[配套K12]2017年高考化学一轮复习 第11章 有机化学基础(选考)第2讲 烃和卤代烃习题
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第2节烃和卤代烃考纲定位 1.掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。
2.掌握卤代烃的结构与性质以及与其他有机物之间的相互转化。
3.掌握加成反应、取代反应和消去反应等有机反应类型。
考点1| 脂肪烃(对应学生用书第214页)[考纲知识整合]1.烷烃、烯烃和炔烃的组成、结构特点和通式2.脂肪烃的物理性质3.脂肪烃的化学性质(1)烷烃的取代反应①取代反应:有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
②烷烃的卤代反应a.反应条件:气态烷烃与气态卤素单质在光照下反应。
b.产物成分:多种卤代烃混合物(非纯净物)+HX。
c.定量关系:即取代1 mol氢原子,消耗1_mol卤素单质生成1 mol HCl。
(2)烯烃、炔烃的加成反应①加成反应:有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
②烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应方程式)(3)加聚反应①丙烯加聚反应方程式为。
②乙炔加聚反应方程式为。
(4)二烯烃的加成反应和加聚反应①加成反应CH2===CH—CH===CH2(1,3-丁二烯)引发剂②加聚反应:n CH2===CH—CH===CH2――→。
(5)脂肪烃的氧化反应[高考命题点突破]命题点1 脂肪烃的组成、结构与性质下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的叙述正确的是( )A.烷烃只含有饱和键,烯烃只含有不饱和键B.烷烃不能发生加成反应,烯烃不能发生取代反应C.烷烃的通式一定是C n H2n+2,而烯烃的通式一定是C n H2nD.烷烃与烯烃相比,发生加成反应的一定是烯烃D[A项,烯烃可以含饱和键和不饱和键;B项,烯烃可以发生取代反应;C项,链状烷烃通式一定是C n H2n+2,环烷烃通式为C n H2n,单烯烃的通式为C n H2n,多烯烃的通式不是C n H2n;D项,加成反应是不饱和烃的特征反应。
]1.(2018·衡水模拟)下列分析中正确的是( )A.烷烃在任何情况下均不与强酸、强碱、氧化剂反应B.正丁烷分子中四个碳原子可能在同一直线上C.常温常压下是气态D.烯烃、炔烃使溴水退色的原理相似D[烷烃通常情况下均不与强酸、强碱、氧化剂反应,但点燃条件下可以燃烧,发生氧化反应,A错误;正丁烷分子中四个碳原子呈锯齿状排列不可能在同一直线上,B错误;分子式是C6H14,常温常压下是液态,C错误;烯烃、炔烃使溴水退色的原理均为加成反应,D正确。
认识有机化合物(时间:45分钟)一、选择题1.下列说法中正确的是( )A.乙酸的结构简式:C2H4O2B.乙酸与丙二酸互为同系物C.葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6,二者互为同分异构体D.C4H10有三种同分异构体解析:A项,乙酸的结构简式为CH3COOH,A项错误;B项,乙酸含一个羧基,丙二酸中含两个羧基,二者结构不相似,不是同系物,B项错误;C项,葡萄糖、果糖分子式相同,结构不同,二者互为同分异构体,C项正确;D项,C4H10只有正丁烷和异丁烷两种同分异构体,D项错误。
答案:C2.下列物质的分类中,所属关系不符合“X包含Y、Y包含Z”的有( )解析:芳香族化合物包含芳香烃、芳香烃的衍生物(X包含Y),含苯环的物质中只要含有除C、H之外的第三种元素,就是芳香烃的衍生物(Z属于Y),所以A项正确;脂肪族化合物包含链状的(X包括Y)、也包含环状的,而CH3COOH是链状烃的衍生物(Z属于Y),所以B 项正确;芳香族化合物是一种环状化合物,且苯的同系物属于芳香族化合物,C项正确;D 项,X包括Y,但苯甲醇是芳香烃的衍生物,不属于芳香烃,Y不包括Z,错。
答案:D3.(2015·上海卷)实验室回收废水中苯酚的过程如图所示。
下列分析错误的是( )A.操作I中苯作萃取剂B.苯酚钠在苯中的溶解度比在水中的大C.通过操作II苯可循环使用D.三步操作均需要分液漏斗解析:由操作图可知,操作1中苯做萃取剂,A正确;苯酚钠在苯中的溶解度比在水中的大,故B正确;通过操作Ⅱ苯可以循环使用,C正确;三步操作中,操作3是过滤,不需要使用分液漏斗,D错误。
故选D。
答案:D4.(2014·天津卷)对下图两种化合物的结构或性质描述正确的是()A.不是同分异构体B.分子中共平面的碳原子数相同C.均能与溴水反应D.可用红外光谱区分,但不能用核磁共振氢谱区分解析:两种有机物的分子式均为C10H14O,但二者的分子结构不同,二者互为同分异构体,A错误。
排查落实练十四 有机化学基础一、构建知识网络·熟记重要反应1.构建知识网络2.熟记重要反应(1)CH 3CH 2Cl ―→CH 2===CH 2答案 CH 3CH 2Cl +NaOH ――→乙醇△CH 2===CH 2↑+NaCl +H 2O (2)CH 3CH 2OH ―→CH 2===CH 2答案 CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4170 ℃CH 2===CH 2↑+H 2O(3)CH 3CH 2OH ―→CH 3CHO答案 2CH 3CH 2OH +O 2――→Cu △2CH 3CHO +2H 2O (4)CH 3CH 2OH 和CH 3COOH 生成乙酸乙酯答案 CH 3COOH +CH 3CH 2OH浓H 2SO 4△CH 3COOC 2H 5+H 2O(5)OHC —CHO ―→HOOC—COOH答案 OHC —CHO +O 2――→催化剂△HOOC —COOH(6)乙二醇和乙二酸生成聚酯答案(7)乙醛和银氨溶液的反应答案 CH 3CHO +2Ag(NH 3)2OH CH 3COONH 4+2Ag↓+3NH 3+H 2O(8)乙醛和新制Cu(OH)2悬浊液的反应答案 CH 3CHO +2Cu(OH)2CH 3COOH +Cu 2O↓+2H 2O (9)答案 (10)答案 (11) 和饱和溴水的反应答案 (12) 和溴蒸气(光照)的反应答案(13) 和HCHO的反应答案n H2O二、有机物的检验辨析1.卤代烃中卤素的检验取样,滴入NaOH溶液,加热至分层现象消失,冷却后加入稀硝酸酸化,再滴入AgNO3溶液,观察沉淀的颜色,确定是何种卤素。
2.烯醛中碳碳双键的检验(1)若是纯净的液态样品,则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液,若退色,则证明含有碳碳双键。
(2)若样品为水溶液,则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液,加热煮沸,充分反应后冷却过滤,向滤液中加入稀硝酸酸化,再加入溴水,若退色,则证明含有碳碳双键。
基础课时2分子结构与性质一、选择题1.N2的结构可以表示为,CO的结构可以表示为,其中椭圆框表示π键,下列说法中不正确的是()A.N2分子与CO分子中都含有三键B.CO分子中有一个π键是配位键C.N2与CO互为等电子体D.N2与CO的化学性质相同解析由题意可知N2分子中N原子之间、CO分子中C、O原子之间均通过2个π键,一个σ键,即三键结合,其中,CO分子中1个π键由O原子单方面提供孤电子对,C原子提供空轨道通过配位键形成。
N2化学性质相对稳定,CO 具有比较强的还原性,两者化学性质不同。
答案 D2.下列物质的分子中既有σ键,又有π键的是()①HCl②H2O③O2④H2O2⑤C2H4⑥C2H2A.①②③B.③④⑤⑥C.①③⑥D.③⑤⑥解析单键一定是σ键,双键或三键中有一个σ键,其余均是π键。
答案 D3.关于键长、键能和键角的说法中不正确的是()A.键角是描述分子立体结构的重要参数B.键长的大小与成键原子的半径和成键数目有关C.键能越大,键长就越长,共价化合物也就越稳定D.键角的大小与键长、键能的大小无关解析C项应是键能越大,键长越短,共价化合物就越稳定。
答案 C4.下列有关化学键的叙述,正确的是()A.离子化合物中一定含有离子键B.单质分子中均不存在化学键C.含有极性键的分子一定是极性分子D.含有共价键的化合物一定是共价化合物解析A项,离子化合物中一定含有离子键,A项正确;B项,H2、O2等单质分子中均存在共价键,B项错误;C项,CO2分子中含有极性键,但CO2分子属于非极性分子,C项错误;D项,某些离子化合物(如NaOH)中也含有共价键,D项错误。
答案 A5.(2015·南昌专练)CH错误!、-CH3、CH错误!都是重要的有机反应中间体,有关它们的说法正确的是()A.它们互为等电子体,碳原子均采取sp2杂化B.CH错误!与NH3、H3O+互为等电子体,立体构型均为正四面体形C.CH错误!中的碳原子采取sp2杂化,所有原子均共面D.CH错误!与OH-形成的化合物中含有离子键解析A项,CH+,3为8e-,—CH3为9e-,CH错误!为10e-;B项,三者均为三角锥形;C项,CH错误!中C 的价电子对数为3 ,为sp2杂化,平面三角形;D项,CH3OH 中不含离子键。
题型示例题型解读(2015·全国卷Ⅰ,38)A(C2H2)是基本有机化工原料。
由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示:题干:简介原料及产品合成路线:①箭头:上面一般标注反应条件或试剂。
可推测官能团的转化及反应类型。
②化学式:确定不饱和度、可能的官能团及转化。
③结构简式:用正推、逆推、中间推等方法确定未知物的结构及转化过程回答下列问题:(1)A的名称是________,B含有的官能团是______________________________________ __________________________________。
考查有机物的名称及官能团。
推测A→B 的反应类型及B的结构简式是解题的关键(2)①的反应类型是__________________,⑦的反应类型是______________。
要求能根据反应条件、反应前后有机物的组成或结构的变化确定反应类型(3)C和D的结构简式分别为______________________________________ __________________________________、________。
要求能根据“聚乙烯醇缩丁醛”的名称及结构特点逆向推测C和D的结构简式(4)异戊二烯分子中最多有________个原子共平面,顺式聚异戊二烯的结构简式为______________________________________ __________________________________。
需明确有机物分子中原子共面问题的判断方法及顺反异构的特点(5)写出与A 具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体________________________________________________________________________(填结构简式)。
考查碳骨架异构以及官能团的位置异构(6)参照异戊二烯的上述合成路线,设计一条由A 和乙醛为起始原料制备1,3-丁二烯的合成路线_____________________________ ________________________________________________________________________。
烃的含氧衍生物(时间:45分钟)一、选择题1.鉴别苯酚溶液、己烷、己烯、乙酸溶液和乙醇液体,可选用的最佳试剂是( ) A.溴水、新制的Cu(OH)2B.FeCl3溶液、金属钠、溴水、石蕊试液C.石蕊试液、溴水D.KMnO4酸性溶液、石蕊试液解析:本题的关键词句是“鉴别液体最佳试剂”,A、B、C选项中试剂均可鉴别上述物质,但A需新制Cu(OH)2;若用B选项中试剂来鉴别其操作步骤较繁琐:用石蕊可鉴别出乙酸溶液,用FeCl3溶液可鉴别出苯酚溶液,用溴水可鉴别出己烯,余下的乙醇和己烷可用金属钠鉴别。
而用C选项中试剂则操作简捷,现象明显。
答案:C2.下列有机物中,在不同条件下,既能发生水解反应和消去反应,又能发生酯化反应并能与金属钠反应放出氢气的是( )A.② B.②③C.①② D.①②③解析:卤素原子、酯基可水解,羧基和羟基发生酯化反应,卤素原子和醇羟基当邻碳上有氢时,可发生消去反应,羧基和羟基能与钠反应放出氢气。
满足条件只有②、③,故答案选B。
答案:B3.CPAE是蜂胶的主要活性成分,它可由咖啡酸合成,其合成过程如下。
下列说法不正确的是( )A.1 mol CPAE与足量的NaOH溶液反应,最多消耗3 mol NaOHB.可用金属Na检测上述反应结束后是否残留苯乙醇C.与苯乙醇互为同分异构体的酚类物质共有9种D.咖啡酸可发生聚合反应,并且其分子中含有3种官能团解析:CPAE中酚羟基和酯基都能与NaOH反应,A正确;题述反应方程式中的四种物质都能与Na反应产生氢气,所以用Na无法检验反应结束后是否残留苯乙醇,B项错误;与苯乙醇互为同分异构体的酚类物质共有9种,酸中含有碳碳双键、羧基、酚羟基3种官能团,且能发生加聚反应,D项正确。
答案:B4.物质X的结构简式如图所示,常被用于香料或作为饮料的酸化剂,在食品和医学上用作多价螯合剂,也是化学中间体。
下列关于物质X的说法正确的是( )2A.X分子式为C6H7O7B.1 mol物质X可以和3 mol氢气发生加成C.X分子内所有原子均在同一平面内D.足量的X分别与等物质的量的NaHCO3、Na2CO3反应得到的气体物质的量相同解析:X分子式为C6H8O7,A错误;羧基不能和氢气加成,所以该分子不能和氢气加成,B错误;分子中含有正四面体中心的碳原子,所以所有原子不可能都在同一平面内,C错误;分子中能与NaHCO3、Na2CO3反应的官能团只有羧基,所以足量的X分别与等物质的量的NaHCO3、Na2CO3反应得到的气体物质的量相同,D错误。
计时双基练(三十六) 烃的含氧衍生物(计时:45分钟 满分:100分)一、选择题(本大题共10小题,每小题5分,共50分)1.有机物分子中原子(或原子团)间的相互影响会导致化学性质的不同。
下列叙述不能说明上述观点的是( )A .苯酚能与NaOH 溶液反应,而乙醇不能B .乙醛能与H 2发生加成反应,而乙酸不能C .苯酚与溴水作用可得三溴苯酚,而苯与纯溴作用要在催化剂作用下才得到一溴代物D .乙烯可发生加成反应,而乙烷不能解析 在苯酚分子中,由于苯环的影响,使—OH 活化,比醇中—OH 易电离出H +,表现出弱酸性,可与氢氧化钠溶液反应,而乙醇不能,A 项符合此观点;由于醛基与羧基的结构不同,故乙醛可与氢气加成,而乙酸不能,B 项符合此观点;在苯酚分子中,由于—OH 的影响,使苯环活化,比苯易发生取代反应,C 项符合此观点;乙烯中含有不饱和键,易发生加成反应,而乙烷中化学键已经达到饱和,不能发生加成反应,D 项不符合此观点。
答案 D2.下列说法正确的是( )A .已知(X)――→AlCl 3 (Y),X 与Y 互为同分异构体,可用FeCl 3溶液鉴别 B .能发生的反应类型:加成反应、取代反应、消去反应、水解反应C .3甲基3乙基戊烷的一氯代物有6种D .相同条件下乙酸乙酯在水中的溶解度比其在乙醇中的溶解度大解析 X 与Y 互为同分异构体,Y 中含有酚羟基,故可用FeCl 3溶液鉴别,A 项正确;题给有机物分子不能发生水解反应,B 项错误;甲基乙基戊烷的一氯代物有3种,C 项错误;乙醇为常见的有机溶剂,乙酸乙酯在乙醇中的溶解度比其在水中的溶解度大,D 项错误。
答案 A3.(2016·河南质检)红曲素是一种食品着色剂的主要成分,其结构简式如图所示。
下列有关红曲素的说法正确的是( )A.红曲素含有两种含氧官能团B.红曲素的分子式为C21H25O5C.红曲素能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.1 mol红曲素最多能与2 mol NaOH反应解析红曲素分子中含有羰基、酯基、醚键、碳碳双键四种官能团,有三种含氧官能团,A项错误;由红曲素的结构简式可知红曲素的分子式为C21H26O5,B项错误;红曲素分子中含有碳碳双键,可使酸性高锰酸钾溶液褪色,C项正确;红曲素分子中只含一个酯基,1 mol 红曲素最多能与1 mol NaOH反应,D项错误。
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烃和卤代烃
(时间:45分钟)
一、选择题
1.下列化合物在一定条件下,既能发生消去反应,又能发生水解反应的是( )
A.①② B.②③④
C.② D.①②③④
解析:所有的卤代烃均可发生水解反应。只有与-X相连的邻位碳上含有H原子时,才
可发生消去反应。
答案:C
2.下列实验操作中正确的是( )
A.制取溴苯:将铁屑、溴水、苯混合加热
B.实验室制取硝基苯:先加入浓硫酸,再加苯,最后滴入浓硝酸
C.鉴别乙烯和苯:向乙烯和苯中分别滴入酸性KMnO4溶液,振荡,观察是否褪色
D.检验卤代烃中的卤原子:加入NaOH溶液共热,再加AgNO3溶液,观察沉淀颜色
解析:A中应是液溴;B中应把苯加到冷却的混酸中,防止苯的挥发;D中检验卤代烃
中的卤素原子时,加入AgNO3溶液之前,要先加入稀HNO3中和未反应完的NaOH,D错误。
答案:C
3.(2015·合肥调研)下列反应的产物中,有的有同分异构体,有的没有同分异构体,
其中一定不存在同分异构体的反应是( )
A.异戊二烯()与等物质的量的Br2发生加成反应
B.2氯丁烷与NaOH乙醇溶液共热发生消去HCl分子的反应
C.甲苯在一定条件下发生硝化反应生成一硝基甲苯的反应
D.邻羟基苯甲酸与NaHCO3溶液反应
解析:A项中1,4加成产物与1,2加成产物是同分异构体关系;B项中消去产物有
1丁烯和2丁烯,二者是同分异构体关系;C项中可生成邻硝基甲苯、间硝基甲苯,也可生
成对硝基甲苯,二者是同分异构体关系;D项中只生成邻羟基苯甲酸钠。
答案:D
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4.某有机物的结构简式为,有关它的说法正确的是
( )
A.它属于芳香烃
B.该有机物不含官能团
C.分子式为C14H8Cl5
D.1 mol该物质能与6 mol H2加成
解析:A项,该有机物含氯原子不属于芳香烃;B项,该有机物所含的—Cl为官能团;
C项,分子式为C15H9Cl5;D项,该有机物含两个苯环,可与6 mol H2加成。
答案:D
5.由2氯丙烷制取少量的1,2丙二醇时,需要
经过下列哪几步反应( )
A.加成→消去→取代
B.消去→加成→水解
C.取代→消去→加成
D.消去→加成→消去
6.下列关于的说法正确的是
( )
A.所有原子都在同一平面上
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B.最多只能有9个碳原子在同一平面上
C.有7个碳原子可能在同一直线上
D.最多有4个碳原子在同一直线上
解析:此有机物的空间结构以苯的结构为中心,首先联想苯分子是6个碳原子与6个氢
原子在同一平面上,一条直线上有两个碳原子和两个氢原子;其次根据乙烯的平面结构与甲
烷的正四面体结构;最后根据共价单键可以旋转,乙烯平面可以与苯平面重合,从而推出同
一平面上最多有11个碳原子,而一条直线上最多有4个碳原子。
答案:D
7.(2014·泰州中学模拟)以一氯乙烷为原料设计合成的方案
中,最简便的流程需要经历的反应类型的顺序正确的是( )
A.取代-取代-消去
B.消去-加成-取代-取代
C.消去-加成-消去
D.消去-加成-缩聚
二、非选择题
8.玫瑰的香味物质中包含苧烯,苧烯的键线式为:
(1)1 mol苧烯最多可以跟________mol H2发生反应。
(2)写出苧烯跟等物质的量的Br2发生加成反应所得产物的可能的结构
______________________(用键线式表示)。
(3)有机物A是苧烯的同分异构体,分子中含有“”结构,A可能的结构
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为_____________________(用键线式表示)。
解析:(1)苧烯分子中含有2个C=C,1 mol苧烯最多能与2 mol H2发生加成反应。
(2)苧烯与等物质的量的溴加成,只有其中的某一个双键发生加成。
(3)A的分子中含有,则R为—C4H9,丁基有4种同分异构体。
9.下面是几种有机化合物的转换关系:
请回答下列问题:
(1)根据系统命名法,化合物A的名称是______________。
(2)上述框图中,①是________(填反应类型,下同)反应,③是________反应。
(3)化合物E是重要的工业原料,写出由D生成E的化学方程式:
______________________。
(4)C2的结构简式是______________,F1的结构简式是______________,F1和F2互为
____________。
解析:这是一道烷烃、烯烃、卤代烃之间相互转化的框图题,在考查烷烃的取代反应和
烯烃、二烯烃的加成反应的基础上,重点考查了卤代烃发生消去反应这一性质,解题的关键
是根据反应的条件确定反应的类型及产物。转化过程:烷烃――→取代卤代烃――→消去单烯烃――→加成二
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卤代烃――→消去二烯烃――→加成1,4加成产物或1,2加成产物。
答案:(1)2,3二甲基丁烷
(2)取代 加成
10.钯/碳高效绿色催化Suzuki交叉偶联反应是近年来有机合成的热点之一,如反应①:
化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成:
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(1)化合物Ⅱ的分子式为_______,含有的官能团名称为________。
(2)化合物Ⅳ的结构简式为______________。
(3)化合物Ⅵ与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为
_______________________________________(注明反应条件)。
(4)化合物Ⅴ的一种同分异构体Ⅷ遇FeCl3溶液显紫色,核磁共振氢谱峰面积之比为
2∶2∶2∶1,则化合物Ⅷ的结构简式为________________。
写出化合物Ⅷ与足量NaOH水溶液反应的化学方程式(注明反应条件)___________
____________________。
(5)化合物与化合物在
一定条件可发生类似反应①的反应,其产物的结构简式为_____________。
解析:本题涉及利用题给信息进行有机物的推断的考查,要充分利用题目所给转化关系,
尤其是反应条件,可以比较容易地判断:Ⅵ是醛,Ⅶ是羧酸,生成Ⅱ的反应是酯化反应,其
余问题也就容易解决了。
答案:(1)C8H7O2Br 酯基、溴原子
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