邻硝基苯酚和对硝基苯酚合成与分离

邻硝基苯酚合成工艺以邻硝基苯酚合成工艺为题，我们来探讨一下这个合成过程的具体步骤和原理。

邻硝基苯酚是一种有机化合物，具有重要的工业应用价值。

它可以用作染料、医药中间体和防腐剂等。

邻硝基苯酚的合成工艺相对简单，下面我们来详细介绍一下。

邻硝基苯酚的合成需要苯酚和硝酸作为原料。

苯酚是一种无色结晶体，具有特殊的芳香气味，可从煤焦油中提取得到。

硝酸则是一种无色液体，常用于制药和化工工业中。

将苯酚和硝酸按一定的摩尔比例混合，加入反应容器中。

接下来，需要加入硫酸作为催化剂。

硫酸的作用是加快反应速率，促使苯酚和硝酸发生反应。

在反应过程中，硫酸会与硝酸反应生成硝基硫酸，而硝基硫酸起到了催化作用。

同时，硫酸还能保持反应容器中的酸性条件，有利于反应的进行。

随后，需要对反应容器进行加热。

加热的目的是提高反应速率，加快反应的进行。

当反应温度达到一定程度时，反应会开始进行。

在反应过程中，苯酚中的氢原子将被硝酸中的硝基取代，生成邻硝基苯酚。

这个反应过程是一个烷基取代反应，属于典型的有机合成反应。

反应进行一段时间后，需要停止加热并冷却反应容器。

冷却后，可以观察到反应液中生成了黄色的沉淀物，即邻硝基苯酚。

此时，可以进行分离和提取工作。

常用的方法是用水洗涤反应液，将邻硝基苯酚从反应液中分离出来。

然后，用有机溶剂进行提取，将邻硝基苯酚从水中提取出来。

对提取得到的邻硝基苯酚进行精制和干燥处理。

精制的目的是去除杂质，提高产品的纯度。

常用的方法是用溶剂进行结晶，通过结晶过程将杂质分离出来。

干燥处理则是将结晶得到的邻硝基苯酚去除其中的水分，以提高产品的稳定性和保存性。

通过以上的步骤，我们可以得到高纯度的邻硝基苯酚。

这个合成工艺相对简单，但需要注意控制反应条件，确保反应的进行和产物的纯度。

同时，要注意安全操作，避免发生意外事故。

邻硝基苯酚的合成工艺是一个重要的有机合成反应，具有广泛的应用前景。

它在染料、医药和化工等领域都有重要的用途。

通过不断的优化工艺和改进方法，可以提高邻硝基苯酚的合成效率和产量，促进其工业化生产的发展。

第15章硝基化合物和胺一、填空题【答案】【解析】环己酮与四氢吡咯反应，生成烯胺，烯胺与溴代醋酸乙酯发生烷基化反应，经水解后得到产物。

二、简答题1．根据下列反应写出各化合物的结构。

答：2．以丙酮为唯一有机物合成叔丁胺，并以叔丁胺、苯胺、小于等于2个碳的有机化合物及必要的无机物为原料合成答：3．一个止痛药Methadone合成路线如下：其中，中间体C的合成如下：（1）写出A、B、C的结构。

（2）写出V、W、X、Y、Z的结构。

（3）有生理活性的Methadone为R构型，写出其构型式。

答：4．某同学合成邻硝基苯酚和对硝基苯酚，其反应式如下：合成具体步骤如下：在三颈瓶中加入30 mL水，10.5 mL浓硫酸，11.5g硝酸钠，冷却．另取7g苯酚加入2mL水，温热溶解，放入滴液漏斗内，搅拌下滴加到三颈瓶中，滴加过程中保持反应温度在10～15℃，加完后继续搅拌反应0.5 h，反应完成得到黑色油状物质。

用冷水冷却，倾出酸液，固体用20 mL水洗涤3次，然后水蒸气蒸馏，馏出液冷却后得到黄色固体，干燥，用乙醇－水混合溶剂重结晶，得到黄色晶体A。

在水蒸气蒸馏的残液中，加水至总体积约80 mL，再加入5 mL浓盐酸，0.5g活性炭。

加热煮沸，趁热过滤，滤液加热分批用滴管加入浸入在冰水的烧杯中，边滴加边搅拌，可析出固体，固体干燥后用2％的稀盐酸重结晶。

乙醚提取后的水溶液在搅拌下加入浓盐酸，至刚果红试纸变蓝。

冷却，结晶，抽滤。

粗产品用水重结晶，得到无色晶体B。

请回答：（1）写出产品A和B的名称。

（2）为什么邻硝基苯酚和对硝基苯酚可以用水蒸气蒸馏分离？其原理是什么？（3）请画出水蒸气蒸馏的装置图。

（4）请问水蒸气蒸馏对产物所需要的条件是什么？（5）请问如何判断水蒸气蒸馏A时操作完全？（6）在重结晶A时选用乙醇－水溶液作为重结晶溶剂，请问如何控制溶剂的比例和用量，如何进行操作。

（7）简述重结晶B时的具体操作。

答：（1）A为邻硝基苯酚，B为对硝基苯酚。

醇酚醚精选题及其解1．命名下列化合物：解 （1）3-甲基-3-戊烯-2-醇 （2）（3s,6E ）-6-辛烯-3-醇 （3）4-硝基苯甲醚 （4）5-硝基-1-萘酚 （5）2，4，6-三硝基苯酚 （6）乙基仲丁基醚 2．解释下列现象：（1） 为什么乙二醇及其甲醚的沸点随分子量的增加而降低？ （2）下列醇的氧化（A ）比（B ）快？（3） 在化合物（A ）和（B ）的椅式构象中，化合物（A ）中的-OH 在e 键上，而化合物（B ）中的-OH 却处在a 键上，为什么？解 （1）醇分子中的羟基是高度极化的，能在分子间形成氢键，这样的羟基越多，形成的氢键越多，分子间的作用力越强，沸点越高。

甲醚的形成导致形成氢键的能力减弱，从而沸点降低。

（2）从产物看，反应（A ）得到的是共轭体系的脂芳酮，而（B ）没有这样的共轭体系。

另外，新制的MnO 2特别适于烯丙醇或苄醇氧化为醛酮，这可能与其机理和产物的稳定性有关。

OH CH 3CH 2CH 3HOH HOHNO 2OHNO 2NO 2O 2NO 2NOCH 3O(1).(2).(3).(4).(5).(6).OHOH22OO(A)(B)CH 2OH CH 2OHCH 2OCH 3CH 2OCH 3CH 2OCH 3CH 2OHb.p.197CC(A)OH(B)OOOH（3）分子（A ）不能形成氢键，羟基处于平伏键最稳定。

分子（B ）由于含氧原子，羟基可以采用形成氢键的构象使分子稳定，只有羟基在直立键上，羟基才可能与氧原子形成氢键。

3．写出下列反应的主要产物：解OHO OOH(A)(B)(1).(CH 3)3CCH 2OHH SO (2).(CH 3)2CC(CH 3)2OH OH+(3).OH H SO(4).OHNaBr,H SO (5).OHHBr(6).OHCH 2Cl 2(7).CH 3C 2H 5HOH PBr (8).OCHCHCH 3(9).A(1)O 3(2)Zn,H 2OB (10).33125(2)H 3O33H IO (11).(12).(13).OH(CH)C CH 24(14).(15).(16).(17).OCH 3OHClCH 3OCH 2CH 2CH 3NaOH,H 2O(CH 3)2CCHCH 3(1).(2).(3).CH 3CC(CH 3)3O(4).CH 3(CH 2)3CH 2BrBr(5).(6).CH 3(CH 2)5CHOHBr CH 3C 2H 5(7).(8)5.3+antiomer4．解释实验中所遇到的下列问题：（1） 金属钠可用于去除苯中所含的痕量水，但不宜用于去除乙醇中所含的水？ （2） 乙醇是制备乙醚的原料，常夹杂于产物乙醚中。

邻硝基苯酚和对硝基苯酚的分离
邻硝基苯酚（ortho-Nitrotoluene，简称o-NT）和对硝基苯酚（para-Nitrotoluene，简称p-NT）是由氨基苯环山甲醛异构分解产生的有机化合物，具有对立的构造异构体，成为含有氮的硝基苯烃（nitrotoluene）的重要组成部分。

它们的化学性质大致相似，可以与某些有机溶剂混合，经由多种分离方法分离，得到高纯度的产品。

其中，最常用的分离方法是吸附色谱法。

吸附色谱是一种十分有效的分离技术，主要用于样品中化合物的分离和提纯。

它采用吸附剂与溶液中待分离物质接触，当外加电压或其它形式的外力时，经吸附剂的对物质的吸引作用，使样品中的不同成份分别地从解脱液中迁移到吸附剂表面，实现样品中物质的分离和提纯。

室温下，邻硝基苯酚自解脱液中被吸附剂吸附较容易，而对硝基苯酚的吸附程度却显著低于邻硝基苯酚，从而实现对硝基苯酚与邻硝基苯酚的分离。

特殊情况下，可以在解脱液中加入一定浓度的氢氧化钠，使吸附剂的表面离子交换发生，从而改变其吸附性能，进而改变邻硝基苯酚、对硝基苯酚的吸附程度，最终实现对硝基苯酚与邻硝基苯酚的分离。

此外，邻硝基苯酚和对硝基苯酚的分离还可以使用超声波法等多种分离方法，即使用活性炭的吸附或超声波的振荡氧化法也可以有效分离和提取硝基苯酚。

结合多种分离方法实施分离操作，不仅可以提高生产效率，而且还可以获得更高质量的产品。

总而言之，吸附色谱是分离邻硝基苯酚和对硝基苯酚最简单有效的方法，还可以用超声波法、活性炭吸附法等多种分离方法来提纯和分离。

分离技术是一门系统学科，只有结合现有的技术和新技术，结合专业的工艺技术，才能更好地实现邻硝基苯酚和对硝基苯酚的分离，以实现更高纯度的产品。

实验乙酸乙酯的制备反应式：操作步骤：在250ml 三颈瓶中，放入24ml95%的乙醇，在振摇下分批加入24ml 浓硫酸，混合均匀，并加入几粒沸石，旁边两口分别插入125ml 滴液漏斗及温度计，漏斗末端及温度计的水银球浸入液面以下，距瓶底约0.5~1cm 。

中间开口装一蒸馏弯管与直型冷凝管连接，冷凝管末端连接接液管，伸入150ml 锥形瓶中。

将24ml95%乙醇及24ml 冰醋酸（约25.2g ，0.42mol ）的混合液，由125ml 滴液漏斗滴入蒸馏瓶内约15ml 。

然后，将三颈瓶在石棉网上用小火加热，使瓶内反应温度维持在110~120℃。

这时在蒸馏管口有液体蒸出来，再从滴液漏斗慢慢滴入其余的混合液。

控制滴入速度和馏出速度大致相等，并维持反应温度在110~120℃之间，滴加完毕，继续加热数分钟，直到温度至130℃时不再有液体馏出为止。

馏出液中含有乙酸乙酯及少量乙醇、乙醚、水和醋酸。

在此馏出液中慢慢加入饱和碳酸钠溶液（约20ml ），时加摇动，用pH 试纸检验，酯层呈中性。

将混合液移入分液漏斗，充分摇动（注意活塞放气）后，静置。

分去下层溶液，酯层用20ml 饱和食盐水洗涤后，再每次用20ml 饱和氯化钙溶液洗涤两次，酯层自漏斗上口倒入干燥的150ml 锥形瓶中，用无水硫酸镁（或无水硫酸钠）干燥。

将干燥的粗乙酸乙酯滤入干燥的50ml 蒸馏瓶中，进行水浴蒸馏，收集73~78℃的馏分，产量21~25g （产率57~68%）。

纯乙酸乙酯的沸点为77.06℃，折光率 1.3723。

实验阿斯匹林的制备【实验目的】1学习酚酰化成酯的原理及方法，了解有关药物制备的知识；2复习重结晶和测熔点的操作。

【原理】主反应CH 3COOH +CH 3CH 2OH 浓H SO 110~120℃CH 3COOC 2H 5+H 2On D 20OHCOOH O CCH 3O CH 3C O CCH 3O O 水杨酸乙酰水杨酸（阿斯匹林）++CH 3COOH浓H 副反应一：OHCOOH +COOH HO OH COO COOH +H 2O O COO COOH OH COO COOH CH 3C O CCH 3O O+CH 3C O +CH 3COOH 措施：控制温度在70℃左右。

化学实验题第七套题除去⼄醚中的过氧化物，应选⽤下列哪种试剂？答案Na2SO4FeSO4KI-淀粉Fe2(SO4)3溶液分馏实验中，对馏出速度的要求是：答案2~3秒1滴每秒1~2滴越快越好1~2秒1滴环⼰醇的制备实验中，分离环⼰醇和⽔采取的⽅法是：答案⽔蒸⽓蒸馏常压蒸馏分馏减压蒸馏关于恒沸混合物，下列说法中错误的是：答案具有固定的组成可⽤分馏来进⾏分离平衡时⽓相和液相组成相同下列各组物质中，都能发⽣碘仿反应的是哪⼀组？答案甲醛和丙酮⼄醇和1-丁醇甲醛和⼄醛⼄醇和丙酮欲除去环⼰烷中的少量环⼰烯，最好采⽤哪种⽅法？答案⽤浓硫酸洗涤⽤臭氧氧化分解后分馏⽤浓氢氧化钠溶液洗涤⽤HBr处理后分馏列有机试剂中能使FeCl3显⾊的是：答案⾁桂酸⼄酰苯胺⽔杨酸下列化合物中，碱性最强的是：答案OH-RO-NH2-R-有机化合物的性质主要取决于哪个因素？答案有机化合物分⼦间的聚集状态所含官能团的种类、数⽬和分⼦量构成分⼦的各原⼦间的组成⽐例构成分⼦的各原⼦间的空间排列下列分⼦中哪⼀个不含有离域⼤π键？答案CH3CONH2NO2CO2C=C=CH2H区分邻苯⼆甲酸与⽔杨酸的⽅法是：答案加Na放出H2⽤LiAlH4还原加热放出CO2久置的苯胺呈红棕⾊，⽤哪种⽅法精制？答案⽔蒸⽓蒸馏.活性炭脱⾊过滤蒸馏减压蒸馏实验结束后，拆除装置时，⾸先是：答案关闭冷却⽔移开热源打开安全阀拆除反应瓶以丁酸和⼄醇发⽣酯化反应制备丁酸⼄酯的实验中，加⼊苯的作⽤是：答案作反应物的溶剂带出⽣成的⽔降低反应温度下列说法错误的是：答案有机化合物在⼀定的压⼒下具有⼀定的沸点降低压⼒可降低化合物的沸点共沸物是组成明确的化合物具有固定沸点的液体不⼀定都是纯化合物苯胺-⼄醚溶液中含有微量⽔，可⽤哪种⼲燥剂⼲燥？答案KOHP2O5NaCaCl2下列化合物中，哪⼀个的烯醇式含量⾼？答案CH3COCH3CH3COCH2COCH3CH3COCH2COOC2H5CH3CHO问题18⽔蒸⽓蒸馏时，下列正确的说法是：答案被馏出的有机物在⽔中的溶解度⼩被馏出的有机物在⽔中的溶解度⼤被馏出的有机物饱和蒸⽓压⽐⽔⼩问题19下列化合物在光照下分别与溴的四氯化碳溶液作⽤，反应最快的是：答案苯环⼰烷氯苯甲苯问题20⽤熔点法判断物质的纯度，主要是观察：答案初熔温度全熔温度熔程长短三者都不对问题21鸡蛋⽩溶液与茚三酮试剂有显⾊反应，说明鸡蛋⽩结构中有：答案肽键游离氨基芳环问题22下列化合物，哪⼀个与⽔不相混溶？答案丙酮四氢呋喃吡啶苯⼄酮问题23鉴别⼄酰⼄酸⼄酯和⼄酰丙酸⼄酯可以⽤：答案卢卡斯试剂羰基试剂斐林试剂FeCl3溶液问题24下列四种化合物，哪种酸性最强？答案环戊⼆烯环庚三烯苯问题25下列负离⼦中，亲核性最强的是：答案RCOO-HO-RO-ArO-问题26下列化合物中哪个不发⽣Cannizzaro反应？答案对甲基苯甲醛甲醛⼄醛三甲基⼄醛问题27下列化合物中哪⼀个⽔溶性最⼩？答案(CH3)2NH(CH3)3N(CH3)4N+Cl-CH3NH2问题28与亚硝酸反应能放出氮⽓的是：(C2H5)4N+Br-(C2H5)2NHC2H5NH2(C2H5)3N问题29下列物质不能与Fehling试剂反应的是：答案苯甲醛麦芽糖果糖甲醛问题30下列物质中，不能发⽣碘仿反应的是：答案甲醛丙酮⼄醛⼄醇问题31下列化合物与Lucas试剂反应最快的是：答案仲丁醇环⼰醇苄醇问题32下列哪⼀种化合物能与氯化亚铜氨溶液作⽤产⽣红⾊沉淀？答案苯⼄烯2-丁烯1-丁炔2-丁炔问题33锌粉在制备⼄酰苯胺实验中的主要作⽤是：答案防⽌苯胺被氧化防⽌暴沸防⽌苯胺被还原脱⾊问题34某⼀有机化合物的红外光谱图中，位于2240 cm-1处有⼀尖锐的强吸收峰，试判断该谱带属于何种官能团的特征吸收：答案羰基氰基羟基问题35有机化合物的紫外光谱基于分⼦中电⼦的何种跃迁？答案n→π*和n→σ*π→π*和n→π*π→π*和n→σ*σ→σ*和n→σ*问题36下列化合物中哪⼀个沸点最⾼？答案邻硝基苯酚苯甲醚苯对硝基苯酚问题37顺-2-丁烯与溴加成，下列说法错误的是：答案经过环状溴鎓离⼦历程得到⼀种化合物得到⼆种化合物问题38下列哪⼀种化合物能被⾼锰酸钾氧化？答案⼰⼆酸甲酸苯甲酸丙酸问题39卤仿反应必须在什么条件下进⾏？答案中性溶液质⼦溶剂碱性溶液酸性溶液问题39卤仿反应必须在什么条件下进⾏？答案中性溶液质⼦溶剂碱性溶液答案⼄酰胺甲胺氨吡啶问题41⼲燥含有少量⽔的⼄酸⼄酯，可选⽤的⼲燥剂是：答案⾦属钠氢氧化钠⽆⽔硫酸镁⽆⽔氯化钙问题42苦味酸分⼦中含有哪⼀种基团？答案羰基羧基磺酸基羟基问题43重结晶使⽤活性炭脱⾊时，活性炭应在什么情况下加⼊？答案待固体有机物全部溶解、溶液稍冷后，再加⼊活性炭在溶液沸腾时加⼊与固体有机物充分混合后加⼊到溶剂中制备甲基橙时，N,N-⼆甲基苯胺与重氮盐偶合发⽣在：答案间位对位邻位邻、对位问题45⽤氯苯和镁反应制备苯基氯化镁时，选⽤的溶剂是：答案⼄醚苯四氢呋喃丙酮问题46鉴别⼄醇和丁醇可以⽤下列哪个试剂？答案Tollen试剂I2/NaOH溶液Lucas试剂问题47下列情况下可使⽤⽔蒸⽓蒸馏进⾏分馏的是：答案与⽔能完全互溶的有机化合物不含氢键的有机化合物与⽔不相混溶的有机化合物易挥发的有机化合物问题48下列哪个反应可以使⽤分⽔器来提⾼收率？答案⽤环⼰醇制备环⼰烯⽤正丁醇制备正丁醚⽤⼄醇和⼄酸制备⼄酸⼄酯⽤⼄醇制备⼄醚问题49⼲燥含有少量⽔的苯⼄酮，可选⽤：答案⽆⽔硫酸镁氢氧化钠⾦属钠以S N2机理发⽣亲核取代反应时，最活泼的是哪⼀个化合物？答案Ar-BrCH3BrC2H5Br(CH3)3CBr问题51下列说法正确的是：答案两个熔点相同的化合物⼀定为同⼀物分液漏⽃中的有机层应从上⼝倒出分离邻硝基苯酚和对硝基苯酚混合物可⽤⽔蒸汽蒸馏蒸馏是收集到的液体具有恒定的沸点，那么这⼀液体是纯化合物问题52酒⽯酸的化学名称是：答案2-羟基丁酸2-羟基丁⼆酸2,3-⼆羟基丁酸2,3-⼆羟基丁⼆酸问题532354问题54下列分⼦中相邻共价键的夹⾓最⼩的是：H2OCCl4NH3BF3问题55鉴别苯酚和环⼰醇可⽤下列哪个试剂？答案FeCl3溶液羰基试剂斐林试剂⼟伦试剂问题56⽆⽔氯化钙作适⽤于⼲燥下列哪类有机物？答案烃、醚醇、酚醛、酮问题57有机实验室经常选⽤合适的⽆机盐类⼲燥剂⼲燥液体粗产物，⼲燥剂的⽤量直接影响⼲燥效果。

邻硝基苯酚和对硝基苯酚的分离
对于分离邻硝基苯酚和对硝基苯酚，可以采用深度沉淀、液相色谱分离、溶液吸附分离、层析分离等技术。

1. 深度沉淀: 通过控制溶剂温度和pH值，将重金属离子使其以沉淀形式分离出来。

溶质在反应温度上升后，溶质重金属离子以沉淀形式分离出来。

2. 液相色谱分离: 通过改变溶剂的活度和浓度，结合多组份的分离性和浓度，使多种组分同时经过各种溶剂而不同速度的反应，以实现组分的分离。

3. 溶液吸附分离：利用某种物质物理或化学亲和力，依靠亲和分离技术，将目标物结合在光滑表面上，由于杂质物没有显著亲和力，所以邻硝基苯酚和对硝基苯酚之间就可以分离出来。

4. 层析分离：将硝基苯酚和邻硝基苯酚分别加入溶剂，用相应的载体或模板作用，利用载体的吸附作用，使硝基苯酚和邻硝基苯酚在多层析中心中分离出来。

邻硝基苯酚合成工艺引言邻硝基苯酚是一种重要的有机合成中间体，广泛应用于染料、医药和化学品等领域。

本文将对邻硝基苯酚的合成工艺进行探讨，包括反应机理、反应条件和反应优化等内容。

反应机理邻硝基苯酚的合成通常通过硝基化反应实现。

其反应机理如下：1.硝基化反应：苯酚与硝酸反应生成邻硝基苯酚。

反应条件一般为室温下进行，反应物摩尔比为1:1，反应时间较短。

•反应方程式：C6H5OH + HNO3 → C6H4(OH)(NO2) + H2O•反应机理：硝酸中的H+与苯酚中的-OH基发生酸碱中和反应，生成水，同时苯酚中的氢与硝酸中的硝基发生亲电取代反应，形成邻硝基苯酚。

2.亚硝化反应：邻硝基苯酚与亚硝酸反应生成对硝基邻苯二酚。

反应条件一般为低温下进行，反应物摩尔比为1:1，反应时间较长。

•反应方程式：C6H4(OH)(NO2) + HNO2 → C6H3(OH)(NO2)2 + H2O•反应机理：亚硝酸中的H+与邻硝基苯酚中的-OH基发生酸碱中和反应，生成水，同时邻硝基苯酚中的氢与亚硝酸中的亚硝基发生亲电取代反应，形成对硝基邻苯二酚。

反应条件邻硝基苯酚合成的反应条件对反应产率和产品质量有重要影响。

以下是一些常用的反应条件：1.硝基化反应条件：•反应温度：室温•反应时间：10-30分钟•反应物摩尔比：苯酚:硝酸 = 1:12.亚硝化反应条件：•反应温度：0-10摄氏度•反应时间：2-24小时•反应物摩尔比：邻硝基苯酚:亚硝酸 = 1:1反应优化为了提高邻硝基苯酚合成的反应效率和产率，可以进行反应优化。

以下是一些常用的反应优化方法：1.反应温度的优化：通过调节反应温度，可以实现反应速率和产率的控制。

低温有利于亚硝化反应的进行，而高温可以加快硝基化反应的速度。

2.反应物摩尔比的优化：反应物摩尔比的变化可以对反应平衡产生影响，从而影响反应产率。

通过调整反应物的摩尔比，可以优化反应条件，提高产率。

3.催化剂的添加：在硝基化反应和亚硝化反应中，催化剂的选择和添加可以促进反应进行。