植物化学与天然药物课件天然类胡萝卜素3

型类胡萝卜素）, 含有一些氧代基团，例如羟基、酮基、 环氧基，该类化合物包括：
① 玉米黄质和叶黄素； ② 紫菌红醚（含甲基）; ③ β-胡萝卜素-4-酮（含氧基）； ④ 花黄素（含环氧基）
1.2 类胡萝卜素的分类
按顺反异构分类:
由于每个碳碳双键结 构可以有两种存在形 式，即顺式异构或反 式异构, 依据类胡萝 卜素分子中存在的双 键数量，理论上可形 成全反式、大量不同 的单一和多聚顺式几 何异构体.
光吸收特性
由于线性共轭双键系统的存在，类胡萝卜素会表现出黄色、橙色或红色。它们的 吸收光谱与共轭双键的数量有关。一般在400～600nm范围内，共轭双键系统越多， 最大吸收峰的波长越大，即颜色越深。
类胡萝卜素表现出很高的消光效率，针对这一特点采用适当的分析方法对类胡萝 卜素进行检测具有相当高的灵敏度。紫外光谱法是一种典型的用于类胡萝卜素定 量分析方法，类胡萝卜素的光谱特性还可以提供更多更精细的结构信息。
1.3 类胡萝卜素的一般特性
光学异构体 由于不对称碳原子的存在，很多类胡萝卜素都
含有手性中心。这些化合物可能存在不同的空间 异构形式，如光学异构体或对映异构体，它们之 间彼此存在镜像关系。
光学异构体除了有可以与偏振光起作用的性质外，还 具有和一般异构体相同的性质。
一般天然类胡萝卜素只以一种可行的对映异构体形式 存在，这是因为类胡萝卜素的生物合成是基于光学异 构选择。
1.1 类胡萝卜素的结构
类胡萝卜素是聚异戊二烯复合物; 通常是由8个异戊二烯单位连接而成;
它们通过2个含有C20的分子尾对尾连接而成。 所有的类胡萝卜素都是由C40碳骨架衍变而来的。
类胡萝卜素（carotenoids）按植物化学成分分类归属于四 萜类化合物,前体由甲戊二羟酸（MVA）途径合成
一般应考虑以下几个因素：第一次分离和鉴定出该类 胡萝卜素的来源；自然界中该化合物含量最丰富的自 然资源；能否借鉴相近的语言（如日语）的名称。
半系统命名法
经过International Union of Pure and Applied Chemstry(简称定，被大量用于新发现类胡萝卜素的命名;
成类胡萝卜素。 对人体来说，类胡萝卜素除了具有原维生素A的活性外，
一些重要的类胡萝卜素,如玉米黄素,是眼色素中不可缺少 的成分，若长期摄入不足对眼睛健康极为不利。 最近10多年的研究发现，类胡萝卜素在防止和抵抗严重的 人类健康问题如癌症、心脏疾病和白内障等方面有重要作 用.
1. 类胡萝卜素的结构、分类与性质
类胡萝卜素的半系统命名法本质上讲是对类胡萝卜素化 合物的分子结构进行描述; 类胡萝卜素的半系统命名法 包括具体几项规定:
1) 化合物的定义
所有类胡萝卜素都可以认为是从非环化的C40H56衍生而来 的．它们的基本结构均是由位于中央的多聚烯链和位于两 端的末端基团通过氢化、脱氢、环化和氧化等过程结合而 成的.
4)碳骨架编号 类胡萝卜素分子的骨架编号用带’和不带’的阿拉伯数字表示，由分
它们的顺式异构体有一个额外的吸收带，其强度取决于顺式键在分子中的位置。
1.4 类胡萝卜素的命名
习惯命名法
当新的类胡萝卜素被发现后，人们一般选择那些能体 现它们来源或特性的命名，如把来自胡萝卜的色素称 为胡萝卜素；
习惯命名所表达的分子结构方面的信息太少。因此， 出版物使用某一类胡萝卜素的习惯命名时，一般尽可 能同时给出其分子结构图;
度脂蛋白。
组织间具有重要的生物学
但研究发现类胡萝卜素功性可、能在，以包生物括与亲膜中脂载抗起体稳氧化定蛋活作 白
（carotenoid bindin用g的p特r性o等tein）结合后，可
溶于水，在机体内运输。
Photosynthesis Research 81: 215–225, 2004
1.3 类胡萝卜素的一般特性
1.3 类胡萝卜素的一般特性
溶解性：
类胡萝卜素是一类极端亲脂的化合物，几乎不 溶于水。
它们可以溶解于非极性有机溶剂，如四氢呋喃、 卤代烃和（正）己烷等。
在机体中，类胡萝卜素一般存在于细胞膜或亲
脂性组织，如人体脂肪中。它们主要被转移到
亲脂性脂蛋白中，包括类超胡萝低卜素密定位度在脂亲脂蛋性 白和高密
类胡萝卜素是光合生物的基本成分； 与生物体颜色有关； 分为不含氧的胡萝卜素和含氧的类胡
萝卜素及其衍生物（如叶黄质）两大 类； 结构特征与颜色和功能的关系
Deinoxanthin Lycopene Lutein β-carotene Zeaxanthin
类胡萝卜素的主要生物学功能概述
类胡萝卜素是植物进行光合作用的必需物质。 类胡萝卜素是人体必不可少的一类物质。人体不能自行合
MVA是各种类型萜 类化合物生物合成 的最关键前体
IPP和DMAPP是活 性的异戊二烯，延 长碳链 类胡萝卜素前体由甲戊二羟酸（MVA）途径合成
1.2 类胡萝卜素的分类
按所含元素分类: 一类是碳氢化合物型的类胡萝卜素，称胡萝卜素，仅由
碳氢两种元素组成，例如番茄红素等。 另一类是含氧的类胡萝卜素，称作叶黄质（或称作氧化
天然类胡萝卜素 Carotenoids
授课教师: 田兵 农业与生物技术学院
课程内容介绍
学时: 4学时+实验课4学时 主要内容：
1) 类胡萝卜素的结构、分类与生理活性; 2) 类胡萝卜素的理化性质; 3) 类胡萝卜素的提取分离与分析鉴定; 4) 类胡萝卜素合成代谢的分子生物学研究
概述
类胡萝卜素是由8个类异戊二烯单位 连接而成的一类碳氢化合物及其氧化 衍生物,是普遍存在于自然界的一类 黄色或红色的色素。目前已经超过 700种。
2) 母体名称 所有特殊类胡萝卜素的命名都是以母体“类胡萝卜素”
为基础的。
3) 末端基团的名称 类胡萝卜素碳氢化合物的确切 名称是通过在母体“胡萝卜素” 前增加两个希腊字母作为前缀, 代表两个末端基团
希腊字母前缀应按字母顺序β,γ,ε(Epsilon),κ,ϕ,χ(Chi ),ψ列出。 在第一个和第二个希腊字母间用逗号分开。第二个字母用连接号与母 体名称相连，如ε,ε-胡萝卜素等。