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《精细有机合成》教学大纲一、课程的地位、性质和任务《精细有机合成》课程是精细化学品生产技术专业的一门主干课，是在学生具备了必要的无机化学、分析化学、物理化学、有机化学和化工原理等专业基础知识之后，必修的技术基础课。
《精细有机合成》的主要内容是讨论精细化工产品主要合成过程单元反应，着重介绍反应动力学、反应历程各种有关的化学理论及其生产工艺、并举出典型产品实例，从而培养学生理论联系实际、解决实际问题的能力。
二、学时分配：三、大纲本文第一章绪论基本内容：有机合成的任务、目的及内容；精细有机合成常见的单元反应基本要求：1．了解有机合成的任务、目的及内容2．掌握精细有机合成常见的单元反应及其特点第二章精细有机合成的理论与技术基础基本内容：精细有机合成中的电子效应和空间效应；有机反应试剂与溶剂；合成反应器；有机反应类型及其机理基本要求：1. 了解精细有机合成中的电子效应和空间效应2. 了解有机反应中常用的试剂与溶剂的种类3. 掌握五种类型反应的特点、反应历程第三章磺化与硫酸化基本内容：磺化方法；硫酸化方法；磺化剂和硫酸化剂；磺化及硫酸化影响因素；磺化产物的分离基本要求：1．掌握常用的磺化剂2．掌握磺化反应历程及主要影响因素3．掌握磺化方法及磺化产物的主要分离方法第四章硝化与亚硝化基本内容：硝化反应的特点、方法及影响因素；混酸硝化；亚硝化反应基本要求：1. 掌握各种类型硝化剂及其活泼质点2．熟悉硝化反应历程及动力学3．熟悉硝化反应主要影响因素4．掌握主要的硝化过程及混酸技术特性指标的计算第五章卤化基本内容：卤化糊弄及卤化剂；取代、加成和置换卤化基本要求：1．掌握芳环及其侧链氯化的反应历程2．熟悉氯化、溴化、碘化反应的特点3．熟悉置换几种已有取代基的氯化第六章烷基化基本内容：烷基化反应的糊弄及基本原理；相转移烷基化反应基本要求：1．掌握三类烷化反应的历程2．熟悉常用的烷基试剂3．熟悉烷化反应的生产过程第七章酰基化基本内容：酰化剂； N－酰化反应；C－酰化反应基本要求：1．掌握酰化反应的历程2．熟悉酰化反应影响因素及常用酰化剂乙酰化过程第八章还原基本内容：催化还原；化学还原；电解还原基本要求：1. 熟悉化学还原反应的历程、影响因素及主要应用2．掌握催化加氢的基本过程3．熟悉催化加氢的影响因素及催化剂的作用第九章氧化基本内容：氧化方法及其特点；空气催化氧化；化学氧化；电解氧化基本要求：1．掌握三类氧化反应的反应历程2．熟悉几种通过氧化制备化合物的生产过程第十章氨解基本内容：氨解剂；氨解的方法；氨解反应的基本原理基本要求：1．熟悉几类主要化合物氨解的过程及实际应用2．熟悉其反应机理及影响因素第十一章重氮化与重氮盐的转化基本内容：重氮化反应；反应的影响因素；重氮盐的应用基本要求：1. 掌握重氮化反应的反应历程和影响因素2. 掌握重氮盐的重要用途第十二章羟基化基本内容：羟基化的方法；芳磺酸盐的碱熔反应历程和影响因素；卤代烃和芳伯胺的水解；硝基化合物的水解；重氮盐和异丙苯过氧化氢的酸解等基本要求：1．熟悉各种主要的羟基化方法及实际应用2．了解三种基团置换成烷氧基的反应第十三章酯化基本内容：酯化反应的基本原理；酯化技术与反应装置；工业上制造羧酸酯的方法基本要求：1. 了解工业上制造羧酸酯的方法2. 了解酯化反应的基本原理3. 了解酯化反应的装置第十四章缩合基本内容：缩合反应的特征及分类方法；醛酮缩合；酯的缩合；烯烃参与的缩合；成环缩合基本要求 :1. 掌握缩合反应的特征及分类方法2. 了解醛酮缩合，醛酮与羟酸的缩合，醛酮与醇的缩合3. 了解酯的缩合4. 了解烯烃参与的缩合5. 了解成环缩合第十五章精细有机合成路线设计基本方法与评价基本内容：逆向合成法；逆向合成路线设计技巧；导向基与保护基；合成路线的评价标准基本要求：1. 掌握逆向合成法的概念和常用术语2. 了解逆向合成路线设计技巧3. 掌握导向基的应用及其基团的保护4. 熟悉合成路线的评价标准。
精细有机合成化学与工艺学《精细有机合成化学及工艺学》课程教学大纲第1章绪论介绍精细化工的定义、特点、分类；精细化工在国民经济中的作用；有机精细化学品的分类；精细有机合成单元反应的定义和种类。
本章重点：明确精细化工的基本概念，了解该领域的最新科技发展动态和趋势。
第2章精细有机合成的理论基础概述：概括介绍精细有机合成的反应原理和历程、精细有机合成的工艺学基础的概况。
反应试剂的分类：极性试剂、游离基试剂。
亲电取代反应：芳香族亲电取代反应历程、芳香族亲电取代反应定位规律。
亲核取代反应：脂肪族和芳香族亲核取代反应历程、影响因素。
化学计量学metrology：反应物的摩尔比、转化率、收率及选择性等概念。
精细有机合成中的溶剂效应：溶剂的分类、专一性溶剂化作用对有机反应的影响、有机反应溶剂的使用和选择。
相转移催化：相转移催化原理、相转移催化剂、影响因素及应用实例。
第3章卤化概述：介绍卤化单元反应的定义、特点、重要性。
重点介绍芳环上取代卤化反应：反应历程、卤化反应影响因素、典型卤化反应品种-—氯苯的生产工艺。
脂肪烃及芳环侧链的取代反应：反应影响因素、典型卤化反应品种-—氯化苄的生产工艺。
第4章磺化和硫酸酯化概述：介绍磺化单元反应反应概况：磺化重要性、磺化剂。
重点介绍芳香族磺化：主要磺化方法、磺化反应历程、磺化反应动力学、磺化反应影响因素、磺化生产工艺、磺化物的分离、典型磺化产品——萘磺酸及衍生物的生产。
第5章硝化和亚硝化概述：介绍硝化反应的定义、特点、重要性。
硝化反应历程：介绍均相硝化动力学及非均相硝化动力学。
硝化反应工艺：重点介绍混酸硝化反应、绝热硝化反应工艺、硝化反应影响因素、硝化异构产物的分离。
介绍典型硝化产品——硝基苯的生产工艺。
亚硝化：酚类、胺类的亚硝化。
本章重点：掌握硝化和亚硝化原理和历程、硝化反应影响因素；以及混酸硝化反应第6章氢化和还原概述：介绍氢化反应的定义、分类、应用。
重点介绍催化氢化、化学还原理论及工艺。
精细有机合成化学与工艺学_天津大学中国大学mooc课后章节答案期末考试题库2023年1.含有有两个或两个以上强吸电基的芳胺属于碱性很弱的芳胺，重氮化时一般需要使用浓硫酸作为无机酸参考答案:正确2.在气-固相临氢接触催化胺化氢化中，主要使用铜-鎳催化剂，其中铜主要是催化醇的脱氢生成醛或酮，镍主要是催化烯亚胺的加氢生成胺参考答案:正确3.气固相催化氧化需要被氧化物和产物都要有足够的热稳定性参考答案:正确4.芳香族亲电取代反应的历程是经过σ络合物中间产物的两步历程，但是σ络合物的生成并不是控制步骤参考答案:错误5.氧酰化反应又叫做酯化反应参考答案:正确6.烯烃的硫酸酯化是亲电加成反应历程参考答案:正确7.使用三聚氯氰进行N-酰化反应，三个氯均可被取代，且反应速率类似，不易控制反应条件得到一酰化产物参考答案:错误8.使用羧酸与酸酐进行的N-酰化反应类似，都是可逆反应参考答案:错误9.间异丙基甲苯在进行空气液相氧化时，反应可以选择性的发生在异丙基生成叔碳过氧化氢物参考答案:正确10.还原反应也可以指在有机分子中增加氢或减少氧的反应，或者兼而有之的反应参考答案:正确11.在使用硫化碱还原间二硝基苯时，可以得到部分还原产物即间硝基苯胺，而铁粉则容易使间二硝基苯发生完全还原，而不易得到间硝基苯胺参考答案:正确12.苯酚是精细化工的基本原料参考答案:错误13.芳烃用溴素作为溴化剂进行溴化时，常常向反应液中加入氧化剂，目的是将产生的HBr氧化成Br2而充分利用参考答案:正确14.芳环上发生亲电取代反应时，所有第一类取代基都使芳环上电子云密度增大，使芳环活化参考答案:错误15.芳烃用稀硝酸硝化时，反应质点是参考答案:NO正离子16.芳烃氯化生产中要控制原料中的水的含量小于参考答案:0.04 %17.芳烃磺化反应，为了抑制磺化生成砜副反应时,常常加入的添加剂是参考答案:NaSO4_NaHSO418.空气液相氧化时自由基的反应历程，其包括三个阶段为参考答案:链的引发_链的传递_链的终止19.芳胺用亚硫酸氢钠的水解也叫Bucherer反应参考答案:正确20.铁粉还原时，向在水介质中的被还原物与铁粉混合物加入酸的目的是为了清洁铁粉参考答案:错误21.芳烃用氯磺酸磺化时，芳烃与氯磺酸的摩尔比是1:5时，生产的产物是参考答案:芳磺酰氯22.芳环不易直接进行取代氟化，常采用的方法是置换氟化参考答案:正确23.苯酚氯化制备高纯度的2,6-二氯苯酚时，常采用的方法是将反应产物进行多次精馏分离提纯参考答案:错误24.甲苯侧链氯化制备氯化苄时要控制后处理无水操作，否则产物容易水解参考答案:正确25.芳磺酸盐碱熔的特点包括参考答案:三废治理负担大_工艺落后，劳动强度大，工作环境差_不易连续化生产_方法简单，工艺成熟，对设备要求不高26.芳环上的C-烷化反应是连串的不可逆反应参考答案:错误27.甲苯高温磺化，生成邻对位磺化产物，因为甲基是第一位定位基参考答案:错误28.使用卤代烃的芳环上的C-烷化反应是酸催化的付氏烷基化反应，该反应的特点包括参考答案:烷基化反应的质点会发生异构化_易生成待支链的烷基取代基_连串_可逆29.芳烃的亲电取代反应，难易程度为：蒽醌＞萘＞苯参考答案:错误30.所有溶液中，溶剂和溶质之间的相互作用力均存在氢键缔合作用的专一性力参考答案:错误31.叔卤代烃水解成醇的反应，按照Houghes-Ingold规则，极性溶剂对反应有利参考答案:正确32.芳烃上引入-SO3H不仅可增加水溶性，还可以辅助定位或提高反应活性参考答案:正确33.α-烯烃用SO3 的取代磺化是游离基反应历程参考答案:错误34.某些有机物在室温下在空气中不适用催化剂也能发生缓慢氧化参考答案:正确35.精细有机合成的原料资源是煤、石油、天然气和动植物参考答案:正确36.芳磺酸在酸性条件下的水解反应机理是（）参考答案:亲电取代反应37.氯苯是精细化工基本原料参考答案:错误38.醇的氨解的主要工业方法有参考答案:气-固相临氢接触催化胺化氢化法_气-固相接触催化脱水氨解法_高压液相氨解法39.一般钾盐都比钠盐贵，然而四氢硼钾比四氢硼钠的价格更便宜参考答案:正确40.下列芳胺碱性最强的的是参考答案:对甲氧基苯胺41.分子内环合从反应机理上分类包括参考答案:亲核反应_亲电反应_自由基反应42.重氮化时无机酸的用量需要过量，其作用是为了参考答案:产生亚硝酸_溶解芳胺_抑制副反应如重氮氨基化合物的生成43.酚类的氨解方法一般有三种方法包括参考答案:气相氨解法_萘系布赫勒(Bucherer)反应，_液相氨解法44.常用的酰化剂包括参考答案:酰氯_羧酸酯_酸酐_羧酸45.用羧酸的酯化反应是可逆反应，提高酯的收率的方法包括参考答案:从反应混合物中蒸出酯_从反应混合物中蒸出水_用过量的低级醇46.将醇和酚制成钠盐或钾盐，可提高与卤代烃的反应活性参考答案:正确47.环合反应既能形成新的碳环也能形成含杂原子的环参考答案:正确48.在使用稀盐酸和亚硝酸钠进行重氮化时，加入少量的溴化钠或溴化钾能够提高重氮化反映的速率参考答案:正确49.在进行重氮化时，使用不同无机酸会形成不同的活泼质点，最活泼的活性质点是使用浓硫酸时生成的亚硝基正离子参考答案:正确50.重氮基水解反应用于制备苯酚时，不能使用重氮盐酸盐作为原料参考答案:正确51.醇羟基非常活泼,所以醇的氨解能够在较温和的室温下进行参考答案:错误52.环氧烷类的加成胺化的反应速率随着环氧烷类碳原子数的增加而降低,即环氧乙烷 >环氧丙烷>环氧丁烷参考答案:正确53.芳磺酸既可在酸性条件下水解，也可以在碱性条件下水解，水解产物相同参考答案:错误54.带有供电取代基的芳磺酸盐碱熔一般采取熔融碱的常压高温碱熔法参考答案:正确55.用卤代烷作烷化剂的N-烷化反应不可逆，是连串反应参考答案:正确56.以酰氯为酰化剂，使用三氯化铝为催化剂的C-酰化反应，催化剂只需要使用催化的量即原料摩尔量的5%-10%即可参考答案:错误57.用环氧乙烷作烷化剂的N-烷化反应是连串反应，反应不容易控制在一烷基化产品阶段参考答案:正确58.芳香族伯胺与亚硝酸作用生成重氮盐，而脂肪族的伯胺与亚硝酸不反应参考答案:错误59.氨解反应底物易发生水解副反应时可以使用液氨作氨解剂参考答案:正确60.过渡性N-酰化时需考虑的因素包括参考答案:酰化剂价格低廉_酰氨基对下一步反应具有良好的效果_酰化反应容易进行，收率高，质量好_酰氨基易水解61.一般来说芳磺酸盐的碱熔方法包括参考答案:熔融碱的常压高温碱熔法_碱溶液的中温碱熔法62.芳环上氨基的水解包括参考答案:酸性条件水解_亚硫酸氢盐水溶液的水解_碱性水解63.芳香族卤化物使用氨水做氨解剂时一般使用过量氨解剂，其作用是参考答案:降低反应生成的氯化铵在高温时对不锈钢材料的腐蚀作用_改善反应物的流动性_抑制生成二芳基仲胺和酚的副反应64.气-固相临氢接触催化胺化氢化反应的步骤包括参考答案:醇的脱氢生成醛(或酮)_羟基胺的脱水_醛(或酮)的加成胺化_烯亚胺的加氢65.影响重氮化反应的速率的因素包括参考答案:无机酸浓度_无机酸性质_芳胺碱性66.从基本原料出发合成精细化学品，路线越短成本一定越低、路线越合理。
大学有机化学反应方程式总结胺的酰化与酰胺的热解反应酰化反应是有机化学中重要的反应类型之一，常用于合成酯、酰胺等化合物。
胺的酰化反应指的是一种酰化剂与胺反应生成酰胺的化学反应。
酰胺的热解反应则是指酰胺在热条件下分解成酰化剂和相应的胺的反应。
本文将对这两类反应进行总结，并给出相应的反应方程式。
一、胺的酰化反应胺的酰化反应是通过与酰化剂反应生成酰胺的过程。
胺中的氮原子上的孤电子对可以和酰化剂中的亲电中心结合，形成新的化学键。
常用的酰化剂包括酰氯、酸酐和酰亚胺等。
以下是一些常见的胺的酰化反应方程式：1. 胺与酸酐的反应:R-NH2 + R'-C(O)-O-C(O)-R'' → R-NH-C(O)-O-C(O)-R'' + R'-CO2H2. 胺与酰氯的反应:R-NH2 + R'-C(O)-Cl → R-NH-C(O)-O-C(O)-R' + HCl3. 胺与酰亚胺的反应:R-NH2 + R'-C(O)NHR'' → R-NH-C(O)-NH-R'' + R'-C(O)NH2二、酰胺的热解反应酰胺的热解反应是指酰胺在高温下分解成酰化剂和相应的胺的反应。
酰胺的热解反应可以是一步反应，也可以包括多步反应。
以下是一些常见的酰胺的热解反应方程式：1. 链状酰胺的热解反应:R-NH-C(O)-NH-R' → R-NH2 + R'-C(O)NH22. 脂环酰胺的热解反应:R-N(C=O)-NH2 → R-NH2 + CO3. 共轭酰胺的热解反应:R-C(O)N=C(R')R'' → R-C(O)N=C(R')R'' + R''结论胺的酰化反应和酰胺的热解反应在有机化学中具有重要的应用价值。
通过对胺的酰化，可以合成出各种酰胺类化合物，这些化合物在医药、农药等领域具有广泛的应用。
精细有机合成化学及工艺学1. 精细有机合成化学有机合成化学是化学的一个分支领域，主要是研究有机物的合成方法、合成反应机理、合成原料等。
而精细有机合成化学则是有机合成化学的一个重要分支，它研究的是更加复杂的有机分子的合成方法以及高效的制备技术。
1.1 精细有机合成化学的概念精细有机合成化学指的是合成更加复杂的有机化合物的方法，例如生物活性分子、药物分子、天然产物等。
它不仅需要充分了解化学反应的机理，还需要考虑反应的条件、催化剂的选择以及中间体的稳定性等因素，从而使得反应具有高效、高收率、高纯度等特点。
1.2 精细有机合成化学的原则在精细有机合成化学中，以下原则是非常重要的：•合成路线的选择。
在合成复杂有机分子的过程中，由于反应底物的复杂性和特殊性，合成路线的选择是非常重要的。
需要进行多次的尝试和改进，找到最优的合成路线。
•反应条件的优化。
精细有机合成化学涉及到多个反应步骤，需要对反应条件进行优化，例如温度、压力、溶剂的选择等，以保证反应的效率和产率。
•保护基团的选择。
在有机化合物合成中，由于末端基团的敏感性，需要采用保护基团以防止它们在反应过程中受到损伤或者分解。
•催化剂的选择和使用。
精细有机合成化学中催化剂的选择和使用非常重要，可以大大提高反应的效率和速率，以及降低反应的温度和压力等。
2. 精细有机合成工艺学精细有机合成工艺学是精细有机合成化学的实践应用，主要研究有机化合物的制备工艺，包括生产过程的设计、合成路线的开发、分离和纯化技术等，以实现工业化大规模生产。
2.1 精细有机合成工艺学的应用领域精细有机合成工艺学广泛应用于生产中，包括制药、农药、色素、涂料、环保材料等领域。
•制药领域。
精细有机合成工艺学在药物合成中亦有突出作用。
现代药物的设计和化学合成往往需要使用多步、多中间体和多催化剂等工艺，因此精细有机合成工艺学在药物生产中显得格外重要。
•农药领域。
在农药的研发和生产中，精细有机合成工艺学也扮演了重要角色。
有机化学基础知识点整理酰胺的酰化和酰胺化反应酰胺是由羰基化合物和胺反应生成的化合物，广泛应用于有机合成和生物化学领域。
酰化反应是指酰胺的合成过程，而酰胺化反应则是指酰胺分解为有机酸和胺的反应。
本文将整理和讨论酰胺的酰化和酰胺化反应的基础知识点。
一、酰胺的酰化反应1. 反应机制酰胺的酰化反应通常是通过胺与酸酐反应来实现的。
一般情况下，胺中的氮原子可以亲电地攻击酸酐中的羰基碳，形成一个中间加合物。
然后，加合物进一步失去水分子，生成酰胺。
2. 反应条件酰化反应通常需要在较高的温度下进行，以促使反应的进行。
常用的反应条件包括使用碱催化剂、酸催化剂或酶催化剂，以及提供适当的溶剂和反应时间。
3. 实例举例来说，合成乙酰胺的酰化反应如下：CH3CO2H + NH3 → CH3CONH2二、酰胺的酰胺化反应1. 反应机制酰胺的酰胺化反应是酰胺通过加热或催化分解为有机酸和胺的反应。
这种反应通过加热或添加催化剂来实现。
2. 反应条件酰胺化反应通常需要较高的温度和适当的反应时间。
酰胺分解产生的有机酸和胺可以进一步反应或被其他反应组分进一步转化。
3. 实例举例来说，乙酰胺的酰胺化反应如下：CH3CONH2 → CH3COOH + NH3三、应用与进一步发展酰胺的酰化和酰胺化反应在有机合成领域具有广泛的应用。
酰胺的酰化反应可以用于酰胺的合成和功能化，从而生成特定的化合物。
酰胺的酰胺化反应可以用于酰胺的降解或转化，从而产生有机酸和胺。
此外，酰胺的酰化和酰胺化反应还可以进一步发展。
例如，通过选择不同的反应条件和催化剂，可以实现对酰胺结构的有选择性改变，从而得到特定的酰胺化合物。
此外，还可以结合其他有机化学反应，如还原反应、氧化反应或取代反应，从而扩展酰胺化合物的化学空间。
综上所述，酰胺的酰化和酰胺化反应是有机化学中重要的基础知识点。
了解酰胺的酰化和酰胺化反应的机制、条件和应用能够为有机合成研究和应用提供指导和启示，为相关领域的发展做出贡献。
