[理学]苯和芳香烃

苯 芳香烃

一、学习目标：

1、 掌握苯的组成和结构特征

2、 掌握苯的主要性质

二、（一）、苯的分子组成与结构

1、苯的分子式： ，结构式： ，结构简式： （凯库勒式），苯分子是 结构，其中6个C原子构成平面正六边形。

2、苯分子的碳碳键是一种介于 和 之间的 ，因此苯分子的结构式还可以表示为 ，属于 分子。

（二）、苯的物理性质和重要

1、苯是一种 色，有 的 体，有 ， 溶于水，密度比水 ，熔点 0℃.

2、苯是一种重要的 ，它广泛地用于生产 、 、 、 、

和 等，也常用作 。

（三）、苯的化学性质

由于苯分子里的碳碳键，是一种介于 的独特的键，所以苯既有

相似的化学性质（取代反应），又有与 相似的化学性质（加成反应）。

1、 稳定性：苯 使高锰酸钾和溴水褪色；

2、 氧化反应：像大多数有机化合物一样，苯也可以在空气中燃烧，有关方程式为：

苯燃烧时发出 的带有 的火焰，这是由于苯分子里碳的质量分数

的缘故。

3、 取代反应

①、苯与溴的反应：苯与 （不是溴水）在Fe的催化作用下发生反应，有关的方程式为：

溴苯为 ，密度 水。

②、苯的硝化反应：苯与混合酸（浓HNO3、H2SO4）在 温度下发生反应，有关的方程式为：

高中化学：《芳香烃》知识点总结

一、苯的结构和性质

（1）苯的结构

苯的研究获得的一些事实：

1．苯的邻二取代产物只有一种

2．苯不能通过化学反应使酸性高锰酸钾溶液、溴的四氯化碳溶液褪色

3．苯的1H核磁共振谱图中显示只有一个信号

4．碳碳双键加氢时总要放出热量，且热量与双键数目大致成正比。但苯的结构表示

结构猜想：分子式为C6H6，与C6H14相比，少8个H，所以C6H6分子中应该有多个不饱和键：碳碳双键或叁键。

研究事实：见图片

研究结论：①在苯分子中不存在独立的碳碳单键和碳碳双键

②苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的碳碳键

③苯分子中的6个碳原子和6个氢原子都处于同一个平面上，为平面正六边形。

④碳碳键、碳氢键完全等同，6个C、H完全相同，键角120°

苯的结构表示方法：见上图片。

（2）苯的化学性质——卤代反应 实验装置：三颈烧瓶、冷凝器、滴液漏斗、干燥管等；

实验操作：如上图，三颈烧瓶中加入少量铁粉，向三颈烧瓶中加入苯和液溴的混合物，反应完毕后，向三颈烧瓶中加入NaOH溶液。

实验现象：①三颈烧瓶内：液体沸腾，烧瓶内充满大量红棕色气体。

②管口有白雾出现，滴入AgNO3溶液，出现淡黄色沉淀。

实验问题：①如何检查装置气密性？

②冷凝管的作用？——冷凝效果更好

③插入锥形瓶的长导管不伸入液面,为什么？——防止倒吸

④碱石灰干燥管的作用？——尾气吸收装置，能防止污染

⑤加NaOH的作用是什么——NaOH溶液吸收溴苯中的溴和溴化氢

⑥能说明此反应是取代反应的依据是什么？——有HBr和一种油状液体生成

实验结论：苯和液溴在铁作催化剂的条件下，发生取代反应，生成HBr和溴苯。

（3）苯的化学性质——硝化反应

实验操作：1.5mL浓硝酸和2mL浓硫酸混合均匀后，冷却，逐渐滴入约1mL苯，用50-60℃的水浴加热，反应完毕后，将试管中的液体倒入盛水的烧杯中。

实验现象：反应完毕后，将试管中的液体倒入盛水的烧杯中，有油状液体沉于烧杯底部。

苯和芳香烃

教学目标：

1、初步了解苯的一些化学性质

2、初步认识苯的分子结构

3、进行科学方法教育

教学重点：是通过研究苯的分子结构，尝试渗透科学方法教育。

教学方法：尝试发现法

教学过程：

【提问】

1、以乙烯、乙炔为例说明不饱和烃的特性。

2、如何用化学方法鉴别不饱和烃和饱和链烃？

【引入】19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。1825年英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了苯------一种无色油状液体。日拉尔等化学家测定该烃的分子式为C6H6，这种烃就是苯。但苯分子结构是十九世纪化学一大之迷。

【设问】 常温下苯的状态 (根据?)

一、苯的物理性质

[学生演示]观察苯的色、态、水溶性、密度。

二、苯的化学性质(一)

【问题】从苯的分子式看，它是远未达饱和的烃，那么它的性质是否和乙烯、乙炔相似”

【探索】学生演示：在分别盛有溴水和酸性高锰酸钾溶液的试管中各加入少量苯，用力振荡，静止，观察现象。

【思考】苯可以使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色吗?溴水颜色为什么变浅?这是什么操作？ 结论：苯不能与溴水加成也不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，与不饱和链烃性质差别很大。

【教师演示】

按图装置，在具支试管中加入铁丝球，把苯和溴以4∶1(体积比)混和，在分液漏斗里加入3—4m1混合液，双球吸收管中注入CCl4液体(用于吸收反应中逸出的溴蒸气)，导管通入盛有AgNO3溶液的试管里，开启分液漏斗活塞，逐滴加入苯和溴的混合掖，观察现象。反应完毕，取下漏斗，将反应后的混合液注入3mol/L的NaOH溶液中，充分拌搅，观察现象。

1、 苯溴混合液

2、 铁丝

3、 CCl4

4、AgNO3

讨论下列问题：

1.铁屑的作用是什么？（用作催化剂。）

2.长导管的作用是什么？ （用于导气和冷凝气体。）

苯、芳香烃、苯的同系物概念辨析

【学习目标】：

1、把握苯、芳香烃、苯的同系物的概念；

2、区分苯、芳香烃、苯的同系物、芳香族化合物的不同；

3、把握各类烃与溴、酸性高锰酸钾溶液反映的比较。

【学习重点】：苯、芳香烃、苯的同系物、芳香族化合物的不同；各类烃与溴、酸性高锰酸钾溶液反映的比较。

【学习难点】：各类烃与溴、酸性高锰酸钾溶液反映的比较。

【学习方式】：讨论，分析，练习。

【学习进程】

一、导入

温习苯的同系物的化学性质（以甲苯为例）

1、苯的同系物与苯的化学性质上的相似的地方

①都能燃烧

②都能与卤素单质（X2）、浓硝酸、浓硫酸等发生取代反映

③都能与氢气等发生加成反映

2、苯的同系物与苯在化学性质上的不同的地方

①由于侧链对苯环的阻碍，使苯的同系物的苯环上的氢原子的活性增强，发生的取代反映有所不同。

②由于苯环对侧链的阻碍，使苯的同系物的侧链易被氧化。在苯的同系物中，若是侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，它就能够被KmnO4酸性溶液氧化，侧链烃基通常被氧化为羧基（-COOH）。

二、新授内容

（一）芳香烃

1、概念

芳香族化合物：历史上曾将一类从中取得的具有气味的物质称为芳香族化合物。芳香族化合物在高中时期一样是指碳氢化合物分子中至少含有一个带的苯环，但现代芳香族化合物存在不含有的例子。芳香族化合物均具有“芳香性”。

芳香烃：在烃类化合物中，有很多分子里含有一个或多个苯环，如此的化合物属于芳香烃。

2、芳香族化合物的分类

芳香族化合物是指含苯环的化合物，其类别如下：

芳香族化合物芳香烃芳香烃的衍生物苯及其同系物稠环芳香烃......

稠环芳香烃是由两个或两个以上的苯环共用相邻的2个碳原子而形成的芳香烃。如萘（）和蒽（）。

3、芳香烃的来源

芳香烃最初是从煤通过干馏取得的煤焦油中提取的，现代工业中是通过石油化学工业中的催化重整等工艺取得的。

4、芳香烃的应用

苯、甲苯、二甲苯和乙苯等简单的芳香烃是大体的有机原料，可用于合成火药、燃料、药品、农药、合成材料等。