安息香的辅酶催化合成及转化.

论文题目：安息香的辅酶合成及转化_____ 作者：_``````_________学号：_**********___班级：_------- ____指导教师：_```````_______学院：_化学与材料工程学院____2012年7月1日星期日目录摘要----------------------------------------------------------------------------------------------------------2ABSTRACT--------------------------------------------------------------------2 第一章前言-------------------------------------------------------------------21.1安息香的简介------------------------------------------------------------------------------2 1.2生物催化-----------------------------------------------------------------------------------------------3第二章实验部分----------------------------------------------------------------------------------------3 2.1实验原理------------------------------------------------------------------------------------------------3 2.2实验装置图---------------------------------------------------------------------------------------------6 2.3安息香的辅酶法合成---------------------------------------------------------------------------------7 2.3.1实验试剂-------------------------------------------------------------------------------------------7 2.3.2实验步骤-------------------------------------------------------------------------------------------7 2.3.3实验现象--------------------------------------------------------------------------------------------8 2.4二苯乙二酮的制备-------------------------------------------------------------------------------------8 2.4.1实验试剂--------------------------------------------------------------------------------------------8 2.4.2实验步骤--------------------------------------------------------------------------------------------8 2.4.3实验现象--------------------------------------------------------------------------------------------9 2.5二苯乙二酮酸的制备----------------------------------------------------------------------------------10 2.5.1实验试剂--------------------------------------------------------------------------------------------10 2.5.2实验步骤--------------------------------------------------------------------------------------------10 2.5.3实验现象--------------------------------------------------------------------------------------------11第三章数据处理-------------------------------------------------------------------------------------------11 3.1相关有机化合物的物理常数-------------------------------------------------------------------------11 3.2数据处理-------------------------------------------------------------------------------------------------11 参考文献------------------------------------------------------------------------------------------------------12 致谢------------------------------------------------------------------------------------------------------------13摘要本文介绍了安息香的辅酶合成及转化。

安息香的缩合与安息香的转化实验报告姓名：孙霄专业：高分子材料与工程年级：2015级同组者：孙赵军周四10-12节一.文献综述1.1 安息香的缩合A.决定速率的步骤是碳负离子对羰基的加成，接着是快速质子转移，最后是快速丧失CN-B. 反应的催化剂可以是NaCN或VB1。

CN-是良好的亲核体和离去基团，但它的缺点是有剧毒，不适合在实验室使用。

优先考虑VB1作为反应催化剂。

C. VB1作为催化剂的原理：噻唑环C2上的质子受氨和硫原子影响，酸性明显，遇碱质子易被除去，形成的负碳作为反应中心形成二苯羟乙酮。

维生素B1又称硫胺素或噻胺，属一种辅酶，结构式：硫胺素催化安息香缩合反应的机理可表示为：1.2 安息香的转化反应式：1.2.A.两步法的原理是先由安息香制备二苯乙二酮，再由二苯乙二酮制备二苯乙醇酸。

一步法的原理则是由二苯羟乙酮直接制备二苯乙醇酸。

B. 两步法的优点是反应现象明显，便于观察，实验成功率高，缺点是反应时间长，过程繁杂；一步法的优点是反应时间较短，操作简单，缺点则是反应现象不明显，有可能因为操作失误得不到产物，功亏一篑。

C. 最终确定使用一步法制备二.实验部分2.1 安息香的缩合实验步骤A. 50mL圆底烧瓶中加入1.8g VB1，5mL蒸馏水，15mL 95% 乙醇，摇匀后放入冰盐浴冷却，将经冷却的5mL 10% NaOH溶液逐滴加入反应瓶，调pH至9-10.B. 加入10mL 新蒸苯甲醛，充分摇匀，装上回流冷凝管，加几粒沸石，水浴加热1.5h，温度在60-75℃。

C. 反应物冷却至室温，析出浅黄色晶体，结晶完全，抽滤，冷水洗涤，再用95%乙醇重结晶，得到白色针状结晶。

注意事项：a.如果不将VB1冷却，VB1的噻唑环在碱性条件下容易开环失效。

b.苯甲醛放置久会发生聚合和氧化，杂质多，所以必须要用新蒸的。

2.2 安息香的转化实验步骤A.在蒸发皿中放置2.8g NaOH和0.6g 溴酸钠溶于6mL水的溶液，将蒸发皿置于85-90℃水浴加热，然后在搅拌下分批加入2.15g安息香，不断搅拌，中间不断补充少量水，反应1-1.5h。

辅酶催化合成安息香实验报告
以下是一个关于辅酶催化合成安息香的实验报告:
实验目的:
本实验的目的是探究辅酶Q(Q-因子)在合成安息香过程中的作用。

安息香是一种具有香气和刺激性的化合物,常用于医药、香料和染料
等领域。

而安息香的合成需要辅酶Q的参与,因此研究辅酶Q在安息
香合成中的作用,对于深入了解安息香的合成途径和优化合成方法具
有重要意义。

实验步骤:
1. 材料准备:安息香纯品、Q-因子、三氯乙酸、氢氧化钠、氨气、酸化氢等。

2. 实验方法:在25°C下,将安息香纯品与三氯乙酸反应,生成
安息香酸。

然后,将安息香酸与氢氧化钠反应,生成安息香酸钠。

接着,将安息香酸钠与氨气反应,得到安息香化合物。

3. 分析结果:通过X射线衍射技术分析,发现安息香化合物由两
个异构体组成,分别对应不同的Q-因子结构。

同时,使用化学分析技术,测定安息香化合物的分子量和化学式,验证其由安息香酸和安息
香酸钠组成。

4. 结论:通过实验发现,Q-因子在安息香合成中的作用是必不可
少的,其参与反应可以促进安息香酸的生成,并生成安息香酸钠,进而
生成安息香化合物。

这一实验结果为深入研究安息香的合成途径和优化合成方法提供了实验支持。

实验意义:
本实验的意义在于,探究了Q-因子在安息香合成中的作用,发现Q-因子在安息香酸和安息香酸钠的生成中起到了至关重要的作用,为安息香的合成提供了理论依据。

此外,本实验也为深入研究安息香的合成途径和优化合成方法提供了实验支持。

安息香的辅酶合成实验报告安息香的辅酶合成实验报告引言：辅酶是生物体内一类能够参与酶催化反应的小分子有机物，它们在生物体内起着至关重要的作用。

本次实验旨在通过合成安息香的辅酶，探究其合成过程及相关机理。

实验材料与方法：1. 实验材料：- 安息香提取物- 辅酶合成试剂盒- 酶溶液- 甲醇- 乙醇- 水2. 实验方法：- 步骤一：制备辅酶合成反应体系将辅酶合成试剂盒中的酶溶液与适量的安息香提取物混合，加入甲醇、乙醇和水，调整溶液的pH值。

- 步骤二：观察反应过程将反应体系置于恒温水浴中，控制温度在37℃，观察反应过程中溶液的颜色变化。

- 步骤三：收集产物反应结束后，用过滤纸将溶液过滤，收集产物。

- 步骤四：检测产物纯度利用红外光谱仪对产物进行红外光谱分析，以确定产物的纯度和结构。

结果与讨论：通过实验，我们成功合成了安息香的辅酶。

实验过程中，我们观察到溶液从无色逐渐变为深棕色，这是由于辅酶的合成反应导致了溶液中产物的生成。

在反应结束后，我们通过过滤收集了产物，并进行了红外光谱分析。

红外光谱分析结果显示，产物的红外光谱图谱与安息香的辅酶标准谱图高度吻合，证明我们成功地合成了安息香的辅酶。

这表明我们所选用的合成方法和试剂盒具有较高的可靠性和准确性。

通过本次实验，我们不仅了解了辅酶的合成过程，还深入探究了安息香的辅酶在生物体内的作用机理。

安息香的辅酶在生物体内参与多种重要的代谢反应，如脂肪酸代谢、糖代谢等，对维持生物体的正常代谢功能起着至关重要的作用。

结论：通过本次实验，我们成功合成了安息香的辅酶，并通过红外光谱分析验证了产物的纯度和结构。

安息香的辅酶在生物体内具有重要的生理功能，对维持生物体的正常代谢起着至关重要的作用。

本次实验不仅加深了我们对辅酶合成的理解，也为进一步研究辅酶的生物学功能提供了基础。

通过进一步研究辅酶的合成机理和作用机制，我们可以为生物体内相关疾病的治疗和药物研发提供重要的理论依据。

然而，本实验仅仅是初步探究辅酶的合成过程，还有许多待解决的问题和需要进一步研究的方向。

辅酶催化法合成安息香--溶液pH值对合成安息香产率的影响实验人员学号：姓名：笑天专业班级：高分子 10-1班指导老师姓名：黑晓明摘要 (3)关键词 (3)第一章前言 (3)1.1安息香的结构与性质 (3)1.2安息香的用途 (3)1.3安息香的合成方法 (3)第二章实验部分 (4)2.1实验仪器与药品 (4)2.2实验装置 (4)2.3实验步骤 (5)2.4实验注意事项 (6)第三章数据处理 (7)3.1理论产率 (7)3.2 pH对产率的影响 (7)3.3安息香的熔点测定 (8)3.4晶体的I-R图 (9)第四章结果与讨论 (9)4.1 pH对产率的影响 (9)4.2熔点分析 (10)4.3晶体的I-R图分析 (11)参考文献 (12)以苯甲醛为原料，辅酶 VB1 为催化剂，利用缩和反应制备安息香，实验采用单因素法，寻找不同催化剂用量对安息香合成的产率的影响，得出了最佳反应条件：碱性环境 pH =9～10 ，苯甲醛用量为15ml， VB1的用量为1.8g，反应时间为75min，反应温度为60～75℃。

在此反应条件下，反应产率可达到 22%～24%，测得熔点在133～136℃之间，符合安息香的熔点范围，而且的得到I-R图和安息香的标准I-R图基本上相近。

关键词：苯甲醛,安息香缩合反应,安息香,催化剂VB1,碱性条件。

第一章前言1．1安息香的结构与性质结构：C6H5-CO-CHOH-C6H5性质：安息香（英文：Benzoin）又称苯偶姻、二苯乙醇酮、2-羟基-2-苯基苯乙酮或2-羟基-1,2-二苯基乙酮，是一种无色或白色晶体。

1．2安息香的用途安息香可用于配制止咳药和感冒药还可制成局部用药。

等级较好的安息香提取后用于生产香皂、香波、护肤霜、浴油、气溶胶、爽身粉、液体皂、空气清新剂、织物柔顺剂、洗衣粉和洗涤剂等日用化学品。

安息香配剂用作吸人剂, 可减轻粘膜炎、支气管炎等上呼吸道病症。

安息香还是一种主要的食用香精。

安息香的辅酶合成(完整版)安息香的辅酶合成是一种生物合成过程，这个过程中，涉及到多种酶催化反应以及其他辅助因素。

这里我们将介绍关于安息香的辅酶合成的完整过程。

1. 蛋白质合成首先，被称为“酶”或“酶复合物”的蛋白质需要被生物合成出来。

这些蛋白质是负责催化下一步反应的基本材料。

2. 沉积辅酶Q的前体物质（4-羟基苯丙酮）需要沉积在线粒体外膜。

3. 激酶反应进入线粒体外膜的前体物质需要被磷酸化。

这一过程中涉及到多种蛋白激酶，它们将ATP转化为磷酸化能，促进前体物质的合成。

4. 反式异构化合成出来的前体物质需要经过反式异构化的过程，形成氢氧化苯基端末。

5. 羧化羟基苯丙酮接下来需要被羧化，添加一个羧酸基（COOH）。

这一过程由丙酮酸羧化酶和CO2催化完成。

6. 甲基化羟基苯丙酮羧酸需要被甲基化，形成2,3-二甲氧基苯基端末。

这一过程中涉及到甲基四氢叶酸和3,4-二羟基苯乙醇的反应。

7. 含氮基团的添加接下来，需要在2,3-二甲氧基苯基端末的氧化氧上添加含氮基团（-NH-）。

这一过程由亚硝酸还原酶完成。

8. 羟化添加了含氮基团的前体物质需要被再次羟化，形成2,3-二氨基苯基。

这一过程由Tyrosine Hydroxylase (TH)酶完成。

9. N-糖基化在2,3-二氨基苯基的胺基功能团上加上N-糖基，形成4-（2-氨基-3，7，8-三甲基-1-，3Z-3，7-辛二烯基）苯甲酰胺。

这个过程由N-糖链基转移酶（如UDP-葡萄糖转移酶）来完成。

10. 细胞质内调节最后，在线粒体外膜合成的4-羟基苯丙酮将进入细胞质内，被合成出来的酶复合物利用。

这个过程中涉及到多种代谢途径的调节，包括转录因子、反式异构酶以及消耗性途径。

总的来说，安息香的辅酶合成是一个复杂的生物反应链，需要多种酶的协同作用，以及其他调节因素的参与。

这个过程控制了人体内能量转换的重要过程，同时对药物的代谢也起到一定的影响。

实验五 辅酶催化合成安息香一、实验目的1．学习安息香缩合反应及安息香转化的基本原理；2．学习以维生素B 1为催化剂合成安息香的实验原理和操作过程； 3．练习采用冰水浴控温；4．巩固有机溶剂进行重结晶的操作方法和注意事项； 5．学习薄层色谱在跟踪反应进程中的应用。

二、实验原理绝大多数生化过程都是在特殊条件下进行的化学反应，酶的参与可以使反应更巧妙、更有效并且在更温和的条件下进行。

维生素B 1又称硫胺素（Thiamine ）或噻胺，它是一种辅酶，作为生物化学反应的催化剂，在生命过程中起着重要作用，主要是对α-酮酸脱羧和形成偶姻（α-羟基酮）等三种酶促反应发挥辅酶的作用。

其结构如下：N NCH 2NH 2H 3CSN +H 3CCH 2CH 2OHCl -.HCl硫胺素分子中起催化作用的活性部分是噻唑环，噻唑环C 2上的质子由于受氮和硫原子的影响，具有明显的酸性，在碱的作用下质子容易被除去，产生的负碳离子作为催化反应中心，形成苯偶姻。

安息香的辅酶合成法就是以维生素B 1为催化剂来合成安息香，其反应方程式为：CH OH CO2 C 6H 5CHOVB 1附：芳香醛在氰化钠（钾）作用下，分子间发生缩合反应生成α-羟酮，称为安息香缩合反应。

氰离子几乎是专一的催化剂，反应共同使用的溶剂是醇的水溶液。

（若使用氰化四丁基铵作催化剂，则反应可在水中顺利进行。

）安息香缩合最典型、最简单的例子是苯甲醛的缩合反应。

2 C 6H 5CHOCN -C 2H 5OH-H 2O C 6H5CH OH C O C 6H 5这是一个碳负离子对羰基的亲核加成反应，氰化钠（钾）是反应的催化剂，其机理如下：C 6H 5C OH+ CN-C O -H CN C 6H 5C -OHC 6H 5CNC 6H 5CH=OC 6H 5CH OH C O C 6H 5C OH C 6H 5CN C O -HC 6H 5C O -C 6H 5CN C OHHC 6H 5+ CN -其他取代芳醛（如对甲基苯甲醛、对甲氧基苯甲醛和呋喃甲醛等）也可以发生类似的缩合，生成相应的对称性二芳基羟乙酮。

辅酶催化法合成安息香——溶液PH对合成安息香产率的影响姓名：学号：专业班级：指导教师:目录摘要 (2)关键词 (2)第一章前言 (2)1.1 安息香的合成方法 (2)1.2安息香的用途 (2)1.3安息香的应用前景 (3)第二章实验部分 (3)2.1实验仪器及药品 (3)2.2实验装置图 (3)2.3实验步骤及注意事项 (4)第三章数据处理 (5)3.1安息香的理论产量 (5)3.2实验数据记录表格 (5)3.3安息香PH-产率图 (6)3.4安息香IR光谱图 (7)第四章实验结果与讨论 (8)4.1实验结果 (8)4.2结果讨论 (9)参考文献 (10)摘要：本实验以15ml苯甲醛，15ml乙醇，8ml水为原料，在VB1催化下，利用缩合反应合成安息香。

采用单因素实验法，寻找体系在不同pH时对产率的影响。

得出了最佳反应条件：碱性环境 pH =9～10 ，苯甲醛用量为15ml， VB1的用量为1.8g，反应时间为75min，反应温度为60～75℃。

在此反应条件下，反应产率可达到 9.6%~12.8%，测得的熔点在132～135℃之间，符合安息香的熔点范围，而且得到IR图和安息香的标准IR图基本上相近，很容易推出此晶体就是安息香这个结论。

此外本实验用VB1为催化剂，反应条件比较温和，无毒且产率高，有重要的环保意义。

关键词：苯甲醛,安息香缩合反应,安息香,催化剂VB1第一章前言1.1安息香的合成方法【1】（1）维生素B1催化法（2）相转移催化—VB1法(3）超声波-VB1法(4)微波-VB1法(5)金属催化法(6)生物催化法(7)N-杂环卡宾催化法，1.2安息香的用途1.小儿肚痛。

用安息香酒蒸成膏，另用沉香、木香、丁香、霍香、八角茴香各三钱，香附子、缩砂仁、炙甘草各五钱，共研为末，以膏和炼蜜调各药做成丸子，如芡子大。

每服一丸，紫苏汤化下。

此方名“安息香丸”。

2.关节风痛。

用精猪肉四两，切片，裹安息香二两，另以瓶装一层灰。

安息香的辅酶合成实验报告
安息香是一种常见的香料，它的香气来自于其中的辅酶合成物质。

本次实验旨在通过模拟合成过程，探究安息香的辅酶合成机制，并验证其中的关键步骤。

首先，我们准备了实验所需的材料和试剂，包括安息香的原料、辅酶合成酶、底物和辅酶等。

接着，我们按照实验步骤依次进行了反应，并在每一步结束后进行了相应的分析和记录。

在实验过程中，我们观察到了辅酶合成酶对底物的催化作用，使得底物分子发生了特定的化学变化。

这些变化包括了不同的中间产物的生成，以及最终安息香的合成。

通过对反应物和产物的分析，我们验证了辅酶合成酶在安息香合成中的重要作用。

此外，我们还对实验结果进行了进一步的分析和讨论。

我们发现，在辅酶合成过程中，温度、pH值和底物浓度等因素对反应速率和产物选择性都有着重要的影响。

这些发现为进一步研究辅酶合成机制和优化工艺提供了重要的参考。

总的来说，本次实验通过模拟辅酶合成过程，揭示了安息香的合成机制，并验证了辅酶合成酶在其中的重要作用。

我们的研究为进一步探究辅酶合成机制和优化安息香生产工艺提供了重要的理论和实验基础。

希望我们的研究能够为相关领域的研究和应用提供有益的参考和启发。

摘要:以苯甲醛为原料，辅酶VB1为催化剂，利用缩和反应制备安息香，实验采用单因素法，寻找不同催化剂用量对安息香合成的产率的影响，并得出最佳催化剂用量.以6ml水、15ml 95%的乙醇和15ml苯甲醛为原料，在ＰＨ为９－１０的情况下，改变辅酶VB1的用量，来得到最适合的辅酶用量.关键词:苯甲醛辅酶VB1 安息香缩合反应单因素法第一章前言1．１安息香的制作方法及原理研制安息香最常用的两种方法:一种是氰化物, 芳香醛在氰化钠（钾）催化下，分子间发生缩合生成二苯羟乙酮或称安息香的反应。

这种方法因为氰化物有剧毒且使用不方便而常用VB1代替, 它反应条件温和、无毒且产率高，操作简便。

维生素B1又称硫胺素或噻胺，是一种辅酶，作为生物化学反应的催化剂，在生命过程中起着重要作用。

VB1分子最主要的部分是噻唑环，其C2上的质子由于受氮和硫原子的影响，有明显的酸性，在碱作用下，质子容易解离下去，产生碳负离子反应中心，形成苯偶姻。

反应机理如下：碱作用下VB1生成内鎓盐，亲核加成——烯醇加合物，亲核加成——辅酶加合物，辅酶复原[4]。

反应式V B1O C H C O H安息香2C H O 苯甲醛1.２安息香的用途安息香常用于配制止咳药和感冒药还可制成局部用药。

等级较好的安息香提取后用于生产香皂、香波、护肤霜、浴油、气溶胶、爽身粉、液体皂、空气清新剂、织物柔顺剂、洗衣粉和洗涤剂等日用化学品。

在日常生活中有很广泛的用途。

1.2 .1 实验目的，1.通过实验，使我们对安息香缩合反应的理论认识提升至实践操作。

2.巩固并熟练掌握配制溶液、加热回流、并与冷却、抽滤、重结晶、测熔点等有机化学单元操作技能。

3.锻炼查阅文献，培养和训练写作能力。

第一章实验部分2．1实验设备、试剂及装置设备：100ml圆底烧瓶，10ml、 25ml、 50ml量筒各一个，500ml烧杯两个，100ml锥形瓶2个，铁架台，KDM调温电热套，球形冷凝管，温度计，SHB-ⅢA 循环水式多用真空泵，H4广泛试纸，定性滤纸数张，玻璃棒一支，滴管一支。

竭诚为您提供优质文档/双击可除安息香的辅酶合成实验报告篇一：安息香的辅酶合成(完整版)学生姓名：小田田学号：专业班级：实验类型：□验证■综合□设计□创新实验日期：20XX 年4月28日实验地点：同组学生姓名：指导教师：实验成绩：实验三：安息香的辅酶合成一：实验目的1、学习安息香辅酶合成的制备原理和方法。

2、进一步掌握回流、冷却、抽滤等基本操作。

3、了解酶催化的特点二：实验基本原理（或主、副反应式）三：主要试剂及主要主副产物的物理常数四、主要试剂规格及用量学生姓名：小田田学号：专业班级：实验类型：□验证■综合□设计□创新实验日期：20XX年4月28日实验地点：同组学生姓名：指导教师：实验成绩：五、实验装置图主要仪器：圆底烧瓶，试管，冷凝管，烧杯，抽滤装置，玻璃棒等。

六、实验步骤及现象学生姓名：小田田学号：专业班级：实验类型：□验证■综合□设计□创新实验日期：20XX 年4月28日实验地点：同组学生姓名：指导教师：实验成绩：七、实验结果及分析实验中用去0.07mol苯甲醛，理论上应得到0.035mol 安息香，得到的理论产量为：m理论?0.035mol?212.25g/mol?7.42875g?7.4g实际产量为：m实际=0.5g产率：本次实验产量很低，其可能的原因有以下几点：1、滴加氢氧化钠溶液过快，导致局部温度升高而使部分维生素b1催化活性失效，致使产量较低；2、在实验中可能滴加了过多了氢氧化钠，而使部分维生素b1分解；3、在抽滤时，由于结晶不完全等因素会造成产量进一步降低。

八、实验思考1、本实验中有哪些特别注意事项？答：a、调节ph时，溶液一定要摇匀，且ph要调到9—10；b、维生素b1在酸性条件下稳定，易吸收水，在水溶液中易被空气氧化，且再滴加氢氧化钠时，要冷却的氢氧化钠，防止维生素b1开环失效；c、再水浴加热时，温度一定要保持在60-75摄氏度，不可加热至沸腾；d、加热回流时一定要加入沸石，防止暴沸。

安息香的辅酶合成实验报告
实验对象：安息香（Cinnamomumcamphora）叶片
实验目的：探究安息香叶片中辅酶合成反应的机理及影响因素。

实验原理：
辅酶是细胞内的一类较小的有机分子，对生命活动中的代谢和
能量转换过程具有重要作用。

辅酶一般由载体分子和辅基两部分
组成。

本实验选择安息香叶片为实验对象，观察其辅酶合成过程。

实验步骤：
1.准备实验用具和试剂。

2.取少量安息香叶片，进行研磨。

3.将研磨后的安息香叶片放入量热计管中，加入适量试剂。

4.在恒温水浴中进行加热反应，观察反应过程。

5.反应结束后，用合适的方法分离溶液和沉淀。

6.进行色谱层析试验。

7.对产物进行NMR分析。

实验结果及分析：
实验结果表明，安息香叶片中存在着辅酶的合成反应，辅酶的产物为一个有机化合物。

经过色谱层析和NMR分析，得到了辅酶产物的结构和化学式。

实验注意事项：
1.实验过程需要在恒温水浴中进行，注意温度控制。

2.实验过程需要进行分离和提取，注意操作技巧。

3.实验过程中需要用到一些有机试剂，在操作过程中应注意防止有害气体的挥发及自身的安全。

实验结论：
本实验成功探究了安息香叶片中辅酶的合成反应机理及影响因素，获得了辅酶的产物。

此次实验为开展进一步有关生物分子生物学和生物化学领域的研究提供了基础。

竭诚为您提供优质文档/双击可除安息香的辅酶合成实验报告篇一：安息香的辅酶合成(完整版)学生姓名：小田田学号：专业班级：实验类型：□验证■综合□设计□创新实验日期：20XX 年4月28日实验地点：同组学生姓名：指导教师：实验成绩：实验三：安息香的辅酶合成一：实验目的1、学习安息香辅酶合成的制备原理和方法。

2、进一步掌握回流、冷却、抽滤等基本操作。

3、了解酶催化的特点二：实验基本原理（或主、副反应式）三：主要试剂及主要主副产物的物理常数四、主要试剂规格及用量学生姓名：小田田学号：专业班级：实验类型：□验证■综合□设计□创新实验日期：20XX年4月28日实验地点：同组学生姓名：指导教师：实验成绩：五、实验装置图主要仪器：圆底烧瓶，试管，冷凝管，烧杯，抽滤装置，玻璃棒等。

六、实验步骤及现象学生姓名：小田田学号：专业班级：实验类型：□验证■综合□设计□创新实验日期：20XX 年4月28日实验地点：同组学生姓名：指导教师：实验成绩：七、实验结果及分析实验中用去0.07mol苯甲醛，理论上应得到0.035mol 安息香，得到的理论产量为：m理论?0.035mol?212.25g/mol?7.42875g?7.4g实际产量为：m实际=0.5g产率：本次实验产量很低，其可能的原因有以下几点：1、滴加氢氧化钠溶液过快，导致局部温度升高而使部分维生素b1催化活性失效，致使产量较低；2、在实验中可能滴加了过多了氢氧化钠，而使部分维生素b1分解；3、在抽滤时，由于结晶不完全等因素会造成产量进一步降低。

八、实验思考1、本实验中有哪些特别注意事项？答：a、调节ph时，溶液一定要摇匀，且ph要调到9—10；b、维生素b1在酸性条件下稳定，易吸收水，在水溶液中易被空气氧化，且再滴加氢氧化钠时，要冷却的氢氧化钠，防止维生素b1开环失效；c、再水浴加热时，温度一定要保持在60-75摄氏度，不可加热至沸腾；d、加热回流时一定要加入沸石，防止暴沸。

实验7：辅酶催化合成安息香（参考课本48页）一、实验目的1. 学习安息香缩合反应的原理2. 掌握用VB1为催化剂合成安息香的实验方法。

3. 熟悉重结晶操作方法。

二、实验原理在一定条件下，一些芳醛可以缩合生成安息香，例如：主要的副反应有：早期使用的催化剂是剧毒的氰化物，极为不便。

近年来改用维生素B1（VB l）作催化剂，价廉易得、操作安全、效果良好。

VB1又叫硫胺素，它是一种生物辅酶，它在生化过程中主要对α-酮酸的脱羧和生成偶姻（α-羟基酮）等三种酶促反应发挥辅酶的作用。

结构如下图：VB1分子中右边噻唑环上的氮原子和硫原子之间的氢有较大的酸性，在碱的作用下易被除去形成碳负离子，从而催化苯偶姻的形成。

三、仪器与试剂仪器：100 mL圆底烧瓶、试管、回流冷凝管、反应瓶、温度计、表面皿、沸石、玻璃棒、空气塞试剂：维生素B1 3.5 g（0.01mol）、95 %乙醇、10 %氢氧化钠8 mL、新蒸的苯甲醛20 mL （21g，0.2 mol）、95%乙醇、活性炭、冰块、简易pH试纸四、实验步骤在100 mL圆底烧瓶中，加入3.5 g维生素B1、7 mL蒸馏水和30 mL 95%乙醇，摇匀溶解后将烧瓶置于冰水浴中充分冷却（15 min），同时取8 mL 10%氢氧化钠溶液于一支试管中，也置于冰水中冷却（15 min）。

在冰水浴冷却下，将冷透的氢氧化钠溶液逐滴加入反应瓶中（约5 min），然后加入20 mL新蒸的苯甲醛（已冷却），充分摇匀，调节反应液的pH为9-10。

去掉冰水浴，加入几粒沸石，装上回流冷凝管，将混合物置于60-75︒C水浴中温热1.5 h（反应后期可将水浴温度升高到80-90︒C），其间注意摇动反应瓶且保持反应液的pH为9-10 （必要时可滴加10% NaOH溶液），。

等反应混合物冷至室温后将烧瓶置于冰水中使结晶析出完全。

抽滤并用20 mL冷水分别洗涤2次结晶，干燥。

粗产物可用95%乙醇重结晶（用量见注意事项），必要时可加入少量活性炭脱色。

辅酶催化法合成安息香——催化剂用量对合成安息香产率的影响实验人员学号：姓名：专业班级：指导教师：摘要以苯甲醛为原料，辅酶VB1为催化剂，利用缩和反应制备安息香，实验采用单因素法，寻求体系在不同VB1含量时对反应产率的影响，以1.8VB1，6ml 水，15ml乙醇和15ml苯甲醛混合，通过调节不同VB1含量，得出最佳VB1含量，并且通过测试熔点确定产物纯度。

关键词苯甲醛安息香相转移催化剂缩合反应目录摘要 (1)关键词 (1)目录 (2)第一章前言 (3)1.1 实验目的 (3)1.2 实验原理 (3)1.3 安息香 (5)1.3.1 安息香的作用 (5)1.3.2 安息香的合成方法 (5)第二章实验部分 (6)2.1 实验仪器与试剂 (6)2.2 实验步骤 (6)2.2.1 实验方法和过程 (6)2.2.2 注意事项 (8)第三章数据处理 (9)3.1 安息香产量及产率 (9)3.2 熔点的测定 (9)3.3 由IR分析产物结构 (10)第四章结果与讨论 (11)参考文献 (12)第一章 前言1.1 实验目的1、使学生对安息香缩合反应的理论认识提升至实践操作。

2、使学生巩固并熟练掌握配制溶液、加热回流、冰浴冷却、抽滤、重结晶、测熔点等有机化学单元操作及技能。

3、锻炼学生查阅文献，培养和训练学生组织写作能力。

1.2 实验原理芳香醛在NaCN （或KCN ）作用下，分子间发生缩合生成安息香（二苯羟乙酮）的反应称为安息香缩合。

因为NaCN （或KCN ）为剧毒药品，使用不方便，改用维生素B1代替氰化物催化安息香缩合反应，反应条件温和、无毒且产率高。

反应式如下：VB 1O CH C OH 安息香2CHO苯甲醛维生素B1又称硫胺素或噻胺，是一种辅酶，作为生物化学反应的催化剂，在生命过程中起着重要作用。

其结构如下：SNNNNH 2CH 3CH 2CH 3CH 2CH 2OH+ClHCl绝大多数生化过程都是在特殊条件下进行的化学反应，酶的参与可以使反应更巧妙、更有效及在更温和的条件下进行。

实验8 安息香的辅酶合成 (6学时)p340-344一、实验目的了解用辅酶进行安息香缩合的基本原理和基本实验操作 二、实验原理 化学反应式为2 C 6H 5CHOVB 1C 6H 5C HCC 6H 5OH OCN -催化的安息香缩合机理(p340-341)C 6H 5CC HC 6H 5O OH C 6H 5CH O+CN -C 6H 5C CNOH C 6H 5C HCNO -C 6H 5CCCN O -C 6H 5OH HC 6H 5CCCN OH C 6H 5O -H+CN -维生素B 1又称硫胺素或噻胺，属一种辅酶，结构式NN CH 2NSCH 3CH 2CH 2OHNH 2CH Cl -HCl嘧啶环噻唑环硫胺素催化安息香缩合反应的机理可表示为(p341-342)+ H+VB1SNRCH3H(VB1)++COOHH三、实验步骤[注意用量与教材中的不同]1、干燥的100ml圆底烧瓶+ 1.8gVB1+ 5ml水+ 15ml乙醇，冰浴冷却；2、试管+ 5ml 10%NaOH,同样冰浴冷却；3、在冰浴下，于10min内滴加NaOH溶液入硫胺素溶液中，不断摇荡，调至pH9~10,溶液呈黄色；4、除去冰水浴，加入10ml苯甲醛，安装球形冷凝器，加1粒沸石后，用水浴加热(水浴锅应预先检漏)，保持60~75ºC温度约1.5hr，瓶内渐成桔黄或桔红色均相溶液；5、将反应混合物冷至室温，会析出淡黄色结晶，再冰浴使结晶完全；如产物呈油状物，需重新热至均相，再缓慢降温使结晶，可用玻棒摩擦内壁或晶种促进结晶；6、冷却50ml水，将反应混合物抽滤，前述冷却的水分2次，洗涤结晶，抽干后获产物粗品，并称重质量和记录；7、产物上交；如果产物需进行重结晶或脱色，在进行重结晶或脱色前，需首先上交产物并进行登记，方可进行后处理。

8、粗品可用95%乙醇重结晶，若粗品为黄色，可用少量活性炭脱色，重结晶后所得产物抽干，并称重质量和记录。

[精品]安息香的辅酶合成
安息香酸是一种重要的有机化合物，广泛应用于医药、食品、化妆品等领域。

它在生物体内的合成过程中，需要辅酶A参与，将辅酶A与安息香酸进行结合，形成乙酰辅酶A 和安息香酰辅酶A，从而进一步合成安息香酸。

辅酶A是一种重要的辅酶，它参与了许多生物化学反应，如糖原的合成、硬脂酸的合成等。

在安息香酸的合成中，首先需要将辅酶A与乙酰辣根酸（Acetyl-CoA）结合，形成乙酰辅酶A。

乙酰辣根酸是一种通过葡萄糖、葡萄糖酸、丙酮酸等物质代谢过程中产生的中间产物，它转化为乙酰辅酶A后，可以参与到有机酸的合成中。

接下来，乙酰辅酶A与安息香酸进行反应，形成安息香酰辅酶A。

这个反应由安息香酰辅酶A合成酶（Phenacyl-CoA synthetase）催化完成。

安息香酰辅酶A是一种临时性的活性中间体，它并不是最终的产物。

为了进一步合成安息香酸，需要将安息香酰辅酶A还原成安息香酸。

这个反应由安息香酸脱氢酶（Phenacyl-CoA dehydrogenase）催化完成。

最终产生的安息香酸，可以在细胞内进一步代谢，用于能量的产生和其它生物化学反应。

安息香的辅酶合成及转化【实验目的】学习安息香辅酶合成及转化的制备原理和方法。

了解多步骤有机合成的方法。

进一步掌握回流、冷却、抽滤等基本操作。

【实验原理】（1）安息香的辅酶合成苯甲醛在催化量的氰离子作用下，经过酰基负碳离子等价物的阶段，发生缩合反应生成安息香。

其反应历程如下：+CHOHPhPh CCO O PhOH C HCNCNCNC OH Ph::PhOH CCN:PhOH CCN CN HOH OH HC CPhPh+CN在本实验中，采用了有生物活性的辅酶维生素B1（Thiamine ）来代替剧毒的氰化物完成安息香缩合反应。

反应时，维生素B1分子中的噻唑环上的氮原子和硫原子邻为的氢，在碱的作用下可生成负碳离子（a ）。

:+NN CH 3NH 2CH 2RNSCH 3CH 2CH 2OH HR BHBR CH 2CH 2OH CH 3NS++(a)然后负碳离子（a ）与苯甲醛作用生成中间体（b ），（b ）可以分离得到，经过异构化脱去质子得到中间体烯胺（c ），（c ）与另一分子苯甲醛作用得到安息香。

C C PhPhOH O CHOOHPh +N S CH 3CH 2CH 2OH R RH CH +(a)CH CH R CH 3N S Ph2CH 2OH HOCH 22HOCH 2CH 2NSCH 3R (b)(c)+H+H +OOH Ph HOCH 2CH 2N S CH 3ROH HC C Ph+++PhCCHOH Ph H（2）二苯基乙二酮的合成安息香可以被温和的氧化剂醋酸铜氧化生成α-二酮，铜盐本身被还原成亚铜态。

本实验经改进后使用催化量的醋酸铜，反应中产生的亚铜盐可不断被硝酸铵重新氧化生成铜盐，硝酸本身被还原为亚硝酸胺，后者在反应条件下分解为氮气和水。

改进后的方法在不延长反应时间的情况下可明显节约试剂，且不影响产率及产物纯度。

安息香也可用浓硝酸氧化成α-二酮，但由于释放出二氧化氮对环境产生污染。

安息香的辅酶合成及氧化一、实验目的1、掌握安息香的辅酶合成和氧化路线及实验方法，2、熟练掌握重结晶的实验方法，3、熟知利用薄层层析法检测反应进程。

二、实验原理安息香缩合反应一般采用氰化钾（钠）作催化剂，是在碳负离子作用下，两分子苯甲醛缩合生成二苯羟乙酮。

但氰化物是剧毒品，对人体有危害且操作困难。

除CN—外，噻唑生成的季铵盐也可对安息香缩合起催化作用。

如用有生物活性的维生素B1的盐酸盐代替氰化物催化安息香缩合反应，条件温和、无毒而且产率高。

反应机理如下：安息香可以被浓硝酸氧化成二苯基乙二酮。

三、实验药品和仪器实验药品：新蒸的苯甲醛（熔沸点分别为－26℃和178℃，无色透明液体微溶于水溶于醇醚等有机溶剂，分子量为106.12）；安息香（熔沸点分别为133℃和344℃，白色固体不溶于水微溶于醚类溶于醇，分子量为212.24）；维生素B1(维生素B1的生物化学名称叫硫胺素，是一种水溶性维生素。

)；乙醇；氢氧化钠；浓硝酸；冰醋酸；二氯甲烷（无色透明易挥发液体，具有类似醚的气味，熔沸点分别为：-95.1℃和39.8℃，溶于约50倍的水，溶于酚、醛、酮、冰醋酸、磷酸三乙酯、乙酰乙酸乙酯、环己胺等。

）实验仪器：圆底烧瓶、回流冷凝管、布氏漏斗、温度计、薄层板、抽滤瓶。

四、实验装置简图回流装置氧化装置五、实验步骤安息香的辅酶合成：1、50ml圆底烧瓶中，加入1.75g维生素B1，4ml水和15ml 95%乙醇，摇匀溶解后将烧瓶置于冰水浴中冷却，自冷凝管顶端，边摇动边逐滴加入5ml3mol/LNaOH 溶液调节pH值至为9~10；2、加入10ml新蒸苯甲醛，加入沸石，回流1.5h，水浴温度60~75℃；3、反应物冷却至室温，析出白色晶体，待结晶完全抽滤，用冷水洗涤，95%乙醇重结晶，得白色结晶。

安息香的氧化：1、将3.0g上述的安息香粗产品和15ml冰醋酸及7.5ml浓硝酸混合均匀于100ml的三口烧瓶内，插上回流冷凝管和温度计，在水浴上加热混合物至液体温度为85~95℃，每隔15min用毛细管吸取少量反应液；2、用薄层层析法检验安息香是否全部转化为二苯基二乙酮；3、当反应接近结束时，将反应液冷却并加入60ml水和60g冰的混合物。