甲苯羟基化合成对甲酚的研究

精馏法提纯间对甲基苯酚的实验研究阎春平摘要：对工业间对精馏分离，得到混合含量为90％～95％的间对甲酚，再在高效精馏塔中对混合含量为90％～95％的间对甲酚进行提纯，从而得到99％以上的纯间对甲酚。

实验结果表明，通过采用适当塔板数的精馏塔处理工业间对甲酚，完全可以生产出纯间对甲酚。

关键词：间对甲酚；甲酚；酚；提纯；精馏；分离Study on Purify ＆Distillation of m/p-methylphenolY A N Chun-pi ngA b s t ra c t：A m i x t u r e c o n t a inin g m/p-m e t h y lph e n o l purified to 90％-95％by efficient distillation column. The experimental results indicated that the mixture containing 99％m/p-methyl ph e n o l wa s pr o du ce d by di st ill a t i o n sep a r a t i o n pr o ce ss o f 90-95%m e t h y l ph e n o l usin g a ppr o- priate number of column plates.K ey w ords：m e t h y lph e n o l；ph e n o l；puri f i e d；di st ill a t i o n；sep a r a t i o n一，前言工业间对甲酚是以焦化企业精炼车间粗酚为原料，经过精馏得到苯酚、邻甲酚、间对甲酚、工业二甲酚，间对甲酚为其中的一只产品，其在煤焦油中仅占0.4%。

间对甲酚为无色到浅红色液体，主要是间甲酚与对甲酚的混合物，其中间甲酚含量50%左右，有刺激性酚的气味，久置或见光颜色逐渐变深，与醇、苯、醚等相混溶，微溶于水，有腐蚀性、有毒，比重1.03-1.05，馏程（95%）为190-205℃。

甲苯氧化制苯甲醛和苯酚的新催化剂(NBS)和Ba(OH)2的探索附表索引表 1.1 2003年以后亚洲苯酚装置新增计划（万t/a） (4)表 1.2 国内引进技术所建的四套装置情况(万t/a) (5)表 1.3 2004～2006年我国苯酚/丙酮装置新建、扩建情况(万t/a) (5)表 3.1主要实验试剂 (21)表 3.2 主要实验仪器 (21)表 3.3 实验数据记录 (23)表 3.4 Br/Co原子比对反应的影响 (26)表 3.5 温度对反应的影响 (27)表 3.6 实验所用试剂 (29)表 3.7 部分实验仪器 (29)表 3.8 不同助催化剂对反应的影响 (31)表 3.9 不同温度对反应的影响 (33)表 4.1 甲苯液相氧化制苯甲酸的主要产物及副产物的沸点、熔点 (35)表 4.2 常压精馏主要仪器 (35)表 4.3 常压精馏后物料中的各物质在不同压强下的沸点 (36)表 4.4 减压精馏主要设备装置 (37)表 4.5 高纯度苯酚的几个关键指标 (38)表 4.6 甲苯－水－苯酚的三元体系中各物质沸点（1.01×105Pa） (39)表 4.7 苯甲酸在不同溶剂中的溶解性能（25℃） (40)表 5.1 近年来我国苯酚的消费现状及预测情况（万t） (42)表 5.2 三种生产苯酚方法的费用比较 (44)硕士学位论文第1章　绪论1.1 概述苯酚（Phenol）又名羟基苯（Hydroxybenzol）、石炭酸（Carbolic Acid）。

分子式为C6H5OH、C6H6O，分子量94.11。

苯酚是一种重要的有机化工原料，它是许多化工产品的起始原料，工业用途极为广泛。

苯酚的下游产品涉及到工业、农业、国防、科学技术等各个领域及人们日常生活的各个方面。

苯酚主要用于制造酚醛树脂、双酚A及己内酰胺，此外，苯酚衍生物如卤代酚、硝基酚、烷基酚可用于医药、炸药、农药，石油、添加剂、合成纤维、合成香料、染料等。

甲醇－水体系中苯羟基化制苯酚的研究王媛媛，　张　云，　闫　皙，　郝　丛，　张向京＊（河北科技大学化学与制药工程学院，河北石家庄０５００１８）摘　要：多步法合成苯酚中需加入酸及有机试剂，容易造成环境污染。

在ＴＳ－１分子筛与过氧化氢形成的体系中苯一步羟基化合成苯酚的方法，由于反应条件温和，绿色环保，引起了研究者的关注，但目前的文献报道都基于单一溶剂体系，研究结果各有差异。

在甲醇－水两元混合体系中，通过改变两者比例来调整溶液极性，采用ＴＳ－１分子筛为催化剂，双氧水为氧化剂，研究了ＴＳ－１分子筛直接催化苯羟基化制苯酚的反应。

结果表明，当ｎ（水）∶ｎ（甲醇）＝０．７８、反应时间４ｈ、催化剂用量ＴＳ－１／苯为１７．５ｇ／ｍｏｌ、ｎ（过氧化氢）∶ｎ（苯）＝４．７６、反应温度为６０℃，苯酚的收率在甲醇－水体系中明显优于单一溶剂，并在此条件下，加入冰醋酸量为ｎ（冰醋酸）∶ｎ（苯）＝０．３１时，苯酚收率可达１２．８２％。

关键词：ＴＳ－１分子筛；苯；苯酚；羟基化中图分类号：ＴＱ０３２．４１ 文献标志码：Ａ文章编号：０３６７－６３５８（２０１２）０７－０４１２－０５Ｈｙｄｒｏｘｙｌａｔｉｏｎ　ｏｆ　Ｂｅｎｚｅｎｅ　ｔｏ　Ｐｈｅｎｏｌ　Ｃａｔａｌｙｚｅｄ　ｂｙＴＳ－１Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ　Ｓｉｅｖｅ　ｉｎ　Ｍｅｔｈａｎｏｌ－ｗａｔｅｒ　ＳｙｓｔｅｍＷＡＮＧ　Ｙｕａｎ－ｙｕａｎ，　ＺＨＡＮＧ　Ｙｕｎ，　ＹＡＮ　Ｘｉ，　ＨＡＯ　Ｃｏｎｇ，　ＺＨＡＮＧ　Ｘｉａｎｇ－ｊｉｎｇ＊（Ｓｃｈｏｏｌ　ｏｆ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　ａｎｄ　Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ　Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，Ｈｅｂｅｉ　Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ　ｏｆ　Ｓｃｉｅｎｃｅ　ａｎｄ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，Ｈｅｂｅｉ　Ｓｈｉｊｉａｚｈｕａｎｇ　０５００１８，Ｃｈｉｎａ）Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｔｈｅ　ｍｕｌｔｉ－ｓｔｅｐ　ｗａｙ　ｏｆ　ｐｒｏｄｕｃｉｎｇ　ｐｈｅｎｏｌ　ｃａｎ　ｅａｓｉｌｙ　ｃａｕｓｅ　ａ　ｓｅｒｉｅｓ　ｏｆ　ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ　ｐｏｌｌｕｔｉｏｎｂｅｃａｕｓｅ　ｉｎ　ｔｈｉｓ　ｐｒｏｃｅｓｓ　ｍａｎｙ　ｋｉｎｄｓ　ｏｆ　ａｃｉｄ　ａｎｄ　ｏｒｇａｎｉｃ　ｒｅａｇｅｎｔｓ　ｗｅｒｅ　ａｄｏｐｔｅｄ．Ｏｎｅ－ｓｔｅｐ　ｈｙｄｒｏｘｙｌａｔｉｏｎ　ｏｆｂｅｎｚｅｎｅ　ｔｏ　ｐｈｅｎｏｌ　ｉｎ　ｍｏｌｅｃｕｌａｒ　ｓｉｅｖｅ／Ｈ２Ｏ２ｓｙｓｔｅｍ　ｈａｓ　ｃａｕｓｅｄ　ｅｘｔｅｎｓｉｖｅ　ｃｏｎｃｅｒｎ　ｂｅｃａｕｓｅ　ｏｆ　ｔｈｅ　ａｄｖａｎｔａｇｅｓｏｆ　ｍｉｌｄ　ｒｅａｃｔｉｏｎ　ｃｏｎｄｉｔｉｏｎｓ　ａｎｄ　ｇｒｅｅｎ　ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔａｌ　ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ．Ｈｏｗｅｖｅｒ　ｄｉｆｆｅｒｅｎｔ　ｒｅｓｕｌｔｓ　ｗｅｒｅ　ｓｈｏｗｎ　ｉｎｌｉｔｅｒａｔｕｒｅ　ａｔ　ｐｒｅｓｅｎｔ　ｂａｓｅｄ　ｏｎ　ｓｉｎｇｌｅ　ｓｏｌｖｅｎｔ　ｓｙｓｔｅｍｓ．Ｔｈｅ　ｈｙｄｒｏｘｙｌａｔｉｏｎ　ｏｆ　ｂｅｎｚｅｎｅ　ｔｏ　ｐｈｅｎｏｌ　ｉｎ　ｍｅｔｈａｎｏｌ－ｗａｔｅｒ　ｄｏｕｂｌｅ　ｃｏｍｐｏｎｅｎｔｓ　ｓｙｓｔｅｍ　ｕｓｉｎｇ　ＴＳ－１ｍｏｌｅｃｕｌａｒ　ｓｉｅｖｅ　ａｓ　ｔｈｅ　ｃａｔａｌｙｓｔ　ａｎｄ　Ｈ２Ｏ２ａｓ　ｔｈｅ　ｏｘｉｄａｎｔ　ｗａｓｓｔｕｄｉｅｄ，ａｎｄ　ｔｈｅ　ｓｏｌｕｔｉｏｎ　ｐｏｌａｒｉｔｙ　ｗａｓ　ａｄｊｕｓｔｅｄ　ｔｈｒｏｕｇｈ　ｃｈａｎｇｉｎｇ　ｔｈｅ　ｒａｔｉｏ　ｏｆ　ｍｅｔｈａｎｏｌ　ａｎｄ　ｗａｔｅｒ．Ｗｈｅｎｎ（ｗａｔｅｒ）∶ｎ（ｍｅｔｈａｎｏｌ）＝０．７８，ｒｅａｃｔｉｏｎ　ｔｉｍｅ　４ｈ，ｄｏｓａｇｅ　ｏｆ　ｃａｔａｌｙｓｔ＝１７．５ｇ／ｍｏｌ，ｎ（Ｈ２Ｏ）∶ｎ（ｂｅｎｚｅｎｅ）＝４．７６，ｒｅａｃｔｉｏｎ　ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ　６０℃，ｔｈｅ　ｐｈｅｎｏｌ　ｓｅｌｅｃｔｉｖｉｔｙ　ｉｎ　ｍｅｔｈａｎｏｌ－ｗａｔｅｒ　ｓｙｓｔｅｍ　ｉｓ　ｓｕｐｅｒｉｏｒ　ｔｈａｎ　ｉｎｓｉｎｇｌｅ　ｓｏｌｖｅｎｔ．Ｕｎｄｅｒ　ｔｈｅｓｅ　ｃｏｎｄｉｔｉｏｎｓ，ｗｉｔｈ　ｔｈｅ　ａｃｅｔｉｃ　ａｃｉｄ　ｄｏｓａｇｅ　ｏｆ　ｎ（ａｃｅｔｉｃ　ａｃｉｄ）∶ｎ（ｂｅｎｚｅｎｅ）＝０．３１ｔｈｅ　ｐｈｅｎｏｌ　ｓｅｌｅｃｔｉｖｉｔｙ　ｏｆ　１２．８２％ｉｓ　ｏｂｔａｉｎｅｄ．Ｋｅｙ　ｗｏｒｄｓ：ＴＳ－１ｍｏｌｅｃｕｌａｒ　ｓｉｅｖｅ；ｂｅｎｚｅｎｅ；ｐｈｅｎｏｌ；ｈｙｄｒｏｘｙｌａｔｉｏｎ 苯酚是重要的基本有机原料之一，可用于制造酚醛树脂、己内酰胺、杀虫剂等各种化工产品，并作收稿日期：２０１１－１０－１０作者简介：王媛媛（１９８６－），女，石家庄人。

甲苯-苯歧化与烷基转移。

甲苯是一种重要的有机化学品，广泛应用于化工、医药、香料领域等。

甲苯的生产方法很多，其中最常用的方法是通过苯和甲烷在催化剂的存在下进行反应，产生甲苯。

然而，这种方法也存在一些问题，比如产物中常常存在苯和其他副产物，而且反应条件相对严苛，成本较高。

为了解决这些问题，人们不断地进行着研究和探索，尝试发现更加高效和经济的甲苯生产方法。

其中，甲苯-苯歧化和烷基转移就是两种非常重要的方法。

一、甲苯-苯歧化1.概念甲苯-苯歧化是指在催化剂存在下，甲苯分解为苯和甲烯的反应过程。

该反应被广泛应用于甲苯的生产和加工过程中。

2. 反应机理甲苯-苯歧化反应分为三步：(1) 由于催化剂的存在，甲苯发生脱氢反应，生成苯和甲烯。

CH3C6H5 → C6H5 + CH2=CH2(2) 甲烯再经过催化下的重组反应，重新生成甲苯。

(3) 上述两步反应周期性地进行，直至甲苯被完全转化为苯和甲烯。

3. 应用甲苯-苯歧化反应具有高产率、低渣、程序简单、反应过程易于控制等优点，因此在工业生产中广泛使用。

这种方法最大的优点是可以直接生产大量的苯。

苯是一种非常重要的有机化工原料，广泛应用于塑料、涂料、胶粘剂、橡胶、香料等领域。

甲苯-苯歧化还可以生产一些甲苯衍生物，如对甲酚、邻甲酚等。

二、烷基转移烷基转移是指烷基基团在某些化学反应中从一个化合物转移到另一个化合物的反应。

烷基转移反应广泛应用于化学合成、有机合成、催化反应等领域。

烷基转移通常需要催化剂的存在。

比如在甲苯生产中，可以通过催化剂将烷基基团从一种化合物转移到另一种化合物，得到甲苯。

甲苯的生产通常采用均三元催化剂，即铝烷、钛酸盐和烷基铝的复合物催化剂。

烷基转移最常见的例子是烷基-吡啶转移反应，如下所示：此外，烷基转移还可以将甲苯和甲烷转化为苯：这种方法生产的苯是非常纯净的，而且反应过程较为简单，成本也相对较低。

烷基转移反应是一种非常重要的化学反应，广泛应用于有机合成、精细化工等领域。

对氯甲苯制备对甲酚的合成方法研究
陈贵军;程远志;王星禄;杨旭;岳涛
【期刊名称】《浙江化工》
【年(卷),期】2023(54)1
【摘 要】以KOH作为亲核试剂,开发对氯甲苯制备对甲酚合成新工艺。解决现有
对甲酚生产工艺存在的收率低、环境污染重等问题。通过考察氢氧化钾浓度、催化
剂用量等单因素对产物收率的影响,确定了最佳工艺路线,通过核磁共振、液相色谱
等进一步确定了目标产物。该工艺反应条件温和,后处理过程简单,产品纯度好,收率
高,避免了有机溶剂的大量使用,具有绿色环保等优点。

【总页数】5页(P14-17)
【作 者】陈贵军;程远志;王星禄;杨旭;岳涛
【作者单位】青岛科技大学山东化工研究院山东省水相有机合成及高效清洁分离工
程技术研究中心

【正文语种】中 文
【中图分类】TQ2
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《化工过程设计》课程设计间甲苯酚制备工艺流程设计2012年11月30号目录一、产品概述 (3)1.1 间甲酚的用途 (3)1.2 间甲酚的市场前景 (3)1.3 国内外研究现状 (4)1.3.1 间甲酚的传统生产方法 (4)1.3.2 本文的路线设计 (7)1.4 设计的目的和意义 (7)二、设计基础 (7)三、工艺设计 (8)3.1 工艺过程原理 (8)3.2 工艺流程简图 (9)3.3 工艺流程说明 (9)3.4 物料平衡及操作条件 (10)四、物料平衡及热量衡算 (10)4.1 水解反应釜物料衡算 (10)4.2 精馏塔物料衡算 (11)4.3 热量衡算 (12)五、主要设备设计 (12)5.1 高压水解反应釜的设计 (12)5.1.1 反应釜罐体的设计 (13)5.1.2 封头 (15)5.1.3 视镜的设计 (15)5.1.4 轴的设计 (15)5.1.5 反应釜夹套的设计 (16)5.1.6 支座的选型及设计 (18)5.1.7 反应釜的轴封装置设计 (18)5.2 精馏塔的设计 (18)5.2.1 设计方案的确定和结构介绍 (18)5.2.2 精馏塔的工艺设计 (19)5.2.3 理论塔板的计算 (26)5.2.4 塔径和塔高的初步设计 (28)5.2.5 溢流装置 (30)5.2.6 精馏塔的结构设计 (31)5.2.7 塔的强度校核 (34)六、设计体会和收获 (35)七、参考文献 (35)间甲苯胺制备间甲苯酚的工艺研究一、产品概述间甲苯酚（m-CH3C6H4OH），又名间甲酚，是农药及其他精细化学品的重要中间体。

它的性质如下：无色到微黄色液体，具有如苯酚的气味。

分子量：108.13 ，熔点：10.9 ℃，沸点202 ℃（0.1 Mpa），凝固点12.22 ℃，相对密度1.034（20 ℃），折射率1.9638（20 ℃），闪点86.1 ℃（闭杯）。

微溶于水，可溶于乙醇、乙醚、氢氧化钠溶液氯仿[1]。

羟基酪醇化学合成以羟基酪醇化学合成羟基酪醇，又称为羟基苯甲醇，是一种常见的有机化合物，具有羟基和苯环结构。

它在医药、化妆品、食品等领域中有广泛的应用。

本文将介绍羟基酪醇的化学合成方法。

一、酚羟基化反应羟基酪醇可以通过酚羟基化反应合成。

该反应的反应物一般为苯酚类化合物，如苯酚、对甲酚等。

反应条件一般为在碱性条件下进行，常用碱液有氢氧化钠、氢氧化钾等。

反应温度一般在室温下进行，反应时间较短。

该反应的机理是苯酚类化合物与碱反应生成酚盐，然后酚盐与酸反应生成羟基酪醇。

二、酸催化羟基化反应羟基酪醇还可以通过酸催化羟基化反应合成。

该反应的反应物一般为苯环上有活性基团的化合物，如对甲酚、间甲酚等。

反应条件一般为在酸性条件下进行，常用催化剂有硫酸、盐酸等。

反应温度一般较高，可达到100摄氏度以上。

该反应的机理是活性基团在酸催化下发生亲电取代反应，生成羟基酪醇。

三、还原反应羟基酪醇还可以通过还原反应合成。

该反应的反应物一般为酮类化合物，如羟基苯甲酮。

反应条件一般为在还原剂的作用下进行，常用还原剂有金属钠、亚磷酸钠等。

反应温度一般较高，可达到100摄氏度以上。

该反应的机理是酮类化合物在还原剂的作用下发生加氢反应，生成羟基酪醇。

四、氧化反应羟基酪醇还可以通过氧化反应合成。

该反应的反应物一般为醇类化合物，如苯甲醇。

反应条件一般为在氧化剂的作用下进行，常用氧化剂有过氧化氢、高锰酸钾等。

反应温度一般较高，可达到100摄氏度以上。

该反应的机理是醇类化合物在氧化剂的作用下发生氧化反应，生成羟基酪醇。

羟基酪醇可以通过酚羟基化反应、酸催化羟基化反应、还原反应和氧化反应等多种方法进行化学合成。

这些方法各有特点，可根据需要选择合适的方法进行合成。

羟基酪醇的合成方法研究不仅为其应用提供了技术支持，也为有机合成领域的发展做出了一定的贡献。

2，6-二甲酚项目文献综述1.1 2,6-二甲酚简介化学品中文名称：2,6-二甲苯酚化学品英文名称：2,6-xylenol中文名称2：1-羟基-2,6-二甲基苯英文名称2：2,6-dimethyl phenol技术说明书编码：2219分子式：C8H10O有害物成分：2,6-二甲苯酚CAS No. 576-26-1结构式：1.2 2,6-二甲酚用途2,6-二甲基苯酚是重要的化工原料和精细化工中间体，可以用作合成工程塑料聚苯醚和改性聚苯醚的单体，也可用于高温环氧树脂、农药的生产、还可作照相用药剂。

同时还是一些药物的原料和中间体，如抗心律失常药慢心律及维生素E等。

2,6-二甲酚是一种用于合成聚苯醚工程塑料（PPO）以及甲霜灵、呋霜灵、呋酰胺、甲呋酰胺、异丁草胺和二甲草胺等农药的中间体，它们的工业应用前景十分广阔。

2，6-二甲酚主要用于合成聚苯醚（PPO），它是一种优良的热塑性塑料，为三大工程塑料之一。

聚苯醚的某些机械性能优于聚碳酸酯、聚酰胺和聚甲醛，在机械上可代替有色金属，在电气上用作线圈架、绝缘支柱物、电视机的外壳等，在化工方面可用作耐腐蚀泵叶、管道、阀门等，在医药工业上用作外科手术的零件，在汽车上用作汽车外壳及零部件，此外还用于办公室机器和通讯设备等方面。

2，6-二甲酚也可用于合成2，6-二甲基苯胺和抗氧剂Lowinox 44 M 26。

其中2,6-二甲基苯胺为重要的农药、染料中间体。

目前国外聚苯醚生产技术比较成熟，2,6-二甲酚用量较大，而国内由于聚苯醚生产技术一直未有突破，仅中国蓝星化工集团新材料股份有限公司芮城分公司拥有一套12000吨的酚类生产装置，年产2，6-二甲酚8000吨，并采用捷克技术合成聚苯醚。

而目前国内聚苯醚消费量约5万吨/年，市场缺口很大，绝大部分靠进口。

1.3 2,6-二甲酚的合成原理2,6-二甲苯酚是一种酚与CH3基在邻近OH基上的化合物。

OH基和对位氢原子具有化学反应性。

《对氯甲苯与间甲酚选择催化合成技术研究开发》项目 工作总结报告

一、项目概况 项目名称 对氯甲苯与间甲酚选择催化合成技术研究开发 立项时间: 2014年7月至2016年6月 项目编号：BY-10 项目负责人: 殷恒波 合作企业：江苏钟腾化工有限公司 经费预算：项目总经费 150万元，期中省拨经费15万元，单位自筹135万元。 主要研究内容： 1. L 型分子筛催化甲苯氯化高选择性制备对氯甲苯中试研究 设计合成不同硅铝比的L 型分子筛，以其为催化剂，采用间歇反应技术，催化甲苯氯化制备对氯甲苯。通过吨级放大实验，研究放大实验过程中内、外扩散对反应的影响，建立扩散数学模型。为工业化生产工艺设计奠定理论基础。 2. 纳米铜催化邻氯甲苯水解制备间甲酚与邻甲酚研究 设计制备不同尺寸与形貌的纳米铜催化剂，研究催化剂形貌与催化活性的关系。通过条件实验，确定邻氯甲苯水解制备间甲酚的高效纳米铜催化剂。反应温度不高于250oC，间甲酚的收率高于65%。

二、项目实施情况 1. 项目主要工作 （1）L 型分子筛催化甲苯氯化高选择性制备对氯甲苯中试研究 采用SiO2/Al2O3为16-31:1，晶化时间为48h~120h的H-L型分子筛为主催

化剂，氯乙酸为助催化剂，Cl2为氯化剂，采用液相氯化法进行甲苯的定向氯化，

可高选择性制备对氯甲苯，对氯甲苯选择性高达75%以上。 采用AlCl3-L催化剂（L型分子筛负载的AlCl3为催化剂，Cl2为氯化剂，采

用液相氯化法进行甲苯的定向氯化，反应温度40oC可高选择性制备对氯甲苯，

对氯甲苯选择性高达72%以上，甲苯转化率98%以上。 在开展对氯甲苯选择催化合成产学研合作过程中，形成了具有自主知识的对氯甲苯合成技术。江苏大学发表SCI论文1篇。合作单位江苏钟腾化工有限公司申报国家发明专利1项。 （2）间甲酚选择催化合成研究方面： 江苏大学采用纳米铜为催化剂，反应温度200-280 oC，催化邻氯甲苯转化为