生物碱1PPT课件

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CH3
N
N
CH3
COOCH3
N CH3 .
毒芹碱 烟碱(烟草)
槟榔碱(槟榔)
11
N
吲哚里西啶
O O H N
一叶萩碱
.
12
N
喹喏里西啶
O N
N O
N
N O .
苦参碱 氧化苦参碱
13
➢ N不在环内
HH C C CH3 OH NHCH3
麻黄碱
.
14
2. 异喹啉类生物碱 (1)简单异喹啉类
N
(2)苄基异喹啉类
② 大多有碱性; ③ 来源于生物,具有强烈的生物活性。
.
2
H3C
O
C H3
N
N
N ON
C H3
咖啡碱
OH
CH3
CH CH
NHCH3
麻黄碱
O
+
O
N
CH3O
NHCOCH3
CH3O
OMe
CH3O
OMe
O
CH3O
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小檗碱
秋水仙碱
.
3
2. 分布 在植物界分布广泛,主要是高等植物。
1)双子叶植物:如毛茛科、罂粟科、茄科、防己 科、小檗科; 2)单子叶植物:如百合科、石蒜科;
1.简单吲哚类:
O glc
N
N
H
H
吲哚
靛青苷
.
20
2. 色胺吲哚类:
N
NH2
H
色胺
.
NO N H
N H3 C
吴茱萸碱
21
3. 半萜吲哚类:
色胺构成的吲哚衍生物上接1个异戊二烯单位
CH3
H
C O N H C H C H 2O H
N CH3
麦角新碱 (麦角)
N H
.
22
4. 单萜吲哚类:
色胺接1个单萜
N
.
H 3C O
N H 3C O
H 3C O
OCH3
罂粟碱
15
(3)双苄基异喹啉类 ➢ 2分子苄基异喹啉通过醚键结合而成
H3C N H
OMe MeO
OMe MeO
O OH
蝙蝠葛碱 (北豆根)
.
N CH3 H
16
N H3C
OCH3 CH3O
OR
O
O OCH3
N CH3
粉防已甲素 粉防已乙素
R=CH3 R=H
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3)裸子植物:如麻黄科、红豆杉科、三尖杉科; 4)菌类植物:如麦角菌科。
.
4
1)绝大多数以盐形式存在(常与有机酸成盐,如酒石酸、苹
O
果酸、草酸等);
.
7
N H
吡咯
N H
四氢吡咯
N COO
H3C
CH3
水苏碱
.
8
2. 莨菪烷类( 托品烷类)生物碱
N CH3
莨菪烷
N CH3
O OCR
N CH3
O CH2OH OCC
H
莨菪醇的有机酸酯
.
莨菪碱(阿托品)
9
N
吡咯里西啶
HH HO
N
CH2 H
O O
H3C
CH3
大叶千里光碱
.
10
吡啶
N
哌啶
N H
N H
N
2)少数碱性弱的生物碱一般以游离态存在,如酰胺碱; 3) N-氧化物(极少数)。
N
O
氧化苦参碱
.
5
4. 生物合成途径—氨基酸途径
.
6
二、生物碱的分类
分类依据: 1) 来源分类 2)化学分类 3)生源结合化学分类(现最常用)
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生物碱
Alkaloids
.
1
一、 概述
1. 生物碱的含义
来源于生物界的一类含氮的有机化合物。
特点: ① 含有氮原子(N 原子大多在环内,也可以在环外) ;
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MeO
N
N
HH
H
H H3COOC
OCO OMe
OMe
OMe OMe
利血平
.
23
.
17
(4)小檗碱类和原小檗碱类 ➢ 可视为2分子异喹啉稠合而成
原小檗碱型
H3CO
N
H3CO
N OCH3
小檗碱型
O
N+
O
.
OCH3 延胡索乙素 (L-四氢巴马亭)
N
OCH3
OCH3
小檗碱(黄连素)
18
(5)吗啡烷类
C H3 N
吗啡烷
C H3 N
MeO
OH
O OMe
青风藤碱
.
19
(四)来源于色氨酸的生物碱(吲哚类生物碱)