安息香辅酶合成

安息香的缩合与安息香的转化实验报告姓名：孙霄专业：高分子材料与工程年级：2015级同组者：孙赵军周四10-12节一.文献综述1.1 安息香的缩合A.决定速率的步骤是碳负离子对羰基的加成，接着是快速质子转移，最后是快速丧失CN-B. 反应的催化剂可以是NaCN或VB1。

CN-是良好的亲核体和离去基团，但它的缺点是有剧毒，不适合在实验室使用。

优先考虑VB1作为反应催化剂。

C. VB1作为催化剂的原理：噻唑环C2上的质子受氨和硫原子影响，酸性明显，遇碱质子易被除去，形成的负碳作为反应中心形成二苯羟乙酮。

维生素B1又称硫胺素或噻胺，属一种辅酶，结构式：硫胺素催化安息香缩合反应的机理可表示为：1.2 安息香的转化反应式：1.2.A.两步法的原理是先由安息香制备二苯乙二酮，再由二苯乙二酮制备二苯乙醇酸。

一步法的原理则是由二苯羟乙酮直接制备二苯乙醇酸。

B. 两步法的优点是反应现象明显，便于观察，实验成功率高，缺点是反应时间长，过程繁杂；一步法的优点是反应时间较短，操作简单，缺点则是反应现象不明显，有可能因为操作失误得不到产物，功亏一篑。

C. 最终确定使用一步法制备二.实验部分2.1 安息香的缩合实验步骤A. 50mL圆底烧瓶中加入1.8g VB1，5mL蒸馏水，15mL 95% 乙醇，摇匀后放入冰盐浴冷却，将经冷却的5mL 10% NaOH溶液逐滴加入反应瓶，调pH至9-10.B. 加入10mL 新蒸苯甲醛，充分摇匀，装上回流冷凝管，加几粒沸石，水浴加热1.5h，温度在60-75℃。

C. 反应物冷却至室温，析出浅黄色晶体，结晶完全，抽滤，冷水洗涤，再用95%乙醇重结晶，得到白色针状结晶。

注意事项：a.如果不将VB1冷却，VB1的噻唑环在碱性条件下容易开环失效。

b.苯甲醛放置久会发生聚合和氧化，杂质多，所以必须要用新蒸的。

2.2 安息香的转化实验步骤A.在蒸发皿中放置2.8g NaOH和0.6g 溴酸钠溶于6mL水的溶液，将蒸发皿置于85-90℃水浴加热，然后在搅拌下分批加入2.15g安息香，不断搅拌，中间不断补充少量水，反应1-1.5h。

辅酶催化法合成安息香——辅酶用量对合成安息香产率的影响学院：**************学号：***********姓名：******班级：***********指导教师：**目录摘要 (1)第一章前言 (1)1.1 目的 (1)1.2 主要方法 (1)1.3 产品的用途 (1)第二章实验部分 (2)2.1 实验所有设备，装置和仪器 (2)2.2 实验方法和过程 (2)2.2.1测量仪器 (2)2.2.2测定方法 (2)2.2.3计算方法 (3)2.2.4注意事项 (3)第三章数据处理 (3)3.1数据记录 (4)3.2.1 VB1用量与产率 (4)3.2.2 熔点测定 (4)3.3.3 IR光谱分析 (5)第四章结果与讨论 (6)参考文献 (6)辅酶催化合成安息香——辅酶用量对合成安息香产率的影响摘要：以苯甲醛为原料，辅酶ＶＢ１为催化剂，利用缩合反应制备安息香。

辅酶用量对安息香产率的影响：辅酶用量在基准量１．８ｇ附近变动，且辅酶用量越多合成的安息香越多。

１５ｍｌ苯甲醛，６ｍｌ水，１５ｍｌ９５％的乙醇，１５０ｇ／ｌＮａＯＨ，ＰＨ达到９～１０，辅酶用量为２．０ｇ时产率最高１０．１７％。

关键词：苯甲醛安息香缩合反应安息香辅酶用量第一章前言1.1目的熟悉掌握安息香缩合反应的理论知识，并提升至实践操作。

深入研究安息香的缩合反应，对提高产率、扩大应用、具有理论和现实的意义。

经典的安息香合成以氰化钠或氰化钾为催化剂，虽然产率高，但毒性很大，既破坏环境，又影响健康。

维生素B．催化的辅酶合成，解决了这个问题，具有良好的发展前景，但现有资料的产率较低。

研究实验辅酶的用量提高安息香的产率。

1.2 主要方法ＶＢ１又称硫胺素或噻胺，是一种辅酶，作为生物化学的催化剂，在生命过程中起着重要作用。

绝大多数生化过程都是在特殊条件下进行的化学反应，酶的参与可以使反应更巧妙，更有效及在更温和的条件下进行。

VB1在生化过程中科对形成偶姻反应发挥辅酶作用。

辅酶催化法合成安息香——溶液PH值对合成安息香产率的影响实验人员姓名 xxxxx学号 xxxxxxxxxx专业班级应用化学xx-x班指导教师 xx目录摘要 (3)关键词 (3)第一章前言 (4)1.1实验意义及安息香用途 (4)1.2实验原理 (4)第二章实验部分 (6)2.1实验目的 (6)2.2实验设备，仪器和装置图 (6)2.2.1实验设备，仪器 (6)2.2.2药品 (7)2.2.3装置图 (7)2.3实验方法和过程 (7)2.3.1实验方法 (7)2.4实验注意事项： (10)第三章数据处理 (10)3.1表格 (10)3.2 IR谱图 (11)第四章结果与讨论 (12)4.1.数据图形分析 (12)4.2讨论与研究 (12)参考文献 (12)2摘要: VB1是一种生物活性酶，可代替氰化物做安息香缩合反应的催化剂。

实验采用单因素法，以1.8g VB1，6ml水，15ml95%乙醇和15ml苯甲醛为基准，混合后慢慢滴加150g/LNaOH，使反应液PH值达到所需要的值，通过调节不同PH值，计算产率，得出反应PH=10，且纯度最高。

关键词:苯甲醛VB1 150g/LNaOH PH值安息香缩合反应安息香3第一章前言1.1实验意义及安息香用途在有机合成中,安息香缩合反应的历程一般被认为是由CN基和C=O基加成形成羟腈(后者含有活泼α-H,容易被除去生成C离子),接着和另一分子的醛加成,最后经质子转移,消除CN基而得安息香。

但是,由于在反应中使用了剧毒的氰化物而显得十分麻烦。

近年来,已有改用广泛存在的生物辅酶---维生素B1 (即盐酸硫胺)作催化剂合成安息香类的报导。

但现有资料产率较低，没能实现工业生产。

安息香缩合在化学工业和药物合成等方面都有广泛的应用，具有广泛的发展前景。

安息香相对分子质量:212.25,分子式: C14H12O2。

别名：苯偶姻,苯偶因,二苯乙醇酮。

安息香的主要用途有：用做医药中间体;用于荧光反应检验锌,有机合成,作为测热法的标准及防腐剂; 可用作生产聚酯树脂的催化剂，并可用于生产润湿剂、乳化剂和药品。

辅酶催化法合成安息香——辅酶用量对合成安息香产率的影响学号：·······姓名：·······班级：·······指导教师：·····目录摘要 (3)关键词 (3)第一章前言 (4)1.1实验目的 (4)1.2主要方法 (4)1.3产品的用途 (4)第二章实验部分2.1实验仪器及试剂 (5)2.1.1实验装置图 (5)2,2实验过程和方法 (6)2.2.1实验过程 (6)2.2.2计算方法 (7)2.2.3注意事项 (7)第三章数据处理 (8)3.1数据记录 (8)3.1.1VB1用量和安息香产率 (8)3.1.2 熔点测定 (9)3.2 数据处理 (9)3.2.1安息香产率柱图 (10)3.2.2安息香熔程 (10)3.3IR光谱分析 (11)第四章结果与讨论 (11)参考文献 (12)摘要：以苯甲醛为原料，辅酶VB1为催化剂，利用缩合反应制备安息香。

本实验采用单因素法，寻求体系在不同辅酶用量时对反应产率的影响：辅酶用量在基准量是1.8g，通过设定1.6g、1.8g、2.0g、2.1g辅酶用量，以15ml苯甲醛，6ml水，15ml 95%的乙醇，150g/L氢氧化钠，pH达到9~10，测定产物的量，证明了辅酶用量越多合成的安息香越多。

并且辅酶用量为2.0ｇ时产率最高,达43.10%。

关键词：苯甲醛安息香缩合反应安息香辅酶用量第一章前言1.1 目的通过本实验，使学生熟悉安息香缩合反应的理论知识，并提升至实践操作；巩固并熟练掌握配制溶液、加热回流、冰浴冷却、抽滤、重结晶、测熔点等操作技能；锻炼学生查阅文献，培养训练组织写作能力。

深入研究安息香的缩合反应，对提高产率、扩大应用、具有理论和现实的意义。

辅酶催化法合成安息香--溶液pH值对合成安息香产率的影响实验人员学号：姓名：笑天专业班级：高分子 10-1班指导老师姓名：黑晓明摘要 (3)关键词 (3)第一章前言 (3)1.1安息香的结构与性质 (3)1.2安息香的用途 (3)1.3安息香的合成方法 (3)第二章实验部分 (4)2.1实验仪器与药品 (4)2.2实验装置 (4)2.3实验步骤 (5)2.4实验注意事项 (6)第三章数据处理 (7)3.1理论产率 (7)3.2 pH对产率的影响 (7)3.3安息香的熔点测定 (8)3.4晶体的I-R图 (9)第四章结果与讨论 (9)4.1 pH对产率的影响 (9)4.2熔点分析 (10)4.3晶体的I-R图分析 (11)参考文献 (12)以苯甲醛为原料，辅酶 VB1 为催化剂，利用缩和反应制备安息香，实验采用单因素法，寻找不同催化剂用量对安息香合成的产率的影响，得出了最佳反应条件：碱性环境 pH =9～10 ，苯甲醛用量为15ml， VB1的用量为1.8g，反应时间为75min，反应温度为60～75℃。

在此反应条件下，反应产率可达到 22%～24%，测得熔点在133～136℃之间，符合安息香的熔点范围，而且的得到I-R图和安息香的标准I-R图基本上相近。

关键词：苯甲醛,安息香缩合反应,安息香,催化剂VB1,碱性条件。

第一章前言1．1安息香的结构与性质结构：C6H5-CO-CHOH-C6H5性质：安息香（英文：Benzoin）又称苯偶姻、二苯乙醇酮、2-羟基-2-苯基苯乙酮或2-羟基-1,2-二苯基乙酮，是一种无色或白色晶体。

1．2安息香的用途安息香可用于配制止咳药和感冒药还可制成局部用药。

等级较好的安息香提取后用于生产香皂、香波、护肤霜、浴油、气溶胶、爽身粉、液体皂、空气清新剂、织物柔顺剂、洗衣粉和洗涤剂等日用化学品。

安息香配剂用作吸人剂, 可减轻粘膜炎、支气管炎等上呼吸道病症。

安息香还是一种主要的食用香精。

2014级生物科学专业有机化学实验内容实验1 简单玻璃工操作（5学时）p41-44一、实验目的熟悉拉制滴管、毛细管、玻璃弯管的基本操作二、器材直径7mm玻璃管、直径4mm玻璃棒，锉刀，直尺，喷灯，镊子二、实验步骤与要求1、直形滴管3支、弯形滴管2支(二者需外缘突出)用直径7mm玻璃管拉制。

每支总长约15cm,细端内径约1.5mm、长3~4cm。

细端口要熔光、粗端口在火焰中均匀软化后垂直于石棉网按压使外缘突出。

2、真空毛细管1支 (ref. p97装置图)用直径7mm玻璃管拉制。

真空毛细管内径0.1~0.5mm。

粗端口要熔光,但细端口不得熔光。

3、熔点毛细管管2根用直径7mm玻璃管拉制。

熔点毛细管内径约1mm，长度6~7cm,一端熔封(或者将长度约15cm的毛细管两端熔封，待使用时从中间截断)。

4、直角弯管1根用直径7mm玻璃管拉制。

宽约8cm、长约15cm，应在同一平面。

需2次或更多次弯折。

弯管需进行熔光和退火处理。

5、涂布棒2根、细玻棒1根用直径4mm玻璃棒弯制。

涂布棒宽约5cm、长约15cm。

细玻棒长15cm~20cm。

前者同样需在同一平面和退火，二者皆需熔光。

其它注意事项：(1) 用锉刀划痕时应沿同一方向；(2) 防止划伤折断玻璃管（玻璃棒）时，锉刀划痕向外，两手握划痕两侧，向外用力使折断（不要正对着其他人）。

(3) 避免烫伤喷灯点火和在操作过程中，火焰不要正对着操作者和其他人；灼热的玻璃需放置于石棉网上，待冷却后才能直接接触。

(4) 制品需上交并登记(5) 实验结果按小组报告、实验报告每人一份。

实验报告：注意是否熔光、外缘突出等真空毛细管细端口不可熔光实验2 熔点的测定（4学时）p54-61一、实验目的采用毛细管法和熔点仪法测定提供样品的熔点二、基本原理结晶物质受热，由固态转变为液态的温度，可视为该物质的熔点。

物质开始熔化至完全熔化的温度范围称为熔程。

如果结晶物质不纯，一般熔点降低、熔程变长。

辅酶催化法合成安息香--催化剂用量对合成安息香产率的影响实验人员：20090601107实验人员姓名：张先伟专业班级：生物技术09-1指导教师：赵超摘要 (1)关键词 (1)第一章前言 (2)1.1 (2)1.2 (2)第二章实验部分 (5)2.1 (5)2.2 (6)2.2.1 (8)2.3 (9)第三章数据处理 (10)3.1 (10)3.2 (11)3.2.1 (12)第四章结果讨论 (13)4.1 (13)参考文献 (14)以苯甲醛为原料，辅酶VB1为催化剂，利用缩合反应制备安息香。

采用单因素法：改变辅酶用量，寻找辅酶用量与产率之间的关系。

得出最佳的反应条件为：以1.8VB1， 6ml水，15ml工业乙醇和15ml苯甲醛混合，PH在9-10之间，反应温度为水浴60—75℃，回流时间为75min。

关键词:苯甲醛辅酶安息香缩合反应安息香第一章前言1.1安息香的用途：用于生产香皂、香波、护肤霜、浴油、气溶胶、爽身粉、液体皂、空气剂, 可减轻粘膜炎、喉炎、支气管炎等上呼吸道病症。

英国药典特别规定了安息香吸人剂和复方安息香配剂中要使用苏门答腊安息香。

美国药典并未特别规定复方安息香配剂使用哪一种安息香。

其他一些官方和专有配方制剂中也含有安息香, 如用于防治唇疤疹的洗液、治疗优的复方鬼臼根涂剂以及治疗牙病的漱口水等。

在印度尼西亚, 安息香提取物用于配制一著名的消炎粉, 可使干燥皮肤恢复活力, 减轻及改善皮肤过敏等。

安息香还是一种主要的食用香精。

1.2 安息香的合成方法：⑴维生素B1催化法1943年Ukai等发现噻唑盐具有和氰负离子相同的催化性能,同样可以用作安息香缩合反应的催化剂,维生素B1(VB1)在碱性条件下可生成噻唑盐,因此容易获得的VB1可作为催化剂用来进行安息香缩合反应。

但在实际操作中发现,VB1催化反应产率低且不稳定,重复性差。

何强芳通过探讨反应时间、反应温度、溶液pH值、VB1用量、反应物料加入方式对糠偶姻合成的影响,改进了VB1催化糠醛缩合生成糠偶姻的反应条件:常温下糠醛与VB1的质量比为20∶1~15∶1,滴加2.5mol/LNaOH使溶液pH值为8~9,然后65~75℃回流反应60~90 min,产率可达74.16% ~76.19%。

一、实验目的1. 掌握安息香缩合反应的基本原理和实验操作。

2. 了解维生素B1在安息香缩合反应中的作用。

3. 学习有机合成实验的基本操作和数据处理方法。

二、实验原理安息香（Benzoin）是一种无色或白色晶体，分子式为C14H10O2。

它是芳香醛在氰化钠（钾）作用下，分子间发生缩合反应生成β-羟基酮，称为安息香缩合反应。

本实验采用维生素B1（Thiamine）作为催化剂，在温和的条件下进行反应，无毒且产率高。

维生素B1是一种生物辅酶，它在生化过程中主要是对-酮酸的脱羧和生成偶姻等三种酶促反应发挥辅酶的作用。

维生素B1分子右边噻唑环上的氮原子和硫原子之间的氢有较大的酸性，在碱性条件下易被除去形成碳负离子，从而催化安息香的形成。

反应机理如下：1. 维生素B1分子中的噻唑环上的氮原子和硫原子邻位上的氢，在碱的作用下被除去，生成碳负离子。

2. 碳负离子与苯甲醛作用生成中间体。

3. 中间体经过异构化脱去质子得到烯胺。

4. 烯胺与另一分子苯甲醛作用得到安息香。

三、实验材料与仪器1. 实验材料：- 苯甲醛：5.2g（5ml 0.05mol，新蒸）- 维生素B1（盐酸硫胺素）：0.9g- 95%乙醇：7.5ml- 10%氢氧化钠溶液：适量2. 实验仪器：- 圆底烧瓶（50mL）- 温度计（100℃）- 回流冷凝管- 抽滤瓶- 滤纸- 烧杯- 电子天平- 移液管四、实验步骤1. 在50mL圆底烧瓶中，依次加入0.9g维生素B1、2.5mL蒸馏水和7.5mL 95%乙醇，摇匀溶解。

2. 将烧瓶置于温热装置上，加热至60℃，并不断搅拌。

3. 将苯甲醛用移液管加入烧瓶中，加入适量10%氢氧化钠溶液调节pH值至8-9。

4. 继续加热回流反应2小时。

5. 反应结束后，冷却至室温，抽滤分离固体产物。

6. 将固体产物用少量蒸馏水洗涤，抽滤干燥。

7. 称量干燥后的安息香，计算产率。

五、实验结果与讨论1. 实验结果：- 反应时间为2小时。

本科生综合实验题目：安息香的辅酶合成以其转化摘要安息香（化学名称二苯羟乙酮）在有机合成反应中常被用作中间体。

它既可以被氧化成α-二酮，又可在一定条件下被还原成二醇、烯或酮等。

作为双官能团的化合物可发生很多反应。

早期，安息香的合成通常是在氰化物作用下，由两分子苯甲醛发生分子间缩合反应。

但是氰化物剧毒，使用不安全。

后改用VB1解决了这个问题，反应条件温和，无毒且高效。

安息香用途广泛，可用于配制止咳药和感冒药，还可制成局部用药。

等级较好的提取后还可用于生产香皂、香波、护肤霜、洗涤剂等。

关键词：安息香；辅酶合成；转化；第1章 实验原理1.1实验一以前是苯甲醛在NaCN 作用下，于乙醇中加热回流，两分子苯甲醛之间发生缩合反应，生成二苯乙醇酮。

CHO2CNCCH O OH现在是采用维生素B 1盐酸盐代替氰化物辅酶催化安息香缩合反应。

此法优点为无毒，反应条件温和，产率较高。

CHO2CCH O OHVB 160-75℃1.2 实验二安息香可以被温和的氧化剂醋酸铜氧化生成α-二酮，铜盐本身被还原成亚铜态。

反应中产生的亚铜盐可不断被硝酸铵重新氧化生成铜盐，硝酸本身被还原为亚硝酸胺，后者在反应条件下分解为氮气和水。

1.3 实验三二苯乙二酮与氢氧化钾溶液回流，生成二苯乙醇酸盐，称为二苯乙醇酸重排。

反应过程如下：形成稳定的羧酸盐是反应的推动力。

一旦生成羧酸盐，经酸化后即产生二苯乙醇酸。

第2章主要仪器和试剂2.1 主要试剂2.1．1 实验一2.1.2 实验二2.1.3实验三2.2 主要仪器加热回流装置：（我们在实验时通常使用的是圆底烧瓶；加热可用恒温槽，也可用酒精灯，视情况而定）第3章操作步骤3.1 实验一（1）合成：①在100 ml圆底烧瓶中，加入1.8gVB1，5ml水和15ml95%乙醇。

将烧瓶置于冰浴中冷却。

同时取5ml 10％NaOH溶液于小烧杯中也置于冰浴中冷却。

②在冰浴中，将10％NaOH溶液在10min内滴加到圆底烧瓶中，使溶液的PH值为9~10，此时溶液为黄色。

一、实验目的1. 了解安息香缩合反应的原理和实验操作，学会控制反应条件以获得高产率的安息香。

2. 掌握安息香氧化反应的实验方法及薄层层析法监测反应进程。

3. 了解二苯乙二酮和尿素制备5,5-二苯基乙内酰脲的方法和反应机理。

4. 熟练掌握回流、抽滤和重结晶等实验操作。

二、实验原理安息香是一种重要的有机化合物，广泛应用于医药、香料、农药等领域。

本实验采用苯甲醛为起始原料，通过安息香缩合反应合成安息香。

实验分为三步：（A）安息香的辅酶催化合成本实验采用有生物活性的辅酶维生素B1（Thiamine）来代替剧毒的氰化物完成安息香缩合反应。

维生素B1分子中的噻唑环上的氮原子和硫原子邻位上的氢，在碱的作用下可生成碳负离子，然后碳负离子与苯甲醛作用生成中间体，经过异构化脱去质子得到中间体烯胺，烯胺与另一分子苯甲醛作用得到安息香。

（B）安息香的氧化——薄层层析法监测反应进程安息香在氧化剂的作用下发生氧化反应，生成5,5-二苯基乙内酰脲。

本实验采用薄层层析法监测反应进程。

（C）抗癫痫药物5,5-二苯基乙内酰脲的合成5,5-二苯基乙内酰脲是一种抗癫痫药物，本实验通过尿素与二苯乙二酮反应制备5,5-二苯基乙内酰脲。

三、实验材料与仪器1. 实验材料苯甲醛、维生素B1、NaOH溶液、硝酸、尿素、二苯乙二酮、乙醇、丙酮、蒸馏水等。

2. 实验仪器圆底烧瓶、温度计、回流冷凝管、抽滤瓶、锥形瓶、滴定管、磁力搅拌器、薄层层析板、紫外灯等。

四、实验步骤1. 安息香的辅酶催化合成（1）在50mL圆底烧瓶中加入1.75g（0.005mol）维生素B1、3.5mL蒸馏水和15mL 95%乙醇，摇匀溶解。

（2）加入1.5g（0.01mol）苯甲醛，搅拌反应30min。

（3）加入1.5g（0.01mol）NaOH溶液，继续搅拌反应30min。

（4）停止加热，冷却反应液，过滤得到粗产品。

2. 安息香的氧化——薄层层析法监测反应进程（1）将粗产品加入10mL丙酮中，溶解。

H3H2HH2C H2O HC l.H C l维生素B1（硫胺素或噻胺）嘧啶环噻唑环安息香的辅酶合成实验原理芳香醛经CN-催化下，分子间发生缩合生成二芳基乙醇酮（安息香），成为安息香缩合反应，也叫苯偶姻缩合。

实验试剂5.2g (5 mL, 0.05 mol) 苯甲醛，0.9g维生素B1（盐酸硫胺素），95%乙醇，10%氢氧化钠实验步骤pH=9（碱可略过量）水温65℃二苯乙二酮的制备方法1试剂：安息香(自制)，硝酸铵．冰酷酸，一水合硫酸铜、乙醇（95%）．实验步骤在50 mL因底烧瓶中加入2.15 g（0.01 mol）安息香，6.5 rnl冰醋酸、1g粉状硝酸铵和1.3 mL 2％硫酸铜溶液，加入几粒沸石，装上回流冷凝管，在石棉网上缓慢加热并时加摇荡。

当反应物溶解后开始放出氮气，继续回流1.5h使反应完全。

将反应混合物冷至50~60 ℃，在搅拌下倾入20mL冰水中，析出二苯乙二酮结晶。

抽滤，用冷水充分洗涤，尽量压干，粗产物干燥后为1.5g。

纯二苯乙二酮为黄色结晶．熔点为95 ℃。

AC a t. C N-ArC6HC NC6H5C6H6H5C6HC65质子转移质子转移C6HO+CN烧瓶1.8 g 维生素B15 m L水15 m L乙醇冷却5 m L 10%氢氧化钠溶液（置于冰水中冷却缓慢滴加约10 m in溶液呈黄色（pH为9-10）10 m L苯甲置浴加热1.5 h温60-75 o C桔黄或桔红均相溶液至室温浅黄色固体析出水浴冷却抽滤，得浅黄色固体冷水洗涤固体（25 m L*2）乙醇重结晶白色晶体方法2试剂：安息香（自制）、浓硝酸、乙醇（95%）实验步骤将6.0（0.028 mol）自制的安息香和20.0 mL 浓硝酸（1.44 mol）加入圆底烧瓶中，混合均匀。

泠凝管上端节一气体吸收装置，用稀碱吸收放出的氧化氮气体。

在搅拌下于沸水浴中加热10 ~ 12 min。

加热过程中固体物逐渐溶解，并伴有油状物生成。

辅酶催化法合成安息香——辅酶用量对合成安息香产率的影响学院：食品与生物工程学院班级：食品09-2目录摘要 (1)关键词 (1)第一章前言 (2)1.1 目的 (2)1.2 主要方法 (2)1.3 产品用途 (3)第二章实验部分 (4)2.1 实验目的 (4)2.2 实验原理 (4)2.3 实验仪器、试剂和装置图 (6)2.4 实验步骤 (7)2.5 注意事项 (8)第三章数据处理 (9)3.1 实验数据记录 (9)3.2 实验数据处理 (10)3.3 IR光谱分析 (12)第四章结果与讨论 (13)参考文献 (13)辅酶催化合成安息香——辅酶用量对合成安息香产率的影响摘要：以苯甲醛为原料，辅酶ＶＢ１为催化剂，利用缩合反应制备安息香。

辅酶用量对安息香产率的影响：辅酶用量在基准量１．８ｇ附近变动，且辅酶用量越多合成的安息香越多。

１５ｍｌ苯甲醛，６ｍｌ水，１５ｍｌ９５％的乙醇，１５０ｇ／ｌＮａＯＨ，ＰＨ达到９～１０，辅酶用量为２．０ｇ时产率最高１０．１７％。

关键词：苯甲醛安息香缩合反应安息香辅酶用量第一章前言1.1目的熟悉掌握安息香缩合反应的理论知识，并提升至实践操作。

深入研究安息香的缩合反应，对提高产率、扩大应用、具有理论和现实的意义。

经典的安息香合成以氰化钠或氰化钾为催化剂，虽然产率高，但毒性很大，既破坏环境，又影响健康。

维生素B．催化的辅酶合成，解决了这个问题，具有良好的发展前景，但现有资料的产率较低。

研究实验辅酶的用量提高安息香的产率。

1.2 主要方法ＶＢ１又称硫胺素或噻胺，是一种辅酶，作为生物化学的催化剂，在生命过程中起着重要作用。

绝大多数生化过程都是在特殊条件下进行的化学反应，酶的参与可以使反应更巧妙，更有效及在更温和的条件下进行。

VB1在生化过程中科对形成偶姻反应发挥辅酶作用。

VB1分子最主要的部分是噻唑环，其C2上的质子由于受氮和硫原子的影响，有明显的酸性，在碱作用下，质子容易解离下去，产生碳负离子反应中心，形成苯偶姻。

实验一安息香的合成及表征一实验目的学习辅酶催化合成安息香的反应原理及其合成方法，利用红外光谱表征其分子结构。

二实验原理本实验采用了有生物活性的辅酶维生素B1(Thiamine)来代替剧毒的氰化物完成安息香缩合反应，反应时，维生素B1 分子中的噻唑环上的氮原子和硫原子邻位的氢，在碱的作用下可生成负碳离子(Ⅳ)。

然后(Ⅳ)与苯甲醛作用生成中间体(Ⅴ)，(Ⅴ)可以被分离得到。

(Ⅴ)经异构化脱去质子得到了中间体烯胺(Ⅵ)，(Ⅵ)与另一分子苯甲醛作用时就得到了缩合中间物(Ⅶ)，再进一步得到产物(Ⅷ)。

三实验步骤（一）具体操作方法1. 在100 ml三颈烧瓶上装有回流冷凝管，加入3.5g (0.010 mol)维生素B1 和7 ml 水，使其溶解，再加入30 ml 95% 乙醇。

在冰浴冷却下，自冷凝管顶端，边摇动边逐滴加入8 ml 左右3 mol·L-1 氢氧化钠，约需5min。

当碱液加入一半时溶液呈淡黄色，随着碱液的加入溶液的颜色也变深。

2. 量取20 ml (20.8g, 0.196 mol)苯甲醛，倒入反应混合物中，加入沸石，于60～76℃水浴上加热90 min(或用塞子把瓶口塞住于室温放置48h 以上)，此时溶液的酸度应在pH=8~9之间。

反应混合物经冷却后即有白色晶体析出。

抽滤，用100 ml 冷水分几次洗涤，干燥后粗产品重14～15g，熔点132～134℃(产率60～70%)。

3. 用95%乙醇重结晶，每克产物约需乙醇6 ml。

纯化后产物为白色晶体，熔点134～136 ℃。

4. 测定纯产品的红外光谱并与安息香的已知红外光谱图对比，指出其主要吸收带的归属。

（二）注意事项(1) 维生素B1 受热易变质，将失去催化作用。

应放于冰箱内保存，使用时取出，用后及时放回冰箱中。

(2) 苯甲醛极易被空气中的氧所氧化，如发现实验中所使用的苯甲醛有固体物苯甲酸存在，则必须重新蒸馏后使用。

四总结（一）数据处理1. 计算产率2. 熔点3. 红外光谱分析（二）讨论试将你测定的红外光谱图与标准谱图比较，并对主要吸收带进行解释，指出其归属。