有多种，实验室以苯甲醛和醋酐为原料，在无水碳酸钾的存在下，发生缩合反应，即得肉桂酸。

2、PerKin反应：芳醛与酸酐的缩合反应。

催化剂一般为酸酐对应的羧酸钠盐或钾盐，用无水碳酸钾代替醋酸钾，可缩短反应时间，产率也有所提高。

三、主要试剂及物理性质1、主要试剂：苯甲醛、乙酸酐、无水碳酸钾、氢氧化钠水溶液、盐酸（1:1）、活性炭、试剂水2、试剂的物理性质四、试剂用量规格主要仪器：150ml三颈烧瓶、量筒(10ml) 、量筒（100ml）、球形冷凝管、直形冷凝管、水蒸气发生器、玻璃棒、250ml锥形瓶、布氏漏斗、吸滤瓶、表面皿、电炉等5-1 肉桂酸制备的回流装置5-2水蒸汽蒸馏法装置图六、实验步骤及现象七、实验数据计算1、产品理论值计算反应物：n苯甲醛=0.05mol 产物：m理论值=0.05*148g=7.4g2、产率计算m表面皿=41.51g, m总质量=53.61g，则m实际值=12.10gm实际值＞m理论值即湿重产率=（实际值∕理论值）*100%=（12.10∕7.4）*100%=163.5%八、结果与讨论1、本次实验称得的肉桂酸产品质量12.1g，已经超出理论值，其湿重产率是163.5%。

造成产率严重超标的原因：（1）产品干燥前没有弄得细碎分散，还是小块状的。

（2）干燥的时间不足，产品中还含有许多的水分未除去。

2、水蒸气发生器中一定要配置安全管。

可选用一根长玻璃管作安全管，管子下端要接近水蒸气发生器底部。

在蒸馏过程中，造成玻璃管上部分有水柱形成的原因：玻璃管下端未接近水蒸气发生器底部，而发生器内的压强明显高于外部压强，促使容器内的水往外压出。