生物碱PPT课件

3
三、生物碱的分类及结构特征
（一）吡啶类生物碱：
2.双稠哌啶类 由两个哌啶环共用一个氮原子稠合而成的杂环，具喹喏里西
啶的基本母核。主要分布于豆科、石松科和千屈菜科。如苦参中 的苦参碱、氧化苦参碱，野决明中的金雀花碱等。
.
4
三、生物碱的分类及结构特征
（二）莨菪烷类生物碱
此类生物碱多来源于鸟氨酸，由莨菪烷环系的C3-醇羟基与有机酸缩 合成酯。主要存在于茄科的颠茄属、曼陀罗属、莨菪属和天仙子属。 重要的化合物有莨菪碱、古柯碱等。
（1）具有酚羟基或羧基的生物碱：具有酸、碱两性，故即可溶于酸 水，又可溶于碱水。
具有酚羟基的生物碱（又称酚性生物碱），可溶于氢氧化钠等强碱 性溶液，如吗啡；
具有羧基的生物碱，可溶于碳酸氢钠等弱碱溶液，如槟榔次碱。 （2）具有内酯或内酰胺结构的生物碱：在强碱性溶液中加热，其内 酯（或内酰胺）结构可开环形成羧酸盐而溶于水，酸化后环合析出，如 喜树碱、苦参碱等。
机溶剂，尤其在三氯甲烷中溶解度较大。
可溶于甲醇、乙醇、丙酮和乙酸乙酯等。 不溶或难溶于水，但溶于酸水。
.
18
二 生物碱的理化性质
三、溶解性 2.亲水性生物碱
（1） 季铵碱型生物碱：为离子型化合物，易溶于水和酸水，可溶于 甲醇、乙醇及正丁醇等极性较大的有机溶剂，难溶于亲脂性有机溶剂。
（2）含N-氧化物结构的生物碱： 具有配位键,可溶于水，如氧化苦参碱。
.
21
二 生物碱的理化性质
三、溶解性 （二）生物碱盐 一般易溶于水，可溶于甲醇、乙醇类，难溶于亲脂性有机溶 剂。 无机酸盐水溶性大于有机酸盐； 无机酸盐中含氧酸盐的水溶性大于卤代酸盐； 小分子有机酸盐水溶性大于大分子有机酸盐。 有些生物碱盐难溶于水，如小檗碱盐酸盐、麻黄碱草酸盐等。
.
19
二 生物碱的理化性质
三、溶解性 2.亲水性生物碱
（3） 小分子生物碱：少数分子较小而碱性较强的生物碱，既可溶 于水，也可溶于三氯甲烷，如麻黄碱、烟碱等。
（4） 酰胺类生物碱：由于酰胺在水中可形成氢键，所以在水中有 一定的溶解度，如秋水仙碱、咖啡碱等。
.
20
二 生物碱的理化性质
三、溶解性 3.具有特殊官能团的生物碱
.
5
三、生物碱的分类及结构特征
（三）异喹啉类生物碱
这类生物碱来源于苯丙氨酸和酪氨酸系，具有异喹啉或四氢异喹 啉的基本母核，在植物中分布广泛，数目较多。 1.简单异喹啉类 如鹿尾草中的降血压成分萨苏林，是四氢异喹啉 的衍生物
.
6
三、生物碱的分类及结构特征
2.苄基异喹啉类 苄基异喹啉类又分为1-苄基异喹啉类和双苄基异喹 啉类。 （1）1-苄基(苯甲基)异喹啉类：为异喹啉母核1位连有苄基的一类 生物碱。如罂粟中具解痉作用的罂粟碱，乌头中的强心成分去甲 乌药碱，厚朴中的厚朴碱等。
3.同一植物体内的生物碱，往往是多种生物碱共存，而且母核结构 相似。
.
2
三、生物碱的分类及结构特征
（一）吡啶类生物碱：p33
此类生物碱多来源于赖氨酸，是由吡啶或哌啶衍生的生物碱。
1.简单吡啶类 此类生物碱分子较小，结构简单，很多呈液态。如槟榔中的槟榔 碱、槟榔次碱，烟草中的烟碱，胡椒中的胡椒碱等
.
.
9
三、生物碱的分类及结构特征
4.吗啡烷类 这类化合物具有部分饱和的菲核，如罂粟中的吗啡、可待因，
青风藤中的青风藤碱等。
.
10
三、生物碱的分类及结构特征
（四）吲哚类生物碱 这类生物碱来源于色氨酸，其数目较多，结构复杂，多具有
显著的生物活性。主要分布于马钱科、夹竹桃科、茜草科等 1.简单吲哚类 如板蓝根、大青叶中的大青素B，蓼蓝中的靛青苷等
第二节 生物碱
31 生物碱概述 2 生物碱的分布 3 生物碱的分类 4 生物碱的性质
35 生物碱的提取分离实例
.
1
一 基本内容：
生物碱的分布特点：
1.大多数在双子叶植物中，在植物中多集中在某一器官：金鸡纳生 物碱——金鸡纳树皮，麻黄碱——麻黄髓部，黄柏生物碱—— 黄柏树皮，三棵针生物碱——根皮。
2.不同植物体内生物碱的含量差别很大，但 一般都较低（1%以 下），通常把含量在 0.01%的植物称为生物碱植物。
一、性状
多为结晶形固体，少数为非晶形粉末；
具有固定的熔点，有的具有双熔点，个别的仅具有分解点；
少数小分子生物碱为液体，如烟碱、毒芹碱、槟榔碱。
生物碱多具苦味,少数呈辛辣味或其他味道,如甜菜碱具有甜味。 生物碱一般无色或白色，少数有颜色，如小檗碱、蛇根碱呈黄色， 药根碱、小檗红碱呈红色等。
个别生物碱在可见光下无色，而在紫外光下显荧光，如利血平。 个别小分子固体及少数呈液态的生物碱如麻黄碱、烟碱等具挥发性， 可用水蒸气蒸馏法提取。
.
11
三、生物碱的分类及结构特征
（四）吲哚类生物碱 2.色胺吲哚类 此类化合物中含有色胺部分，结构较简单。如吴茱 萸中的吴茱萸碱。
.
12
三、生物碱的分类及结构特征
（四）吲哚类生物碱 3.单萜吲哚类 这类生物碱的结构较复杂，如萝芙木中的利血平、 番木鳖中的士的宁等。
.
13Hale Waihona Puke Baidu
三、生物碱的分类及结构特征
（四）吲哚类生物碱 4.双吲哚类 双吲哚类是由两分子单吲哚类生物碱聚合而成的衍生 物，如长春花中具有抗癌作用的长春碱和长春新碱。
.
14
三、生物碱的分类及结构特征
（五）有机胺类生物碱 这类生物碱的结构特点是氮原子不在环状结构内，如麻黄中的
麻黄碱，秋水仙中的秋水仙碱，益母草中的益母草碱等。
.
15
二 生物碱的理化性质p46
咖啡因具有升华性。
.
16
二 生物碱的理化性质
二、旋光性
含有手性碳原子或本身为手性分子的生物碱都有旋光性，且多为左 旋。
通常左旋体的生理活性比右旋体强。 （少数右旋体生物活性强于左旋体，如d-古柯碱的局部麻醉作用强 于ι-古柯碱）
.
17
二 生物碱的理化性质
三、溶解性
（一）游离生物碱 1.亲脂性生物碱 多数仲胺碱和叔胺碱为亲脂性 易溶于乙醚、苯和卤烃类（二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳）等有
.
7
三、生物碱的分类及结构特征
（2）双苄基异喹啉类：为两个苄基异喹啉通过1～3个醚键相连接 的一类生物碱。 如存在于防己科北豆根中的主要酚性生物碱蝙蝠 葛碱，汉防己中的汉防己甲素和乙素。
.
8
三、生物碱的分类及结构特征
3.原小檗碱类 此类生物碱可以看成由两个异喹啉环稠合而成，依据两者结
构母核中D环氧化程度不同，又分为小檗碱类和原小檗碱类。前者 多为季铵碱，如黄连、黄柏、三棵针中的小檗碱；后者多为叔胺 碱，如延胡索中的延胡索乙素。