甾体类化合物

第 七 章 甾体类化合物甾体——化学结构中都具有甾体母核----环戊烷骈多氢菲。

甾体类在结构中都具有环戊烷骈多氢菲的甾核。

甾类是通过甲戊二羟酸的生物合成途径转化而来。

天然甾类化合物的分类 C 21甾: 是含有21个碳的甾体衍生物。

以孕甾烷或其异构体为基本骨架。

C 5、C 6——多具双键C 17——多为α-构型,少为β-构型 C 20——可有>C=O 、-OHC 11——可有α-OHC-3、8、12、14、17、20——可能有β-OH 强心苷 ： 是存在于植物中具有强心作用的甾体苷类化合物，由强心苷元和糖缩合而产生的一类苷。

海洋甾体化合物 ：不少海洋甾体化合物具有显著的抗肿瘤活性。

海洋甾体化合物具有活性强、结构复杂的特点。

第一节 强心苷（考点；结构类型，甲乙型） 强心苷是存在于植物中具有强心作用的甾体苷类化合物，由强心苷元和糖缩合而产生的一类苷。

强心苷是治疗室率过快心房颤动的首选药和慢性心功能不全的主要药物。

第一节、 结构和分类1.基本结构：强心苷是由强心苷元与糖二部分构成。

一.强心苷元部分：强心苷元是由甾体母核与C 17取代的不饱和内酯环组成 。

（1）苷元母核 ： 苷元母核A 、B 、C 、D 四个环的稠合构象对强心苷的理化及生理活性有一定影响。

2.结构类型：根据C 17位侧链的不饱和内酯环不同分为：甲型：C 17位侧链为五元环的△αβ-γ内酯 （五元不饱和内酯环）； 乙型：C 17位侧链为六元环的△αβ-γδ -γ内酯（六元不饱和内酯环） 这两类大都是β-构型，个别为α-构型，α-型无强心作用。

二、糖部分 根据C 2位上有无-OH 分为α-OH （2-OH ）糖及α-去氧糖（2-去氧糖）两类。

后者主要见于强心苷。

强心苷中，多数是几种糖结合成低聚糖形式再与苷元的C 3-OH 结合成苷，少数为双糖苷或单糖苷。

糖和苷的连接方式有三种： Ⅰ型:苷元-(2,6-去氧糖)X -(D-葡萄糖)Y Ⅱ型:苷元-(6-去氧糖)X -(D-葡萄糖)Y Ⅲ型：苷元-（D-葡萄糖）Y X=1-3; Y=1-2 一般初生苷其末端多为葡萄糖。

甾体类化合物的名词解释甾体类化合物是一类含有四环结构的有机化合物，其结构特点是四个环均为六元环，并且第三个环和第四个环共用一个碳原子。

甾体类化合物广泛存在于天然界中，具有多种生物活性和药理作用。

一、甾体类化合物的一般结构甾体类化合物的一般结构由A环、B环、C环、D环组成，其中A环和D环为六元环，B环和C环为五元环。

A环和B环之间通过一个碳原子相连，C环和D 环则共用一个碳原子。

这种结构特点赋予了甾体类化合物许多重要的性质和功能。

二、甾体类化合物的代表性成员1. 胆固醇胆固醇是一种常见的甾体类化合物，存在于动物体内，也可通过饮食摄入。

胆固醇在人体中起到多种重要作用，如构建和维护细胞膜的结构和功能、合成维生素D和多种激素等。

但是，过量的胆固醇会增加心血管疾病的风险。

2. 类固醇激素类固醇激素是一类由胆固醇合成的甾体类化合物，包括糖皮质激素、雄激素和雌激素等。

它们在人体内起到调节生理功能和维持内分泌平衡的重要作用。

例如，糖皮质激素能够抑制炎症反应，雄激素和雌激素则参与性别特征的形成和性激素水平的调节。

3. 植物甾醇植物甾醇是一类天然存在于植物中的甾体类化合物，其结构与胆固醇类似。

植物甾醇具有降低胆固醇吸收和降低血液中胆固醇含量的作用，因此常作为功能性食品成分和药物辅助治疗高胆固醇血症。

4. 类固醇类生物碱类固醇类生物碱是一类具有类固醇结构和生物碱性质的甾体类化合物，多存在于植物中。

它们具有抗炎、抗菌、抗肿瘤和免疫调节等多种药理活性，具有重要的药用价值。

例如，甘草中的甘草酸和天然龙胆中的地黄苷都属于类固醇类生物碱。

三、甾体类化合物的应用与挑战由于甾体类化合物具有多种生物活性和药理作用，因此在医药和生命科学领域具有广泛的应用前景。

例如，类固醇激素在炎症、免疫性疾病和器官移植等领域中被广泛应用。

此外，甾体类生物碱也成为新一代抗肿瘤药物的研究热点。

然而，甾体类化合物的研究和应用也面临一些挑战。

首先，合成复杂度高，合成路线繁琐，制约了甾体类化合物的大规模合成和商业化生产。

甾族化合物广泛存在于动植物组织内，并在动植物生命活动中起着重要的作用。

一、甾族化合物的结构1．基本结构甾类化合物分子中，都含有一个叫甾核的四环碳骨架，环上一般带有三个侧链其通式为：R1、R2一般为甲基，称为角甲基，R3为其它含有不同碳原子数的取代基。

甾是个象形字，是根据这个结构而来的，许多甾体化合物出这三个侧链外，甾核上还有双键、羟基和其他取代基。

二、重要的甾族化合物1．甾醇1）胆甾醇（胆固醇）胆甾醇是最早发现的一个甾体化合物，存在于人及动物的血液、脂肪、脑髓及神经组织中。

3 -羟基-胆甾-5-烯（胆固醇）无色或略带黄色的结晶，m.p148.5℃,在高真空度下可升华，微溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿有机溶剂。

人体内发现的胆结石几乎是由胆甾醇所组成的，胆固醇的名称也是由此而来的。

2）7-脱氢胆甾醇胆甾醇在酶催化下氧化成7-脱氢胆甾醇。

7-脱氢胆甾醇存在于皮肤组织中，在日光照射下发生化学反应，转变为维生素D3：维生素D3是从小肠中吸收Ca2+离子过程中的关键化合物。

体内维生素D3的浓度太低，会引起Ca2+离子缺乏，不足以维持骨骼的正常生成而产生软骨病。

3）麦角甾醇麦角甾醇是一种植物甾醇，最初是从麦角中得到的，但在酵母中更易得到。

麦角甾醇经日光照射后，B环开环而成前钙化醇，前钙化醇加热后形成维生素D2（即钙化醇）。

维生素D2 同维生素D 3一样，也能抗软骨病，因此，可以将麦角甾醇用紫外光照射后加入牛奶和其他食品中，以保证儿童能得到足够的维生素D。

2．胆汁酸3 ,7 ,12 -三羟基-5 -胆烷-24-酸（胆酸）胆汁酸存在于动物的胆汁中，从人和牛的胆汁中所分离出来的胆汁酸主要为胆酸。

胆酸是油脂的乳化剂，其生理作用是使脂肪乳化，促进它在肠的水解和吸收。

故胆酸被称为“动物肥皂”。

3．甾族激素激素是由动物体内各种内分泌腺分泌的一类具有生理活性的化合物，它们直接进入血液或淋巴液中循环至体内不同组织和器官，对各种生理机能和代谢过程起着重要的协调作用。