第十三章羧酸不饱和取代羧酸

伯醇和仲醇成酯以“酰氧键断裂的机理”：
O CH3 C
-H2O
消除
OH
H+
+ OH HOC2H5
CH3 C OH
CH3
OH C OH
亲核加成 H O+C2H5
Ⅰ
Ⅱ
+ OH
-H+
CH3 C OC2H5
O CH3 C OC2H5
Ⅳ
Ⅴ
OH
+
CH3 C OH2 OC2H5
Ⅲ
11-28
伯醇和仲醇与酸成酯反应的特点： ①反应总的结果是亲核试剂醇分子中的-OR基取代了羧基中的羟基，是羧基的 亲核取代反应。 ②空间位阻对酯化反应的速度影响很大。 上述反应的中间体（Ⅱ）和 （Ⅲ）都是四面体结构，比较拥挤，如果羧酸和醇的α碳上连接的基团越多， 越大，这些中间体越不稳定，酯化反应越难进行。 酸或醇的烃基体积小、数目少，速度快。反应活性顺序如下：
11-13
问题11-2 分离苯甲酸、苯甲醇和苯酚的混合物。
COOH OH CH2OH
NaOH水溶液
水层 通CO2
溶液 H+ 晶体（苯甲酸） 晶体（苯酚）
醇层（苯甲醇）
羧酸酸性的应用： 分离、鉴别羧酸与酚
在制药工业中将羧酸制成钾盐、钠盐增加 药物的水溶性，提高药效
11-14
问题11-3 乙酸中也含有CH3CO基团，但不发生碘仿反应。为 什么？
AC
OH
性增强
O
当D为推电子基团， 酸
D C O H 性减弱
11-15
(1) 诱导效应
酸性排列顺序
HCOOH > CH3COOH >CH3CH2COOH
pKa 3.77

（乳酸） α–羟基丙酸
CH3 CH CH2 COOH
OH
3–羟基丁酸
β–羟基丁酸
HO CH COOH
CH2 COOH
羟基丁二酸 （苹果酸）
HO CH COOH
HO CH COOH
2,3–二羟基丁二酸 （酒石酸）
CH2 COOH HO C COOH
3–羟基C–H32–羧C基OO戊H二酸 （柠檬酸）
2、酚酸：羟基和羧基连在芳环上
CH CH COOH CH3 CH3
2,3-二甲基丁酸
（2）脂肪族二元羧酸的系统命名：选择包含两个羧基的最长
碳链作为主链，根据碳原子数称为“某二酸”。
HOOC COOH HOOC CH2 COOH HOOC CH2 CH2 COOH
乙二酸（草酸） 丙二酸 丁二酸（琥珀酸）
CH3 CH COOH
CH2 COOH 甲基丁二酸
一 、羟基酸的结构分类和命名
羟基酸分子中含有羟基和羧基，羟基酸可分为：
1、醇酸：羟基和羧基均连在脂肪链上，醇酸可根据羟基 与羧基的相对位置分为： α-羟基酸、β-羟基酸、γ-羟基酸，羟
基连在碳链末端时，称为ω–羟基酸
命名时以羧酸为母体，羟基作为取代基。（一般以俗名为主）
CH3 CH COOH
OH 2–羟基丙酸
元酸易溶。 3．熔点：有一定规律，随着分子中碳原子数目的增加呈锯齿
状的变化。乙酸熔点16.6℃，当室温低于此温度时 4．沸点：比相应的醇的沸点高。原因：通过氢键形成二聚体
羧酸的化学性质 根据羧酸的结构，它可发生的一些主要反应如下所示
脱羧反应
O
羟基被取代的反应
R CH C O H 酸性和成盐反应
H
α-氢的反应

CH3-C CH-COOH CH3
4
3
2
1
3-甲基-2-丁烯酸
取代酸
CH
CHCOOH
3-苯基丙烯酸（肉桂酸） （ -苯基丙烯酸）
◆ 羧酸的物理性质
O R C
=
O
H O
H H H
R C
=
O
H O O
O H
O H
=
C R
羧酸是极性分子，能与水形成氢键，故低级一元酸可 与水互溶，但随M↑，在水中的溶解度↓，从正戊酸开始 在水中的溶解度只有3.7 %，＞C10的羧酸不溶于水。
O CH3C OH + NH3
CH3COOH + NH3
O
CH3C O.NH4 200℃CH C NH 3 2
CH3COONH4 Δ CH3CONH2 + H2O
-+
O
二元酸的二铵盐受热则发生分子内脱水兼脱氨，
生成五元或六元环状酰亚胺。
C H2C O O NH 4 C H2C O O NH 4
O
300℃
回流
ClCH2COOH
Cl2 , P
一氯乙酸
Cl2CHCOOH
回流
Cl2 , P Cl3CCOOH
二氯乙酸
回流
三氯乙酸
α-卤代酸是一种重要的取代酸，它可以发生与卤代烃相 似的亲核取代或消去反应，从而转变成其它的取代酸。
如：
CH3COOH Br2 ,P BrCH2COOH NaCN NCCH2COOH α-氰基乙酸
b.p： 羧酸 ＞ M 相同的醇。
IR谱：
OH伸缩振动—
二聚体：2500~3300cm-1(宽而散)；
单体： 3550cm-1(气态或非极性溶剂的稀溶液)。 C=O伸缩振动——脂肪族羧酸：1700~1725cm-1 芳香族羧酸：1680~1700cm-1

第十六章 不饱和羧酸和取代羧酸§1. 不饱和酸酸1. α,β－不饱和羧酸的制法⑴ 卤代酸去卤化氢α－卤代酸酯在碱性试剂存在下脱去卤化氢，生成α,β－不饱和羧酸酯。

例如：CH 3(CH 2)92CH 3CH 3Br160~170C H 3C(H 2C)9HC 2CH 3CH 3⑵ 芳香醛的缩合① Knoevenagel 反应： 芳醛在含少量的六氢吡啶的吡啶催化下，与丙二酸一起回流，直接得到α,β－不饱和羧酸。

b5E2RGbCAP C 6H 5CHO + CH 2(CO 2H)2pyridinepiperidine,110C,1hC 6H 5HC CHCO 2H + CO 2 + H 2O②Perkin 反应：C 6H 5CH=O +C O O H 3C C OCH 332-+C 6H 5HC CHCO 2H2. α,β－不饱和羧酸的反应① 1，4-加成H 2C OHXO2CH 2CO 2H)2② 与共轭二烯烃反应+CO 2CH 2CH 3§2 卤代酸1. 卤代酸的制法①α-卤代酸用郝尔-沃耳霍德-泽林斯基反应制备，例如：CH 2OHBr,NBSCHCCl O CHCOR O Br②β-卤代酸由α,β-不饱和羧酸与卤代氢的加成得到：RHC CHCOH O+ HXRCHCH 2COOH2. 卤代酸的反应α-卤代酸及其衍生物中路原子在羰基的影响下，活性增强，容易与各种亲核亲核试剂起反应，生成α-取代羧酸。

p1EanqFDPw ClCH 2O+ Nu -NuCH 2COR O+ Cl -Nu - = HO - ,-CN , -NHR'§3. 醇 酸羧酸分子中饱和碳原子上有羟基的称谓醇酸。

一般根据其来源命名 如：CH 3CH(OH)COOHC 6H 5CH(OH)COOHHOOCH(OH)CH2COOHHOOCCH(OH)CH(OH)COOHHOOCCH 2COH(COOH)CH 2COOH乳酸扁桃酸苹果酸酒石酸柠檬酸1. 醇酸的性质和反应：醇酸分子中含有两个或两个以上的能参与氢键形成的官能团。

CH3 base CH3(CH 2)9CCO 2CH3 Br CH3(CH2)8CH=CCO2CH3
CH 3
• 2.芳醛的缩合反应（普尔金和脑文格反应）
• 三. a,β-不饱和羧酸的反应 • a,β-不饱和羧酸及其衍生物分子中含有共轭双键体系，与 a,β-不饱和醛酮相似，容易起1，4-加成反应。例如：
OHCCOOH
乙醛酸能形成稳定的水合物 (HO) 2CHCOOH
• 丙酮酸由相应的腈水解得到，能还原土伦试剂，用硝 酸氧化则生成草酸，与稀硫酸加热脱酸生成乙醛，与 浓硫酸加热则生成乙酸，这是a-酮酸的特性反应.
O O O
CH 3CCl
O
NaCN
CH 3CCN
H3O+
CH 3CCOOH
Ag(NH3)2+
O H3C C O H CH2 CH3COH + CO2 O H3C O H O CH3CCH3 + CO2 O O
有的多环β –酮酸加热时不脱羧，可能是由于脱羧生成的烯 醇含有张力很大的桥头双键，不容易生成。 β –酮酸酯是稳 定的。
• 三. γ-酮酸 • 4-戊酮酸是最简单的γ-酮酸，加热容易脱水：
2-羟基丙酸 羟基丙酸 乳酸
COOH OH
2-羟基苯甲酸 邻羟基苯甲酸 水杨酸
COOH HO OH OH
3,4,5-三羟基苯甲酸 没食子酸
COOH CHOH CHOH COOH
2,3-¶¶¶¶¶¶ ¶ ù á , '¶¶¶¶¶¶ ¶ ù á ¶¶á ¶
COOH CHOH CH2 COOH
2-¶¶¶¶¶ ¶ù á ¶¶¶¶¶ ¶ù á ¶¶¶ á
CH2COOH HO-C-COOH CH2COOH

乙醛氧化
13.5.3 丙烯酸 • 丙烯酸的制备
丙烯气相氧化
CH2=CH—CH3
O2，MoO3
280~360℃， 0.2~0.3MPa
CH2=CH—COOH
• 丙烯酸具有羧酸和烯烃双重性质。双键易发生氧化和 聚合反应。控制聚合反应程度，可得不同用途的聚合 物。工业上用作分散剂、涂料、粘合剂。
13.6 二元羧酸(自学 ）
(2) 羧酸的命名 •俗名——根据天然来源
•系统命名法
(1)选择含有羧基的最长碳链为主链(母体);
(2)碳链编号时,从羧基的碳原子开始;
(3)酸前要冠以官能团位置的数字(编号最小);
(4)其它同烷烃的命名规则
俗名
系统名
O CCC C C C
OH
6 5432 1
例如：
CH2=CH-COOH C H3C -H = C HC -O O H
苯甲酸（安息香酸）
C H3
对甲苯甲酸
• 多元芳香族羧酸的命名 • 用“羧酸”或“甲酸”作字尾，其它作为取代基
COOH
COOH
COOH
COOH
对苯二羧酸
环己烷羧酸
（对苯二甲酸，1,4-苯二甲酸）（环己烷甲酸）
-萘羧酸 -萘甲酸;1- 萘甲酸
13.2 羧酸的制法 13.2.1 从伯醇或醛制备羧酸
• 不饱和醇或醛须用弱氧化剂制备
6MPa， 150~250℃
3. 烯烃制备羧酸——双键断裂
RCH=CHR’ + 4[O] K2Cr2O7+H2SO4 R’COOH
4. 环状烯烃制备——二元羧酸
RCOOH +
+ 4[O]
5. 丙烯酸的制备
CH2CH2COOH CH2CH2COOH

2. 酸酐的生成
用P2O5作脱水剂制备酸酐
O CH3 C OH O O P2O5 CH3 C O O C CH3
+
HO
C CH3
+
H2O
用低沸点酸酐作脱水剂制备较高沸点的酸酐
O 2 COOH + (CH3CO)2O
(
C
) 2O + 2 CH COOH
3
能形成五元、六元环酸酐的二元羧酸可直接加热制备酸酐
羧酸与PX3 、PCl5(X=Cl、Br)、SOCl2反应
3CH3COOH + PCl3
3 CH3 COCl + H3PO3
COOH+PCl5
(CH3)2CHCH2COOH + SOCl 2
COCl + POCl3+ HCl
(CH3)2CHCH2COCl
+
SO2
+ HCl
注：HX不能与羧酸反应生成酰卤 。 应用：酰卤的反应活性比较高，广泛应于药物合成中 。
（ 2）编号：从羧基碳原子开始用阿拉伯数字编号，按所含碳原
子数目称为某酸，取代基名称及位次写在某酸之前。
（ 3）简单的酸酸，常用希腊字母表明取代基的位置，从羧基相 邻碳原子开始编号为 ，依次为 、 、 等，将编号写在取代基 名称前面。
CH3CH2CHCH2COOH CH3
-甲基戊酸(3-甲基戊酸)
第十三章
羧酸及其衍生物 主要内容
1、掌握羧酸和取代羧酸的结构、命名和化学性质 2、掌握羧酸衍生物的结构、分类及命名和化学性质
3、熟悉羧酸和取代羧酸的物理性质
4、掌握羟基酸、酮酸的命名及主要化学性质。
羧酸：

一、 酸性
• 羧酸的pKa=45, 在水溶液中，离解的氢离子与水结合 成水和氢离子
• 羧酸与碳酸氢钠的成盐反应
• 加入强酸使盐分解，游离出羧酸
23
第23页，共110页。
• 羧酸根负离子的结构和稳定性
• 羧酸根负离子的负电荷不是 集中在一个氧，而是平均分 散在两个氧原子上。不同于 羧酸，其两个碳氧键是等同 的。
系统命名法 (同 醛) (1)选择含有羧基(及不饱和键)的最长碳链为主链(母体); (2)碳链编号时,从羧基的碳原子开始; (3)酸前要冠以官能团位置的数字(编号最小); (4)其它同烷烃的命名规则
4
第4页，共110页。
CH3 CH3-CH-CH-COOH
CH3
2,3-二甲基丁酸
CH2=CH-COOH
(3) 苯甲酸的制备
CH3 3Cl2, hv
100~150℃
CCl3 3H2O, ZnCl2
100~115℃
COOH
17
第17页，共110页。
四、 从格利雅试剂制备
• 得到增加一个碳原子的羧酸
18
第18页，共110页。
§13.3 羧酸的物理性质
饱和一元羧酸中：
Ｃ1～Ｃ3的低分子量羧酸是具有强烈酸味和刺激性的 液体; Ｃ 4～Ｃ9的羧酸是具有腐败气味的油状液体。
Cl
4.06
H2 H2 H2C C C COOH
Cl
4.52
27
第27页，共110页。
诱导效应是由于电负性不同的取代基团的影响，使整个分 子的成键电子云按取代基的电负性所决定的方向而偏移的 效应；这种影响随碳链的增长而迅速减弱。
诱导效应的大小以H为标准来比较，吸引电子的
能力比H强的称吸电子基(-I)，反之为供电子基(+I)

O
成酮水解 1) OH-,H2O 2) H3O+
1) EtONa , EtOH 2) H3O+
成酸水解
O O
O O OH
例五
O
O
1) EtONa , EtOH
2) CH3CCl OEt
O
O
O
成酮水解 1) OH-,H2O 2) H3O+
O
O
OEt
H3CC O
1) EtONa , EtOH
O
O
2) H3O+
O
C CH3
O C CH2
EtONa OEt
O
O
－O
O
－
O
O
C
C
C
C
C
C
Na+
－
CH3 CH
OEt CH3 CH
OEt CH3 CH
OEt
Na+
O
O
O
－
RX
C
C
C
CH3 C
OEt
CH3 CH
H
R
O
OR
+
C
C
OEt CH3 CH
O C + NaX
OEt
C－烃化产物
O－烃化产物
Na+
O
O
－
C
C
CH3 C
n－C5H11
COOEt CH
COOEt
1) EtONa , EtOH 2) CH3I
H3C
n－C5H11
COOEt C
COOEt
NaOH , H2O H3O+
n－C5H11
CH3

CH2CH2COOH CH2 (CH3CO)2O CH2CH2COOH

O + CO2 + H 2O
如何将环己酮转化为环戊酮？
O HNO3 CH2CH2COOH CH2CH2COOH (CH3CO)2O O
3．羧酸的脱羧卤代反应
A. Hunsdiecker反应
O R-C-OH Ag2O
O R-C-O Ag O
O CH3 CH3C-C H CH3
COOH CH2 COOH
CH3COOH + CO2
O CH2COOH
n=2，3
CH2COOH (CH3CO)2O
O + H 2O O
CH2COOH CH2 (CH3CO)2O CH2COOH
O O + H2O O
n=4，5
O CH2CH2COOH CH2CH2COOH (CH3CO)2O + CO2 + H2O
BrCH2COOH 2.90
0.64
ICH2COOH 3.18
FCH2COOH ClCH2COOH 2.66 2.88
羧酸 pKa
羧酸 pKa
HCOOH CH3COOH CH3CH2COOH (CH3)2CHCOOH (CH3)3CCOOH 3.77 4.76 4.87 4.86
Cl CH2CH2CH2COOH 4.70
5.05
n-C3H7COOH 4.80
Cl Cl CH3CH2CHCOOH CH3CHCH2COOH 2.82 4.41
羧酸 pKa
CH=CCH2COOH 3.30
CH2COOH 4.31
CH2=CHCH2COOH 4.35
n-C3H7COOH 4.82

LiAlH4
R CH 2OH
①干醚 ② H2O
H 2C
CH(CH 2)4COOH
+
LiAlH4
H 2C
CH(CH 2)4CH 2OH 83%
合成上应用 —— 制备伯醇
O R C OH 2. H2O
1. LiAlH4 酯化 R O C OEt 2. H2O
1. LiAlH4
R
CH2OH
直接还原羧酸： LiAlH4用量多， 反应开始剧烈， 后较慢，
先酯化再还原： 反应较易进行，产率较好， 反应条件相对比较温和， LiAlH4用量较少
合成上由羧酸制备 伯醇，宜先酯化再 还原
补充内容：能被LiAlH4还原的化合物及其产物类型
O R C O R C O H O C R R R O C OR' O C OH R O C Cl 1. LiAlH4 R 2. H2O CH2OH
CHN H(a -aC OOO N→ aC +H N4 a+ O3 ) 3C2
O O CH3 C CH2 COOH COOH C2H5 COOH CH3CH COOH CH3 C O CH3
+
CO2
O
C2H5
+
CO2
CH3CH2COOH
+
CO2
羧酸与金属有机试剂的反应
与RMgX反应
O R

O OH R
R
R
OH
Ⅰ. 酰氧断裂
O
Ⅱ. 烷氧断裂
OH
OH
Ⅰ: R C OH
H2O OH
H
+
R C OH
HOR
R C OH HOR
R C OH H OR

-甲基丁酸

HOCH2CH2CH2CH2COOH
d
-羟基戊酸
CH3CH2C CHCOOH CH3
-甲基--戊烯酸
1.用系统命名法命名下列化合物：
1. CH 3(CH 2)4COOH .
1
CH3(CH 2)4COOH
2.CH 3CH(CH 3)C(CH 3)2COOH
2.CH 3CH(CH 3)C(CH 3)2COOH
CH3 (CH3)2CHCH2 CHCOOH
COOH OCCH3 O
阿司匹林（解热镇痛药）
布洛芬（抗炎镇痛药）
生命活动与之息息相关
― 生物体内大多数代谢反应都发生在羧基等官能Байду номын сангаас或强烈的受其影响的 邻位上
第十三章
羧酸及其衍生物
（一）羧酸
13.1 羧酸的结构、分类和命名 13.1.1 羧酸的结构
O
分子中含有
丁酸
丁酸 丁酸
5 23 1 2 1 4 5 34 3 5 4 2 1 C H3 CC H CCH CCHCOOHC3,OH 3,,4-二甲基戊酸 H H CH CH O4- 二甲基戊酸 C H3 C H H2 CH22COOH 34- 二甲基戊酸 3 - 二甲基戊酸 -二甲基戊酸 - 二甲基戊酸 CH3 CCH C H H3 C H CH33 3 3
C3H7CHO C3H7CH CN 醛出发制备带有其他官能团的羧酸：
HCN C3H7CHO OH C3H7CH CN H2O, HCl
HCN
OH H2O, HCl
OH C3H7CH
OH C3H7CH COOH
COOH

C3H7CHO
HCN (NH4)2CO3

羰基酸的普通命名，是选择包括羰基和羧基的最长链为主 链，称为“某酮（醛）酸”。若是酮酸，需用阿拉伯数字或希腊 字母标记羰基的位置（习惯上多用希腊字母）。也可用酰基
命名，称为“某酰某酸”。例如：
O
HCCH2OOH 乙醛酸
O
CH3CCH2COOH β-丁酮酸, 乙酰乙酸
第24页，共50页。
二. 羰基酸的化学性质
酸性的比较：
COOH OH
>
pKa = 2.69
OH COOH
COOH
COOH
COOH
>
OH
>
OH
O
H-
O
羟基和羧基邻位效应；共轭
C O 碱能生成分子内氢键，其稳
定性增加。
第22页，共50页。
一. 酚酸的合成：Kolbe-Schmidt 反应
O
ONa CO2
C O ONa
OH CO2Na
二. 酚酸的反应
C6H5CHC Cl
Br
O
C6H5CHC OR Br
(100%)
O
RCH=CHC OH + HX
O
RCHCH2C OH X
第11页，共50页。
二. 卤代酸的反应
卤代酸具有卤代烃和羧酸的双重反应。由于卤素的影响，卤代酸的 酸性比相应的羧酸强。 α- C 上卤原子的累积使羧基更容易失去了； 在羧基的影响下，卤原子的性质也有一些变化，卤素更容易被取代了。
1) K2CO3, H2O 2) H+, 69%
Br
CH3CH2CHCOOH OH
3. 羟基睛的水解 分子中同时含有-OH 和-CN, 如何制备？
O CH3CH2CCH3 NaHSO3, NaCN

第十三章羧酸1. 羧酸的分类自然界存在的脂肪中，含有大量的高级的一元饱和羧酸，因此一元饱和羧酸亦称为脂肪酸。

羧酸在自然界广泛存在，而且对人类生活非常重要，如食用的醋，就是2%的醋酸；日常使用的肥皂，是高级脂肪酸的钠盐；食用的油，是羧酸甘油脂。

2. 羧酸的物理性质低级脂肪酸是液体，可溶于水，具有刺鼻的气味。

中级脂肪酸也是液体，部分地溶于水，具有难闻的气味。

高级脂肪酸是蜡状固体。

无味，在水中溶解度不大。

羧酸沸点高，是因为羧羰基氧的电负性较强，使电子偏向氧，可以接近质子，所以能形成二缔合体。

所有的二元酸都是结晶化合物。

在脂肪二元酸中，单数碳原子的二元酸比少一个碳的双数碳原子的二元酸溶解度大、熔点低，因为单数的二元酸，-COOH 在同一侧。

（P 132类比烷烃）3. 羧酸及羧酸盐的结构在羧酸分子中，羧基碳原子以sp 2杂化轨道分别与烃基和两个氧原子形成3个σ键，这3个σ键在同一个平面上，剩余的一个p 电子与氧原子形成π键，构成了羧基中C=O 的π键，但羧基中的-OH 部分上的氧有一对未共用电子，可与π键形成p-π共轭体系。

由于p-π共轭，-OH 基上的氧原子上的电子云向羰基移动，O-H 间的电子云更靠近氧原子，使得O-H 键的极性增强，有利于H 原子的离解。

所以羧酸的酸性强于醇。

当羧酸离解出H沸点：羧酸>醇>醛酮>烃/醚 羧酸：氢键、二缔合体 醇：氢键醛酮：偶极矩大烃/醚：无氢键、偶极矩小后，p-π共轭更加完全，键长发生平均化，-COOˉ基团上的负电荷不再集中在一个氧原子上，而是平均分配在两个氧原子上。

4.羧酸的反应——主要在羧基和α-H上进行（1）酸性羟基氧上的孤电子对可以通过与碳氧双键的共轭，使氧上的电子云向碳氧双键转移，这样的结果是：①使氢氧键之间的电子云进一步向羟基氧原子转移，使氢正离子更易离去；②使形成的羧酸根负离子因电荷分散而更加稳定。

在这样的离域体系中，负电荷分散在两个氧上，形成一个具有4电子三中心的离域π分子轨道，即连个碳氧键的键长相等，为等价的。

HOOC CH CH2 CH3
2-甲基丁二酸
COOH
HOOC CH2
丙二酸
COOH
化学工业出版社
4、芳香酸和脂环酸
将芳环或脂环看作取代基，以脂肪酸为母体进行命名。
COOH
CH CHCOOH
CH3
对甲基苯甲酸
CH2COOH CH2COOH
1,2-苯二乙酸
3-苯基丙烯酸
CH3CHCH2COOH
3-环戊基羧酸
上用作抗凝血剂，补血剂 。
化学工业出版社
（四）水杨酸 （邻羟基苯甲酸） 存在 柳树或水杨树皮中 用途 消毒剂和食品防腐剂
OH COOH
COOH O OCCH3
乙酰水杨酸
乙酰水杨酸即阿司匹灵（aspirin），有解热、镇 痛作用，能抑制血小板凝聚，防止血栓的形成。
水杨酸甲酯是由冬青树叶中取得的主要成分（也叫 冬青油），可做香料和外用扭伤药。
A．羧基与烃基相连形成的有机物称为羧酸
B．饱和链状一元羧酸的组成符合CnH2nO2 C．羧酸在常温下都能发生酯化反应
D．羧酸的官能团是—COOH，它具有特殊的性质
化学工业出版社
课堂练习
二、填空题
1.羧酸分子中羧基上的羟基被 氨基 取代称为酰胺。 2.乙酸与乙醇发生酯化反应脱水时，乙酸 失掉的
三、重要的羟基酸和酮酸
（一）乳酸
H H3C C COOH
OH
存在 酸牛奶（外消旋）、蔗糖发酵（左旋的）、 肌肉中（右旋的）。
用途 具有很强的吸湿性；工业上作除钙剂（钙盐 不溶于水）；食品工业中作增酸剂；钙盐可补钙。
化学工业出版社
（二） 苹果酸
H HO C COOH
（α-羟基酸） H2C COOH