天然药物化学人卫第5版(完整)下 PPT课件

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③ C-7-OH及C-3-OH与鼠李糖成苷时， C-7 或C-3信号的苷化位移比一般糖苷要大一些。 例如：
7-O-鼠李糖 C-7：-2.4ppm; 7-O-糖 C-7：-1.4ppm.
④ 同一糖在B环上成苷比在A环上成苷时， 苷化位移更明显。
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+
+
.
O
.
-CO
B O
A
-H
+
[M-1]
+
[M-28] .
途径Ⅰ+H转移
O
+
C OH
+
[A1+H] .
+
O.
CO
+
A1.
O
+
M.
途径Ⅰ
途径Ⅱ
+
OC
+ .
HC C
+ .
B1
+
B2 .
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③ A-环的取代图式：
—— 通过测定A1+.的m/z值进行确定
例如：黄酮与5，7-二羟基黄酮
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129.0
126.3
131.6
118.1 156.3O 163.2
B
133.7
129.0
A
C 178.4
131.6 126.3
125.2
124.0 125.7
O
107.6
黄酮
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② A环引入取代基，位移效应只影响A环；

这些化合物通常以苷的形式存在，苷 元与糖通过糖苷键相连，形成黄酮苷 。
黄酮类化合物的结构特点
黄酮类化合物的基本结构是由两个芳香环通过一个三碳桥连接而成的，其中连接的 两个芳香环可以是相同的，也可以是不同的。
芳香环上的取代基可以是羟基、甲氧基、羰基等，这些取代基的种类和数量对黄酮 类化合物的生物活性具有重要影响。
实现黄酮类化合物的分离纯化，常用的色谱分离技术包括硅胶柱色谱、
大孔吸附树脂柱色谱等。
黄酮类化合物的分离实例
槐米中芦丁的分离
采用乙醇提取、硅胶柱色谱分离、重 结晶等方法，从槐米中分离得到芦丁 。
山楂中总黄酮的分离
采用乙醇提取、大孔吸附树脂柱色谱 分离、结晶等方法，从山楂中分离得 到总黄酮。
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黄酮类化合物的应用与开发
黄酮类化合物的保健功能与食品添加剂
抗氧化作用
黄酮类化合物具有抗氧化作用， 能够清除自由基，减轻氧化应激 反应对人体的损伤，对预防衰老
和慢性疾病有积极作用。
改善心血管健康
黄酮类化合物具有改善心血管健 康的作用，能够降低血压、血脂 ，对预防和治疗心血管疾病有辅
助效果。
食品添加剂
黄酮类化合物因其良好的抗氧化 和保健功能，被广泛应用于食品 添加剂领域，以提高食品的营养
价值和保健功能。
黄酮类化合物的其他应用领域
化妆品
黄酮类化合物具有抗氧化 、抗炎等作用，被广泛应 用于化妆品领域，如美白 、抗衰老等产品。
农业
黄酮类化合物具有抗菌、 抗病毒等作用，可用于农 业领域，如植物保护、土 壤改良等。
环保
黄酮类化合物具有降解污 染物、净化环境等作用， 可用于环保领域，如水处 理、空气净化等。
通过结构优化和技术改进，提高黄酮类化合物的 生物利用度和药效。

素等止痛成分。 ➢ 40年代：从常山中分离出抗疟成分常山碱。 ➢ 新中国成立后，发展迅猛，提取分离出多种有效成
分。80年代从菊科植物黄花蒿中提取出抗疟药青蒿 素。
第二节 天然药物化学的发展
天然药物化学的迅猛发展：
以吗啡（morphine）为例 1804～1806:发现 1925：结构解析 1952：人工全合成 以利血平（reserpine）为例 1952～１956:４年 发现，结构解析，人工全合成
第二节 天然药物化学的发展
➢20世纪50年代先后自印度萝芙木中获得降压活 性成分利血平，从长春花中获得抗癌活性 成分 长春花碱。 ➢70年代：美登木——抗癌成分美登木碱 ➢90年代：紫杉醇
第二节 天然药物化学的发展
我国近现代天然药物发展：
➢ 20年代：从麻黄中分离出麻黄碱 ➢ 30年代：从延胡索中和意义 ①：探索天然药物防病治病机理。（有效成分是物质
基础） ②：控制天然药物及其制剂的质量。（有效成分→定
性、定量分析） ③：改进剂型，提高临床疗效。 ④：促进天然药物的开发利用。
a.扩大药源。 b.降低毒性，提高疗效。 c.提取原料和中间体。 d.进行结构修饰和改造，研制新药。
有效成分具有：
③相对性 有效成分和无效成分的划分是相对的，不是
绝对的。应根据临床用途决定取舍。
第一节 概述
课堂互动：
1、谈谈你认识的天然药物有哪些？天然药物 为什么能够防病治病？
2、不同的天然药物为什么会有不同的临床疗 效？
第一节 概述
四、天然药物化学成分的主要类型：
维持其生长的 糖类、蛋白质、酯类、色素、
第一节 概述
有效成分具有：
①多样性
一种天然药物中含有多种有效成分、故可 有多种临床用途。

O R1
-OH 吡 喃 R2 α
当游离存在时
三、糖苷分类 2．氨基糖
是指单糖的伯或仲醇基置换成氨基的糖类。
O
NH3
OH
O OH
NH2
2-氨基-2-去氧-D-glucose
庆大霉素、新霉素、卡那霉素、链霉素 （氨基糖苷类抗生素）
三、糖苷分类 5．糖醛酸
单糖分子中伯醇基氧化成羧基的化合物。
COOH
O O
O
1,2;3,4-二-O-异丙叉 -α-D-半乳吡喃糖
五、糖的化学性质 ㈢羟基反应
• 当糖结构中无顺邻-OH时，则易转变为呋喃糖结构， 再生成五元环状物（异丙叉衍生物） 。
O
D-葡萄糖
转变成呋 喃糖结构
呋喃糖
硫酸 丙酮
O O
O O
1,2;5,6-二-O异丙叉-D-葡萄糖
五、糖的化学性质 ㈢羟基反应
聚合度增高， 水溶性下降。 •多糖难溶于冷水，或溶于热水成胶体溶液。
单糖极性 > 双糖极性 （与羟基和碳的分担比有关，即按-OH/C的分担情况而 定） 苷——亲水性（与连接糖的数目、位置有关） 苷元——亲脂性
四、糖和苷的物理性质 ㈡味觉
①单糖~低聚糖——甜味。 ②多糖——无甜味
（随着糖的聚合度增高，则甜味减小） ③苷类——苦、甜等
• 醛类易与1,3-双-OH生成 —— 六元环状物
五、糖的化学性质 ㈢羟基反应 • 糖 + 丙酮 → 五元环缩酮 (异丙叉衍生物)
• 糖 + 丙酮 → 六元环缩酮 (双异丙叉衍生物)
例：当糖具有顺邻-OH时，其生成五元环状物（异丙 叉衍生物）：
O
O
+
Me Me
α-D-半乳糖

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常见的有机酸
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• 有机酸具有一般羧酸的性质，八个碳以下的低级 脂肪酸及不饱和脂肪酸常温时多为液体。有机酸 的溶解度与结构有关，在水中的溶解度随有机酸 分子中极性基团(如羧基、羟基等)的增加而增大。 一般有机酸能溶于乙醇或乙醚等有机溶剂，但难 溶或不溶于石油醚。有机酸显酸性，能与碱金属、 碱土金属结合成盐，其一价金属盐易溶于水，而 二价或三价金属盐较难溶于水，可利用此性质从 中药中提取分离有机酸。
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二 鞣质 • 鞣质，又称单宁或鞣酸，是存在于植物中
的一类相对分子质量较大、较复杂的多元 酚类化合物。因其可与蛋白质结合成不溶 于水的沉淀，能与生兽皮中的蛋白质结合 而形成致密、柔韧、不易腐败又难以透水 的皮革，所以称为鞣质。
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除去鞣质的方法
• 明胶沉淀法：利用蛋白质与鞣质在水溶液中形成 鞣酸蛋白的原理除去鞣质。天然药物的水提取液， 加4%明胶水溶液，至沉淀完全，过滤，滤液减压 浓缩至小体积，加3-5倍乙醇，使过量明胶沉淀， 然后滤去沉淀。
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• 四、天然药物化学成分的溶解性能
水
乙醇
氯仿
淀粉
-，+
-
-
黏液质
+
-
-
树胶
+
-
-
纤维素
-
-
-
有机酸
+
+
鞣质
+
+
-
水溶性色素
+
+
-
脂溶性色素
-
+
树脂
-
+
+
氨基酸
+
+
-
蛋白质
+

劣药的管理：
药品成份的含量不符合国家药品标准的，为劣药。 有下列情形之一的药品，按劣药论处： (一)未标明有效期或者更改有效期的； (二)不注明或者更改生产批号的； (三)超过有效期的； (四)直接接触药品的包装材料和容器未经批准的； (五)擅自添加着色剂、防腐剂、香料、矫味剂及辅料的； (六)其他不符合药品标准规定的。
天然药物化学
第一节 与药品有关的法规
一、 中华人民共和国药品管理法
保障用药安全，维护合法权益： 明确药品生产企业、经营企业、医疗机构各自的法定 义务和责任； 科学化进行药品分类； 要依法规范药品价格，广告等管理； 特别要依法严惩生产、销售假药、劣药的不法行为， 有效地维护人民用药的合法权益。
天然药物化学
一、 中华人民共和国药品管理法
(五)、《药品管理法》的适用范围：
“在中华人民共和国境内从事药品的研制、生产、经营、
使用和监督管理的单位或者个人，必须遵守本法。”
1、适用的地域范围
“在中华人民共和国境内”。
2、适用的对象范围
与药品有关的各个环节和主体，包括药品的研制者，药品
的生产者、经营者和使用者，以及具有药品监督管理的责
第三章 新药研究有关 法规及组织机构
天然药物化学
思考题
1、与新药开发有关的法律法规有哪些？ 2、新旧《药品注册管理办法》有哪些变化？ 3、与新药研究相关的组织构及其职责？
天然药物化学
第一节 与药品有关的法规
与药品有关的法规主要有： 《中华人民共和国药品管理法》 《中华人民共和国药品管理法实施条例》 《药品注册管理办法》 《生产已有国家标准的药品补充申请办法》
天然药物化学
第一节 与药品有关的法规
1、对药品生产企业的管理：

等止痛成分。 ➢ 40年代：从常山中分离出抗疟成分常山碱。 ➢ 新中国成立后，发展迅猛，提取分离出多种有效成
分。80年代从菊科植物黄花蒿中提取出抗疟药青蒿素。
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医学PPT
第二节 天然药物化学的发展
天然药物化学的迅猛发展： 以吗啡（morphine）为例 1804～1806:发现 1925：结构解析 1952：人工全合成 以利血平（reserpine）为例 1952～１956:４年 发现，结构解析，人工全合成
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医学PPT
第一节 概述
三、天然药物及其有效成分 3.无效成分： 与有效成分共存的其他成分。（杂质） 如普通的蛋白质、碳水化合物、油脂、 树脂及叶绿素等。
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医学PPT
第一节 概述
有效成分具有： ①多样性 ②可开发性 ③相对性
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医学PPT
第一节 概述
有效成分具有：
①多样性
一种天然药物中含有多种有效成分、故可 有多种临床用途。
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天然药物化学基础
第一章 绪论
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医学PPT
第一章 绪论
一、天然药物化学的学习内容。 二、天然药物的来源及应用。 三、天然药物及其有效成分。 四、天然药物化学的发展。 五、学习天然药物化学的目的和意义。
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医学PPT
第一节 概述
一、天然药物化学的学习内容： 定义：
天然药物化学是运用现代科学理论与方法研 究天然药物中化学成分的一门学科。
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医学PPT
第一节 概述
一、天然药物化学的学习内容： 研究内容： 研究天然药物中各类化学成分的： ① 结构特点 ② 物理化学性质 ③ 提取、分离、检识方法 ④ 主要类型化学成分的结构鉴定

加强黄酮类化合物的质量控制和标准化研究，确保其在药物、保健品和食品等领域 的安全性和有效性。
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THANKS
酮醇类化合物具有较好的抗氧化活性，而异黄酮类化合物则具有类似雌激素的作用。
活性部位的构效关系
总结词
黄酮类化合物的活性部位与其构效关系密切相关，通过对其构效关系的了解，可以预测或优化化合物的生物活 性。
详细描述
黄酮类化合物的构效关系主要表现在其黄酮母核和取代基的种类、数量以及位置上。一般来说，黄酮母核上的 羟基数量越多，其抗氧化活性越强。同时，取代基的类型和位置也会影响化合物的生物活性，如糖基取代可以 增强化合物的水溶性和生物活性。
抑制氧化产物形成
黄酮类化合物能够抑制氧化产物的形成，如 过氧化氢和羟基自由基，从而减少对细胞的 毒性作用。
抗炎作用
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抑制炎症介质
黄酮类化合物能够抑制炎 症介质的产生和释放，从 而减轻炎症反应。
抑制炎症细胞因子
黄酮类化合物能够抑制炎 症细胞因子的表达，从而 减轻炎症反应。
抗炎作用机制
黄酮类化合物的抗炎作用 机制主要包括抑制炎症介 质、炎症细胞因子和炎症 信号转导途径等。
抗肿瘤作用
抑制肿瘤细胞增殖
黄酮类化合物能够抑制肿瘤细胞 的增殖，从而减缓肿瘤的生长和
扩散。
诱导肿瘤细胞凋亡
黄酮类化合物能够诱导肿瘤细胞凋 亡，从而加速肿瘤细胞的死亡。
抗肿瘤作用机制
黄酮类化合物的抗肿瘤作用机制主 要包括抑制肿瘤细胞增殖、诱导肿 瘤细胞凋亡和调节肿瘤免疫等。
抗菌作用
抑制细菌生长
黄酮类化合物能够抑制细菌的生 长，从而起到抗菌作用。
抗炎药物
抗病毒药物
黄酮类化合物具有抗病毒活性，对某 些病毒如流感病毒、艾滋病病毒等有 抑制作用，可用于抗病毒药物的研发。