高中化学第5讲 有机合成与推断(教案)
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高中化学有机推断教案设计一、教学目标1.掌握有机物的结构特点和基本分类;2.了解有机物的命名方法和化学性质;3.能够进行有机物的推断和分析;4.培养学生观察、实验和推理能力。
二、教学内容1.有机物的结构特点和基本分类;2.有机物的命名方法;3.有机物的化学性质;4.有机化合物的推断和分析方法。
三、教学重点1.有机物的结构特点和基本分类;2.有机物的命名方法;3.有机化合物的推断和分析方法。
四、教学难点1.有机物的化学性质;2.有机化合物的推断和分析方法。
五、教学方法1.讲解结合示例分析;2.实验展示教学;3.小组讨论和合作学习;4.答疑解惑。
六、教学过程1.导入:通过教师提问或展示实验现象引入有机物的讨论;2.讲解:分别对有机物的结构特点、基本分类、命名方法和化学性质进行讲解;3.实验展示:进行一些简单的有机化合物实验,让学生亲自操作并观察实验现象;4.小组讨论:将学生分成小组,进行有机化合物的推断和分析讨论;5.总结归纳:结合实验和讨论结果,对有机物的结构特点、分类、命名、化学性质进行总结;6.拓展延伸:让学生根据教材以外的实例对有机物进行推断和分析,并结合日常生活实践。
七、教学反馈1.课堂小测验:对学生的学习效果进行检测;2.学生表现评价:对学生在教学过程中的表现进行评价;3.学生反馈:了解学生对该课程的学习感受和建议。
八、课后作业1.复习课堂内容,做好笔记;2.查阅资料,了解更多有机化合物的实例;3.完善实验报告。
以上为高中化学有机推断教案设计范本,具体教学实施可根据实际情况进行调整和修改。
山东省菏泽一中高中化学 有机合成 及推断题教案 新人教版选修5 【典型例题】 [例1]从环己烷可制备1,4-环己二醇的二醋酸酯。下面是有关的8步反应:
(1)其中有3步属于取代反应、2步属于消去反应、3步属于加成反应。反应①、 和_______属于取代反应. (2)化合物的结构简式是:B 、C . (3)反应④所用试剂和条件是 .
答案:(1)⑥、⑦ (2)、 (3) [例2]已知烯烃中C=C双键在某些强氧化剂作用下易发生断裂,因而在有机合成中有时需要对其保护。保护的过程可简单表示如右图: 又知卤代烃在碱性条件下易发生水解,但烯烃中双键在酸性条件下才能与水发生加成反应。 现用石油产品丙烯及必要的无机试剂合成丙烯酸,设计的合成流程如下:
CH3CH=CH2 → → → → →丙烯酸 请写出②、③、④三步反应的化学方程式。 分析:由CH3CH=CH2→CH2=CH—COOH可知合成的关键在于双键如何保护,—CH3如何逐步转化成—COOH。结合题中信息可知本题的知识主线为不饱和烃→不饱和卤代烃→不饱和醇→饱和卤代醇→饱和卤代醛→饱和卤代羧酸→不饱和卤代羧酸。 答案: ②CH2=CH—CH2Cl+H2O CH2=CH—CH2OH+HCl
③CH2=CH—CH2OH+Br2 ④ 【解题思路】 1、正确判断所合成的有机物的类别及所带官能团,找出所关联的知识和信息及官能团所处的位子。 2、根据所给原料、信息及有关反应规律尽可能将合成的有机物解刨成若干片段并将各片段有机的拼接和衍变,并寻找官能团的引入、转换和保护方法。 【方法归纳】 ※合成有机物要以反应物、生成物的官能团为核心,在知识网中找到官能团与其它有机物的转化关系,从而尽快找到合成目标与反应物之间的中间产物作为解决问题的突破点,主要思维方法: A.顺向思维法:思维程序为反应物→中间产物→最终产物 B.逆向思维法:思维程序为最终产物→中间产物→反应物 实际解题过程中往往正向思维和逆向思维都需要应用。
高中化学选修5——有机物的合成与推断【考情导引】有机物推断主要以框图填空题为主,常对有机物的组成、结构、性质的考查融为一体,具有较强的综合性,并多与新的信息紧密结合。
有机合成主要是利用一些基本原料并限定合成路线或设计合成路线来合成有机物,并与有机物的结构简式、同分异构体、有机反应类型、有机反应方程式的书写等基础知识的考查相结合,着力考查阅读有机合成方案、利用题设信息、解决实际问题的能力,也考查对信息接受和处理的敏锐程度、思维的整体性和对有机合成的综合分析能力。
有机合成与推断题中涉及的有机知识点很多,且错纵复杂,如有机反应条件的选择,官能团的引入和消去,各类有机物的相互衍生等,只要有一个环节搞不清,都会给解题带来障碍。
【精选例题】例1. A(C2H2)是基本有机化工原料。
由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如图所示:回答下列问题:(1)A的名称是________________,B含有的官能团是_____________________________。
(2)①的反应类型是________________,⑦的反应类型是________________。
(3)C和D的结构简式分别为_____________________、__________________________。
(4)异戊二烯分子中最多有____个原子共平面,顺式聚异戊二烯结构简式为__________。
(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体__________ (填结构简式)。
(6)参照异戊二烯合成路线,设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3—丁二烯的合成路线__________。
【参考答案】⑴ 乙炔;碳碳双键、酯基⑵ 加成反应;消去反应;⑶;CH3CH2CH2CHO。
⑷ 11;⑸⑹【解析】A(C2H2)为乙炔,参考A与B的分子式可知乙炔与CH3COOH加成反应生成,由结构简式可知B中含有碳碳双键和羧基;在酸性条件下水解生成乙酸和,和D反应生成,可知D为。
第三章第四节《有机合成》第一课时教学目标:1.知识与技能:能列举碳链增长和引入碳碳双键或三键、卤原子、醇羟基、酚羟基、醛基和羧基的化学反应,并能写出相应的化学方程式。
2.过程与方法:1.了解设计合成路线的一般思路;2.明确合成的关键为构建碳骨架和引入所需官能团。
3.情感态度与价值观:认识到有机合成对人类生产、生活的重要意义,理解绿色合成思想、学习科学家们的献身精神。
4.教学重点:设计有机合成路线。
5.教学难点:合成过程中的官能团的引入。
教学过程:[思考讨论]:在学习生活中,你体会到有机合成的重要性了吗?[引入新课]二、有机合成的过程:1.有机合成的定义:利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2.有机合成原则:3.起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。
4.应尽量选择步骤最少的合成路线。
5.合成路线要符合“绿色、环保”的要求。
6.有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。
7.要按一定的反应顺序和规律引入官能团,不能随意臆造不存在的反应事实。
学与问(PPT展示)合成路线的总产率等于各步产率的乘积,因此在有机化合物的制备反应中选择的合成路线的步骤应尽量少。
该合成路线的总产率为:93.0%×81.7%×90.0%×85.6%=58.5%8.合成的目标和任务:(PPT展示)包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。
其合成过程如下:常用仪器:P649.有机合成的方法:官能团的引入:(1)引入卤素原子:思考1:有几种方法?烷烃与X2的取代、不饱和烃与HX或X2加成、醇与HX的取代、(2)引入羟基思考2:有几种方法?A.烯烃与水加成B.醛或酮与H2加成C.卤代烃在碱性条件下水解D.酯的水解②引入双键思考3:有几种方法?A.醇的消去反应B.卤代烃的消去C.炔烃的加成D.醇的氧化反应E.引入羧基F.醛的氧化G.酯的水解H.烯烃的氧化:R-CH=CH2→RCOOH+CO2↑(KMnO4,H+)思考交流(PPT展示)归纳:1.引入碳碳双键的三种方法是 、 、 ;2.引入卤素原子的三种方法是: 、 、 ; 3. 引入羟基的四种方法是: 、 、 、 。
教学设计有机合成与推断综合题课前预习案表1、有机物的官能团和它们的性质(填写表格空白处):表2、常见官能团的检验方法(填写表格空白处)表3、常见有机反应条件及对应物质转化类型(填写表格空白处)有机合成与推断综合题临沂第十九中学胡海昊学习目标:知识与技能:使学生熟练掌握典型有机物的化学性质及官能团的相互衍变关系过程与方法:应用有机化学的基础知识推导有机物的结构,培养学生的逻辑推理能力和挖掘信息的能力,提高学生思维的深刻性和灵活性情感态度与价值观:通过有机推断题的成功突破,进一步激发学生学习化学的兴趣,使学生体会到学习有机化学的乐趣【真题再现】2017新课标Ⅰ理综 [化学——选修5:有机化学基础](15分)化合物H是一种有机光电材料中间体。
实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:已知:回答下列问题:(1)A 的化学名称是__________。
(2)由C 生成D 和E 生成F 的反应类型分别是__________、_________。
(3)E 的结构简式为____________。
(4)G 为甲苯的同分异构体,由F 生成H 的化学方程式为___________。
(5)芳香化合物X 是F 的同分异构体,X 能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO 2,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6∶2∶1∶1,写出2种符合要求的X 的结构简式______。
(6)写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物的合成路线________(其他试剂任选)。
【针对训练1】在横线上写出由已知有机物生成① 、 ②等产物所需试剂及反应条件。
(1) BrCH 2CH 2CH 2OH : ①CH 2=CHCH 2OH;②BrCH 2CH=CH 2。
(3)CH 2=CHCH 2OH : ①BrCH 2CHBrCH 2OH ;②CH 2=CHCHO , ③CH 2=CHCH 2OOCCH 3;(4)CH3CHBrCOOCH3①CH3CH(OH)COOK ;②CH3CHBrCOOH ;【针对训练2】(1) 【2017新课标Ⅰ】已知:写出下列反应化学方程式(不改变反应物计量数)(2)【2015新课标Ⅰ】已知:写出由A生成B的化学方程式:(3)【2017北京卷】已知:写出下列反应化学方程式(不改变反应物计量数)【感悟高考】①【2016新课标Ⅰ卷】n②【2017北京卷】③【2016四川卷】④【2016新课标Ⅱ卷】【追踪练习】①【2016北京卷】②【2016海南卷】③【2017天津卷】④【2017天津卷】【针对训练3】(2017临沂一模)以芳香烃A为原料合成有机物F和I的合成路线如下:(1)A的分子式为,C中的官能团名称为。
第5课时学科素养——有机合成与推断素养1学习掌握根据有机物的结构与性质推断未知物“学习掌握”是指学习者在面对生活实践或学习探索问题情境时,进行有效输入、编码、储存各种形式的信息的综合品质。
“学习掌握”是认知加工和行动输出的前提和基础。
在信息时代,新知识、新方法、新技术不断涌现,个体必须能够通过各种渠道获得所需要的信息,能够在原有的知识基础上理解新信息并将其纳入学科的基本知识结构中,能够根据已接收的新信息与解决问题的需要建立各种知识组合。
有机综合推断问题体现《中国高考评价体系》中关于“学习掌握”学科素养在“信息获取”“理解掌握”“知识整合”等方面的要求,要求考生融会贯通地把握新信息的实质,把握新旧信息的联系,形成对新信息的准确判断、分析与评价,对获得的学科知识和相关信息进行概括整合,形成与生活实践或学习探索问题情境对应的产生式系统,能够将新获得的知识纳入已有知识结构或知识体系,对原有的知识结构进行合理的调整。
1.根据反应试剂或特征现象推断有机物中官能团的种类(3)遇FeCl3溶液显紫色,或加入溴水出现白色沉淀,则该有机物含有酚羟基(—OH)。
(4)加入新制的Cu(OH)2悬浊液,加热煮沸有红色沉淀生成,或加入银氨溶液,加热有银镜生成,则该有机物含有—CHO。
(5)加入Na放出H2,则该有机物含有—OH或—COOH。
(6)加入NaHCO3溶液产生气体,则该有机物含有—COOH。
2.根据反应产物推知有机物中官能团的位置3.根据有机反应物的定量关系确定官能团的数目4.根据反应条件推断有机反应的类型(1)NaOH的水溶液―→卤代烃、酯类的水解反应。
(2)NaOH的醇溶液,加热―→卤代烃的消去反应。
(3)浓H2SO4,加热―→醇消去、酯化、成醚反应、苯环的硝化等反应。
(4)溴水或溴的CCl4溶液―→烯烃、炔烃的加成反应,酚的取代反应。
(5)O2,Cu/加热―→醇的催化氧化反应。
(6)新制的Cu(OH)2悬浊液,加热(或银氨溶液,水浴加热)―→醛氧化成羧酸的反应。
(7)稀H2SO4―→酯的水解等反应。
(8)H2,催化剂―→烯烃、炔烃的加成,芳香烃的加成,醛还原成醇的反应。
(9)光照―→烷基上的氢原子被卤素原子取代。
(10)Fe或FeX3(X为卤素原子)―→苯环上的氢原子被卤素原子取代。
回答下列问题:(1)A的链状同分异构体可发生银镜反应,写出这些同分异构体所有可能的结构:________________________________________________________________________。
(2)在核磁共振氢谱中,化合物B有________组吸收峰。
(3)化合物X的结构简式为________________。
(4)D→E的反应类型为________________。
(5)F的分子式为__________,G所含官能团的名称为________________。
(6)化合物H含有手性碳原子的数目为________,下列物质不能与H发生反应的是________(填序号)。
a.CHCl3b.NaOH溶液c.酸性KMnO4溶液d.金属Na[提升2] (2020·山东济南三模)佐米曲坦是一种具有很强选择性的受体激动剂,常用于治疗偏头痛。
其合成路线如下。
回答下列问题:(1)A的名称是____________,B的结构简式为______________,F中含氧官能团的名称为__________________。
(2)反应③的化学方程式为____________,反应④的反应类型为________________。
(3)同时符合下列条件的ClCOOC4H9的同分异构体有__________种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱有3组峰的是__________和____________(填结构简式)。
①含有两个甲基②能发生银镜反应③能与NaOH溶液反应生成两种有机化合物(4)写出以为原料制备的合成路线(其他试剂任选)。
解析(1)A的结构为,其名称为苯丙氨酸。
A与HNO3/H2SO4在0℃以下发生硝化反应,结合C分子中—NO2在苯环上位置推知,B为。
F为,其含氧官能团为羟基。
(2)反应③为C()与ClCOOC4H9发生氨基上的取代反应生成D(),同时生成HCl,据此写出化学方程式。
反应④中—NO2在Pd/C、H2作用下转化为—NH2,属于还原反应。
素养2实践探索根据官能团的性质与转化关系设计合成路线“实践探索”是指学习者在面对生活实践或学习探索问题情境时,组织整合相应的知识与能力、运用不同的技术方法进行各种操作活动以解决问题的综合品质。
“实践探索”包括认知操作和行动操作两个方面,是信息输入和认知加工之后的必然结果,是完成认知学习和实践的关键环节。
根据官能团的性质与转化关系设计合成路线是高考命题的热点,此类题体现《中国高考评价体系》中关于“实践探索”学科素养在“研究探索”“操作运用”“语言表达”等方面的要求,要求考生根据应对问题情境的需要,合理地组织、调动各种相关知识与能力,综合各种思维方法进行组合创新,将创意或方案转化为有形物品或对已有物品进行改进与优化,创新性地解决现实情境问题。
1.有机合成中碳骨架的构建(1)增长碳链的反应①加聚反应;②缩聚反应;③酯化反应;2.有机合成中官能团的引入3.有机合成中官能团的转化(1)官能团的消除①通过加成反应可以消除不饱和键(双键、三键)及苯环;②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基;③通过还原或氧化反应等消除醛基;④通过消去或水解消除卤素原子;⑤通过水解反应消除酯基、肽键。
(3)官能团的保护①酚羟基的保护因酚羟基易被氧化,所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应,把—OH变为—ONa将其保护起来,待其他基团氧化后再酸化将其转变为—OH。
②碳碳双键的保护碳碳双键也容易被氧化,在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来,待其他基团氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
③氨基(—NH2)的保护例如,在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后,再把—NO2还原为—NH2,防止KMnO4氧化—CH3时,—NH2(具有还原性)也被氧化。
A.A的结构简式是CH3CH===CHCH2OHB.C中含有的官能团为醚键和溴原子C.D、E均能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.①③的反应类型分别为加成反应、消去反应A[由分析可知A的结构简式为:CH2===CHCH2CH2OH,A错误;物质C为,含有的官能团有醚键、溴原子,B正确;D和E分别为或中的一种,含有碳碳双键,可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,C正确;反应①是CH2===CHCH2CH2OH与溴发生加成反应生成CH2BrCHBrCH2CH2OH,反应③是转化为或,发生消去反应,D正确。
][提升4] (2021·湖北襄阳四校联考)丁苯酞是我国自主研发的一类用于治疗急性缺血性脑卒的新药。
合成丁苯酞(J)的一种路线如图所示:(1)B的化学名称是________,F中官能团名称是______。
(2)由E生成F的反应类型是______________,由H生成J的反应类型是________。
(3)试剂a是________。
(4)J是一种环酯,则J的结构简式为______________。
H在一定条件下还能生成高分子化合物K,H生成K的化学方程式为__________________________________。
回答下列问题:(1)H中含氧官能团的名称是________;反应④的化学方程式为___________。
(2)反应②的反应类型为______________。
(3)B的结构简式为____________;H的分子式为________。
(4)写出同时满足下列条件的F的同分异构体的结构简式:______________________。
Ⅰ.能与FeCl3溶液发生显色反应Ⅱ.能发生银镜反应Ⅲ.核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为6∶2∶1∶1训练(五十八)有机合成与推断1.(2020·安徽安庆二模)异黄酮类化合物在杀虫方面特别对钉螺有较好的杀灭作用,我国科学家研究了一种异黄酮类化合物的合成路线如下:回答下列问题:(1)A的化学名称为______________。
(2)B中含氧官能团的名称是______________。
(3)B到C的反应类型是____________。
(4)写出C与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式____________________。
(5)D的结构简式为__________________。
(6)写出与B互为同分异构体的能使Fe3+显色且能发生水解反应的化合物的结构简式(核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为1∶2∶2∶3)________________________。
2.(2020·黑龙江哈尔滨二模)合成具有良好生物降解性的有机高分子材料是有机化学研究的重要课题之一。
聚醋酸乙烯酯(PV Ac)水解生成的聚乙烯醇(PV A),具有良好生物降解性,常用于生产安全玻璃夹层材料PVB,其合成路线如图(部分反应条件和产物略去)所示:请回答:(1)C中官能团的名称为___________,写出C的反式异构体的结构简式:____________________,该分子中最多有________个原子共平面。
(2)D与苯甲醛反应的化学方程式为__________________________________________。
(3)③的反应类型是________________。
(4)写出两种与F具有相同官能团的同分异构体的结构简式:___________。
解析A为饱和一元醇,通式为C n H2n+2O,其中氧的质量分数约为34.8 %,则有16×100%=34.8%,解得n=2,故A为CH3CH2OH,A氧化生成的E,结12n+2n+2+16合由F生成的高分子结构,可知E为CH3COOH,E与乙炔发生加成反应生成的F为CH3COOCH===CH2,F发生加聚反应得到PV Ac,PV Ac在碱性条件下水解得到PV A。
A在铜作催化剂的条件下氧化得到的B为CH3CHO,B发生信息Ⅱ中的反应得到的C为CH3CH===CHCHO,C发生还原反应生成的D为CH3CH2CH2CHO,D与PV A发生信息Ⅲ中的反应得PVB。
3.(2018·全国卷Ⅰ,36)化合物W可用作高分子膨胀剂,一种合成路线如下:回答下列问题:(1)A的化学名称为________。
(2)②的反应类型是________。
(3)反应④所需试剂、条件分别为________。
(4)G的分子式为________。
(5)W中含氧官能团的名称是________。