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甾体化合物的立体化学甾体化合物分子中碳环的顺、反稠和方式及手性碳原子所连基团的空间取向，决定了它的构型。
在甾体母核中有七个手性碳原子（5、8、9、10、13、14、17、20），这些手性碳原子都是处于两环共用的位置（C-17除外）。
虽然这七个手性碳理论上应有128个旋光异构体，但由于稠环的限制以及所引起的空间位阻影响，使得甾体化合物实际存在的旋光异构体数目大大减少。
手性碳原子所连的基团在空间有不同的取向，位于纸平面前者习惯上称β-构型，以实线或粗线表示；位于纸平面后者称α-构型，以虚线相连表示。
波纹线则表示所连基团构型待定，或概括α、β两种构型，命名时则用希腊字母ξ表示。
天然甾类化合物C、C、C取代基均为β型，其他位置的氢与取代基的空间取向与它们在同一方向的为β型，相反者为α型。
所以A/B以顺式相稠合者为5β-H，称正系，A/B环以反式相稠合者为5α-H，称别系。
天然甾体化合物的B/C环、C/D环之间多是以反式稠合（除强心苷基、蟾酥毒素及C甾类的C/D环之间是以顺式稠合外），因此实际现在已知的大多数天然甾体化合物只有两种构型，即5β系5α系，故书写和命名时5-H的构型要表示出来。
而代表B环和C环、C环和D环之间稠合方式的8β-H、9α-H、14α-H在书写和命名时则常常省去。
它们的结构如下：甾体母核是由三个环己烷与一个环戊烷稠合而成，分子中的环己烷都以稳定的椅式构象存在，两环之间的稠合方向与顺式十氢萘及反式十氢萘相似。
5α系与5β系甾体母核的构象式如下：由于在5α系与5β系甾体母核中都有反式稠合环，故与反十氢萘一样无转环作用，分子中α键与e键不能互换，故甾体化合物分子中处于α键的基团与处于e键的基团在化学方面的行为差异显著，常被作为研究构象基本规律的对象。
第十七章 萜类和甾体化合物萜类化合物（Terpenoids ）和甾体化合物（Steroids ）广泛存在于自然界中，有的能直接用来治疗疾病，有的是合成药物的原料，因此它们与药物的关系非常密切。
第一节 萜类化合物萜类化合物多是从植物提取得到的香精油（挥发油）的主要成分。
如：柠檬油、松节油、薄荷油等。
它们多是不溶于水，易挥发，具有香味的油状物质，有一定的生理及药理活性，如祛痰、止咳、驱风、发汗和镇痛等作用。
广泛用于香料和医药等。
一、结构与分类（一）结构及异戊二烯规律萜类化合物是由异戊二烯（Isoprene ）作为基本骨架单元，可以看成是由两个或两个以上异戊二烯单位以头尾相连或互相聚合而成，这种结构特征称为“异戊二烯规律”。
因此，萜类化合物是异戊二烯的低聚合物以及它们的氢化物和含氧衍生物的总称。
C CH 2CHCH 3CH 21234头尾头尾头尾头尾头尾头尾异戊二烯 月桂烯 柠檬烯月桂烯是两分子异戊二烯头尾相连；而柠檬烯是两分子异戊二烯之间的1,2和1,4加成。
(一分子异戊二烯用3,4位双键与另一分子异戊二烯进行1,4加成)。
所以，异戊二烯规律在萜类成分的结构测定中具有很大应用价值。
（二）分类萜类化合物根据分子中所含异戊二烯骨架的多少可分为单萜、倍半萜、二萜等。
见表19-1。
表19-1 萜类化合物的分类异戊二烯单元数碳原子数类别2 10 单萜类3 15 倍半萜4 20 二萜类6 30 三萜类8 40 四萜类＞8 ＞40 多萜类二、单萜类化合物单萜类化合物是有两个异戊二烯单元构成。
根据两个异戊二烯单元的连接方式不同，单萜有可以分成为链状单萜、单环单萜和双环单萜。
（一）链状单萜化合物链状单萜类化合物具有如下的碳架结构：这是两个异戊二烯头尾相连而成。
很多链状单萜都是香精的主要成分，例如：月桂油中的月桂烯、玫瑰油中的香叶醇、橙花油中的橙花醇、柠檬油中的柠檬醛（α-柠檬醛和β-柠檬醛）、玫瑰油及香茅油中的香茅醇等。
有机化合物中文命名原则2010年推荐版8.3. 甾体（steroid）[1]甾体化合物母体氢化物的基本骨架是全氢化的戊环并[a]菲的甾烷（gonane），一个由6/6/6/5员组成的A/B/C/D四环体系。
各种不同结构类型甾体化合物的分类主要取决于此甾烷骨架10位、13位上甲基的有无和17位上碳链的长短和带有的取代基及结构状况。
甾烷的编号体系和立体构型见下结构式，其中5-位的氢处于平面上的称5β-甾烷，在下者称5α-甾烷。
2346165β-甾烷5α-甾烷甾烷由甾烷衍生得的各类母体氢化物、官能性母体和其半系统命名见以下各节。
由各类甾体母体氢化物和官能性母体衍生化合物的半系统命名按前述命名通则进行，其立体化学的标识在四环环上者采用α，β位表达取代基其与角甲基相反或相同侧的相对构型（参见7.3.1节）；在边链上者则仍按一般的R/S体系规则进行，废止1980版的α/β标识方法。
8.3.1. 雌甾烷类母体氢化物：雌甾烷 (estrane)234616例：半系统名：3-羟基雌甾-1,3,5(10)-三烯-17-酮（3-hydroxyestra-1,3,5(10)-trien-17-one ） 俗名：雌酮（estrone ）8.3.2. 雄甾烷类母体氢化物：雄甾烷 (androstane )234616例：6半系统名：3β-羟基雄甾-5-烯-17-酮（3β-hydroxyandrost-5-en-17-one ）8.3.3. 孕甾烷类母体氢化物：孕甾烷 (pregnane )23461621例：420半系统名：孕甾-4-烯-3,17-二酮 （pregn-4-en-3,17-dione ） 俗名：黄体酮 （progesterone ）8.3.4. 胆酸烷类母体氢化物：胆(酸)烷 (cholane)2324例：半系统名：3α,7α,12α-三羟基-胆-24-酸 （3α,7α,12α-trihydroxy-cholan-24-oic acid ） 俗名：胆酸，牛胆酸 （cholic acid ）8.3.5. 其它C-17位不同碳链甾体类型 （1）胆甾烷类和粪甾烷类母体氢化物：胆甾烷（cholestane ）和粪甾烷（coprostane ）327例：627半系统名：胆甾-5-烯-3β-醇 （cholest-5-en-3β-ol ）俗名：胆固醇 （cholesterol ）27半系统名：3α,7α,12α-三羟基-粪甾-26-酸（3α,7α,12α-trihydroxy-coprostan-26-oic acid ）或3α,7α,12α-三羟基-5β-胆甾-26-酸（3α,7α,12α-trihydroxy-5β-cholestan-26-oic acid ） 俗名：三羟基粪甾烷酸（trihydroxycoprostanoic acid ）半系统名：2β,3β,14,22R ,25-五羟基-5β-胆甾-7-烯-6-酮 （2β,3β,14,22R ,25-pentahydroxy-5β-cholest-7-en-6-one ） 俗名：蜕皮酮（ecdysone ）（2）麦角甾烷类母体氢化物：麦角甾烷（ergostane ）327例：27半系统名：麦角甾-7,24(28)-二烯-3β,5α,6β−三醇 （ergosta-7,24(28)-diene-3β,5α,6β−triol ）半系统名：2α,3α,22S ,23S -四羟基-B-增-7-氧杂-5α-麦角甾-6-酮（2α,3α,22S ,23S -tetrahydroxy-B-homo-7-oxa-5α-ergostan-6-one ）33半系统名：6α,7α-氧桥-5α,20R ,22R -三羟基-1-氧亚基-麦角甾-2,24-二烯酸-δ-内酯（6α,7α-epoxy-5α,20R ,22R -trihydroxy-1-oxo-ergosta-2,24-dien-26-oic acid, δ-lactone ） 注：在睡茄内酯类天然产物中有以俗名睡茄内酯（withanolide ）为官能性母体进行半系统命名，则此时可命名为：6α,7α-氧桥-5α,20R ,22R -三羟基-1-氧亚基-睡茄-2,24-二烯内酯（6α,7α-epoxy-5α,20R ,22R -trihydroxy-1-oxo-witha-2,24-dienolide ） 俗名：睡茄内酯A （withanolide A ）（3）豆甾烷类母体氢化物：豆甾烷（stigmastane ）3627例：3627半系统名：(24R )-豆甾-3,5-二烯-7-酮 （(24R )-stigmast-3,5-dien-7-one ）（4）珊瑚甾烷类母体氢化物：珊瑚甾烷 (gorgostane)3627例：27半系统名：(5α,22R ,23R ,24R )- 4α-甲基-珊瑚甾-3β-醇 （(5α,22R ,23R ,24R )- 4α-methyl-gorgostan-3β-ol ）8.3.6. C-17位连杂环边链的甾体类型 （1） 螺甾烷类母体氢化物：螺甾烷（spirostane ）36例：6半系统名：(25R )-螺甾-5-烯-3β-醇 （(25R )-spirost-5-en-3β-ol ） 俗名：薯蓣皂苷元，薯蓣皂素 （diosgenin ）（2）呋甾烷类母体氢化物：呋甾烷 (furostane)36例：26半系统名：(5α,25R )-3β,22α,26-三羟基-呋甾-12-酮 （(5α,25R )-3β,22α,26-trihydroxy-furostan-12-one ）（3）心甾内酯类官能性母体：心甾内酯 (cardenolide)36采用官能性母体时的命名法。
中药化学——第八单元甾体类化合物一、概述（一）甾体化合物的结构与分类甾体类化合物是广泛存在于自然界中的一类天然化学成分，包括强心苷、甾体皂苷、胆汁酸、蟾毒配基、植物甾醇、C21甾醇、昆虫变态激素、醉茄内酯等。
它们结构的共同特点是分子中都具有环戊烷骈多氢菲的甾体母核。
各类甾体成分C17位均有侧链。
根据侧链结构的不同，又分为许多种类。
（二）甾体化合物颜色反应二、强心苷（一）结构与分类强心苷是生物界中存在的一类对心脏有显著生理活性的甾体苷类，是由强心苷元与糖缩合的一类苷。
1.苷元的结构与分类（1）强心苷苷元由甾体母核和不饱和内酯环两部分组成。
甾体母核A、B、C、D四个环的稠合方式：A ／B环有顺、反两种形式，但多为顺式；B／C环均为反式；C／D环多为顺式。
（2）C10、C13、C17的取代基均为β型。
C10为甲基或醛基、羟甲基、羧基等含氧基团，C13为甲基取代，C17为不饱和内酯环取代。
C3、C14位有羟基取代，C3羟基多数是β构型，强心苷中的糖均是与C3羟基缩合形成苷。
C14羟基为β构型。
（3）根据C17不饱和内酯环的不同，强心苷元可分为两类。
① C17侧链为五元不饱和内酯环（△αβ-γ-内酯），称强心甾烯类，即甲型强心苷元。
在已知的强心苷元中，大多属于此类。
② C17侧链为六元不饱和内酯环（△αβ，γδ-δ-内酯），称海葱甾二烯类或蟾蜍甾二烯类，即乙型强心苷元。
自然界中仅少数苷元属此类，如中药蟾蜍中的强心成分蟾毒配基类。
2.强心苷的组成糖（1）α-羟基糖：除D-葡萄糖、L-鼠李糖外，还有6-去氧糖如L-夫糖、D-鸡纳糖、L-黄花夹竹桃糖、D-洋地黄糖等。
（2）α-去氧糖：主要有2，6-二去氧糖，如D-洋地黄毒糖、L-夹竹桃糖、D-加拿大麻糖等。
3.强心苷元和糖的连接方式Ⅰ型强心苷：苷元-（2，6-去氧糖）x-（D-葡萄糖）y，如紫花洋地黄苷A。
Ⅱ型强心苷：苷元-（6-去氧糖）x-（D-葡萄糖）y，如黄夹苷甲。
甾体化合物,坎利酮以及螺内酯的合成工艺甾体化合物、坎利酮和螺内酯是一类重要的有机化合物，在药物合成和生物活性研究中具有广泛的应用。
它们的合成工艺涉及有机合成和立体化学等领域，具有一定的挑战性和重要性。
甾体化合物是一类含有四环结构的天然产物，具有重要的药理活性和生物学功能。
其中，胆固醇是一种典型的甾体化合物，是人体细胞膜的重要组成成分，同时也是合成某些激素和维生素的前体。
甾体化合物的合成主要涉及环烯烃的合成、环化反应和环骨架的构建等步骤。
坎利酮是一种重要的萜类化合物，具有广泛的药理活性和应用价值。
它主要由萜类天然产物合成和环化反应制备而成。
坎利酮的合成工艺包括选择合适的底物，进行适当的官能团保护和去保护操作，以及高效的环化反应等步骤。
目前，已经有一些有效的合成路线可以用于坎利酮的生产。
螺内酯是一类含有螺环结构的重要有机化合物，具有丰富的生物活性和潜在的药物研究价值。
螺内酯的合成主要包括环烯烃的环化反
应、立体选择性反应和环骨架的构建等关键步骤。
通过精心设计有效的反应条件和合成路线，可以实现对螺内酯的高产率合成。
总的来说，甾体化合物、坎利酮和螺内酯的合成工艺具有一定的相似性和差异性，需要结合具体的化合物结构和性质来选择合适的合成方法。
未来，随着有机合成和立体化学领域的不断发展，我们相信对这类重要化合物的合成工艺会越来越完善，为药物研究和开发提供更多的有益信息。
甾体的重要性制药092 冯娟 0907040241 甾体化合物具有一个四环的（A、B、C、D）母核，这个母核像“田”字，并且在C10和C13处各有一个角甲基，在C17处有一侧链，这样在母核上的三个侧链像“巛”字，“甾”字十分形象的表示了这类化合物的基本碳架。
甾体化合化学结构中都具有甾体母核，即它的基本碳架具有一个“环戊烷并多氢菲”的母核和三个侧链。
这类成分的甾体母核上，都在C3有羟基，并可和糖结合成苷，而C17侧链上育显著差别，根据C17链不同可以分为胆酸类、强心苷、甾醇和昆虫变态激素、C21甾体类、甾体皂苷和甾体生物碱等。
甾体化合物广泛存在于动植物体内，许多具有各种生物活性，它们的应用非常广泛，有些被采用治疗疾病或发展生产，如治疗过敏性疾病的氢化可的松、避孕药黄体酮、利尿剂安体舒通、合成甾体激素的薯蓣皂甙元、强心作用的狄戈辛、蟾毒甙等都是甾体化合物。
甾体药物按化学结构可将它们分为雌甾烷类、雄甾烷类及孕甾烷类化合物。
若按其药理作用分类，可分为性激素（雌性激素、孕激素、雄性激素及蛋白同化激素）及肾上腺皮质激素（糖代谢皮质激素、盐代谢皮质激素）。
雌性激素以雌甾烷为母体；雄性激素及蛋白同化激素一般以雄甾烷为母体；孕激素以孕甾烷为母体。
生理及药理甾体代谢的示意图本图展现了由中间物异戊烯焦磷酸（IPP）和二甲基烯丙焦磷酸（DMAPP）分步转化为烯焦磷酸香叶酯、角鲨烯，最终合成羊毛甾醇的过程。
甾体在生物系统中最重要的角色就是作为激素。
甾体激素与其受体蛋白质结合以产生生理反应，引发基因转录及细胞功能的改变。
在人类生理及药理上，最重要的甾体是胆固醇、甾体激素、它的前体及代谢物。
在血液中，甾体负责运送蛋白质。
胆固醇是最早发现的甾体，胆结石几乎完全是由胆固醇构成，胆固醇由此而得名。
胆固醇主要存在于动物的血液、脂肪、脑髓及神经组织中。
许多动物激素都属于固醇类，例如性激素中的孕甾酮，睾丸甾酮，雌二醇及肾上腺激素中的皮质甾酮等。
胆固醇是一种重要的固醇，作为构成动物细胞膜的普通元素。
但是，低密度脂蛋白胆固醇（LDL-C）会导致不同的疾病及病征，例如动脉硬化。
大部分其他甾体亦是从胆固醇合成。
不同的激素，包括脊椎动物的性激素，都是由胆固醇建立的甾体。
类固醇的代谢类固醇代谢是一个生物过程，会从胆固醇制做类固醇，然后再转化成其他甾体。
不同的物种会有不同的类固醇代谢途径，人类的代谢途径如右图所示；当中涉及下列各种物质：雄激素（Androgens）睾酮（Testosterone）雌激素（Estrogens）和孕激素（Progesterone）糖皮质激素（Corticoids）皮质醇（Cortisol）醛固酮（Aldosterone）。
甾体药物常用的甾体药物有羟甲烯龙、十一酸睾酮、氧甲氢龙、去氢甲基睾酮、美雄酮、司坦唑醇等。
甾体药物可通过注射与口服两种方式摄入，特定的药物可能会被要求用特定的方式摄入，通常情况下直接注射药物比直接口服药物更有效。
一般认为，口服甾体会被人体直接吸收，但实际上虽然甾体难以被人体消化，但进入肠道后的甾体需要经过分解再合成等多重步骤才能重新激发受体蛋白质引起指向性功能改变。
这也是口服类药物效果较不明显的原因之一。
甾体药物具有极强的消炎及免疫抑制的作用，对于发炎性的疾患、过敏性疾病、自体免疫性疾病有较高的医学价值，但过量使用甾体药物会导致HPA轴（hypotalmic-pituitary-adrenocortical axis）异常，容易导致肾上腺皮质长期停止工作而萎缩，使人体对甾体药物产生依赖性。
甾体的药理特性甾体是人体本来就会自己分泌的物质，除此之外，我们在遇到外在环境压力或危急时也会迅速分泌大量甾体来“应急”，最明显的是运动员常打一种合成代谢甾体，也是甾体的一种，以增加运动场上的爆发力，以达到短时间提升运动成绩的目标。
但因大量服用甾体之各种副作用对身体的伤害力确实很大，使得各种体育协会基于保护运动选手的心理下将甾体列为禁药。
但有些运动员因为长期运动的肌腱、韧带伤害也会使用甾体来治疗，但在使用后几个月内都会从尿液中被检测出来。
甾体由于很多媒体错误的报道及坊间的传言，导致民众对其产生很多不必要的误解，在医院可以发现，病人最在意、最害怕的药物，除了癌症病人所用到的化学治疗外，大概就是甾体了，几乎人人都知道“美国仙丹”这名词。
临床上的使用甾体是人体正常生理所需的荷尔蒙，每人每天都会于肾上腺皮质分泌一定量的甾体（Cortisol）供人体正常的生理作用，分泌量的多寡由脑部的下视丘、脑下垂体及肾上腺皮质共同来控制，而且分泌有一定的规律，在我们每天早上睡醒时是最高，之后在白天的时间会慢慢下降，到了晚上12点时达到最低。
一旦身体遭受意外伤害、压力、疾病影响导致身体免疫力发生变化（包括：各种发炎、过敏、分泌不协调...等），皆可由甾体来治疗改善。
急性发病期，有可能每天使用大剂量的甾体，较有可能发生副作用，随着病情稳定进步时，服用剂量会减少，随着服用剂量的减少，副作用也会减少，直至病情完全改善。
只要在医师指示下服用甾体，医师会平衡使用时的利与弊，以期达到最好的治疗效果并尽量减少可能发生的副作用。
甾体的常见副作用甾体的副作用与药量及使用期间有直接的关系，若长期使用、或大剂量使用较容易造成副作用，但副作用因每个人的体质而有所差异。
1.血压上升－当开始服用甾体就要密切注意血压的变化。
一旦血压上升成为问题，就要服药控制。
你最好学会在家量血压。
2.饥饿－甾体使人容易饥饿、吃很多，显著的食欲增加对小孩来说是一大问题，可能需要营养师的协助来避免体重过重。
3.外在形态改变-库辛氏状"Cushingoid"一词是用来描述因服用甾体所造成的改变，脸颊、躯干可能变得肿胖，特别是脸部及眼脸会浮肿，而相对地，手脚就显得"皮包骨"。
4.盐和液体的滞留---甾体会有使液体滞留的倾向，这就是为何限盐饮食是很重要的。
5.降低对感染的反应---当孩童服用大剂量的甾体时，对抗感染的能力就会降低，有些感染会变得非常严重，假若孩童尚未感染水痘，或未接受疫苗，就要避免暴露在公共场所，当孩童已暴露时，必须尽快就医。
6.情绪摇摆不定---当你服用甾体时，可能会发生极度的高兴、忧伤、或活跃。
7.肠胃方面的问题－甾体会增加对肠胃道的刺激，假如出现胃不舒服的问题，要找你的医生，这时可以用制酸剂，早上吃饭时合并服用甾体，可减少胃部不适。
避免同时服用阿斯匹灵（Aspirin）类的药物，因为会引起胃不舒服。
8.粉刺（青春痘）－对青春期的孩子，甾体会加重粉刺的产生。
9.月经周期的改变－对青少女而言，经期会变得不规律，甚至停经几个月。
甾体的药物使用注意事项及指引1.治疗期间必须在指定时间回诊。
2.不可任意停药，因为定期定量服用才可达到最佳治疗效果。
长期服用的病人，不要太快停药，而要配合医师指示渐进式地停掉，以免快速停之后，体内顿时甾体分泌不足。
3.外用药膏若含甾体者，勿任意涂在青春痘、病毒霉菌或细菌感染部位，以免病情恶化。
4.有糖尿病、高血压、胃溃疡病史，使用甾体要特别谨慎；长期使用含甾体眼药时，要定期测量眼压，以防止青光眼。
5.如果是一天服用一次，应尽量在早上吃药，此举较符合人体生理周期，可避免对下视丘脑下腺肾上腺造成抑制。
6.如有任何不适，请与医师联络，并请告知别科医师你有在使用甾体。
7.由于甾体尝起来很苦，所以若是因此你的孩子不吃时，可在吃药时伴服些水或其它如蜂蜜、花生酱等诸如此类的东西。
8.如果说早上忘了吃，记得当天一定要快点吃，要是你的孩子服药时间是每两天吃一次的话，那么你可以将吃药时间记录在月历上，以提醒你那天该喂他吃药了，要记得，忘了吃药是件很危险的事，小孩子们会因此而得不到药物的完整疗效。
气喘病人（尤其是小孩及孕妇），因甾体药物加注影响儿童生长的警语，气喘儿童或孕妇常会非常担忧，可能不明究里任意停用或自行减量，但气喘若没有好好控制所导致的危险将会令病人未蒙其益先受其害。
有些气喘病患非常排斥吸入性甾体，只在呼吸不顺时使用气管扩张器，恶果是气管一直处于发炎状态，气管扩张器愈用愈没效，结果气管功能愈来愈不好，发作次数反而增加。
根据报告，怀孕妇女可以安心使用吸入甾体，如果因停用吸入性甾体而使气喘失去控制时，会使母亲及胎儿血氧浓度太低，反而造成初期子痫、胎儿出生前后死亡、早产、子宫内生长迟缓、先天畸形的不良作用。
因此甾体如在正常剂量下，遵照医嘱按时使用，副作用多半不会发生或很轻微，不需要特别在意；但如果自行购买来路不明的成药或中药时就要留意是否有添加过量的甾体可能性；对于甾体的使用应该不要过度排斥，也不要滥用，相信只要正确的使用药物，并清楚掌握其药性，就能尽量减少副作用，并达到预期的治疗效果。
功能分类按照其功能分类，以下是一般甾体的类别：同化激素是与雄激素受体产生作用，以加强肌肉及骨骼合成的甾体。
它可以是自然存在或是人工合成的。
现时一般运动员服用的所谓“甾体”，就是指同化激素。
∙糖皮质激素包括有皮质醇及矿物皮质酮：o糖皮质激素调节新陈代谢及免疫系统，亦是医生用作治疗炎症，如哮喘及关节炎。
一般非内分泌的医护人员所指的“甾体”，就是指糖皮质激素。
o矿物皮质酮协助维持血液量及控制肾脏排出电解质。
∙性甾体激素是性激素的一个子集，能产生性别分化或支持繁殖。
它们包括有雄激素、雌激素及助孕素。
∙植物甾醇是一种自然存在于植物内的甾体。
∙麦角甾醇是一种自然存在于真菌内的甾体，当中包括某些维生素D补充剂。
在解剖学治疗学及化学分类系统中，同化激素被分类为A14，性激素被分类为G03及L02，而皮质醇则被分类为A07EA、C05AA、D07、D10AA、H02、R01AD、R03BA、S01BA、S02B及S03B。
